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Introduccin:

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Los cidos carboxlicos son compuestos qumicos orgnicos, los cuales poseen el grupo carboxilo (que se forma por la unin de un grupo hidroxilo y carbonilo) en el extremo de la cadena carbonada. Este tipo de compuestos son de los que se encuentran ms frecuentemente, debido a que muchos productos naturales son cidos carboxlicos, o, en su defecto, derivados de ellos. La importancia de los cidos carboxlicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido. Estn presentes tambin en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche. Los cidos carboxlicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, adems de estar presentes en los alimentos que contienen las protenas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energa, estn presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los cidos carboxlicos forman parte de todos los cidos participantes en este proceso, como por ejemplo el cido fumrico; adems de ser parte de algunas molculas importantes para el organismo, tales como los aminocidos, los cuales son participantes en la sntesis de protenas del cuerpo. Estos cidos son tambin componentes de muchas de las clulas del cuerpo, esto es porque los cidos carboxlicos constituyen a los fosfolpidos y los triacilglicridos, los cuales son cidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las clulas del msculo cardaco, y adems, en las clulas del tejido nervioso.

Propiedades Fsicas:
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno. Puntos de ebullicin. Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido. Puntos de fusin. Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

Propiedades Qumicas
1. Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O). 2. Formacin de hidrlisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.

3. Sntesis y empleo de cloruros de cido. Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

4. Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

5. Reduccin de los cidos carboxlicos. Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

6. Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas. 7. Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

Obtencin
Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

Oxidacin de alcoholes y aldehidos. El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.

Carboxilacin de reactivos de Grignard. Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

Usos
Los cidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

Nomenclatura
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en

-carboxlico.

Principales Compuestos
El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor. El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas. El Acido Propanoico o Propionico es fermentador. Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios. El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.

Entre los cidos carboxlicos ms importantes se encuentra el cido acrlico, el cual es un compuesto orgnico lquido, incoloro, inflamable y muy reactivo, es mayormente utilizado para realizar plsticos, barnices, adhesivos transparentes y resinas elsticas. Otro cido carboxlico de gran importancia es el cido saliclico, se encuentra en muchas plantas, es empleado para la realizacin de antipirticos y analgsicos, como las aspirinas; y tambin se utiliza para preparar antispticos como la pasta dental. El cido benzoico es un cido carboxlico de poca solubilidad en agua, que, al ser combinado con el cido saliclico, es usado para realizar pomadas antimicticas para la piel; adems de utilizarse como conservador de alimentos. El cido oleico es otro cido carboxlico, es lquido e incoloro, y se encuentra en la mayora de las grasas y aceites naturales, como por ejemplo el aceite de oliva; es empleado en la industria textil y para la limpieza de metales, adems de usarse en la fabricacin de jabones y productos cosmticos.

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