Sie sind auf Seite 1von 3

2.3.

4 Reaktion von trans-1,2-Dibromcyclohexan mit Chinolin


Protokollant: Daniel Rehling Gruppenpartner: Marco Kokic Reaktionsgleichung

Versuchsaufbau

Links: Rechts:

Destillationsapparatur Destillationsapparatur mit Spinne und tarierten Spitzkolben

Versuchsdurchfuhrung
Zunchst musste Chinolin (Sdp.114C/17Torr, d=1.78) destilliert werden. Dies a war aber sehr problematisch, da unser Heizbad nicht hei genug und unsere Vakuumpumpe vermutlich (keine Anzeige) nicht stark genug war. Schlielich gelang uns die Destillation dann doch mit etwas Geduld und einem Fn. o Als nchstes wurde ein Gemisch von 0.029mol 1,2-Dibromcylclohexan (Sdp. a 105C 20Torr, d=1.78) und 0.12mol frisch destilliertem Chinolin im Olbad auf 150-160C erhitzt. Nach Einsetzen der Reaktion wurde die Badtemperatur zunchst langsam auf 180C und schlielich auf 190-200C erhitzt. Das Produkt a ging bei etwa 90C in die eisgekhlte Vorlage uber. u Das gesammelte Produkt wurde zunchst mit 4ml eisgekhlter 2N H2 SO4 a u und schlielich mit Eiswasser gewaschen. Als wir versuchten es uber Natrium sulfat zu trocknen, geschah uns in einem unachtsamen Moment ein Missgeschick und unser Produkt verog. Also mussten wir den Versuch wiederholen. Dieses mal, gewappnet mit einer Mikrodestille und einem besseren Heizbad, gelang uns alles viel schneller. Wir folgten wieder den oben beschriebenen Schritten, beschlossen aber das Trocknen uber Natriumsulfat auszulassen. Das mit Sure a und Eiswasser gewaschene Produkt destillierten wir schlielich fraktioniert und kamen bei der ersten Fraktion (Sdp. ca 85C) bereits zu unserem Produkt.

Ergebnisse und Analytik


Ausbeute: 0.8g Brechungsindex: 1,472 (Literatur: 1,473 Quelle: Spangler; Hartford Synthesis, 1976 , p. 108) IR-Banden: (Quelle: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct frame top.cgi)

3037 cm1 (C-H Valenzschwingung) 1678 cm1 (C=C Valenzschwingung) 1603cm1 (C=C Valenzschwingung) 1479 cm1 (Ringschwingung) 667 cm1 (C-H Deformation)

Reaktionsmechanismus

Eliminierungsreaktion zweiter Ordnung. Das Proton wird jeweils zusammen mit dem Brom abgespalten. Die beiden Abgangsgruppen mssen in einem 0 u oder 180 - Winkel zueinander stehen damit die p- Orbitale im Ubergangszustand uberlappen und es somit uberhaupt zu einer Reaktion kommen kann.

Fragen
Die Vorlage wird im Eisbad gekhlt. Weshalb ist die Khlung notwendig? u u

Die Khlung ist notwendig, da das Produkt bei Raumtemperatur sehr leicht u chtig ist. u
Die Reaktion setzt unter Dunkelfrbung ein. Was ist zu beobachten? a

Am Anfang ist das Gemisch noch durchsichtig wird dann aber immer dunkler und trber. Die Flssigkeit wird schlielich fast komplett schwarz und es bildet u u sich darin ein dunkelbrauner Feststo.
Das in der Vorlage gesammelte Produkt wird mit einer 4ml eisgekhlter u 2N Schwefelsure gewaschen. Wozu dient das? a

Man wscht das in der Vorlage gesammelte Produkt mit Schwefelsure um somit a a die Bromid-Ionen loszuwerden.