Historia

La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.

Cronologa Fuentes de informacin

La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). SuHandbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de internet.

La qumica del carbono

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octetonecesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica).
Vase tambin: Hibridacin (qumica) Vase tambin: Estructura de Lewis

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.

Metano.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)

Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla dehidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Aromticos: estructura cclica.

Radicales
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5metil, 8-butil, 10-docoseno. [editar]

Ismeros

Ismeros del C6H12.

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas con la misma frmula qumica pero con distintas estructuras y propiedades.

Grupos funcionales
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin grupos de tomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Monmero de la celulosa.

Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.

El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al : Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se

caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.