Quim Carbono2

Qumica del Carbono: Introduccin al universo de los hidrocarburos
2009

De Fabiana Aida del Valle Soria
Lic. En Qumica y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria
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De Fabiana Aida del Valle Soria
ISBN 978-0-557-06776-3 2009 by Fabiana Soria Standard Copyright License 2009 Lulu Press, Inc. http://lulu.com http://lulupresscenter.com/ Todos los derechos reservados
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Vivir sin filosofar es, propiamente, tener los ojos cerrados, sin tratar de abrirlos jams. Ren Descartes (1596-1650) Filsofo y matemtico francs
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A mi pap Ren
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ndice Temtico
1. Hidrocarburos alifticos 1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. Alcanos Alquenos Dienos Alquinos Compuestos cclicos
7 8 19 25 26 29 33 39
2. Hidrocarburos aromticos 3. Petrleo y sus derivados
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Prlogo
La presente obra es un proyecto pensado para alumnos secundarios que tienen ya algn conocimiento previo de qumica. Se caracteriza por su sencillez y como una gua prctica tanto para el estudiante como para el profesor. Presenta un ndice temtico con ilustraciones a todo color adems de un apndice de gran utilidad para ser consultado.
La autora
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1. Hidrocarburos alifticos
Antiguamente se crea que los compuestos qumicos presentes en los seres vivos eran exclusivos de estos y los presentes en minerales nicamente presentes en el reino mineral hasta que en el siglo XIX se realiz la sntesis de la urea, un compuesto nitrogenado que se crea era exclusivo del mundo viviente. Es por esta causa que la Qumica, estuvo dividida mucho tiempo en Qumica Inorgnica y Qumica Orgnica y actualmente contina esta divisin por motivos tradicionales. La Qumica de los compuestos de Carbono es la parte de la qumica que en el pasado era llamada Qumica Orgnica. Se denomina de carbono, pues es el elemento presente en abundancia en dichos compuestos. Y ya que se llama as a una rama de esta ciencia exacta, entonces vamos a considerar a este elemento en sus generalidades.
Propiedades Z = p+ = eA= p+ + n Configuracin electrnica Valencia Estados de oxidacin Tipo de unin en compuestos de carbono
Carbono ( C) 6 12,01 1s2 2s2 2p2 IV -4, +2, +4 Covalente
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1.1. Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos porque estn formados solo por carbono e hidrgeno. Se caracterizan porque presentan enlace simple y debido a esto son compuestos saturados.

El alcano ms simple es el metano (CH4)
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H
Figura 1: Distintas representaciones del metano.
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El metano es conocido tambin como gas de los pantanos. En dicho compuesto el carbono no se combina usualmente como debe ser, la explicacin esta en su configuracin electrnica. La configuracin electrnica del carbono en el estado fundamental es: 1s2 2s2 2p2, ahora se representara a este compuesto con un modelo para ver si con esa configuracin puede unirse a cuatro tomos de hidrgeno, el cual tiene una configuracin electrnica de 1s1.
2px1 2s2 1s2
2py1
2pz0
2sp13
2sp23
2sp33
2sp43
1s2
Figura 2: Representacin del tomo de carbono en el estado basal de energa y cuando se combina el orbital 2s con el 2p y se obtienen cuatro orbitales hbridos idnticos.
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En la figura 2 se observa claramente como el orbital 2s se une con los orbitales 2p y se obtienen cuatro orbitales hbridos iguales sp3. Inicialmente al carbono le queda un orbital sin completar: 2pz0. Recordemos que el llenado de los orbitales es siguiendo la regla de Hund. En esas primeras condiciones con dos orbitales semillenos y uno vaco es imposible que el carbono se una con cuatro hidrgenos, debido a esta causa se produce la hibridacin, se mezcla el orbital 2s con los tres orbitales 2p y se obtienen los cuatro orbitales hbridos a semillenar. Por tanto el carbono en los alcanos presenta hibridacin sp3. El hidrgeno al tener un solo orbital semilleno, se puede unir cada uno de ellos a los cuatro orbitales semillenos sp3. Esta hibridacin se caracteriza porque los tomos enlazados tienden a formar la estructura de un tetraedro regular y ngulo de enlace H C H es de 109,5. Los enlaces en el metano pueden compararse con resortes, tanto longitudinal como lateralmente, es decir, poseen cierta libertad de movimiento (oscilacin y vibracin).
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El siguiente alcano es el etano, C2H6:
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Figura 3: Distintas conformaciones espaciales del etano en el modelo de esferas y varillas.
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Se comprob experimentalmente que las distancias entre los tomos de C y C y entre C y H es de 1,54 y 1,02 respectivamente. La frmula molecular del etano es C2H6 y la formula representada en las conformaciones espaciales de la figura 3 es H3C CH3. El enlace C C es simple y sobre este eje puede girar o rotar y por eso se obtienen distintas conformaciones espaciales. Ese movimiento se llama libre rotacin. El siguiente alcano es el gas propano, cuya frmula molecular es C3H8 y la frmula semidesarrollada es H3C CH2 CH3. Espacialmente y para conservar la estructura tetradrica ms precisamente el ngulo de enlace de 109 28, sus distintas conformaciones presentan un ordenamiento en zig zag.
Figura 4: Conformaciones de la molcula de propano con el modelo de esferas y varillas. El siguiente alcano es el butano de frmula molecular C4H10 y frmula desarrollada H3C CH2 CH2 CH3. Tambin tiene como todo alcano, una estructura tetradrica y tambin sus tomos enlazados buscan espacialmente el ngulo de enlace de 109,5. Actividad 1: Realiza las diferentes conformaciones para la molcula de butano. Para tal fin construye modelos de esferas y varillas y rota los enlaces y observa.
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Los alcanos a partir del butano pueden adquirir posiciones diferentes en la molcula. Por ejemplo, hay dos alcanos con frmula molecular C4H10 pero sus propiedades son distintas, por presentar diferente ordenamiento de los tomos en la molcula: n-butano de frmula desarrollada H3C CH2 CH2 CH3 y el isobutano de frmula semidesarrollada H3C CH (CH3) CH3. Por tanto a compuestos que tienen la misma formula estructural pero distintas propiedades se los denomina ismeros (del griego iso=igual y meros=partes).
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Es decir esas partes que se forman son de la misma clase y nmero pero presentan diferente distribucin en el espacio. En la qumica de los compuestos del carbono es frecuente encontrar ismeros. A los alcanos ismeros que tienen la misma formular molecular pero distinta ubicacin de los tomos de carbono en la molcula se los denomina ismeros de ramificacin o de cadena. El siguiente alcano es el pentano de frmula molecular C5H12 y su frmula semidesarrollada H3C CH2 CH2 CH2 CH3. Tambin existen muchos ismeros de cadena ramificada para este compuesto. Actividad 2: Representa los siguientes alcanos de cadena ramificada que son ismeros del pentano. a) 2 metil butano b) 2,2 dimetil propano Ayuda: En la actividad se te esta indicando la nomenclatura IUPAC y el nmero 2, te indica la posicin de la ramificacin (radical CH3 ) por tanto primero debes numerar la cadena carbonada contando a partir del tomo de carbono ms cercano a la ramificacin y si es simtrica la estructura, es indistinto, puedes contar de un lado o de otro. Puedes dibujar horizontal la cadena principal (butano o propano) o bien puedes dibujarla verticalmente. El siguiente alcano es el hexano, de frmula molecular C6H14 y formula semidesarrollada H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3. Tambin se forman ismeros de cadena ramificada. Actividad 3: Representa los siguientes alcanos de cadena ramificada que son ismeros del hexano. a) 2 metil pentano b) 2,2 dimetil propano c) 3 metil pentano d) 2 etil pentano (radical etilo: CH2 CH3)
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El siguiente alcano es el heptano, de frmula molecular C7H16 y frmula semidesarrollada H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3. Igual que en los casos anteriores tambin se forman ismeros de cadena ramificada. Actividad 4: Representa con la frmula semidesarrollada a los siguientes ismeros del heptano. a) 2 metil hexano b) 2,2 dimetil pentano c) 2 etil pentano d) 2 propil pentano (radical propil: CH2 CH2 CH3) Y as se pueden continuar con el octano (C8H18), el nonano (C9H20) y el decano (C10H22) continuando hasta el centenar de alcanos presentes en la naturaleza. Tienen los alcanos como frmula general como salta a la vista, CnH2n+2. En cuanto al estado natural de los alcanos, se encuentran en la naturaleza formando parte del petrleo, los gases naturales que surgen de los yacimientos y los gases de los yacimientos de carbn. El gas natural es la fuente fundamental para la obtencin de los primeros cinco alcanos. Alcano Proporcin (%) Metano 80 Etano 13 Propano 3 Butano 1 Pentano 3
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Tienen importancia en la industria, debido a que son la principal fuente de energa cuando se emplea como combustibles para la calefaccin industrial y domstica y como componentes de motores de explosin y de combustin. Se usa adems como materia prima de otras industrias. No es de inters realizar la sntesis de alcanos en el laboratorio ya que su fuente natural es el petrleo. Aunque si se los puede obtener usando otros compuestos orgnicos. En cuanto a sus propiedades, estas se dividen en propiedades fsicas y qumicas.
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Fsicas Estado de agregacin: Los primeros alcanos hasta el butano son gaseosos. A partir del pentano hasta el alcano de 16 tomos de carbono son lquidos; los restantes son slidos. Punto de ebullicin: En los alcanos de cadena normal, aumentan de un tomo a otro. En cuanto a los ismeros, el ms ramificado tiene punto de ebullicin ms bajo. Densidad: Son menos densos que el agua (1 g/cm3), aunque la densidad se eleva al elevarse el peso molecular. Solubilidad: Son prcticamente insolubles en el agua (por la baja polaridad de sus molculas), pero solubles en compuestos orgnicos como el ter, cloroformo y benceno. Decrece al aumentar el nmero de tomos de carbono. Son miscibles entre si en todas las proporciones. Olor: Al estado natural son inodoros (el olor del gas natural se debe a las sustancias que se agregan para detectar escapes y no a los alcanos).
Qumicas Reactividad: Poca A temperatura ambiente no son atacados por sustancias oxidantes (permanganato de potasio, cido crmico o cido ntrico. Lo mismo ocurre ante el cido sulfrico y los hidrxidos.
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Nombre Metano Etano Propano n-butano n-pentano n-hexano n-heptano n-octano n-nonano n-decano
Tf -183 -172 -187 -135 -130 -94 -90 -57 -54 -30
Teb -162 -89 -42 -0,5 36,2 69 98 126 151 174
Densidad (lquidos) 0,42 0,55 0,58 0,58 0,63 0,66 0,68 0,70 0,72 0,73
Calor de combustin (Kcal/mol) 211 368 526 683 838 991 1150 1305 1462 1610
1.2. Alquenos
Los alquenos con compuestos que se caracterizan porque presentan un doble enlace y tienen frmula general CnH2n. El ms simple es el eteno (se cambia el subijo ano por eno). Tiene frmula molecular C2H4.
Figura 5: Distintas formas de representar el eteno. En esta molcula el enlace H C H adopta una estructura trigonal con ngulo de enlace de 120. Hay un doble enlace, considerando la configuracin electrnica del carbono (ver figura 1) es que no podran usarse los hbridos sp3 para formar la molcula, entonces el orbital 2s se combina con dos orbitales 2p y da tres orbitales hbridos idnticos sp2.
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2sp12
2sp22
2sp32
2pz
1s2
Figura 6: Orbitales hbridos sp2.
Entonces un orbital hbrido de un tomo de carbono se une con el orbital hbrido del otro carbono (2sp2 - 2sp2) y los otros dos enlaces son con los tomos de hidrgeno (2sp2 - 1s1). Se dice que el enlace de un orbital sp3 s y sp2 s, son ambos de tipo y el enlace producto del solapamiento de orbitales sp2 sp2 es tambin de tipo .
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Figura 7: Se muestra en la figura de arriba a la izquierda los solapamientos entre los orbitales sp3 s, en la derecha los solapamientos sp3 s y los sp3 sp3 en el enlace C C y en la figura de abajo se muestra los solapamientos sp2 s y el sp2 sp2 y adems uno adicional que es perpendicular al plano de los anteriores enlaces entre los orbitales p (2pz libre que contiene un electrn). El enlace se establece entre los lbulos superiores de los orbitales p e inferiores quedando deslocalizada dicha pareja de electrones entre los dos carbonos dndole cierta polaridad a la molcula.
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El enlace es ms fcil de romper que el pero debido a la presencia de dos enlaces es que difcil que presenten rotacin los tomos enlazados en el eteno y por ende en los alquenos. Se dice que hay cierta rigidez. En cuanto a la isomera tambin esta presente en los alquenos. En compuesto tales como el hexeno ( C6H12): H2C = CH CH2 CH2 CH2 CH3 esta formula corresponde al 1hexeno el cual es ismero del 2 hexeno, H3C CH = CH CH2 CH2 CH3 y ambos a su vez ismeros del 3 hexeno, H3C CH2 CH = CH CH2 CH3. Actividad 5: Representa todos los ismeros de cadena normal del alqueno de frmula molecular C7H14. Tambin existe otra clase de ismeros, llamados ismeros geomtricos debido a la orientacin espacial que adoptan sus tomos enlazados. Estos ismeros geomtricos son el cis y el trans. El ejemplo que para tal fin se citar es el del 1 buteno (H3C CH = CH CH3). En la conformacin cis ambos radicales metilo se ubican en un mismo plano en torno al doble enlace y en cambio en el trans, en diferentes planos alrededor del doble enlace. La conformacin trans es ms estable que la cis debido a la mayor simetra de la molcula.
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CH3
CH3
C H
Conformacin
CH3
H3C
H
Conformacin
Cis
Trans
Figura 8: Ismeros geomtricos del 2 buteno. Dichos ismeros aunque tienen la misma frmula molecular debido a esas diferentes conformaciones espaciales es que presentan diferentes propiedades. Actividad 6: Representa los ismeros del 2 penteno (cis y trans). En cuanto a las propiedades qumicas y fsicas tambin forman una serie homloga como los alcanos.
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Propiedades fsicas Estados de agregacin: los tres primeros alquenos son gases a temperatura ambiente, los siguientes hasta el alqueno de 18 tomos de carbono son lquidos y los trminos superiores, slidos. Punto de ebullicin: Aumenta al aumentar el nmero de tomos de carbono y con respeto a los alcanos son ms bajas. Densidad: Aumenta al aumentar el nmero de tomos de carbono y son menores que el valor de la densidad del agua pura. Las densidades de los alquenos un tanto menores que las de alcanos. Solubilidad: Son insolubles en agua pero solubles en solventes orgnicos (alcohol, ter, etc.).
Propiedades qumicas Reactividad: Son ms reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace.
Nombre Eteno Propeno 1 Buteno 2 Buteno Isobutileno 1 Penteno 1 Hexeno 1 Hepteno 1 Octeno
Tf -169,4 -185,2 -127 -140,7 -138 -141 -120 -102,1
Teb -103,8 -47 -6,3 1,4 -6,9 30,1 64,1 93 123
Densidad 0,566 -0,609 0,625 0,630 0,594 0,641 0,673 0,697 0,722
Calor de combustin (Kcal/mol) 337,28 421,82 649,66 638,2 647,2 806,78 963,9 1120,9 1277,9
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1.3. Dienos
Los dienos son compuestos que tienen ms de un doble enlace. Ejemplo: 1, 4 pentadieno H3C CH = CH CH = CH2 Y el otro ejemplo es 2, 5 hepteno H3C CH = CH CH2 CH = CH CH3 Los dienos se clasifican en conjugados, acumulados o aislados, segn tengan dobles enlaces alternados o muy juntos o muy alejados. Dieno conjugado: 1,3 pentadieno H3C CH = CH CH = CH2 Dieno acumulado: 2,3 buteno H3C CH = C = CH CH3 Dieno aislado: 2,5 hexeno H2C = CH CH2 CH = CH CH3 Un dieno muy conocido es el caucho natural, un polmero cuya base o monmero es el 2 metil 1,3 butadieno. El peso molecular vara entre 180000 y 240000. El caucho natural fue mejorado mediante vulcanizacin (con agregado de azufre). Tambin se puede sintetizar en el laboratorio y recibe el nombre de caucho sinttico. Es un producto blando, plstico, impermeable y de pequea resistencia y plasticidad. Luego se sintetizo el caucho sinttico de usos industriales.
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1.4. Alquinos
Los alquinos tienen frmula general CnH2n-2. Presentan triple enlace. Son tambin compuestos insaturados como los alquenos. El alquino ms simple es el etino o acetileno de frmula molecular, C2H2 y frmula desarrollada, HC CH. El siguiente alquino es el propino de frmula molecular, C3H3 y frmula desarrollada, HC C CH3 y el 1 butino tiene frmula molecular, C4H6 y frmula desarrollada, HC C CH2 CH3. En cuanto al triple enlace hay un enlace (fuerte) y dos (dbiles). En este tipo de compuestos, el carbono tiene hibridacin sp, debido a que el orbital 2s se combina con un orbital p, el 2px, quedando libres los orbitales 2py y el 2pz y luego se completan los electrones aplicando principio de exclusin de Pauli y la regla de Hund.
2sp1
2sp2
2spy
2spz
1s
Figura 9: Hibridacin sp del tomo de carbono.
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Como se puede apreciar en la figura 9, los dos orbitales sp se combinan en cada carbono: (sp sp) y (sp s). En cuanto al enlace , se forma por solapamiento entre los orbitales 2py 2py y 2pz 2pz, estos solapamientos se efectan en planos perpendiculares entre si y al plano del enlace . La geometra en alquinos es lineal y con ngulos de enlace de 180.
Figura 10: Estructura geomtrica y solapamientos de orbitales en el etino. En cada orbital p hay un electrn entonces las dos parejas de electrones se deslocalizan entre ambos carbonos, debido a esto los alquinos son mas reactivos que los alquenos.
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En cuanto a las propiedades de los alquinos: Propiedades fsicas Propiedades qumicas Estado de agregacin: Son gaseosos los cuatro primeros alquinos; son lquidos hasta los alquinos de 15 tomos de carbono y los restantes son slidos. Puntos de ebullicin: Menores que en los alcanos. Densidad: Menor densidad que el agua pura. Solubilidad: Solubles en alcohol, ter y benceno. Reactividad: Mayor reactividad que en alquenos debido a los dos enlaces . Se oxidan fcilmente.
Nombre Acetileno Propino 1 Butino 2 Butino 1 Pentino 1 Hexino
Tf -81,8 -104,7 130 -32,2 -95 -132
Teb -83,6 -27,5 8,6 27,1 40 71,5
Densidad 0,613 0,660 0,668 0,687 0,694 0,715
Calor de combustin (Kcal/mol) 312 473 626,4 782 940,5
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1.5. Compuestos cclicos

Los alcanos as como presentan compuestos de cadena normal y ramificada, tambin forman ciclos, es decir el primer carbono de una cadena se une al ltimo, por tanto no hay compuestos cclicos de uno y dos tomos de carbono, si que los hay a partir de 3 tomos de carbono para los cicloalcanos. La frmula general es CnH2n, es decir son ismeros de los alquenos y si en los cicloalcanos hay un doble enlace reciben el nombre de ciclenos.
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H2C
Ciclopropano
H2C
CH2
H2C
CH2
Ciclobutano
H2C CH2
H2C H 2C
CH2
Ciclopentano
H2C
CH2
H2C H2C H2C CH2
CH2
Ciclohexano
CH2
Figura 11: Representacin de los cuatro primeros cicloalcanos.
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Prosiguiendo con los cicloalcanos, como consecuencia de la unin que presentan, hay una alteracin en el ngulo de enlace H C H, el cual baja su valor y por ello fue formulada para explicar este fenmeno, la teora de las tensiones de Baeyer, la que considera que todos los tomos estn en un mismo plano y este factor influye en la estabilidad de los ciclos. En el ciclopropano el ngulo de enlace es de 60 (ver figura 11). En el ciclobutano, el ngulo es de 90 por tanto este hidrocarburo es ms estable que el ciclopropano. El ciclopentano presenta una pequea desviacin del ngulo de enlace en 128 debido a esta causa tiene gran estabilidad y presenta una estructura casi plana. En cuanto al ciclohexano, parece ser su estructura plana por sus ngulos de 120 y debera ser menos estable que el ciclopentano pero esta demostrado que es ms estable, y que no est necesariamente en un plano, sino que se encuentran en conformaciones sin tensiones en las que todos los ngulos de enlace conservan su valor normal. El ciclohexano tiene dos conformaciones posibles, sin tensin, en las cuales cuatro tomos de carbono estn en un mismo plano. Estas conformaciones se llaman, de bote y de silla, las cuales se transforman recprocamente con tal facilidad que no se pueden separar. Los tomos de carbono se disponen de forma axial (paralelas a un eje imaginario vertical que pasa por el centro de la molcula). La otra forma en que se disponen los tomo es ecuatorial (orientada hacia afuera del permetro del ciclo). En cuanto a su obtencin, pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo (otros compuestos orgnicos). Dicha reaccin se efecta con sodio.
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H H H H H H H H
H H H H H H
H H H H H H H H H H
Figura 12: Conformaciones del ciclohexano: bote y silla respectivamente.
Propiedades fsicas Propiedades qumicas Punto de ebullicin: son ms Reactividad: Depende del nmero de elevados que los alcanos tomos de carbono que contengan. Densidad: son ms elevados que los alcanos. Solubilidad: Insolubles en agua pero solubles en solventes orgnicos y por lo general son menos densos que el agua pura. Alcanos Nombre Propano Butano Pentano Hexano 2 metil hexano Cicloalcanos Nombre Teb Densidad del lquido Ciclopropano -34,4 0,677 Ciclobutano 13 0,703 Ciclopentano 49,5 0,745 Ciclohexano 81,4 0,779 Metilciclohexano 100,8 0,769
Teb -44,5 -0,55 36,2 69 90,4
Densidad del lquido 0,585 0,601 0,631 0,660 0,679
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2. Hidrocarburos aromticos
Se denominan tambin hidrocarburos bencnicos pues el benceno es el ms conocido y de este compuesto derivan los dems.
H C H C C H
C C H
C H
Figura 13: Molcula de benceno. La molcula de benceno tiene su historia y es que Kekul, un estudioso del siglo XIX sugiri una estructura en forma de hexgono (todos los tomos en un mismo plano), basada en datos experimentales pero no fue aceptada hasta que propuso que los dobles enlaces estn conjugados no obstante continu siendo cuestionada su idea. Como se puede observar en la molcula de benceno hay tres dobles enlaces entonces se puede afirmar que cada tomo de carbono tiene hibridacin sp2, una geometra trigonal y un ngulo de enlace de 120. Recurdese que cuando hay un doble enlace en consecuencia hay deslocalizacin de electrones. En este compuesto hay tres dobles enlaces por tanto hay una alta deslocalizacin electrnica. No hay una estructura definitiva que sea del benceno pues se presenta el fenmeno de resonancia. Es decir que de todas las estructuras resonantes, hay una intermedia que es la del benceno donde la longitud del enlace C C es de 1,39 , valor promedio de las longitudes de enlace C C de 1,54 y C = C es 1,34 (datos experimentales que fueron obtenidos mediante difraccin de rayos X por investigadores del rea).
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Figura 14: Resonancia en el benceno. Desde el punto de vista de los orbitales atmicos, el carbono tiene hibridacin sp2 como se dijo, entonces cada uno de los seis carbono se une a cada hidrgeno mediante un enlace (sp2 s), dos carbonos vecinos (C C) se unen mediante un enlace (sp2 sp2) y hay en cada carbono un orbital 2pz, cada uno tiene un electrn entonces se produce un solapamiento de orbitales 2pz establecindose un enlace , y las parejas de electrones se deslocalizan y la nube de electrones se establece por arriba y por debajo del plano de los enlaces .
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Figura 15: Deslocalizacin electrnica en el benceno por arriba y abajo del plano de enlaces . El benceno tiene frmula molecular C6H6. Hay tambin hidrocarburos con sustitucin en posiciones orto, meta y para. Ej o-metilbenceno, m-etilbenceno, p-pentilbenceno.
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m p
Figura 16: Posiciones en el benceno para sustituyentes en orto, meta y para. Actividad 7: Dibujar las estructuras del los siguientes compuestos. a) b) c) d) e) f) g) h) i) o propilbenceno m 2,2 dimetil butilbenceno p hexilbenceno m ciclobutilbenceno p 2 metil ciclobutilbenceno m 2 etil ciclohexilbenceno p 5 heptilbenceno m ciclohexil benceno p 2,2,2,4 trimetil 4 heptil benceno
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Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Figura 17: Estructuras de hidrocarburos aromticos de anillos condensados. Tambin hay otros hidrocarburos de anillos condensados tales como el naftaleno (dos anillos), fenantreno y antraceno (tres anillos cada uno). Tambin presentan deslocalizacin de electrones en la nube y por ende, el fenmeno de resonancia al igual que el benceno. En cuanto a las propiedades fsicas y qumicas del benceno, estn detalladas en la siguiente tabla.
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Propiedades fsicas Estado de agregacin: lquido
Propiedades qumicas Reactividad: Gran estabilidad del anillo bencnico (durante las reacciones qumicas permanece inalterable).
Caracteres organolpticos: olor penetrante. Densidad: Menos denso que el agua pura. Solubilidad: Insoluble en agua pero soluble en disolventes orgnicos (alcohol, ter etlico). Es un gran disolvente, entre los compuestos que disuelve, estn grasas, resinas, caucho natural, naftaleno, azufre, fsforo, etc. Punto de fusin Tf= 5,4 C y Teb= 80 C
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3. Petrleo y sus derivados

El petrleo es un recurso natural cuyos derivados son usados en la vida diaria, la mayora como combustibles para los vehculos y la calefaccin y tambin son usados en diferentes industrias. En cuanto a su origen etimolgico, petrleo significa aceite de piedra (del griego, petrae=piedra y leum= aceite) En cuanto a su origen hubo muchas especulaciones, desde un origen inorgnico propuesto por Mendeleiev y la teora actualmente aceptada, la teora animal vegetal indica que fue una lenta transformacin de fsiles de algas, peces y plancton. Este proceso pudo haber ocurrido a temperaturas no tan altas y a altas presiones.
Ilustracin 1: Componentes de un yacimiento de petrleo. Se lo puede obtener en piedras calizas, en las capas superiores de la corteza terrestre aprisionado por rocas no porosas. Cuando se perfora un yacimiento, el petrleo sale a la superficie por la presin que ejercen los gases que lo constituyen, pero al disminuir dicha presin se lo debe extraer mediante bombas o reinyentando gas desde el exterior.
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Esta constituido qumicamente por muchos compuestos (una mezcla compleja de hidrocarburos parafinados o alcanos, bencnicos y cicloalcanos o ciclnicos) a los cuales se los puede obtener mediante destilacin fraccionada (procedimiento en el que se separan los componentes de una mezcla basndose en la volatilidad y en los puntos de ebullicin, los cuales son muy prximos por eso se usa una columna especial, llamada columna de fraccionamiento con diferentes platos, en la cual se depositan los distintos vapores condensados acorde a sus puntos de ebullicin). Adems de los componentes mencionados presenta compuestos sulfurados, oxigenados y nitrogenados que no superan el 5% del total. Aunque en realidad no hay una composicin exacta, esta depende del lugar geogrfico donde se encuentre el yacimiento, por ejemplo en Salta (Argentina) hay un petrleo muy rico en alcanos de cadena normal y ramificada, en Comodoro Rivadavia (Argentina) predominan petrleos ricos en hidrocarburos aromticos y en el Cucaso (Rusia) los ms comunes presentan en gran proporcin cicloalcanos.
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En cuanto a sus propiedades fsicas son muy variables y dependen del lugar de origen del yacimiento. Se presenta como un lquido viscoso y oscuro, fluorescente, con reflejos verdes o verde azulados. Su olor es desagradable debido a la presencia de compuestos sulfurados y nitrogenados. Son menos densos que el agua pura y solubles en solventes orgnicos. En cuanto a su poder calorfico, tiene un valor de 11500 Kcal/Kg. Se obtienen naftas y se las mejora mediante reacciones qumicas. Los derivados no combustibles del petrleo se obtienen para la sntesis de gran cantidad de productos orgnicos y polmeros (alcoholes, caucho, acetona, plsticos, colorantes y disolventes). Otra clasificacin que se hace del petrleo crudo dada por la industria petrolera es acorde a su lugar de origen y relacionndolo con la su gravedad API (American Petroleum Institute) en ligero (gravedades mayores a 31,1 API, medio (gravedades entre 22,3 a 31,1 API), pesado (gravedades API entre 10 y 22,3 API) y extrapesado (gravedades menores a 10 API). Otros, como los refinadores por ejemplo los clasifican en dulces (significa que tiene poco azufre) o cido (que contiene mayores cantidades de azufre) y por tanto se necesitarn ms operaciones de refinamiento para cumplir las especificaciones actuales de los productos refinados.
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2009
Con respecto a los crudos de referencia, se tienen dos clases el Brent Blend, el West Texas Intermediate (WTI), el de Dubai, Tapis, Minas, Arabia Ligero, Bonny Ligero, Fathet, Istmo de Mxico, Minas de Indonesia, Saharan Blend y Ta Juana Ligero. El Brent Blend esta compuesto de quince crudos procedentes de campos de extraccin de los sistemas Brent y Niniam de los campos del mar del Norte, se almacena este crudo en las terminales de las Islas Shetland. La produccin de petrleo en Amrica, Europa y Oriente Medio, sigue la tendencia marcada por los precios de este crudo. La WTI para el crudo de Estados Unidos, Dubai se usa como referencia para la produccin del la regin Asia Pacfico, Tapis (de Malasia), usado como referencia para el crudo ligero del Lejano Oriente, Minas (de Indonesia), usado como referencia par el crudo pesado del Lejano Oriente, Arabia Ligero de Arabia Saudita, Bonny Ligero de Nigeria, Fathet de Dubai, Istmo de Mxico (no OPEP), minas de Indonesia, Saharan Blend de Argelia, Tia Juana Ligero de Venezuela.
Ilustracin 2: Distribucin geogrfica de los pases productores del petrleo a nivel mundial. En cuanto a las reservas de petrleo, si se siguen consumiendo al ritmo actual y si no se descubren pronto nuevos yacimiento, durara solo hasta el ao 2.038 aunque en Canad (betumen) y en la cuenta del Orinoco, Venezuela, hay una variedad de petrleo extrapesado, por tanto estos pases son las mayores reservas de crudo en le planeta.
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Con respecto al petrleo y al ambiente, este producto esta lleno de componentes txicos y tiene el inconveniente de ser insoluble en agua (debido a componentes sin polaridad en su mayora) y por tanto difcil de limpiar. Adems la combustin de sus derivados produce gases de elevada toxicidad (CO2, SOx, NOx, etc.) sin contar que muchas veces se producen derrames de buques cargueros con el oro negro lo cual afecta a la flora y fauna del lugar del accidente produciendo un desequilibrio ecolgico por eso la industria petrolera mundial debe cumplir una serie de requisitos y procedimientos estrictos en virtud de la proteccin ambiental. Aunque no siempre se respetan polticas medio ambientales y muchas veces intencionalmente se arrojan a las aguas corrientes residuos de la industria petrolera ya que es un accesible vertedero sin saber el dao grandsimo que producen en el ecosistema y en consecuencia en la biosfera (la acumulacin en la atmosfera de gases producidos por la combustin genera el cambio climtico).
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2009
Apndice
Valores experimentales tiles y constantes universales Volumen molar: 22,41 l (C. N. T. y P.) C. N. T. y P. = condiciones normales de temperatura y presin T = 25 C = 398,15 K y P = 1 atm = 760 mmHg N de Avogadro: 6,02x1023 Constante universal de los gases: 0,082 atm l/ K mol Constantes fsicas del agua pura: Densidad: 1 g / cm3 (a 4 C) Punto de fusin (a 1 atmsfera): 0 C = 273,14 K Punto de ebullicin (a 1 atmsfera): 100 C = 373,15 K Calor especfico: 1 cal / g C
Partculas subatmicas Partcula Smbolo Masa (u.m.a.) Masa (g) 9,11x10-28 1,67x10-24 1,67x10-24 Carga (electrn) Carga (ues) 4,8x10-10 4,8x10-10 0
ELECTRN PROTN NEUTRN
e p n
0.00 1.00 1.00
-1 +1 0
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Composicin isotpica de algunos elementos naturales C H Cl U 98,89 % 12C 98,98% 1H 75,77% 35Cl 0,01% 234U 1,11% 13C 0,02 2H 24,23 37Cl 0,71% 235U 99,28% 238U Trazas de 14C
Caractersticas de algunas radiaciones nucleares Smbolo Masa 4 1/1840 Carga +2 -1 Naturaleza Ncleo de helio electrones
Radiacin electromagntica
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Elemento
N de valen cia
Electroneg atividad (Pauling)
Densidad
Tf ( C)
Teb (C)
Aluminio Antimonio Argn Arsnico Azufre Bario Berilio Bismuto Boro Bromo Calcio Carbono Cinc Cloro Cobalto Cobre Criptn Cromo Estao Estroncio Flor Fsforo Germanio Helio Hidrgeno Hierro Litio Magnesio Manganeso
III III, IV III, V II, IV, VI II II III, V III I, III, V, VII II IV I, II I, III, V, VII II, III I, II II, III, VI II, IV II I III, V III, V I II, III I II II,
1,5 1,9 2,0 2,5 0,9 1,5 1,9 2,0 2,8 1,0 2,5 1,6 3,0 1,8 1,9 1,6 1,8 1,0 4,0 2,1 1,8 2,1 1,8 1,0 1,2 1,5
2,69 6,69 1,78 5,72 (romb) 2,07 (23 C) 3,61 1,86 9,79 2,33 3,14 (20 C) 1,54 (graf.) 2,2 7,13 3,21 8,9 8,96 3,74 7,2 7,29 2,67 1,69 (amar) 2,69 5,32 0,17 0,089 7,87 0,53 1,74 7,43
660 630 -189,2 814 (36 atm) 112,8 850 1284 271 2300 -7,2 810 3500 419,4 -101,6 1480 1083 -169 1615 231 800 -223 44 937,4 -272,2 -259,1 1535 186 651 1260
2056 1380 -185,7 615(subli m) 444,6 1140 2767 1450 2550 58,8 1200 4200 907 -34,6 2900 2300 -152 2200 2270 1150 -187 280 2830 268,9 -252,7 3000 1336 1110 1900
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IV, VI, VII I, II II, IV, V,VI II, III
2009
Mercurio Molibdeno Nen Nquel Nitrgeno Oro Oxgeno Paladio
1,9 1,8 1,8 3,0 2,4 3,5 2,2
13,54 (20 C) 10,22 0,90 8,91 1,25 19,3 1,42 12,1
-38,87 2620 -248,67 1452 -209,86 1063 -218,4 1555
1900 356,9 3700 -245,9 2900 -195,8 2600 -183
I, III II II, IV Plata I 1,9 10,50 960,5 2200 Platino II, 2,2 21,5 1755 1950 IV Plomo II, 1,8 11,33 327,5 4300 IV Potasio I 0,8 0,86 62,3 1620 Radio II 0,9 960 760 Radn -71 1140 Silicio IV 1,8 2,32 1420 2600 Sodio I 0,9 0,97 97,5 800 Titanio II, 1,5 4,50 1800 3000 III, IV Uranio II, 1,7 19,1 1133 3500 IV, V, VI Vanadio II, 1,6 6,12 1710 3000 III, IV, V Xenn 5,89 -140 -109,1 Yodo I,III, 2,5 4,93 113,7 184,3 V, VII Se incluyen elementos ms abundantes en la naturaleza o ms comunes.
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Unidades fundamentales Del SI (sistema internacional Masa Longitud Tiempo Temperatura Cantidad de Sustancia Intensidad de Corriente Intensidad luminosa
Smbolo
Nombre
Kg m s K mol A cd
kilogramo masa segundo Kelvin mol ampere candela
Elementos Li Na K Rb Cs Fr
Radio atmico A 1,52 1,86 2,31 2,44 2,62 2,70
Elementos F Cl Br I At
Radio atmico A 0,64 0,99 1,14 1,13 1,40
48

Bibliografa Libros
2009
Fisicoquimica. Miguel, R. Fernandez S., H. Librera El Ateneo. Buenos Aires. 1990. Elementos de Fsica y Qumica. Galloni. Garcia. Riviere. Sanite Claire Editora S.R.L. Argentina. 1982. Biasoli, G. de, Weitz, C. de, Chandas, D. de. Qumica Orgnica. Kapelusz. Buenos Aires. 1993.
Soportes electrnicos CD del curso Homovidens
Sitios de internet Enciclopedias: MSN Encarta y Wikipedia
Pginas oficiales IUPAC (www.iupac.org)
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2009
Biografa de la autora Fabiana Aida del Valle Soria naci en Santiago del Estero, Argentina y estudi Qumica en la Universidad nacional de Santiago del Estero obteniendo los ttulos de grado de: Licenciada en Qumica (2005) y de Profesora en Qumica para la enseanza media y superior (2006). Desde hace tres aos es catedrtica y ejerce en su provincia en el nivel secundario. Actualmente contina perfeccionndose.
50
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Agradecimientos A mi mam, a mi abuela y sobre todo a Dios.
51
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2009 by Fabiana Soria Standard Copyright License Lulu Press, Inc. Todos los derechos reservados
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2009
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2. Hidrocarburos aromticos 3. Petrleo y sus derivados

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Carbono ( C) 6 12,01 1s2 2s2 2p2 IV -4, +2, +4 Covalente

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Figura 3: Distintas conformaciones espaciales del etano en el modelo de esferas y varillas.

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Teb -162 -89 -42 -0,5 36,2 69 98 126 151 174

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Figura 6: Orbitales hbridos sp2.

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Tf -169,4 -185,2 -127 -140,7 -138 -141 -120 -102,1

Teb -103,8 -47 -6,3 1,4 -6,9 30,1 64,1 93 123

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Figura 9: Hibridacin sp del tomo de carbono.

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