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Glucidos

Los glcidos son biomolculas formadas fundamentalmente por C, H y O. Tambin son conocidos con los nombres de azcares e hidratos de carbono (carbohidratos), aunque no todos cumplen que CnH2nOn. Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Cada tomo de C est unido a una funcin alcohol (hidroxilo ( OH)), excepto uno que se encuentra unido a una funcin aldehdo o cetona (grupo carbonilo, C=O).

Monosacridos
Son los ms simples. Forman una sola molcula entre 3 y 7 carbonos. Los ms frecuentes con 3, 5 y 6. Si el grupo carbonilo est en el primer carbono se forman las aldosas; si est en el segundo, las cetosas. Desvan el plano de la luz polarizada. Nomenclatura: funcin n C osa Ej.: aldo tri osa. Propiedades fsicas: Tienen sabor dulce, forman cristales de color blanco y son solubles en agua Propiedades qumicas: La presencia del grupo carbonilo le da un carcter reductor. Los monosacridos son capaces de oxidarse, es decir pueden perder electrones. Las molculas que los aceptan se reducen. En este intercambio de electrones se produce una liberacin de energa El poder reductor se puede determinar con la prueba de Felhing

Derivados de los monosacridos Se originan por cambios qumicos de stos por 3 procesos: a) Reduccin: se forman los desoxiazcares, con la prdida de un grupo hidroxilo. Ej.: desoxirribosa, que deriva de la ribosa por reduccin del C 2. b) Oxidacin: se forman los azcares cidos, con un grupo carboxilo (COOH) en el C terminal. Ej.: cido glucurnico.

c) Sustitucin: se forman los aminoazcares. Ej.: N glucosamina, donde se sustituye un OH por un NH2 en el C 2 Representracion Para representar en el plano estas molculas se utiliza la proyeccin de Fischer. La cadena carbonatada se dispone en vertical y los grupos unidos a los carbonos asimtricos se sitan a la derecha y a la izquierda de stos. Formas cclicas o frmulas de Haworth. Se dan en pentosas y hexosas. No implica prdida ni ganancia de tomos. La reaccin intramolecular se produce entre el grupo carbonilo (C = O) y un hidroxilo (-OH) de la misma molcula relativamente alejado. De esta reaccin origina un hemiacetal (formas hemiacetlicas). Se forman anillos furanosa (con 5 vrtices) y anillos piranosa (con 6 vrtices). Siempre uno de los vrtices est ocupado por un O. Al formarse el anillo aparece un nuevo carbono asimtrico, aquel que tena el grupo aldehdo o cetona, que recibe el nombre de carbono anomrico. As aparecen dos nuevos estereoismeros, que reciben el nombre de anmeros o formas anomricas ( y ) Los dos nuevos estereoismeros (anmeros) se diferencian por la posicin del OH hemiacetlico. Si queda en distinto plano es y si queda en el mismo plano es . Nomenclatura: El tipo de anmero ( o ) El tipo de enantiomorfo (D o L) El nombre de la molcula (glucosa, galactosa,) El tipo de estructura cclica (furanosa o piranosa) Isomera Cuando dos o ms compuestos tienen la misma frmula molecular y diferentes frmulas estructurales son ismeros. Isomera espacial Los carbonos asimtricos son aquellos que estn unidos a 4 radicales diferentes. Se simbolizan con un C*. Todos tienen al menos uno, excepto la dihidroxiacetona. La presencia de carbonos asimtricos determina la existencia de isomera espacial (estereoisomera), es decir, la existencia de compuestos que,

3 teniendo la misma frmula emprica, se diferencian entre s por la distinta colocacin de sus tomos. Estereoismeros son los ismeros espaciales. Ej. el gliceraldehdo tiene dos. Pertenecen a la forma D aquellos que tienen el grupo OH del penltimo C a la derecha (en el plano del papel) y a la forma L los que lo tienen a la izquierda. Ejm: D glucosa y L glucosa. Los dos estereoismeros tienen las mismas propiedades fisicoqumicas. Resulta muy difcil separarlos cuando estn juntos. Los seres vivos (las enzimas) son capaces de diferenciarlos y solamente utilizan uno de ellos (en los monosacridos el ismero D casi siempre). Forma parte de lo que se conoce como la asimetra de la vida. Enantiomorfos o enantimeros son aquellas molculas en las que una es la imagen especular de la otra. Ej.: D y L-gliceraldehdo. Epmeros son aquellos monosacridos que se diferencian slo por la posicin que ocupa el grupo hidroxilo de un carbono. Ej.: D-eritrosa y D-treosa son epmeros en el C 2. Isomera ptica Los ismeros pticos se caracterizan por desviar la luz polarizada un cierto ngulo cuando estn en disolucin. Se debe a la presencia de los carbonos asimtricos. Si lo hace hacia la derecha es dextrgiro (+) y si lo hace hacia la izquierda levgiro (-). No existe ninguna relacin entre la estructura D o L de una molcula y el que sta sea dextrgira o levgira.

D glucosa: o azcar de uva. Es el ms abundante. D fructosa: se encuentra en la mayor parte de los frutos, junto con la glucosa. En el hgado se transforma en glucosa. D galactosa: junto con la glucosa forma el azcar de la leche. D ribosa: en c. nucleicos y ATP. D ribulosa: interviene en la fase oscura de la fotosntesis, incorporando el CO2 a la materia viva.

Representa la fructosa en forma cclica:

sidos
La unin de monosacridos mediante enlaces O-glucosdicos (glicosdicos)

HOLSIDOS
Oligosacridos Son de sabores dulces, blancos y cristalizables. Se nombran segn el nmero de monosacridos (di, tri, tetra, etc.), hasta diez. La unin se hace mediante enlaces O-glucosdicos (glicosdicos). Puede ser de dos tipos: a) mediante un enlace monocarbonlico, en el que interviene el OH- hemiacetal de uno y el grupo alcohol de otro. Como el OH-hemiacetal del 2 monosacrido queda libre, se mantiene el poder reductor.
b) mediante un enlace dicarbonlico, en el que el enlace se forma entre los OH-

hemiacetal de ambos. En este caso se pierde el poder reductor. Nomenclatura de los disacridos -osil: sufijo que se utiliza cuando el primer monosacrido est unido por el carbono carbonlico (-OH hemiacetlico). -osa: cuando el segundo monosacrido no utiliza el OH hemiacetlico. -sido: cuando el segundo azcar tambin utiliza el OH hemiacetlico. Pierde el poder reductor. Ej.: alfa D glucopiranosil (1 4) beta L glucopiranosa Sacarosa: Alfa D glucopiranosil (1 2) beta D fructofuransido Lactosa: Beta D galactopiranosil (1 4) alfa D glucopiranosa Maltosa: Alfa D glucopiranosil (1 4) alfa D glucopiranosa Isomaltosa: Alfa D glucopiranosil (1 6) alfa D glucopiranosa Celobiosa: Beta D glucopiranosil (1 4) beta D glucopiranosa

La diversidad de monosacridos, junto a las diferentes combinaciones que pueden tener, les da a los oligosacridos una gran capacidad de almacenar informacin. De ah que se localicen en la superficie exterior de las membranas celulares interviniendo en el reconocimiento celular. Polisacridos Son grandes molculas. No se disuelven fcilmente. Pueden ser insolubles o formar

6 dispersiones coloidales. Ni son cristalinos ni tienen sabor dulce. Se forman de la misma manera que los oligosacridos. La funcin puede ser reserva energtica (enlaces alfa-Oglucosdicos) o estructural (enlaces beta-O-glucosdicos). Ej. reserva: almidn y glucgeno. Estructural: celulosa y quitina. Homopolisacridos Los de mayor inters son los polmeros de hexosas (aunque existen de pentosas). 1- Almidn: es el principal alimento de reserva de las plantas y una de las ms importantes fuentes primarias de azcares en la dieta de los animales. Formado por la unin de muchas glucopiranosas a dos polmeros distintos: Amilosa: cadenas lineales con uniones 1 4 exclusivamente, en disposicin helicoidal (cada 6 molculas una hlice). El n oscila entre 200 y 300. Soluble en agua. Se hidroliza en maltosa. Amilopectina: D cadenas lineales y helicoidales de alfa glucopiranosas unidas con enlaces 1 4, con ramificaciones unidas con molculas de Dmediante enlaces alfa (1 4) y alfa (1 6). Dan lugar

enlaces 1 6. Una ramificacin por cada 25 30 monmeros. Menos soluble que la amilosa. Se hidroliza en maltosas e isomaltosas. Los granos de almidn estn formados por amilosa (30%) en su parte interior y amilopectina (70%) en el exterior. Cuando se hidrolizan parcialmente dan lugar a dextrinas y luego a maltosas y glucosas. 2- Glucgeno: polmero de la alfa D glucopiranosa con estructura parecida a la amilopectina, pero es mayor y con ms ramificaciones (cada 8 10 glucosas). Es el polisacrido de reserva de los animales y se localiza en el hgado y en el msculo estriado. Pueden tener hasta 15.000 maltosas. 3- Celulosa: constituye el componente ms importante de las paredes vegetales, en una proporcin que supera el 50%. Es un polmero lineal de molculas beta D glucopiranosa unidas por enlaces (1 4) en estructura helicoidal (la unidad que se repite es la celobiosa). Pueden tener entre 150 y 5.000 celobiosas. Una vuelta cada 4 glucosas. La estructura apretada protege al enlace O glucosdico de ataques de numerosos reactivos, por lo que es insoluble y relativamente inerte. Forma cadenas moleculares no ramificadas, unidas unas a otras mediante enlaces de hidrgeno. Las cadenas no pueden ser atacadas por los enzimas digestivos de los animales (salvo raras excepciones). 4- Quitina: polisacrido nitrogenado en hongos y artrpodos. Polmeros de un derivado de la beta D glucopiranosa: N acetil glucosamina. Se

sustituye el OH del C2 por el radical NH CO CH3.

Heteropolisacridos La mayora se encuentra formando parte de la pared celular bacteriana, de la pared celulsica de las clulas vegetales o de la matriz extracelular de las clulas animales. Son responsables de la forma y rigidez de las clulas y, en el caso de los organismos pluricelulares, constituyen, adems, 1. la sustancia cementante intercelular. Otros sirven para taponar heridas, constituyen el lquido sinovial, etc. Agar-agar: Presente en las algas rojas. Es muy indigerible. Se usa como medio de cultivo de microorganismos y en la industria alimenticia como espesante 2. Goma arbiga: exudados vegetales. Se utilizan de pegamento 3. Hemicelulosa: forma parte de la pared celular 4. Pectina: Estn fundamentalmente formadas por un polmero de un derivado de la galactosa. Contribuye a la formacin de la pared celular de todas las plantas terrestres. Tiene una gran capacidad gelificante, por lo que se usa para la fabricacin de mermeladas.

HETERSIDOS
Resultan de la combinacin del grupo OH del carbono anomrico de un monosacrido o de un oligosacrido con una cadena o grupo de molculas no glucdicas denominadas aglucn. Ej.: estreptomicina, nucletidos, etc.

Funciones generales de los glcidos


1- Funcin energtica: glucosa 2- Funcin estructural: celulosa, quitina, ribosa, desoxirribosa, etc. 3- Reconocimiento celular 4- Antibitico: estreptomicina 5- Biocatalizadora: Vit. C 6- Anticoagulante: heparina 7- Hormonal: hormonas gonadotropas 8- Inmunolgica: glucoprotenas

Cuestionario de glcidos
1- La dihidroxiacetona es dextrgira o levgira?

2- La glucosa es el principal nutriente de las clulas. Por qu los animales no poseen grandes reservas de polisacridos como los vegetales? 3- Cuntas L-aldopentosas son posibles? y L cetohexosas? por qu? 4- Escribe un ejemplo de dos monosacridos enantiomorfos y de dos monosacridos epmeros.

5- Escribe la frmula de dos disacridos reductores y la de dos disacridos no reductores 6- Seala qu carbono de la manosa es simtrico en la forma lineal y asimtrico en la cclica. 7- Qu nombre recibe un glcido cuya frmula emprica es C5H10O5? 8- Dibuja la estructura de un hexasacrido constituido por cuatro glucosas unidas mediante enlace alfa (1 4), y otras dos unidas entre s por un enlace alfa (1 4) y unidas a la cadena principal por un enlace alfa (1 6) a la segunda glucosa del polmero anterior. 9- Qu frmula emprica tendr un polisacrido formado por 100 glucosas? y uno formado por 50 galactosas? 10- Las paredes celulares de los hongos inferiores tiene celulosa, mientras que la de los hongos superiores tiene quitina. Cmo puedes explicarlo? 11- Habrs visto en anuncios publicitarios papillas infantiles compuestas a base de cereales dextrinados. Qu significa esto? Qu beneficio ofrece a los bebs? 12- Formula los siguientes compuestos el trisacrido melicitosa (se encuentra en la savia de algunas conferas) alfa D glucopiranosil (1 3) beta D fructofuranosil (2 1) alfa D glucopiransido y el trisacrido rafinosa (se encuentra en algunas leguminosas, como en garbanzos, alubias, soja,): alfa D galactopiranosil (1 6) alfa D glucopiranosil (1 2) beta D fructofuransido. Razona si tienen carcter reductor o no. 13- Por qu las cetosas forman menos estereoismeros que las aldosas de igual nmero de tomos de C? 14- Por qu la sacarosa no es reductora?

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