MINISTRIO DA EDUCAO SECRETARIA DE EDUCAO PROFISSIONAL E TECNOLGICA INSTITUTO FEDERAL, CNCIA E TECNOLGIA DO AMAZONAS DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAO CAMPUS

MANAUS CENTRO TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUMICOS

Qumica Orgnica II Relatrio de Saponificao

Manaus

Junho/2012
MINISTRIO DA EDUCAO SECRETARIA DE EDUCAO PROFISSIONAL E TECNOLGICA INSTITUTO FEDERAL, CNCIA E TECNOLGIA DO AMAZONAS DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAO CAMPUS MANAUS CENTRO TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUMICOS

Adriano Fontes Soutelo 201113730072

Qumica Orgnica II Relatrio de Saponificao

Relatrio referente a aula prtica ministrada pela Prof.: Alyne Farias para obteno de nota parcial da disciplina Qumica Orgnica II do 3 perodo do Curso Superior de Tecnologia em Processos Qumicos do Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Amazonas - IFAM.

Manaus

Junho/2012 RESUMO O sabo um sal de cido carboxlico e por possuir uma longa cadeia carbnica em sua estrutura molecular, ele capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares e remover a sujeira devido ao seu poder tensoativo. A produo de sabo ocorre atravs de uma reao qumica chamada Reao de Saponificao, que ocorre com cidos graxos, contidos em leos ou gordura, que interagem com uma base forte, como por exemplo, o hidrxido de sdio. A prtica teve como objetivo a produo de sabo a partir de leo de cozinha usado com hidrxido de sdio como catalisador utilizando-se aproximadamente 10 ml de gua destilada, cerca de 10,1077 g de NaOH (em escamas) e 70 ml de leo de cozinha usado. A mistura foi submetida a aquecimento e agitao monitorados e a prtica teve sucesso na obteno desse tipo de sabo caseiro.

INTRODUO H muito tempo o homem busca por novas ferramentas que possam auxili-lo em seu cotidiano. Esta busca por facilidades levou ao desenvolvimento de novas descobertas que tornaram cada vez mais fcil a realizao de tarefas que exigiam higiene e limpeza. Uma dessas descobertas foi o surgimento do sabo. Pode-se afirmar que existem vrias apresentaes de sabo: em barra, p, lquido e escamas. O sabo em barra conhecido h mais de 4000 anos e o produto de limpeza mais utilizado pelo homem. H registros de seu uso na sia menor pelos babilnios, hebreus e romanos que usavam gordura de animais sacrificados com cinzas ricas em carbonato de potssio e hidrocarbonetos cidos de sdio (BONADEO, 1963). A gua por si s no tem a capacidade de remover certos tipos de sujeiras (ex: restos de leo), por um simples motivo: as molculas de gua so polares e as de leo, apolares. O sabo exerce papel importantssimo na limpeza, porque interage tanto com substncias polares quanto com substncias apolares. Ao lavar um prato sujo de leo, forma-se o que os qumicos chamam de micela, uma gotcula microscpica de leo envolvida por molculas de sabo, orientadas com a cadeia apolar direcionada para dentro (interagindo com o leo) e a extremidade polar para fora (interagindo com gua). A gua usada para enxaguar o prato interage com a parte externa da micela, que constituda pelas extremidades polares das molculas de sabo. Assim, a micela dispersa na gua e levada por ela, o que torna fcil remover, com auxlio do sabo, sujeiras apolares. O processo de formao de micelas denominado emulsificao. O sabo atua como emulsificante ou emulsionante, ou seja, ele tem a propriedade de fazer com que o leo se disperse na gua, na forma de micelas. Os sabes so agentes umectantes que diminuem a tenso superficial observada nos solventes, permitindo maior contato dos corpos com os lquidos, que realmente limpa. (ALLINGER-1976) O sabo produzido atravs de uma reao qumica chamada Reao de Saponificao, que ocorre com cidos graxos, contidos em leos ou gordura, que interagem com uma base forte, como por exemplo, o hidrxido de sdio. Estas reaes possuem longas cadeias carbnicas em sua estrutura molecular e so capazes de se solubilizar em meios polares e apolares. Na figura abaixo tem-se a reao do cido graxo com a soda custica (hidrxido de sdio). Os radicais R1, R2 e R3 representam cadeias

carbnicas longas, caractersticas dos cidos graxos:

Figura 1. Reao de Saponificao. A glicerina um subproduto da fabricao do sabo, tambm vendido nas fbricas de sabo. Ela adicionada aos cremes de beleza e sabonetes ou a produtos alimentcios auxiliando tanto na umidade da pele e dos alimentos. leos e gorduras so classificados como lipdios, que so todas as substncias (apolares ou fracamente polares) extradas de tecidos animais ou vegetais, em presena de solventes orgnicos, tais como ter, clorofrmio, benzeno, etc. Segundo esta definio, os lipdios constituem vrios grupos de substncias pertencentes a vrias funes. A maioria delas so os steres (leos, gorduras, fosfatdios, ceras). O sabo feito atravs de lipdios complexos ou saponificveis, que so steres de cidos graxos e, como tais, por hidrlise alcalina, liberam sabes. (NETO, 1989). Na qumica orgnica, hidrlise inclui, entre outras reaes, saponificao de cidos graxos e outros steres, inverso de acares, quebra de protenas (hidrlises enzimticas). Por convenincia, tem sido considerada como hidrlise a reao onde um lcali utilizado no lugar da gua, obtendo um sal alcalino de um cido no final: (BARCZA, 2004).

Figura 2. Obteno de sal alcalino. Uma maneira ecologicamente correta para fazer sabo reciclando leos de cozinha

usados para a extrao dos cidos graxos necessrios na fabricao do sabo. Segundo THE EARTH WORKS GROUP (2003), reciclagem a coleta, processamento, comercializao e uso de materiais usados. A reciclagem uma maneira atrativa de gerenciamento de resduos, pois transforma o lixo em insumos, com diversas vantagens ambientais, alm de contribuir para a economia dos recursos naturais, assim como o bem estar da comunidade. Muitos estabelecimentos comerciais (restaurante, bares, lanchonetes) e residncias jogam o leo comestvel (de cozinha) usado, na rede de esgoto. Como a densidade da gua contida no esgoto maior do que a do leo, o mesmo fica na superfcie e cria uma barreira que impede a passagem da luz gerando um comprometimento na base da cadeia alimentar aqutica, os fitoplnctons, que realizam fotossntese, alm de gerar graves problemas de higiene causando maus odores. Estes dejetos de leos na natureza tambm causam entupimentos das estaes de tratamento, contamina rios e mananciais hdricos, onera os custos nas estaes de tratamento de gua, polui o ar e aumenta a emisso de gases txicos. Para haver o desentupimento so utilizados produtos qumicos altamente txicos, o que acaba criando uma cadeia perniciosa e gerando danos irreparveis ao meio ambiente. (GRUPO PET) A importncia de a populao ter conscincia para preservar o meio ambiente comea em pequenas atitudes. O reaproveitamento do leo de cozinha para a fabricao de sabo alm de ser ecologicamente correto tambm de baixo custo e simples de fazer, mas para haver resultados a comunidade deve estar atenta e evitar ao mximo de lanar tais dejetos natureza.

OBJETIVOS A prtica teve como objetivo a produo de sabo a partir de leo de cozinha usado com hidrxido de sdio como catalisador e a realizao da reao de hidrlise de um ster, conhecida como saponificao.

METODOLOGIA

Mediu-se aproximadamente 10 ml de gua destilada com o auxlio de uma pisseta. Posteriormente, pesou-se cerca de 20 g de NaOH (em escamas), em uma balana analtica de preciso 0,0001 g. Dissolveu-se a soda custica, previamente pesada, na quantidade de gua medida. Em uma proveta de 100 mL, mediu-se aproximadamente 100 mL de leo de cozinha usado. Mexeu-se at que a diluio das escamas de NaOH fosse completa e submeteu a mistura a um processo de aquecimento e agitao em uma manta aquecedora, at que ela atingisse uma temperatura de 80C. Logo aps a mistura atingir esta temperatura, adicionou-se o leo lentamente. Sob o processo de agitao, auxiliado pela barra magntica e pelo basto de vidro, deixou-se a mistura por aproximadamente 20 minutos. Em seguida, o produto final (sabo) foi transferido para uma forma, onde o produto ficou em repouso.

RESULTADOS E DISCUSSES Durante o processo de dissoluo da soda custica em gua, foi observada grande liberao de calor e aquecimento do bquer devido reao ser altamente exotrmica. Devido adio de leo, que estava temperatura ambiente, soda custica, notouse uma pequena diminuio na temperatura da mistura, que oscilou de 80C a aproximadamente 73C. Passados cerca de 6 minutos aps a adio do leo, observou-se a formao de pequenas bolhas de ar, no fundo do recipiente, que subiam para a superfcie. Vale ressaltar que a mistura formada por gua, gordura e detergente no uma soluo, pois no h a formao uma mistura homognea, tem-se uma micro fase de leo dispersa em uma macro fase de leo. As diferenas encontradas entre os sabes e detergentes situam-se, principalmente, em sua forma de atuar em guas duras e guas cidas. Os detergentes, nessas guas, no perdem sua ao tensoativa, enquanto os sabes, nesses casos, reduzem grandemente e at podem perder seu poder de limpeza. Os sais formados pelas reaes dos detergentes com os ons clcio e magnsio, encontrados em guas duras, no so completamente insolveis em gua, o que permite ao tensoativo sua permanncia na soluo e sua possibilidade de

ao. Em presena de guas cidas, os detergentes so menos afetados, pois possuem tambm carter cido e, novamente, o produto formado no completamente insolvel em gua, permanecendo, devido ao equilbrio das reaes qumicas, em soluo e mantendo sua ao de limpeza. Outra desvantagem dos sabes est no fato de terem menor poder tensoativo e, conseqentemente menor poder de limpeza que os detergentes. Em contrapartida os sabes, por possurem gorduras no saponificveis, agridem menos a pele. Os detergentes quando utilizados para a lavagem de louas, retiram, inclusive, a gordura natural presente nas mos de quem o utiliza, causando o ressecamento da pele e a maior suscetibilidade a irritaes da mesma. A grande vantagem na utilizao do sabo est no fato deste ser sempre biodegradvel e de ser produzido a partir de matria-prima renovvel - os leos e as gorduras. Quando deseja-se limpar uma superfcie suja com o auxlio de sabo e de um tipo de gua que possua sais de clcio ou magnsio, verifica-se que a limpeza ser dificultada pela perda do poder tensoativo do sabo. Tais guas, conhecidas por guas-duras, so assim chamadas por possurem, principalmente, sais de clcio e magnsio (Ca2+ e Mg2+) dissolvidos. Nessas guas ocorre uma interao entre a molcula do sabo e os sais de clcio ou magnsio. O produto desta reao precipita como um sal insolvel. este o fato que o impossibilita de exercer a funo de limpeza. A adio de sabo gua dura favorece uma reao de substituio de ons sdio ou potssio, existentes na molcula de sabo, pelos ons de clcio ou magnsio, existentes na soluo aquosa. Como os sais formados so insolveis, verifica-se, como efeito, a formao de um precipitado. Na produo do biodiesel catalisada por base, alm da reao de transesterificao, pode ocorrer a saponificao dos steres metlicos ou etlicos (biodiesel) ou dos prprios triglicerdeos, atravs de hidrlise bsica. A saponificao a formao de sabo, isto , sais de cidos graxos, o que tambm pode ocorrer devido a um alto teor de cidos graxos livres nos leos vegetais ou em leos utilizados em frituras. O uso dessas matrias-primas tambm possvel para a produo de biodiesel, entretanto, mudanas no procedimento de reao devem ser feitas devido presena de gua ou de altos teores de cidos graxos livres. As altas quantidades de catalisador bsico favorecem a saponificao justamente porque na reao de transesterificao, alm do nion metxido, forma-se tambm gua. Na transesterificao de leos vegetais, a gua tem um papel negativo, principalmente a temperaturas mais elevadas, pois permite a hidrlise dos steres de cidos graxos

(triglicerdeos e/ou biodiesel), formando cidos carboxlicos que so neutralizados pelo catalisador bsico, desativando-o e formando sabo. A transesterificao o processo mais utilizado atualmente para a produo de Biodiesel. O processo inicia-se juntando o leo vegetal com um lcool podem (metanol, etanol, propanol, butanol) e catalisadores (que

ser cidos, bsicos ou enzimticos). Para o mtodo mais comumente empregado, utilizando-se do metanol, obtm-se um ster metlico de cido graxo e glicerina como subproduto, que removida por decantao. O ster metlico de cido graxo formado possui uma viscosidade menor que o triacilglicerol utilizado como matria-prima. Saponificao basicamente a interao (ou reao qumica) que ocorre entre um cido graxo existente em leos ou gorduras com uma base forte sob aquecimento. O sabo um sal de cido carboxlico e por possuir uma longa cadeia carbnica em sua estrutura molecular, ele capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Alm disso, o sabo um tensoativo, ou seja, reduz a tenso superficial da gua fazendo com que ela "molhe melhor" as superfcies. A reao bsica de saponificao pode ser representada pela seguinte equao: ster de cido graxo + Base forte lcool + Sal de cido graxo (sabo) No exemplo abaixo, a reao ocorre com a soda custica, sendo um processo muito usado industrialmente e em nvel domstico. Os radicais R1, R2 e R3 representam cadeias carbnicas longas, caractersticas de cidos graxos.

Se for utilizada uma base composta por Sdio(Na) o sabo formado ser chamado de sabo duro. Se no lugar de sdio tiver Potssio(K) o sabo passar a ser chamado de sabo mole. A hidrlise bsica do triacilglicerol ocorre como esquematizado a seguir:

Na primeira etapa, a base agir como nuclefilo atacando o carbono ligado aos dois

oxignios quebrando a ligao entre eles. Essa a etapa lenta da reao. Na segunda etapa, h a formao de um produto bastante instvel, devido o carbono realizar ligaes com tomos de oxignio, e como ele muito eletronegativo, far com que a nuvem eletrnica fique perto dos tomos de oxignio e instabilizando o tomo de carbono, isso far com que ocorra um rearranjo na molcula, produzindo um produto mais estavel. Dessa forma ocorrer a eliminao de trs grupos alcois (Glicerol) e a produo de trs cidos graxos desprotonados. Estes cidos graxos atrairo os ons de sdio formando o sabo. O sabo exerce papel importantssimo na limpeza, porque interage tanto com substncias polares quanto com substncias apolares, alm de diminuir a tenso superficial de lquidos. No processo de remoo da sujeira so formadas gotculas microscpicas de leo envolvidas por molculas de sabo (micelas), orientadas com a cadeia apolar direcionada para dentro (interagindo com o leo) e a extremidade polar para fora (interagindo com gua). A gua usada para enxaguar, interage com a parte externa da micela, que constituda pelas extremidades polares das molculas de sabo. Assim, a micela dispersa na gua e levada por ela, o que torna fcil remover, com auxlio do sabo, sujeiras apolares ou pouco polares. J as molculas de gorduras e de biodiesel no possuem essa capacidade de limpeza, uma vez que interagem apenas com molculas de carter especfico, substncias apolares, assim essas molculas no conseguem interagir com as molculas de sabo e com as do solvente ao mesmo tempo, como ocorre no caso de sabes e detergentes. J as molculas de gorduras e biodiesel no possuem essa capacidade de limpeza, uma vez que interagem apenas com molculas de carter especfico, substncias apolares, assim essas molculas no conseguem interagir com as molculas de sabo e com as do solvente ao mesmo tempo, como ocorre no caso de sabes e detergentes.

CONCLUSO

A facilidade de obteno e o baixo custo, aliados a timas caractersticas qumicas, fazem das gorduras uma das principais matrias-primas na produo de sabes, o que faz com que esse processo de produo seja bastante simples. Os experimentos realizados mostraram que o uso de leos de descarte como matria-prima pode ser interessante sob os pontos de vista ambiental, a fim de evitar problemas que podem ser causados por ele caso seja despejado sem prvio tratamento na natureza, e econmico. Foram obtidos excelentes resultados no processo de saponificao de gorduras, atravs da preparao de sabo a partir do leo vegetal e hidrxido de sdio. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Site: http://quimicasemsegredos.com/reacao-de-Saponificacao.php. acessado em 20/06/2012 as 12:00.

BIBLIOGRAFIA ALLINGER, Normam L. Qumica Orgnica. Segunda edio, Editora Guanabara, Rio de Janeiro, 1976. BARCZA,Marcos Villela. Processos Unitrios Orgnicos. So Paulo: Escola de Engenharia de Lorena,USP, 2004. BONADEO, Igino. Cosmtica moderna. Milo: Editora Hoepli, 1963. GRUPO PET. Reciclagem de leo comestvel usado atravs da fabricao de sabo. Disponvel em: <http://pet.icmc.usp.br/enapet/docs/Poster_R.pdf >acesso em 30 de maio de 2010. NETTO, Carmo Gallo. Qumica Orgnica 3. So Paulo: Editora Scipione, 1989. THE EARTH WORKS GROUP. Manual de Reciclagem: Coisas simples que voc pode fazer. So Paulo: Editora Jos Olympio,2003.