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RESUMEN DE FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

a) Los cuatro primeros tienen por nombres: CH 4 metano; CH 3 - CH 3

etano;

CH 3 - CH 2 - CH 3 propano; CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3

El resto se nombra mediante un prefijo que indica el nº de carbonos y la terminación ano. 5- pentano; 6- hexano; 7- heptano; 8 octano; 9 nonano; 10- decano;

butano.

b) Los radicales, formados por la pérdica de un H en un carbono terminal, se nombran sustituyendo la terminación ano por ilo.

CH 3 -

Cuando forman parte de ramificaciones se les surpime la "o" final: metil; etil; propil.

metilo; CH 3 - CH 2 -

etilo;

CH 3 - CH 2 - CH 2 -

propilo.

c) En los alcanos ramificados la cadena principal corresponde a la de mayor nº de carbonos; y la estructura se nombra respecto a ella. Para determinar la posición de los sustituyentes se numera la cadena principal mediante localizadores de modo que éstos sean los más bajos posibles.

d) Los radicales se nombran por orden alfabético.

e) La presencia de radicales idénticos se señala mediante los prefijos: di; tri; tetra;

7

6

5

4

3

2

1

CH 3 - CH 2 - CH - CH - CH 2 - CH - CH 3

CH 3 CH 2 CH

3

CH 3

4-etil-2,5-dimetilheptano

(245 es más pequeño que 346)

f) Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador.

CH 3 CH 3 - CH 2 - C - CH 2 - CH 3 CH 3

3,3-dimetilpentano

A.1. Deducir la fórmula general, C x H y , de los hidrocarburos saturados. A.2. Nombrar:

a)

CH 3 - CH - CH 3 CH 3

b) CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 CH CH

3

2

A.3. Formular: a) 5-propilnonano ; b) 2,2-dimetilbutano ; c) 3-etil-2-metilpentano.

2. ALQUENOS Y ALQUINOS.

Se trata de hidrocarburos no-satuardos con enlaces dobles, C = C (alquenos), o con enlaces triples, C C (alquinos).

2.1. Alquenos.

a) Se nombran sustituyendo la terminación terminación eno, que indica el doble enlace.

ano de los hidrocarburos saturados por la

b) Se numerará la cadena de modo que el carbono que tiene signado el doble enlace tenga el localizador más bajo.

CH 2 = CH - CH 3

CH 2 = CH 2

eteno (etileno)

propeno

CH 3 - CH - CH = CH 2 CH 3

3-metil-1-buteno

CH 2 = CH - radical vinilo

2.2. Alquinos.

a)

Se nombran sustituyendo la terminación terminación ino, que indica el triple enlace.

ano de los hidrocarburos saturados por la

CH CH

etino (acetileno)

CH CH - CH 3

propino

b)

La cadena se numera de modo que los carbonos localizadores del triple enlace tengan asignado el nº más bajo posible. CH 3 - CH CH - CH 3 2-butino

A.4. Nombrar: a) CH 3 - CH = CH - CH 3 b) CH 3 - CH 2 - CH = CH 2

 

A.5. Deducir las fórmulas generales de los alquenos y de los alquinos. A.6. Nombrar:

a) CH C - CH 2 - CH 3 b) CH C - CH 2 - CH - CH 3 CH 3

 

3.

CICLOALCANOS.

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo:

CH

CH

2

2

CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
CH 2
CH 2

ciclopentano

4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

a) Se nombran como derivados del benceno, C 6 H 6 :

- CH 3 3

metilbenceno (tolueno)

benceno, C 6 H 6 : - CH 3 metilbenceno (tolueno) b) Si hay más de

b) Si hay más de un sustituyente se indican sus posiciones mediante números o prefijos:

un sustituyente se indican sus posiciones mediante números o prefijos: CH 3 1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno) CH 3

CH

3

1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno)

CH

3

CH 3 CH 3 H 3 C CH 3
CH 3
CH 3
H 3 C
CH 3

1,3-dimetilbenceno (m-dimetilobenceno)

1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno)

A.7. Formular: a) etilbenceno; b) 1,2,4-trimetilbenceno

5. DERIVADOS HALOGENADOS.

Se nombran como derivados de los hidrocarburos indicando la posición del halógeno:

CH 3 - CH 2 I

CHCl 3

yodoetano

CH 2 Cl - CH 2 Cl

triclorometano (cloroformo)

6. FUNCIONES OXIGENADAS.

6.1. Alcoholes.

1,2-dicloroetano

6. FUNCIONES OXIGENADAS. 6.1. Alcoholes. 1,2-dicloroetano Cl Cl 1,2-diclorobenceno Están definidos por el grupo

Cl

Cl

1,2-diclorobenceno

Están definidos por el grupo funcional -OH. En su nomenclatura se agrega la terminación ol al hidrocarburo de referencia, indicando, cuando sea preciso, la posición del grupo -OH por medio de localizadores. Se conservan algunos nombres vulgares que están muy arraigados.

CH 3 OH

metanol (alcohol metílico)

CH 3 - CH 2 OH

etanol (alcohol etílico)

CH 3 - CH 2 - CH 2 OH

1-propanol

CH 3 - CHOH - CH 3

2-propanol

CH - COH - CH CH 3

2-metil-2-propanol

CH 2 OH - CH 2 OH

1,2-etanodiol

Cuando el grupo -OH va unido al anillo de benceno el compuesto se denomina fenol:

- OHunido al anillo de benceno el compuesto se denomina fenol : A.8. Nombrar : a) CH

A.8. Nombrar: a) CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3

- CH - CH 2 OH CH 3

b) CH 3 - CH 2

6.2. Éteres.

Su grupo característico es

- O -

intercalado en una cadena de hidrocarburo.

Se nombra añadiendo a los nombres de los dos radicales que los constituyen la palabra éter. También se emplea la palabra oxi intercalada entre los nombres de los dos hidrocarburos.

CH 3 - O - CH 2 - CH 3

6.3. Aldehidos.

etil-metil-éter o metano-oxi-etano

 
  O

O

Su grupo característico es

- C

 

(- CHO)

 

H

En su nomenclatura se agrega la terminación al al hidrocarburo de referencia.

HCHO

metanal (formaldehido)

CH 3 -CHO

etanal (acetaldehido)

A.9. Nombrar: CH 3 - CH - CHO CH 3

6.4. Cetonas.

O

Están caracterizadas por el grupo

En su nomenclatura pueden seguirse dos métodos:

a) dándole la terminación ona al hidrocarburo de referencia.

b) nombrando los radicales que van unidos al grupo carbonilo y a continuación la palabra

- C -

( - CO - )

cetona.

CH 3 - CO - CH 3

propanona o dimetilcetona (acetona)

CH 3 - CO - CH 2 - CH 3

butanona o etilmetilcetona

A.10. Nombrar: a) CH 3 - CO - CH 2 - CH 2 - CH 3

b) CH 3 - CH 2 - CO - CH 2 - CH 3

A.11. Formular: a) 2-hexanona

b) 2-pentanol

c) 3-metilpentanal

6.5. Ácidos carboxílicos.

b) 2-pentanol c) 3-metilpentanal 6.5. Ácidos carboxílicos. O Su grupo característico es - C OH En

O

Su grupo característico es - C

OH En su nomenclatura se agrega la terminación oico al hidrocarburo de referencia.

( - COOH)

HCOOH

ácido metanoico (ác. fórmico)

CH 3 - COOH

ácido etanoico (ác. acético)

CH 3 - CH 2 - COOH

HOOC - COOH COOH
HOOC - COOH
COOH

ácido propanoico

ácido etanodioico (ác. oxálico)

ácido benzoico

CH 3 - CHOH - CH 2 - COOH

ácido 3-hidroxibutanoico

6.6. Ésteres.

Son derivados de la sustitución del H del grupo carboxílico por un radical. es decir por una cadena hidrocarbonada

por un radical. es decir por una cadena hidrocarbonada - C O O - R (

- C

O

O - R

( - COO- R)

Se nombran como si fuesen sales de alquilo o arilo.

CH 3 - COO - CH 2 - CH 3

COO - CH 3 3

acetato de etilo

benzoato de metilo

A.12. Nombrar: a) CH 3 - CH - COOH CH 3

b) HCOO - CH 2 - CH 3

c) CH 3 - COO - CH 2 - CH 3

7. FUNCIONES NITROGENADAS.

7.1. Aminas.

Son derivados del amoníaco, por sustitución de uno o más hidrógenos por radicales. Se nombran posponiendo el término amina al radical.

CH 3 - CH 2 - NH 2

etilamina (amina primaria)

CH 3 - NH - CH 3

dimetilamina (amina secundaria)

CH 3 - N - CH 3 CH 3

trimetilamina (amina terciaria)

- N - CH 3 CH 3 trimetilamina (amina terciaria) NH 2 7.2. Nitrilos. fenilamina (anilina)

NH 2

7.2. Nitrilos.

fenilamina (anilina)

Son los cianuros orgánicos. Se nombran agregando al nombre del hidrocarburo del que proceden la terminación nitrilo.

CH 3 - C N

etanonitrilo

CH 3 - CH - CH 2 - C N

3-metilbutanonitrilo

CH 3

7.3. Amidas.

Se consideran procedentes de la sustitución del -OH del ácido carboxílico por el grupo amino Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por la de amida.

O CH 3 - C NH 2
O
CH 3 - C
NH 2

etanamida (acetamida)

CH 3 - CH 2 - CONH 2

propanamida

HCONH 2

metanamida (formamida)

H 2 N - CO - NH 2

carbodiamida (urea)

A.13. Escribe una posible fórmula para los siguientes compuestos:

a)

d)

C

C

3 H 6

2 H 6

O

O

b) CH 4 O

e) C 6 H 12

c) C 2 H 3 N

f) C 2 H 4 O 2

ISOMERÍA

1.- Plana.

1.1. de cadena: mismo grupo funcional, pero diferente estructura de la cadena (lineal,

ramificada).

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3

butano

CH 3 - CH - CH 3

metilpropano

CH 3

1.2. de posición: mismo grupo funcional colocado en posición diferente en la misma

cadena carbonada.

O

en posición diferente en la misma cadena carbonada. O CH 3 - C - CH 2

CH 3 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3

2-pentanona

O

CH 3 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 2-pentanona O CH

CH 3 - CH 2 - C - CH 2 - CH 3

3-pentanona

1.3. de función: distintos grupos funcionales.

alcohol / éter

CH 3 - CH 2 OH

etanol

CH 3 - O - CH 3

dimetil éter

aldehído / cetona

O

O CH 3 - CH 2 - C

CH 3 - CH 2 - C

propanal

ácido / éster

2. Estereoisomería.

O

ácido / éster 2. Estereoisomería. O H CH 3 - C - CH 3 O CH

H

CH 3 - C - CH 3

O CH 3 -CH 2 - C OH O CH - C O - CH
O
CH 3 -CH 2 - C
OH
O
CH - C
O - CH 3

pronanona

ácido propanoico

acetato de metilo

2.1. geométrica: no hay libre rotación en torno a un doble enlace. Se requiere que los

dos grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean diferentes entre sí.

H 3 C CH C = C Cl H H 3 C C = C
H 3 C
CH
C = C
Cl
H
H 3 C
C = C
H
Cl
CH

3

3

cis-2-cloro-2-buteno

trans-2-cloro-2-buteno

2.2. óptica: relacionada con la presencia de carbonos "asimétricos" en una molécula.

Poseen las mismas propiedades físicas y químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Los isómeros ópticos (enantiómeros) son imágenes especulares.

ácido 2-cloropropanoico

H

COOH C
COOH
C

CH 3

Cl

Cl

HOOC

C H 3 C
C
H 3 C
ópticos (enantiómeros) son imágenes especulares. ácido 2-cloropropanoico H COOH C CH 3 Cl Cl HOOC C

H