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DER TESTOSTERON-ALMANACH

Prof. Dr. Peter Shultz, Facharzt fr Andrologie an der Washington University

Deutsche bersetzung und deutsches Vertriebsrecht Powerchamp Ltd., UK / www.muskelnet-xtreme.com

Inhaltsverzeichnis 3 ... Allgemeine Informationen ber Testosteron 24 ... Testosteron Enantat 26 ... Testosteron Propionat 29 ... Testosteron Phenylpropionat 31 ... Testosteron Cypionat 33 ... Testosteron Suspension 36 ... Testosteron Mischprparate 38 ... Testosteron Butyrat 39 ... Testosteron Heptylat 40 ... Testosteron Cyclohexylpropionat 41 ... Testosteron Undecanoat (Injektion) 42 ... Testosteron Buciclat (Injektion) 43 ... Testosteron Undecanoat (Oral) 47 ... Methyltestosteron 49 ... Testosteron Buccaltabletten 50 ... Testosteron Zpfchen 51 ... Testosteron Pellets 52 ... Testoteron Gel 54 ... Testosteronpflaster 55 ... Dihydrotestosteron 57 ... Mestanolon 58 ... Mesterolon 61 ... 4-Hydroxytestosteron 63 ... 1- Testosteron 65 ... Methyl-1-Testosteron (M1T) 66 ... Testosteron Nicotinat 67 ... Dimethyltestosteron (Bolasteron) 70 ... Testosteron Decanoat 71 ... Testosteron Phenylacetat 72 ... Testosteron Hexahydrobenzoat 73 ... Testosteron Isobutyrat 74 ... Testosteron-stradiol-Kombinationsprparate 76 ... Testosteron-Nandrolon-Methylandrostendiol-Kombinationsprparate 78 ... Desoxymethyltestosteron (Madol)

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Allgemeine Informationen ber Testosteron Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht Halbwertszeit (Basismolekl) 17b-hydroxy-4androsten-3-one C19H28O2 288,429 2 4 Stunden

Bei Testosteron handelt es sich um das primre mnnliche Sexualhormon, welches beim Mann fr die Ausprgung der mnnlichen Charakteristika wie Bartwuchs, Krperbehaarung, tiefere Stimme und muskulserem Erscheinungsbild, sowie die Entwicklung der primren Sexualorgane verantwortlich ist. Im Bereich des Sports stellt Testosteron das am hufigsten eingesetzte anabole Steroid dar und wird oft als Referenzanabolikum verwendet, mit dem die Wirkungen anderer Steroide verglichen werden. Von Bodybuildern wird Testosteron als das beste Steroid fr den Aufbau von Muskelmasse bezeichnet und viele Sportler sind der Ansicht, dass kein anderes Steroid in dem Ma Muskelmasse aufbaut, wie dies bei Testosteron der Fall ist. Anwender von Testosteron berichten in der Regel von Zuwchsen an Kraft (8) und positiven Vernderungen bezglich Gre, Form und Erscheinungsbild der Muskulatur (9). Eine genaue Betrachtung der Wirkungen und Nebenwirkungen von Testosteron ist unter anderem auch deshalb interessant, weil prinzipiell alle anabolen androgenen Steroide im weitesten Sinn Derivate von Testosteron darstellen und in ihrer Grundstruktur dem Testosteron hneln. Viele - wenn auch bei weitem nicht alle - der im Folgenden beschriebenen Mechanismen, Wirkungen und Nebenwirkungen sind somit auf bestimmte andere Steroide bertragbar. Dies gilt insbesondere fr stark androgen wirkende Steroide, die eine dem Testosteron hnliche Wirkung an den Androgenrezeptoren des Krpers entfalten. Aus diesem Grunde werden die diesen Wirkungen und Nebenwirkungen zugrunde liegenden Mechanismus im vorliegenden Profil etwas ausfhrlicher beschrieben, so dass dieser Bereich in gewissem Sinn auch als kleines Nachschlagewerk verwendet werden kann, wenn bestimmte Mechanismen in anderen Profilen nur am Rande erwhnt werden. Im medizinischen Bereich kommt exogenes Testosteron hauptschlich in Form einer Testosteron Ersatztherapie bei Mnnern zum Einsatz, die eine zu niedrige natrliche krpereigene Testosteronproduktion aufweisen. Diese reduzierte krpereigene Testosteronproduktion kann einerseits krankheitsbedingt sein oder aber auch auf der natrlichen Abnahme der Testosteronproduktion im Alter beruhen. Im zweiten Fall spricht man im Rahmen einer Testosteron Ersatztherapie auch von einer Anti Aging Therapie, bei der durch das von auen zugefhrte Testosteron einige Alterserscheinungen, die auf einem niedrigen Testosteronspiegel beruhen, reduziert werden knnen. In diesem Zusammenhang konnte gezeigt werden, dass eine Testosteron Ersatztherapie bei lteren Mnnern, die einen alterbedingt deutlich reduzierten krpereigenen Testosteronspiegel aufwiesen, das Einsetzen von Alzheimer und anderer kognitiver Strungen verhindern oder hinauszgern, die Nerven schtzen, Stimmungslage, Gedchtnis und Sexualtrieb verbessern, die Knochendichte erhhen sowie das Risiko fr Herzinfarkte und Schlaganflle reduzieren kann (28, 63, 64, 65). Weitere Einsatzgebiete umfassen die Einleitung der Pubertt bei Jungen mit versptetem Einsetzen der Pubertt, die Behandlung aplastischer Anmie (Strung der Produktion roter Blutkrperchen) sowie die Unterdrckung der strogenproduktion im Rahmen einer Antistrogenbehandlung bei postmenopausalen Frauen, die unter fortgeschrittenem Brustkrebs leiden (61). In der Vergangenheit

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wurde Testosteron auch in vielen anderen Bereichen mit unterschiedlichem Erfolg eingesetzt. Hierzu gehren unter anderem die Behandlung erektiler Dysfunktion und Osteoporose, sowie die Anregung der Knochenmarksbildung. Bei Frauen wird Testosteron gelegentlich zur Steigerung der Libido, einer Vorbeugung der Abnahme der Knochendichte sowie zur Behandlung bestimmter Arten von Depressionen eingesetzt. Eine Zeit lang wurde die Wirkung von Testosteron als Kontrazeptivum (Verhtungsmittel) bei Mnnern untersucht. Wie zahlreiche Bodybuilder, die whrend eines Testosteronzyklus Kinder zeugten, besttigen knnen, ist Testosteron in dieser Hinsicht jedoch nicht besonders zuverlssig. Testosteron kommt im medizinischen Bereich in Form zahlreicher Darreichungsformen zum Einsatz. Diese reichen von Injektionslsungen mit Wirkzeiten von wenigen Stunden bis hin zu mehreren Wochen ber Testosteron in Tabletten- und Salbenform bis hin zu Testosteronpflastern und Implantaten. Auch wenn es sich bei Testosteron um ein mnnliches Sexualhormon handelt, wird dieses Hormon sowohl im mnnlichen als auch dem weiblichen Krper produziert. Bei beiden Geschlechtern spielt Testosteron bei der Aufrechterhaltung der Gesundheit, des Wohlbefindens und der Sexualfunktion eine Schlsselrolle. Unter anderem steigert Testosteron die Libido, die Produktion der roten Blutkrperchen sowie die verfgbare Energie und schtzt zudem vor Osteoporose. Im mnnlichen Krper erfolgt die Testosteronproduktion primr in den Leydingzellen der Hoden, wogegen die Produktion im weiblichen Krper hauptschlich in den Thekalzellen der Eierstcke und der Plazenta stattfindet. Zustzlich werden bei beiden Geschlechtern geringe Mengen an Testosteron von der Nebennierenrinde produziert. Der durchschnittliche mnnliche Krper produziert zwischen 2,5 und 11 mg Testosteron pro Tag (31), wobei die Produktion whrend der Pubertt am grten ausfllt und mit zunehmendem Alter immer weiter abnimmt. Der weibliche Krper produziert durchschnittlich nur etwa 0,25 mg Testosteron pro Tag, reagiert aber deutlich empfindlicher auf dieses Hormon, als dies beim mnnlichen Krper der Fall ist (1). Das Grundgerst des Testosteronmolekls ist strukturell das von Androstan mit 19 Kohlenstoffatomen. Vorluferstoffe von Testosteron sind DHEA und Gestagene. Diese Hormone stellen so genannte Prohormone dar, aus denen der Krper bei Bedarf Testosteron herstellen kann. Als Vorluferstoff fr die Herstellung all dieser Hormone dient im menschlichen Krper das Cholesterin. Die Untersuchungen bezglich der Wirkung androgener Hormone reichen zurck bis zum Anfang des 19. Jahrhunderts, als Arnold Adolph Berthold (1803-1861) Untersuchungen an kastriertem Geflgel durchfhrte und mit Hodentransplantationen bei diesen Tieren experimentierte. Berthold brachte die Aktion der Hoden mit im Blut zirkulierenden Teilchen in Verbindung, von denen wir heute wissen, dass es sich um androgene Hormone handelt. Einige Zeit spter, im Jahr 1889, experimentiere der Harvard Professor Charles-Edouard Brown-Sequard mit Extrakten aus den Hoden von Schweinen und Hunden, die er sich selbst subkutan injizierte. Er berichtete in diesem Zusammenhang von gesteigerter Energie und einem verbesserten Wohlbefinden, doch diese Wirkungen erwiesen sich als recht kurzlebig, was in Kombination mit dem Spott der wissenschaftlichen Gemeinschaft dazu fhrte, dass Brown-Sequard seine Experimente schlielich einstellte. Im Jahr 1927 begannen Professor Fred C. Koch und sein Schler Lemuel McGee mit der Isolation einer Substanz, die bei kastrierten Hhne, Schweinen und Ratten eine maskulinisierende Wirkung zeigte (2). Fr die Herstellung von 20 mg dieser Substanz wurden 40 Pfund Stierhoden bentigt. Auf diese Art und Weise war es natrlich nicht mglich ausreichende Mengen der Substanz zu isolieren, um Untersuchungen an Menschen durchzufhren. In den Dreiigern starteten die Pharmakonzerne Schering, Organon und Ciba Programmen zur Untersuchung und Entwicklung von Steroiden. Der Ciba Gruppe um Ernest Laqueur gelang es als erster Testosteron zu isolieren und zu identifizieren (3). Adolf Butenandt von Schering erarbeitete danach als erster die genaue Struktur von Testosteron. Das Wort Testosteron stellt brigens eine Wortschpfung von Ernest Laqueur dar und setzt sich aus den Worten Testicle (englisch fr Hoden), Sterol (aufgrund der Struktur) und der letzten Silbe von Keton

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zusammen. Unabhngig voneinander gelang Wissenschaftlern von Schering (4) und Organon (5) im Jahr 1935 fast zeitgleich (die Verffentlichung der wissenschaftlichen Ausarbeitungen erfolgte mit einer Woche Abstand) die Synthese von Testosteron aus Cholesterin. Fr diese Leistungen bekamen Butenandt und Ruzicka im Jahr 1939 gemeinsam den Nobelpreis fr Chemie verliehen (6). Im Jahr 1936 gelang Kochakian and Murlin (7) der Nachweis, dass Testosteron bei Hunden die Stickstoffeinlagerung erhht, was mit einer anabolen Wirkung gleichgesetzt werden kann. Spter konnte die Gruppe um den Wissenschaftler Charles Keynon sowohl anabole als auch androgene Wirkungen von Testosteron am Menschen demonstrieren. Testosteron besitzt im menschlichen Krper eine Unzahl von Wirkungen, von denen aufgrund der Menge und Komplexitt an dieser Stelle nur auf die fr Sportler interessanten Eigenschaften eingegangen werden soll. Bei den Wirkungen von Testosteron unterscheidet am zum einen zwischen androgenen Wirkungen, welche fr die Ausprgung und Aufrechterhaltung mnnlicher Merkmale und Charakteristika verantwortlich sind und zum anderen anabolen Wirkungen, die einen Aufbau von Krpergewebe zur Folge haben. Des Weiteren unterscheidet man zwischen genomischen und nicht genomischen Wirkungen. Unter genomische Wirkungen, welche oft auch als direkte Wirkungen bezeichnet werden, versteht man Wirkungen, die durch eine Interaktion von Testosteron oder seinen Stoffwechselprodukten wie z.B. Dihydrotestosteron (DHT) mit dem Androgenrezeptor zustande kommen. Nicht genomische Wirkungen von Testosteron, welche oft auch als indirekte Wirkungen bezeichnet werden, stehen im Gegensatz zu genomischen Wirkungen nicht in direktem Zusammenhang mit dem Androgenrezeptor. Da die nicht genomischen Wirkungen von Testosteron recht vielfltig sind und hufig nicht so offensichtlich wie die genomischen Wirkungen sind, versteht man bis jetzt noch nicht alle diese Wirkung vollstndig und es ist zu vermuten, dass es noch weitere, bis heute unbekannte nicht genomische Prozesse gibt. Die Steigerung der Proteinsynthese im Bereich der Muskulatur ist ein gutes Beispiel fr eine genomische Wirkung, wogegen die antikatabole Wirkung von Testosteron auf nicht genomischen Mechanismen beruht. Die anabole Wirkung von Testosteron beruht hauptschlich auf einer Steigerung der Proteinsynthese (10) im Bereich der Muskelzellen. Diese Steigerung der Proteinsynthese kommt durch eine Aktivierung der Androgenrezeptoren der Muskelzellen zustande, weshalb es sich herbei nach obiger Definition um eine genomische Wirkung von Testosteron handelt. Diese gesteigerte Proteinsynthese, die alternativ auch als gesteigerte Stickstoffeinlagerung bezeichnet wird, hat zur Folge, dass der Muskel als Reaktion auf eine mechanische Stimulation schneller wchst und dass die Muskelreparatur nach einer schweren Belastung, wie sie z.B. durch ein hartes Training zustande kommt, schneller vonstatten geht (10, 11). Genau genommen handelt es sich bei der gesteigerten Proteinsynthese im Muskelgewebe um den Aufbau zustzlicher kontraktiler Proteine, die unter den Namen Aktin und Myosin bekannt sind. Es gibt weiterhin Hinweise darauf, dass die Wirkung von Testosteron am Androgenrezeptor der Muskelzellen eine gesteigerte Einlagerung von Glykogen (Kohlenhydraten) in der Muskulatur zur Folge hat (12). Am Beispiel des Androgenrezeptors der Muskelzellen soll an dieser Stelle der Ablauf der Interaktion von Testosteron mit dem Androgenrezeptor auf zellularer Ebene kurz beschrieben werden. Der grundlegende Mechanismus gilt gleichermaen fr die Androgenrezeptoren in allen anderen Gewebetypen des menschlichen Krpers, wenn auch sich die genaue von Testosteron am Androgenrezeptor hervorgerufene Wirkung in unterschiedlichen Gewebetypen stark unterscheiden kann. Weitere Gewebetypen des Krpers, die Androgenrezeptoren aufweisen, umfassen unter anderem Hautzelle, Zellen der Nieren, Zellen des zentralen Nervensystems, Knochenzellen, Fettzellen und Prostatazellen. Diese Androgenrezeptoren sind zum Teil fr die unerwnschten androgenen Nebenwirkungen von Testosteron verantwortlich, auf die spter noch im Detail eingegangen wird. So ist z.B. die Wirkung von Testosteron an den Androgenrezeptoren der Haut fr eine verstrkte

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Talgproduktion verantwortlich, die Akne zur Folge haben kann. Testosteron dockt nach dem so genannten Schlssel-Schloss Prinzip an den Androgenrezeptor der Zelle an. Das Schlssel-Schloss Prinzip besagt nichts anderes, als dass ein Rezeptor in diesem Fall der Androgenrezeptor - nur durch einen passenden Agonisten in diesem Fall das Testosteronmolekl aktiviert werden kann. Der Rezeptor stellt also im bertragenen Sinn das Schloss dar, in welches nur der passende Schlssel, d.h. der Agonist, passt. An dieser Stelle sollte nicht unerwhnt bleiben, dass nur freies Testosteron, nicht aber gebundenes Testosteron, an den Androgenrezeptor andocken kann und dass auch andere krpereigene Androgene wie z.B. Dihydrotestosteron (DHT) an den Androgenrezeptor andocken knnen. Auf Testosteron bindendes Glubolin (SHGB) und DHT wird an anderer Stelle im Detail eingegangen. Wenn Testosteron an den Androgenrezeptor an der Zellmembran andockt, entsteht ein Komplex aus Testosteron und Androgenrezeptor, der im Anschluss in den Zellkern der entsprechenden Zelle wandert. Im Zellkern dockt dieser Komplex an bestimmte Bereiche der DANN an, wodurch eine Transkription der entsprechenden Gene gestartet wird, welche im Fall der Muskelzellen letztendlich zur Synthese zustzlicher Mengen der kontraktilen Proteine Aktin und Myosin fhrt. Nach Abschluss dieses Prozesses wird der Komplex aus Androgenrezeptor und Testosteronmolekl wieder in seine Bestandteile aufgespaltet und beide Komponenten wandern wieder zurck zur Zellmembran. Das so wieder freigesetzte Testosteron kann entweder an einen weiteren Androgenrezeptor der Zelle andocken oder zurck in den Blutkreislauf diffundieren. Der gesamte Ablauf vom Andocken des Testosterons an den Androgenrezeptor bis hin zur Freisetzung des Testosteronmolekls dauert mehrere Stunden. Es gibt weiterhin Hinweise darauf, dass dieser Prozess in einer Erhhung der Anzahl der Androgenrezeptoren resultieren kann, die dadurch zustande kommen knnte, dass sich der Androgenrezeptor nach der Trennung vom Testosteronmolekl teilt, wodurch aus einem Androgenrezeptor zwei Androgenrezeptoren entstehen (32). Eine weitere anabole Wirkung von Testosteron geht von seiner Fhigkeit aus, die IGF-1 Spiegel (Insulin Like Growth Factor 1) sowohl in der Muskulatur als auch in der Leber erhhen zu knnen (11). Hierbei handelt es sich um eine nicht genomische Wirkung von Testosteron, da eine solche Erhhung der IGF-1 Spiegel nicht direkt mit dem Androgenrezeptor in Verbindung steht. Wie allgemein bekannt sein drfte handelt es sich bei IGF-1 und ein anaboles Hormon, das wichtige Schlsselfunktionen beim Aufbau von Muskelmasse besitzt. Im Rahmen wissenschaftlicher Studien konnte eine klare Verbindung zwischen erhhten Testosteronspiegeln und einer gesteigerten IGF-1 Ausschttung hergestellt werden (33). Weiterhin gibt es Hinweise darauf, dass Androgene wie Testosteron unabhngig von im Blutkreislauf zirkulierenden Wachstumshormonen und von der Leber produziertem IGF-1 fr eine lokale Ausschttung und Wirkung von IGF-1 in der Muskulatur notwendig sind (34). Neben einer Steigerung der IGF-1 Produktion erhht Testosteron zudem die Empfindlichkeit der Skelettmuskulatur gegenber IGF-1 durch eine Erhhung der Anzahl von IGF-1 Rezeptoren in diesem Gewebetyp (35). Auch die im Zusammenhang mit Testosteron beobachtete gesteigerte Aktivitt der Sattelitenzellen der Skelettmuskulatur (13) drfte zumindest teilweise mit der erhhten IGF-1 Ausschttung und Wirkung im Zusammenhang stehen, da IGF-1 eine Teilung und somit eine zahlenmige Zunahme der Sattelitenzellen bewirken kann (14), wenn auch die zugrunde liegenden Mechanismen noch nicht vollstndig verstanden werden. Sattelitenzellen spielen bei der Reparatur und dem Wachstum von durch intensivem Training beschdigter Muskelzellen eine Schlsselrolle. Die antikatabolen Wirkungen von Testosteron stehen in einem engen Zusammenhang mit den bereits erwhnten anabolen Eigenschaften von Testosteron. Antikatabolen Eigenschaften sind nicht nur im Zusammenhang mit der Verhinderung eines Muskelabbaus whrend einer Dit interessant, sondern spielen auch beim Muskelaufbau eine wichtige Rolle. Dies beruht auf der Tatsache, dass im Kper

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sowohl die Proteinsynthese (anabol) als auch der Abbau von Muskelprotein (katabol) parallel ablaufen. Fr den Netto-Muskelproteinstatus, der auch als Stickstoffbilanz bezeichnet wird, ist im Endeffekt nur das Verhltnis von Muskelproteinsynthese zum Abbau von Muskelprotein relevant. Dies bedeutet mit anderen Worten gesagt, dass es zu einer Zunahme an Muskelprotein und somit auch Muskelmasse kommt, wenn mehr Muskelprotein synthetisiert als abgebaut wird (positive Stickstoffbilanz), wogegen ein Verlust an Muskelmasse zustande kommt, wenn der Abbau von Muskelprotein mengenmig die Muskelproteinsynthese bersteigt (negative Stickstoffbilanz). Demnach kann eine starke Erhhung der Muskelproteinsyntheserate, die im Allgemeinen als anabol bezeichnet wird, durchaus antikatabol wirken, wogegen eine starke Reduzierung des Muskelproteinabbaus, die im Allgemeinen als antikatabol bezeichnet wird, auch eine anabole Wirkung zeigen kann. In der Tat wird im Bereich der Wissenschaft davon ausgegangen, dass ein Teil der anabolen Wirkung von Testosteron auf seiner antikatabolen Wirkung beruht (36). Aus physiologischer Sicht basiert die antikatabolen Wirkungen von Testosteron hauptschlich auf einer Beeinflussung der Wirkung von Glukokortikoidhormonen im menschlichen Krper (8, 11, 37). Glukokortikoidhormonen, die auch als Stresshormone bezeichnet werden, bewirken und frdern die Freisetzung von Protein und Aminosuren aus der Muskulatur zum Zweck der Energiegewinnung, was im Endeffekt in einem Abbau von Muskelprotein resultiert. Das wichtigste Hormon aus dieser Gruppe ist das Kortisol, welches in Folge einer intensiven Trainingseinheit oder einer strengen kalorienredzierten Dit verstrkt ausgeschttet wird. Die Auswirkung von Testosteron auf die Spiegel und Wirkung von Glukokortikoidhormonen gehren zu den nicht genomischen Wirkungen des Testosterons. Auch wenn die genauen zugrunde liegenden Mechanismen noch nicht in ihrer Gnze bekannt sind, wird vermutet, dass diese unter anderem auf der hohen Affinitt von Testosteron fr die Glukokortikoidhormonrezeptoren beruht (38). Dies wrde in der Praxis bedeuten, dass Testosteron an diese Rezeptoren andockt und somit Glukokortikoidhormonen von diesen Rezeptoren verdrngt, was zur Folge htte, dass Glukokortikoidhormone an den entsprechenden Rezeptoren keine Wirkung mehr entfalten knnen. Weiterhin gibt es Hinweise darauf, dass Testosteron indirekt die Bindung des Glukokortikoidrezeptorkomplexes an den entsprechenden Bereich der DNA im Innern des Zellkerns beeintrchtigen kann (37). Abgesehen von seinen anabolen und antikatabolen Wirkungen besitzt Testosteron noch eine Reihe weiterer Wirkungen, die sich positiv auf die sportliche Leistungsfhigkeit auswirken knnen. In den Nieren dockt Testosteron z.B. an die dort vorhandenen Androgenrezeptoren an und bewirkt eine gesteigerte Erythropoese (Produktion roter Blutkrperchen) (39). Hieraus resultieren eine gesteigerte Konzentration roter Blutkrperchen und eine Vergrerung des Blutvolumens, wodurch die Kapazitt des Blutes fr den Sauerstofftransport deutlich erhht wird. Eine gesteigerte Sauerstofftransportkapazitt ist bei vielen aeroben Sportarten von Vorteil und sptestens seit Floyd Landis und der Tour de France 2006 drfte auch dem letzten bewusst geworden sein, dass der Einsatz von Testosteron nicht auf den Kraftsport beschrnkt ist. Fr Bodybuilder ist ein gesteigertes Blutvolumen unter anderem wegen des strkeren Pumps beim Training, einem pralleren Aussehen der aufgepumpten Muskulatur und einer besseren Vaskularitt (Hervortreten der Adern) von Interesse. Ein erhhtes Blutvolumen kann sich jedoch auch nachteilig auswirken, da es in einer deutlichen Erhhung des Blutdrucks resultieren kann, welcher besonders bei Sportler mit bereits bestehendem Bluthochdruck bedenkliche Werte erreichen kann. Prinzipiell bewirken alle Androgenen, die eine mehr oder weniger starke Affinitt fr den Androgenrezeptor ausweisen, eine gesteigerte Erythropoese, was auch erklrt, warum Testosteron und bestimmte andere Steroide im medizinischen Bereich bei einer Behandlung von Anmie (Blutarmut) zu Einsatz kommen. Ausnahmen hiervon sind androgene Wirkstoffe, die Substrate fr das 3AlphaHydroxisteroid Dehydrogenase Enzym darstellen, welches unter anderem in den Nieren und dem Muskelgewebe in hoher Konzentration vorliegt. Zu diesen Wirkstoffen gehrt auch das krpereigene

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Dihydrotestosteron (DHT), welches eine im Vergleich zu Testosteron um den Faktor 3 bis 4 strkere Androgenwirkung aufweist. Im Gewebe der Nieren wird jedoch ein Groteil des DHT vom 3AlphaHydroxisteroid Dehydrogenase Enzym abgebaut, bevor es am Androgenrezeptor eine Wirkung entfalten und die Erythropoese anregen kann (31). Eine weitere interessante Eigenschaft von Testosteron ist seine Fhigkeit die Rate der Kreatinsynthese in der Skelettmuskulatur zu steigern (40). Um die Implikationen dieser Eigenschaft verstehen zu knnen, muss man wissen, dass ATP (Adenosin Triphosphat) der primre Energielieferant fr Muskelkontraktionen ist. Da ATP nur in geringen Mengen in der Muskulatur gespeichert ist, sind die ATP Vorrte im Zuge einer hochintensiven Muskelanstrengung bereits nach einigen Sekunden erschpft. Mit Hilfe von Kreatinphosphat ist es dem Kper mglich fr eine kurze Zeit schnell weiteres ATP zur Fortsetzung der Muskelkontraktionen herzustellen, wobei die Geschwindigkeit der ATP Synthese nicht der Rate des ATP Verbrauchs mithalten kann, so dass bald eine Muskelerschpfung aufgrund niedriger ATP Reserven auftritt. Eine gesteigerte Kreatinsynthese und die hiermit in Verbindung stehenden hhere Phosphokreatinspiegel bedeuten fr den Krper, dass er ATP schneller und in greren Mengen wiederherstellen kann und somit die Muskelerschpfung spter eintritt. In der Steroidliteratur wird hufig erwhnt, dass Testosteron den Nhrstofftransport zur Muskulatur beschleunigt und in seinem Umfang steigert. Dieser Vorgang wird meist als Umverteilung der Nhrstoffe vom Fettgewebe hin zu Muskulatur (Nutrition Partioning) bezeichnet. Wissenschaftliche Studien zeigen jedoch, dass Testosteron zumindest den Transport von Aminosuren in das Muskelgewebe nicht steigert (41) und es ist davon auszugehen, dass dies auch bei anderen Nhrstoffen nicht der Fall ist. Hierfr spricht auch die in der Praxis von Bodybuildern hufig beobachtete starke synergistische Wirkung von Testosteron und Insulin, welches bekanntermaen den Nhrstofftransport in die Muskelzellen frdert. Vermutlich beruht die Annahme bezglich der Nhrstoffumverteilung auf einer Kombination der bereits erwhnten, durch Testosteron gefrderten Einlagerung von Glykogen in die Muskulatur und der die Fettverbrennung anregenden Wirkung von Testosteron. Neben anabolen, antikatabolen und unterschiedlichen leistungssteigernden Eigenschaften besitzt Testosteron - wie andere Androgene auch - einen Einfluss auf das Krperfett und die Krperfettverteilung. In der Praxis scheint ein direkter Zusammenhang zwischen Krperfett und den Spiegeln androgener Hormone zu bestehen. Man kann beobachten, dass die Einlagerung von Krperfett in der Regel steigt, wenn die Spiegel androgener Hormone sinken (42), wogegen im Umkehrschluss auch beobachtet werden kann, dass die Krperfettmenge sinkt, wenn die Spiegel androgener Hormone steigen. In der Steroidliteratur wird dieser Zusammenhang hufig auf eine direkte Wirkung von Androgenen an den Androgenrezeptoren der Fettzellen zurckgefhrt, wobei die Zusammenhnge in der Praxis wahrscheinlich etwas komplexer sein drften. Die meisten Studien zu diesem Thema beschreiben zwar die Wirkungen von Androgenen auf das Fettgewebe, enthalten jedoch nur selten Erkenntnisse darber, ob es sich hierbei um genomische (mit dem Androgenrezeptor in Verbindung stehende) oder nicht genomische Wirkungen handelt. Unabhngig von den genauen Mechanismen kann man jedoch mit ziemlicher Gewissheit sagen, dass Testosteron und andere Androgene die Lipolyse (Mobilisierung von Krperfett) frdern (15, 43) und die Aktivitt der Lipoprotein Lipase (LPL), welche die Einlagerung von Fettsuren in die Fettzellen anregt, hemmen (15). Fr die gesteigerte Lipolyse sind vermutlich unter anderem eine androgenbedingte gesteigerte Aktivitt der Adenylat Zyklase (16) sowie eine durch Androgene bewirkte Erhhung der Anzahl der Beta Adrenozeptoren im Bereich der Fettzelle verantwortlich. Im Rahmen einer Studie konnte gezeigt werden, dass Testosteron auch eine Auswirkung auf die Verteilung des Krperfetts besitzt, indem es im Fall eines Kalorienberschusse die Einlagerung von Fett im Bauchraum hemmt und die Einlagerung im Bereich des subkutanen Fettgewebes frdert (17).

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Die Ergebnisse einer weiteren Studie legen zudem nahe, dass Testosteron die Krperzusammensetzung dadurch beeinflusst, dass es die Bildung neuer Fettzellen aus pluripotenten Stammzellen hemmt (18). Eine weitere wichtige Rolle spielt in diesem Zusammenhang das Verhltnis von Testosteron zu strogen, da strogen die Einlagerung von Fettsuren im Fettgewebe frdert (44). Aufgrund der gegenstzlichen Wirkungen von Androgenen und strogen im Bezug auf das Fettgewebe stellt die Kombination aus hohen Spiegeln androgener Hormone und niedrigen strogenspiegeln das ideale Umfeld fr den Abbau von Krperfett dar. Wie nicht anders zu erwarten war, sind die anabolen und androgenen Wirkungen von Testosteron dosisabhngig (19). Im Rahmen einer Studie wurden die Auswirkungen von 25, 50, 125, 300 und 600 mg Testosteron pro Woche fr eine Dauer von 20 Wochen auf unterschiedliche Parameter untersucht (20). Diese Studie zeigte einen im Bezug auf die injizierte Testosteronmenge nahezu linearen Anstieg der Zunahme an fettfreier Krpermasse (Muskelmasse), der bei der Gruppe mit 600 mg Testosteron im Bereich von 8 Kilo lag. Bezglich des Krperfettanteils wurden bei den Dosierungen von 25 und 50 mg Testosteron eine Zunahme im Bereich von durchschnittlich 3 Kilo beobachtet, wogegen die Krperfettmenge bei Dosierungen von 300 und 600 mg Testosteron geringfgig um jeweils weniger als ein Kilo abnahm. Im Bezug auf die Kraft konnte bei den drei niedrigeren Dosierungen nur eine recht geringe Steigerung beobachtet werden, wogegen es bei 300 und 600 mg Testosteron zu einer deutlichen Kraftsteigerung kam, die jedoch bei beiden Dosierungen nahezu gleich ausfiel. Die Vergrerung des Muskelvolumens verhielt sich genau wie die Zunahme an Muskelmasse direkt proportional zur verwendeten Testosterondosierung. Interessanterweise konnten sowohl im Bezug auf die Sexualfunktion als auch die Spiegel der prostataspezifischen Antigene keine signifikanten Unterschiede bezglich der 5 verwendeten Dosierungen festgestellt werden. Die bereits erwhnte Erhhung der IGF-1 Spiegel konnte erst bei Testosterondosierungen ab 300 mg pro Woche beobachtet werden, wobei diese Erhhung bei 600 mg Testosteron nur geringfgig hher ausfiel, als dies bei 300 mg der Fall war. Aus diesen Resultate kann geschlossen werden, dass einige Testosteronwirkungen (Zunahme an fettfreier Krpermasse und Muskelvolumen) zumindest in einem gewissen Bereich linear mit der verwendeten Testosterondosierung steigen, wogegen andere Wirkungen (Fettabbau, Kraftsteigerung, Erhhung der IGF-1 Spiegel) erst ab einem bestimmten Schwellenwert richtig zum Tragen kommen und durch steigende Testosterondosierung nur geringfgig verstrkt werden. Im Krper liegen etwa 98 % des vorhandenen Testosterons in gebundener Form vor, wobei etwa 45 % an ein Protein namens SHBG (Sexualhormon bindendes Globulin) und 53 % an Albumin gebunden sind. Auch wenn SHBG eine um den Faktor 1000 hhere Affinitt fr das Testosteronmolekl aufweist, ist die im Krper vorhandene Menge an Albumin um den Faktor 1000 grer, was die hnliche prozentuale Bindungsrate erklrt. Diese bindenden Proteine helfen beim Transport von Androgenen wie Testosteron und verhindern gleichzeitig eine schnelle Verstoffwechslung dieser Hormone im Krper. Weiterhin helfen sie bei der Aufrechterhaltung stabiler Androgenspiegel und einer gleichmigeren Verteilung der Androgene im Krper. Die Entdeckung eines Rezeptors fr SHGB an den Zellmembranen von androgenempfindlichen Zellen des Krpers deutet zudem auf weitere, bisher noch unbekannte Funktionen dieses Proteins hin. Aus Sicht eines Sportlers besitzen diese bindenden Proteine jedoch auch einen gravierenden Nachteil, denn nur in ungebundener Form vorliegendes freies Testosteron ist biologisch aktiv und kann somit seine Wirkung an den Androgenrezeptoren des Krpers entfalten. In diesem Zusammenhang konnte gezeigt werden, dass bestimmte Faktoren die SHBG Spiegel im Krper beeinflussen knnen. Zwischen den Spiegeln von strogen, Schilddrsenhormonen und Androgenen und den SHBG Spiegeln scheint ein direkter Zusammenhang zu besten. Whrend erhhte Spiegel von strogen und Schilddrsenhormonen die SHBG Spiegel erhhen, bewirken erhhte Androgenspiegel eine Reduzierung der SHBG Spiegel. Umgekehrt sinken die SHBG Spiegel bei reduzierten strogen- und Schilddrsenhormonspiegeln und steigen bei reduzierten Androgenspiegeln. Weiterhin konnte im

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Rahmen von Studien gezeigt werden, dass bestimmte orale Steroide wie Stanozolol (Winstrol) (45), Chlorodehydromethyltestosteron (Oral Turinabol) (29, 30) und 1-methyl Dihydrotestosteron (Proviron) (46) das Potenzial besitzen, die im Krper vorhandene SHBG Menge zu reduziere oder SHBG zu binden. Whrend Stanozolol und Chlorodehydromethyltestosteron im Rahmen ihrer Verstoffwechslung in der Leber vermutlich die ebenfalls in der Leber erfolgende SHBG Produktion hemmen, besitzt 1-methyl Dihydrotestosteron eine weitaus strkere Bindungsaffinitt fr SHBG als Testosteron, was zur Folge hat, dass mit steigenden Spiegeln dieses Hormons geringere Mengen an freiem SHBG vorhanden sind, die Testosteron und andere Androgene binden knnen. Da z.B. bereits 0,2 mg pro Kilogramm Krpergewicht oral zugefhrtes Stanozolol die krpereigenen SHBG Spiegel um 50 % reduzieren kann, wird in der Steroidliteratur oft die Schlussfolgerung gezogen, dass hierdurch die in freier Form vorliegende Menge injizierten Testosterons um 50 % steigen knnte. Dieser Schluss bercksichtigt jedoch nicht, dass Albumin mehr als die Hlfte des in gebundener Form vorliegenden Testosterons bindet. Weiterhin beziehen sich die Prozentualen Angaben bezglich der Menge des in gebundener Form vorliegenden Testosterons auf normale krpereigene Testosteronspiegel. Es wird nicht bercksichtigt, dass die SHBG Spiegel mit steigender Androgenmenge Sinken und dass vermutlich bei extrem hohen exogen (von auen) zugefhrten Testosteronmengen aufgrund der begrenzten SHBG Menge im Krper ein weitaus geringerer Prozentsatz in gebundener Form vorliegt. Wie stark sich die Wirkung exogen zugefhrten Testosterons wirklich durch eine Bindung bzw. Reduzierung der SHBG Spiegel verstrken lsst, liegt demnach im Bereich der Spekulationen, so lange keine explizit zu diesem Sachverhalt durchgefhrten Studien vorliegen. Wenn man sich mit den Wirkungen und Nebenwirkungen von Testosteron beschftigt, dann ist es notwendig neben Testosteron auch seine Derivate und Stoffwechselprodukte im Krper nher zu betrachten. Eines dieser Stoffwechselprodukte ist das Dihydrotestosteron (DHT), welches im Krper mit Hilfe des 5-alpha-Reduktase Enzyms aus Testosteron hergestellt wird. Im Rahmen dieses Konvertierungsprozesses wird die Doppelbindung zwischen dem vierten und dem fnften Kohlenstoffatoms des Testosterons aufgelst und gleichzeitig je ein Wasserstoffatom an das vierte und fnfte Kohlenstoffatom angefgt. Die androgene Wirkung des so entstehenden DHT Molekls ist etwa um den Faktor 3 bis 4 strker als die des Testosterons selbst und somit stellt DHT das strkste im menschlichen Krper natrlich vorkommende Androgen dar. Das 5-alpha-Reduktase Enzyms kommt im Krper vorrangig in bestimmten Gewebetypen vor, zu denen unter anderem die Leber, die Prostata, das zentrale Nervensystem, die Haut und die Kopfhaut gehren. All diese Gewebetypen verfgen ber eine hohe Dichte an Androgenrezeptoren, so dass es aus physiologische Sicht Sinn macht, wenn Testosteron in diesen Bereichen in das deutlich strker androgen wirkende DHT umgewandelt wird, was zur Folge hat, dass die Androgenrezeptoren in diesen Bereichen in grerem Umfang aktiviert werden. Die Konvertierung zu DHT ist in diesen Bereichen in der Tat so stark, dass nur wenig Testosteron lange genug berlebt, um dort berhaupt die Androgenrezeptoren erreichen zu knnen. Interessanterweise kann DHT im Muskelgewebe keine oder nur eine sehr geringe Wirkung entfalten, da es im Muskelgewebe sehr schnell durch das dort in groen Mengen vorhandene Enzym 3-AlphaHydroxisteroid Dehydrogenase deaktiviert wird. Selbiges gilt auch fr die Nieren, was zur Folge hat, dass DHT die Produktion roter Blutkrperchen nicht in nennenswertem Umfang anregen kann. Aufgrund seiner deutlich strkeren Androgenwirkung ist DHT primr fr die androgenbedingten Nebenwirkungen von Testosteron verantwortlich. Zu diesen Nebenwirkungen gehren unter anderem fettige Haut und Akne, Prostatavergrerung, gesteigerte Aggressivitt (21), verstrkte Krperbehaarung und androgenbedingter Haarausfall im Bereich des Kopfhaares bei entsprechender bestehender Veranlagung. Streng genommen stellt eine gesteigerte Aggressivitt nicht unbedingt eine unerwnschte Nebenwirkung dar. Eine gesteigerte Aggression whrend des Trainings kann die Trainingsintensitt deutlich steigern. Personen, die auch ohne Testosteron bereits zu Aggressivitt

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neigen, sollten jedoch lieber auf Testosteron verzichten, da die bereits bestehende Aggressivitt durch die Anwendung von Testosteron deutlich gesteigert werden kann. Andererseits ist es voreilig zu schlieen, dass Testosteron per se zu einem aggressiven Verhalten fhrt. Personen, die normalerweise nicht zu Aggressionen neigen, werden in der Regel auch whrend einer Testosteronanwendung keine unkontrollierbaren Aggressionen zeigen. Im Grunde genommen kann man sagen, dass Testosteron lediglich das Potential besitzt, eine aggressive Veranlagung zu verstrken, diese jedoch nicht urschlich hervorrufen kann. All diese Nebenwirkungen sind Dosisabhngig, was bedeutet, dass die Wahrscheinlichkeit ihres Auftretens und der Grad der Schwere mit steigender Testosteronmenge ansteigen. Im medizinischen Bereich kommen zur Behandlung einer androgenbedingten Prostatavergrerung sowie eines androgenbedingten Haarausfalls so genannte 5-alpha-Reduktase Hemmer wie Finasterid (Proscar) zum Einsatz, welche die Aktivitt des 5-alpha-Reduktase Enzyms hemmen und somit die Umwandlung von Testosteron in DHT drastisch reduzieren. In der Praxis kann im Bereich des Bodybuildings beobachtet werden, dass diese Wirkstoffe zum Zweck der Reduzierung androgenbedingter Nebenwirkungen von Testosteron und anderen androgenen Steroiden zum Einsatz kommen. In diesem Zusammenhang sollte jedoch erwhnt werden, dass 5-alpha-Reduktase Hemmer die Konvertierung von Testosteron in DHT nicht vollstndig verhindern. Weiterhin besitzt natrlich auch Testosteron eine Affinitt fr den Androgenrezeptor und kann somit auch ohne Konvertierung zu DHT die beschriebenen Nebenwirkungen hervorrufen, wenn auch aufgrund der geringeren Rezeptoraffinitt nur in geringerem Umfang. Anders als hufig angenommen besitzt DHT jedoch nicht nur schlechte Eigenschaften, die mit unerwnschten Nebenwirkungen in Verbindung stehen. Auch ein Mangel an DHT selbst kann zu Nebenwirkungen fhren, wie der Beipackzettel von 5-alpha-Reduktase Hemmer wie Finasterid zeigt. Hier wird unter anderem ein Libidoverlust und Anzeichen von Impotenz bei 1 bis 2 % der Anwender erwhnt. Dies berrascht nicht, wenn man sich vor Augen fhrt, dass DHT in den Gewebetypen, in denen es vorkommt, eine deutlich strkere Androgenwirkung als Testosteron besitzt und somit auch bei vielen fr den Krper wichtigen, mit dem Androgenrezeptor in Verbindung stehenden Prozessen eine entscheidende Rolle spielt. Es gibt weiterhin anekdotenhafte Berichte von Sportlern, die 5-alphaReduktase Hemmer in Verbindung mit Testosteron eingesetzt haben und von reduzierten Zuwchsen an Kraft und Muskelmasse berichten. Diese Beobachtungen drfen wahrscheinlich mit der Wirkung von DHT an den Androgenrezeptoren des zentralen Nervensystems zusammenhngen. Bestimmte Bereiche des zentralen Nervensystems enthalten groe Mengen von Androgenrezeptoren. Es konnte gezeigt werden, dass zwar sowohl Testosteron als auch Dihydrotestosteron die Anzahl dieser Androgenrezeptoren deutlich erhhen kann, wobei diese Erhhung jedoch nur bei Dihydrotestosteron lnger als 24 Stunden andauerte (47). Es gibt zudem Vermutungen, dass das Andocken von Dihydrotestosteron an diesen Rezeptoren im Nervengewebe die Aktivierung anderer Gene bewirkt, als dies bei Testosteron der Fall ist. Weiterhin entfaltet DHT aufgrund seiner strkeren Androgenwirkung natrlich auch eine strkere Wirkung an diese Rezeptoren. Auf den ersten Blick mag es schwer fallen einen Zusammenhang zwischen der Aktivierung des Nervensystems und dem Aufbau von Kraft und Muskelmasse zu erkennen. Wenn man sich jedoch das enge Zusammenspiel von Muskeln und Nervensystem nher ansieht, dann erkennt man, dass das Nervensystem fr die optimale Rekrutierung von Muskelfasern im Rahmen einer Bewegung verantwortlich ist und bei der Anpassung der Muskulatur an den Trainingsreiz eine Schsselrolle spielt. Ist dieses Zusammenspiel von Muskeln und zentralem Nervensystem aufgrund einer geringeren Aktivitt des Nervensystems eingeschrnkt, dann hat dies zur Folge, dass der Muskel sich nicht optimal an den Trainingsreiz anpassen kann, was ein geringeres Muskelwachstum zur Folge hat und dass die Rekrutierung der Muskelfasern des belasteten Muskels nicht auf optimale Art und Weise

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erfolgt, was zur Folge hat, dass der Muskel seine maximale Kraft nicht entfalten kann. Neben der Umwandlung von Testosteron in DHT kommt es im Krper durch das Aromataseenzym auch zu einer Umwandlung von Testosteron in das weibliche Hormon strogen, welches dem Testosteron strukturell sehr hnlich ist. Dieser Prozess, der als Aromatisierung bezeichnet wird, findet in unterschiedlichen Gewebetypen des Krpers statt, zu denen unter anderem das Fettgewebe, die Leber, die Keimdrsen, das zentrale Nervensystem und die Skelettmuskulatur gehren. Neben Testosteron dienen auch das krpereigene Androgen Androstendion und bestimmte anabole Steroide als Substrat fr die strogenherstellung. Mit steigenden Testosteronspiegeln steigt im mnnlichen Krper auch die Rate der strogenproduktion, welche in strogenbedingten Nebenwirkungen resultieren kann. Zu diesen Nebenwirkungen gehren unter anderem Wassereinalgerungen, Frderung der Fetteinlagerung im Fettgewebe, auf Wassereinlagerungen beruhender erhhter Blutdruck und Gynkomastie. Des Weiteren frdert ein erhhter strogenspiegel die Schlieung der Wachstumsfugen (Epiphysen) der Knochen und ist somit fr ein reduziertes Hhenwachstum bei nicht ausgewachsenen Personen, die Steroide einsetzen, verantwortlich. Die mit strogen in Verbindung stehenden Nebenwirkungen haben dazu gefhrt, dass viele Bodybuilder strogen als ausschlielich negatives Hormon betrachten und in der Praxis kann beobachtet werden, dass bereits bei den geringsten Anzeichen strogenbedingter Nebenwirkungen oder sogar prophylaktisch strogenrezeptorblocker oder Aromatasehemmer zum Einsatz kommen, um die Wirkung bzw. die Menge des im Krper zirkulierenden strogens zu reduzieren. Diese Sichtweise ist jedoch etwas einseitig, da strogen im Krper viele Funktionen erfllt, die fr die Aufrechterhaltung der Gesundheit notwendig sind. So ist strogen mageblich am Cholesterinstoffwechsel in der Leber beteiligt und ist fr ein gesundes Verhltnis von gutem HDL zu schlechtem LDL Cholesterin von ausschlaggebender Bedeutung. Weiterhin besitzt strogen eine positive Wirkung auf das Immunsystem und kann so die Abwehrkrfte steigern. Die wenigsten wissen jedoch, dass strogen auch wichtige anabole Eigenschaften besitzt. Wie man heute wei beruht ein Teil der mit Hilfe von aromatisierenden Steroiden erzielten extremen Zuwchse an Kraft und Muskelmasse auf den Wirkungen von strogen. Eine Hemmung der Wirkung oder Produktion von strogen sollte somit die durch Testosteron und andere Steroide bewirkten Zuwchse an Kraft und Muskelmasse reduzieren, was sich mit den Beobachtungen von vielen Bodybuildern deckt. In der Praxis nehmen erfahrene Bodybuilder eine Reduzierung dieser anabolen Wirkungen bei der Anwendung von Testosteron im Rahmen einer Dit oder der Wettkampfvorbereitung jedoch in Kauf, da sich ein reduzierter strogenspiegel aufgrund der die Fetteinlagerung frdernden Wirkung von strogen positiv auf den Fettabbau auswirkt. Aus diesem Grund kann im Rahmen der Wettkampfvorbereitung hufig die Anwendung von Aromatasehemmern im oberen Dosierungsbereich beobachtet werden. Im Folgenden soll kurz auf die fr den Sportler interessanten Eigenschaften von strogen eingegangen werden, um dieses Thema weiter zu verdeutlichen. Im Rahmen unterschiedlicher Studien (48, 49, 50) konnte gezeigt werden, dass es einen direkten Zusammenhang zwischen strogen und der Ausschttung der anabolen Hormone IGF-1 und Wachstumshormonen (GH) zu geben scheint. Es konnte z.B. gezeigt werden, dass die Gabe des strogenrezeptorblockers Tamoxifen (Nolvadex) eine Unterdrckung der IGF-1 Ausschttung zu Folge hat (49). Eine andere Studie (50), welche die Auswirkungen der Gabe von Testosteron im Vergleich zur Gabe von Testosteron und Tamoxifen auf die IGF-1 und Wachstumshormonspiegel untersuchte, kam zu dem Ergebnis, dass Testosteron alleine die GH und IGF-1 Spiegel erhhte, wogegen die Kombination von Testosteron und Tamoxifen diese Spiegel deutlich senkte. Weiterhin scheint strogen die Anzahl der Androgenrezeptoren in gewissen Gewebetypen steigern zu knnen (51). Auch wenn diese Wirkung im Gewebe der Skelettmuskulatur bisher noch nicht direkt nachgewiesen werden konnte, ist diese Tatsache von Interesse, da wie bereits erwhnt auch

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Androgenrezeptoren in anderen Gewebetypen einen Einfluss auf die krperliche Leistungsfhigkeit besitzen knnen. Weiterhin scheint ein Mangel an strogen auch mit der von manchen Bodybuildern in der Praxis beobachteten Mdigkeit und Antriebslosigkeit in Verbindung mit der Einnahme von Aromatasehemmern in Verbindung zu stehen. Dies beruht darauf, dass strogen eine wichtige Rolle bei der Aktivitt von Serotonin um Gehirn spielt. Eine reduzierte Aktivitt dieses Neurotransmitters wird unter anderem mit dem chronischen Mdigkeitssyndrom in Verbindung gebracht (52, 53). Auch ein reduzierter strogenspiegel bei Frauen nach den Wechseljahren (54) und die Anwendung von Aromatasehemmern (55) stehen nach dem heutigen Stand der Wissenschaft mit chronischer Mdigkeit und Antriebslosigkeit in Verbindung. Selbst wenn solche Phnomene nicht direkt etwas mit dem Muskelaufbau zu tun haben, knnen sie doch die Leistungsfhigkeit und Motivation whrend des Trainings reduzieren und so indirekt die Fortschritte behindern. Ein weiterer fr die Regeneration und den anabolen Zustand nach dem Training interessanter Faktor ist die Verbindung zwischen strogen und dem Enzym Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase. Dieses Enzym steht in direkter Verbindung mit der Verwendung von Glukose fr Regeneration und Muskelwachstum (56, 57) und dient weiterhin als Katalysator fr den ersten Schritt des Pentosephosphat Zyklus, welcher in seiner Gesamtheit die Rate der Synthese von Nukleinsuren und Lipiden in den Zellen zum Zweck der Reparatur des Muskelgewebes bestimmt. Nach einer intensiven Belastung, wie diese bei einem schweren Training mit Gewichten auftritt, schttet der Krper grere Mengen an Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase aus, um die Regeneration zu beschleunigen. Im Rahmen einer Studie konnte gezeigt werden, dass es einen direkten positiven Zusammenhang zwischen strogen und der Ausschttung von Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase zu geben scheint, was mit anderen Worten gesagt bedeutet, dass in Gegenwart von strogen hhere Mengen dieses Enzyms ausgeschttet werden (58). Im Rahmen weiterer mit Ratten durchgefhrter Studien konnte zustzlich gezeigt werden, dass strogen die Aktivitt dieses Enzyms deutlich erhhen kann (22, 23). Aus der Sicht des Sportlers besteht eine weitere gravierende Nebenwirkung von Testosteron in der Unterdrckung der krpereigenen Testosteronproduktion. In der Praxis konnte gezeigt werden, dass bereits 100 mg Testosteron pro Woche ausreichen, um die Testosteronproduktion innerhalb von 5-6 Wochen zum Erliegen zu bringen und dass es bei Dosierungen im Bereich von 250 bis 500 Testosteron pro Woche bereits nach 2 Wochen zu einer signifikanten Unterdrckung kommt (60). Nach der lngerfristigen Zufuhr von exogenem (von auen zugefhrten) Testosteron kann es bis zu zehn Wochen dauern, bevor die krpereigene Testosteronproduktion wieder in signifikant ansteigt (24). Die Zeitspanne zwischen dem Ende der Wirkung des von auen zugefhrten Testosterons und dem Wiedereinsetzen der krpereigenen Testosteronproduktion kann verheerende Auswirkungen auf die bestehende Muskelsubstanz besitzen, da whrend dieser Zeit die Kortisolspiegel ohne die unterdrckende Wirkung von Testosteron dramatisch ansteigen knnen. In der Praxis kann aus diesem Grund hufig beobachtet werden, dass Sportler nach der Anwendung von Testosteron oder anderer Steroide einen Groteil der aufgebauten Muskulatur innerhalb weniger Wochen wieder verlieren. Um die unterdrckende Wirkung von Testosteron auf die krpereigene Testosteronproduktion verstehen zu knnen, ist es notwendig sich den krperinternen Regelkreislauf fr die Testosteronproduktion nher anzusehen. Dieser Regelkreislauf besteht aus dem Hypothalamus, der Hypophyse und den Hoden, weshalb er oft auch als Hypothalamus-Hypophysen-Hoden-Achse (im englischen hufig als HPTA = Hypothalamic-Pituitary-Testicular Axis abgekrzt) bezeichnet wird. Der Hypothalamus im Gehirn stellt die erste Stufe dieses Regelkreislaufes dar. Er schttet bei Bedarf ein Hormon Namens GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone) aus, welches die Hypophyse dazu anregt das Luteinising Hormon (LH) auszuschtten. Das LH Hormon regt schlielich die Hoden dazu an Testosteron zu produzieren und auszuschtten. Die Ausschttung von GnRH durch den

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Hypothalamus wird ber eine so genannte negative Rckkopplungsschleife reguliert. Dies bedeutet in der Praxis, dass der Hypothalamus die Ausschttung von GnRH reduziert oder ganz einstellt, wenn er erhhte Spiegel an Androgenen, zu denen auch Testosteron gehrt, strogen oder Progesteron im Blut bemerkt. Im Gegenzug wird die GnRH Ausschttung gesteigert, wenn die Spiegel der erwhnten Hormone im Blut niedrig sind. Da GnRH das erste Hormon in der Regelkette darstellt, ist eine reduzierte GnRH Ausschttung gleichbedeutend mit einer reduzierten LH Ausschttung durch die Hypophyse und schlielich einer reduzierten Testosteronproduktion durch die Hoden. Mit Hilfe dieses Regelkreises versucht der Krper die Testosteronspiegel des Krpers immer im fr ihn optimalen Bereich zu halten. Wenn die exogene Testosteronzufuhr lnger andauert und 8 bis 12 Wochen bersteigt, kommt es zudem zu einer Atrophie (Schrumpfung) der Hoden, welche das Problem weiter verschlimmert. Die meisten Anwender von Testosteron und anderen Steroiden versuchen dieser unterdrckten krpereigenen Testosteronproduktion in der Praxis durch die Anwendung von HCG, Clomifen und/oder Tamoxifen entgegenzuwirken. Es kann hufig beobachtet werden, dass mit der HCG Zufuhr kurz vor dem Wirkungsende des exogen zugefhrten Testosterons begonnen wird. Die Idee hinter der Zufuhr von HCG, welches im Krper dieselbe Wirkung wie das LH Hormon auf die Hoden besitzt, besteht darin, die Atrophie der Hoden schnell wieder rckgngig zu machen, da im Rahmen von Studien (24) gezeigt werden konnte, dass nach dem Absetzen von Testosteron die krpereigene LH Produktion zwar schnell wieder beginnt, atropierte Hoden jedoch fr bis zu 10 Wochen kaum auf die geringe krpereigene LH Menge reagieren. Eine kurzfristige hohe HCG Zufuhr im Bereich von 2 bis 3 Wochen soll die Hoden mit groen Mengen eines LH Analogon berschwemmen und eine bestehende Atrophie schneller wieder rckgngig machen. Diese Vorgehensweise stellt jedoch ein zweischneidiges Schwert dar, da eine zu lange HCG Anwendung oder zu hohe HCG Dosierungen selbst eine unterdrckende Wirkung auf die krpereigene LH Hormon Produktion besitzen und in einer Desensibilisierung der Hoden gegenber dem LH Hormon resultieren knnen (27). Weiterhin kann in der Praxis hufig beobachtet werden, dass begleitend zu HCG und ber die Dauer der Anwendung von HCG hinaus die strogenrezeptorblocker Clomifen und/oder Tamoxifen (Nolvadex) zum Einsatz kommen. Die hierbei zugrunde liegende Idee besteht darin, die hemmende Wirkung von strogen, das im Krper entsteht, wenn die krpereigene Testosteronproduktion wieder beginnt, im Bereich des Hypothalamus zu reduzieren, so dass mehr GnRH und somit im Endeffekt auch mehr Testosteron ausgeschttet wird. Der hufig beschriebene dramatische Anstieg der strogenproduktion nach dem Absetzen exogen zugefhrten Testosterons kann brigens in den Bereich der Mythen und Legenden verschoben werden, da im mnnlichen Krper strogen nur durch eine Umwandlung von Testosteron durch das Aromataseenzym entstehen kann. Dies bedeutet, dass ohne Testosteron auch kein strogen produziert werden kann. Abgesehen von den erwhnten androgen- und strogenbedingten Nebenwirkungen, stellt Testosteron jedoch eine Steroidhormon dar, das den Krper im Vergleich zu vielen anderen anabolen Steroiden deutlich weniger stark belastet, da viele der wirklich gesundheitsschdigenden Nebenwirkungen weniger stark ausgeprgt sind. So konnten im Rahmen einer Studie, bei der junge, gesunde Mnner ber einen Zeitraum von 20 Wochen 600 mg Testosteron pro Woche verabreicht bekamen, keine gravierenden Nebenwirkungen beobachtet werden (59). Nicht umsonst stellen hohe Testosterondosierungen eher die Norm als die Ausnahme dar. Im Bereich des Kraftsports kann beobachtet werden, dass nicht selten bis zu 2 Gramm Testosteron pro Woche zum Einsatz kommen. Vergleichbare Mengen anderer Steroide drften meist weitaus gravierendere Auswirkungen auf den Krper besitzen. Da Testosteron zumindest in seiner injizierbaren Form nicht alpha-17-alkyliert ist, stellt es erst in exzessiven Dosierungen eine deutliche Belastung fr die Leber dar. Anders als viele orale und auch einige injizierbare Steroide senkt exogen zugefhrtes Testosteron den Spiegel des guten HDL Cholesterins nicht nennenswert (25) wenn auch im Rahmen einer mit Affen

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durchgefhrten Studie ab dem 19. Monat der Testosterongabe signifikante Reduzierung festgestellt werden konnte (26). Es gibt sogar Hinweise darauf, dass Testosteron das Risiko fr ein auftreten koronarer Herzerkrankungen reduzieren knnte (28). Hiermit soll jedoch in keinster Weise angedeutet werden, dass Testosteron einen gesundheitlich unbedenklichen Wirkstoff darstellt. In der Fachliteratur findet man Berichte ber gravierende Nebenwirkungen und Gefahren, die neben den bereits erwhnten Nebenwirkungen unter anderem Arteriosklerose, erhhte Trombosegefahr, ein erhhtes Schlaganfallrisiko, ein erhhtes Risiko fr die Entstehung von Prostatakrebs, Schdigungen und Vergrerung des Herzmuskels sowie eine Strung der Blutgerinnung umfassen (62). Bei Frauen kann Testosteron hauptschlich aufgrund seiner Androgenwirkung zu recht drastischen Nebenwirkungen fhren, da Androgene eine so genannte vermnnlichende Wirkung besitzen. Zu diesen Nebenwirkungen gehren unter anderem einsetzender Bartwuchs, eine verstrkte Krperbehaarung, eine Vertiefung der Stimme, Vermnnlichung der Gesichtszge und eine Vergrerung der Klitoris. Diese Nebenwirkungen sind nach dem Absetzen exogen zugefhrten Testosterons nur teilweise reversibel und bleiben zu einem groen Teil lebenslang erhalten. Exogenes Testosteron ist in Form einer ganzen Reihe von Darreichungsformen erhltlich, wovon Injektionslsungen die gngigste Variante darstellen. Testosteron ist im Krper jedoch nicht lange stabil, weshalb wssrige Testosteronlsungen zweimal tglich injiziert werden mssen, um einigermaen stabile Wirkstoffspiegel zu erreichen. Diese Tatsache fhrte zur Entwicklung von so genanntem veresterten Testosteron, bei dem an Position C17 des Testosteronmolekls ein Ester angehngt wird. Dies ist dieselbe Position, an der bei alpha-17-alkylierten Steroiden die Alkylierung stattfindet. Ein verestertes Testosteron- oder Steroidmolekl ist im Krper so lange biologisch inaktiv, bis der Ester stoffwechseltechnisch vom eigentlichen Wirkstoffmolekl entfernt wird. Andererseits ist das Wirkstoffmolekl auch vor einem Abbau sicher, so lange es an den Ester gebunden vorliegt. Im Krper geschieht die Abtrennung des Esters nur relativ langsam, so das Testosteronester als eine Art Depot dienen, aus dem kontinuierlich freies Testosteron in den Blutkreislauf gelangt. Die Geschwindigkeit mit welcher der Krper den Ester vom Testosteronmolekl abtrennen kann, hngt von der Lnge des Esters ab und steigt mit der Lnge der Esterkette. Testosteron, das an einen kurzen Ester wie z.B. Propionat gebunden ist, besitzt eine Wirkzeit von lediglich 3 Tagen. An den lngeren Enantat Ester gebundenes Testosteron besitzt hingegen eine aktive Wirkzeit von fast zwei Wochen, whrend der kontinuierlich Testosteron in ungebundener Form freigesetzt wird. Die Menge des whrend der Wirkzeit freigesetzten Testosterons verhlt sich jedoch nicht linear, sondern ist in der ersten Zeit nach der Injektion am hchsten und fllt dann in der typischen Form einer Halbwertszeitkurve ab. Weiterhin muss bei verestertem Testosteron bedacht werden, dass der Ester bei der Mengenangabe mit berechnet wird, und der Testosterongehalt mit grerem Estergewicht fllt. 250 mg Testosteron Enantat enthalten aufgrund des langen Esters nur etwa 180 mg Testosteron, wogegen 250 mg Testosteron Propionat aufgrund des geringeren Estergewichts 210 mg Testosteron enthalten. Zustzlich zu Prparaten, die nur eine Form des veresterten Testosterons enthalten, gibt es auch Kombiprparate, die aus einer Mischung unterschiedlich veresterter Testosteronvarianten bestehen. Neben injizierbarem Testosteron gibt es auch orale Testosteronprparate. Da oral eingenommenes freies Testosteron beim so genannten First Pass durch die Leber nahezu vollstndig zerstrt wird, wurden unterschiedliche Strategien entwickelt, um Testosteron trotzdem oral verfgbar zu machen. Die offensichtlichste Lsung besteht in einer alpha-17-Alkylierung von Testosteron. Das so entstehende Methyltestosteron bersteht den First Pass durch die Leber zum grten Teil unbeschadet. Durch die Alkylierung steigt jedoch einerseits die Leberbelastung stark an und andererseits verndert sich hierdurch das Wirkstoffprofil. Eine andere Strategie besteht darin, Testosteron an einen langen Undecanoat Ester zu binden und in l zu lsen. Hierdurch wird erreicht, dass ein Teil des Wirkstoffs ber das lymphatische System aufgenommen wird und so den First Pass durch die Leber umgeht. Die

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dritte Variante stellen Testosterontabletten dar, die unter der Lippe platziert werden, wo der Wirkstoff ber die Mundschleimhaut aufgenommen wird und so den First Pass durch die Leber umgeht. Auer diesen klassischen Darreichungsformen gibt auch Testosteronpflaster und Testosterongel, welches auf die Haut aufgetragen wird. Bei diesen beiden Darreichungsformen gelangt das Testosteron durch die Haut in den Blutkreislauf. Neuerdings gibt es sogar Testosteronpellets, die subkutan (unter der Haut) eingepflanzt werden und ber einen lngeren Zeitraum kontinuierlich Testosteron in den Blutkreislauf freisetzen. Eine Zeit lang waren in Deutschland auch Testosteronzpfchen erhltlich, die Testosteron Propionat enthielten, welches ber die Darmschleimhaut aufgenommen wird. In der Praxis kann beobachtet werden, dass Testosteron in Abhngigkeit von der eingesetzten Darreichungsform und den individuellen Zielen entweder als alleiniges Steroid oder auch in Kombination mit praktisch jedem anderen Steroid zum Einsatz kommt. Fr eine Kombination mit anderen Steroiden gibt es vorrangig zwei mgliche Motivationen. Viele Sportler versuchen z.B. durch eine Kombination von Testosteron mit anderen Steroiden, die sich bezglich ihrer primren Wirkmechanismen von Testosteron unterscheiden, eine gewisse synergistische Wirkung zu erreichen. Ein gutes Beispiel aus der Praxis stellt z.B. die Kombination von Testosteron mit Methandrostenolon (Dianabol) oder Oxymetholon (Anadrol) dar. Bei allen drei Steroiden handelt es sich um klassische Massesteroide, von denen Testosteron eine starke Affinitt fr den Androgenrezeptor aufweist, whrend Methandrostenolon und Oxymetholon nur eine geringe Androgenrezeptoraffinitt aufweisen und aus diesem Grund vermutlich einen Teil ihrer Wirkungen ber einen anderen Wirkungsmechanismus entfalten. Da es sich sowohl bei Methandrostenolon als auch bei Oxymetholon um Wirkstoffe handelt, die hnlich wie Testosteron deutliche strogenbedingte und androgenbedingte Nebenwirkungen besitzen, resultiert eine solche Kombination auch in einer Steigerung dieser Nebenwirkungen. Diese Tatsache stellt eine gute berleitung zum zweiten hufig beobachteten Grund fr eine Kombination von Testosteron mit anderen Steroiden dar. Da ab einer gewissen Testosteronmenge die Nebenwirkungen vorrangig die strogenbedingten Nebenwirkungen stark zunehmen, kombinieren viele Sportler Testosteron in der Praxis mit einen nebenwirkungsrmeren Steroid, um bei reduzierten Nebenwirkungen eine strkere Gesamtwirkung zu erreichen. Als beliebteste Kombinationen werden hierbei Kombinationen von Testosteron mit Nandrolon (Deca Durabolin) oder Boldenon (Ganabol) beobachtet. Sowohl Nandrolon als auch Boldenon besitzen nur eine geringe Androgenwirkung, aber eine ausgeprgte anabole Wirkung. Da praktisch alle Steroide die krpereigene Testosteronproduktion im Lauf der Anwendung nahezu vollstndig unterdrcken und Testosteron im Krper viele wichtige Funktionen erfllt, die andere Steroide nicht erfllen knnen, kann weiterhin beobachtet werden, dass zahlreiche Sportler Testosteron bei jedem Steroidzyklus als Basissteroid einsetzen. Die in diesem Zusammenhang fr viele Sportler wichtigste Funktion von Testosteron hngt mit der Frderung einer gesunden Sexualfunktion zusammen. In der Praxis wird hufig vom Auftreten von Potenzproblemen beim Einsatz bestimmter Steroide ohne begleitende exogene Testosterongabe berichtet. Nandrolon (Deca Durabolin) dient im Allgemeinen als Standardbeispiel hierfr. Im englischsprachigen Bereich gibt es den Ausdruck Deca-Dick (Deca Schwanz), der als Synonym fr eine hufig mit der alleinigen Anwendung von Nandrolon in Verbindung stehenden Impotenz verwendet wird. Weitere Wirkstoffe, von denen beobachtet werden kann, dass sie in der Praxis hufig mit Testosteron kombiniert werden, umfassen strogenrezeptorblocker wie Tamoxifen oder Aromatasehemmer wie Anastrozol, um strogenbedingten Nebenwirkungen wie Wassereinalgerungen und Gynkomastie entgegenzuwirken, sowie 5-alpha-Reduktase Hemmer wie Finasterid (Proscar), um mit einer

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Konvertierung zu Dihydrotestosteron (DHT) in Verbindung stehenden Nebenwirkungen wie verstrktem Haarausfall entgegenzuwirken. Testosteron befindet sich auf der Dopingliste des IOC und aller anderen namhaften Sportorganisationen. Im Rahmen eines Dopingtests auf Testosteron wird zunchst das Verhltnis von Testosteron zu Epitestosteron im Urin gemessen, welches im Normalfall 1:1 ist, da der Krper Testosteron und Epitestosteron in etwa denselben Mengen produziert. Wird exogenes Testosteron zugefhrt, steigt hierdurch lediglich der Testosteron-, nicht aber der Epitestosteronspiegel. Ab einem Verhltnis von 6:1 gilt ein solcher Dopingtest als positiv. Neben diesem recht primitiven Schnelltest gibt es jedoch auch genauere Tests, die krpereigenes Testosteron von synthetisch hergestelltem Testosteron unterscheiden knnen. 23. Butenandt, A. and Hanisch, G.: Uber Testosterone. Umwandlung des Dehydro-Androsterons in Androstendiol und Testosteron; ein Weg zur Darstellung des Testosterons aus Cholestrin. Hoppe Seylers Z Physiol Chem, 237: 89, 1935 24.

Uber krystallinisches mannliches Hormon aus Hoden (Testosteron) wirksamer als aus Harn oder aus Cholesterin bereitetes Androsteron.

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Testosteron Enantat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Enantat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C7H12O2 288,429 400.599 15 Tage 3 Monate

Enantat Ester

Bei Testosteron Enantat handelt es sich um eine in l gelste injizierbare Testosteronvariante, die sich aus einem Testosteronmolekl und einem an Position 17 angehngten Enantat Ester zusammensetzt. Testosteron Enantat stellt die im medizinischen Bereich weltweit am hufigsten eingesetzte Testosteron Darreichungsform dar und ist auch die Testosteronvariante, die im Bereich des Sports am hufigsten zum Einsatz kommt. Eine Ausnahme hiervon stellen die vereinigten Staaten von Amerika dar, wo bei beiden Einsatzbereichen primr Testosteron Cypionat zum Einsatz kommt. Die medizinischen Anwendungsgebiete von Testosteron Enantat umfassen die Testosteron Ersatztherapie bei Mnnern, die unter einem Hypogonadismus (Unterfunktion der Keimdrsen (Gonaden)) leiden, die Einleitung der Pubertt bei Jugendlichen mit verzgertem Eintritt der Pubertt und die Unterdrckung der strogenproduktion bei Frauen im Rahmen einer Brustkrebsbehandlung (1). Weiterhin wurde Testosteron Enantat ber lange Zeit bezglich seines Einsatzgebietes als mnnliches Verhtungsmittel untersucht (2), kam jedoch in der Praxis fr dieses Einsatzgebiet nie zum Einsatz. Aufgrund seiner hufigen Anwendung im medizinischen Bereich und er hieraus resultierenden guten Verfgbarkeit stellt Testosteron Enanatat in der Regel das billigste erhltliche Testosteronprparat dar. In der Praxis kann beobachtet werden, dass Testosteron Enantat sowohl bei Anfngern als auch bei weit fortgeschrittenen Bodybuildern das am hufigsten eingesetzte anabole Steroid darstellt. Dies beruht wahrscheinlich auf der Kombination von guter Wirkung, guter Verfgbarkeit, kalkulierbaren Nebenwirkungen und nicht zuletzt auch der langen Wirkungsdauer und den hieraus resultierenden groen Injektionsintervallen. Da es bei Testosteron Enantat aufgrund der langen Halbwertszeit zu einer strkeren Wirkstoffkumulation in Krper kommt, die strogenbedingte Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen und Frderung der Fetteinlagerung schlechter als bei kurzwirksamen Testosteronvarianten kontrollierbar macht, wird Testosteron Enantat in der Praxis primr fr den Aufbau von Muskelmasse und seltener im Bereich der Wettkampfvorbereitung eingesetzt. Die im medizinischen Bereich eingesetzte Dosierung liegt zwischen 50 und 400 mg Testosteron Enantat alle 2 bis 4 Wochen (1). Im Bereich des Sports knnen Dosierungen von 250 mg bis zu 2000mg pro Woche beobachtet werden. Trotz der langen Wirkzeit von Testosteron Enantat, welche im Bereich von 2 Wochen liegt, befinden sich die bei Sportlern beobachteten Injektionsintervalle im Bereich von 5 bis 7 Tagen. Hierdurch wird versucht etwas stabilere Wirkstoffspiegel im Krper aufrechtzuerhalten, da diese bei Injektionen mit zweiwchigem Abstand stark schwanken wrden. Viele Sportler sehen eine Dosierung von 750 mg Testosteron Enantat pro Woche als die Grenze an, ab der sich das Verhltnis von gewnschten Wirkungen zu unerwnschten Nebenwirkungen stark in Richtung der Nebenwirkungen verschiebt. Referenzen: 1. Beipackzettel des Testosteron Enantat Prparats Delatestryl des Pharmaherstellers Indevus Pharmaceuticals Inc.

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Testosteron Propionat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Propionat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C3H6O2 288,429 344.492 2 3 Tage 2- 3 Wochen

Propionat Ester

Bei Testosteron Propionat handelt es sich um eine in l gelste injizierbare Darreichungsform von Testosteron, bei der das Testosteronmolekl mit einem Propionat Ester kombiniert wurde. Von allen zur Veresterung von Testosteron eingesetzten Estern stellt der Propionat Ester mit den krzesten Ester dar, was sich auch in der kurzen Wirkungszeit von Testosteron Propionat widerspiegelt. Man liest oft, dass Testosteron Propionat das Testosteron mit dem krzesten Ester ist, was jedoch nicht ganz der Wahrheit entspricht, da der Acetat Ester von Testosteron Acetat um ein Kohlenstoffatom krzer ist. Testosteron Acetat spielt jedoch auer in wenigen Testosteron Kombinationsprodukten im Bereich des Bodybuildings keine nennenswerte Rolle. Der therapeutische Einsatzbereich von Testosteron Propionat umfasst die Testosteronsubstitution bei Hypogonadismus (Hodenunterfunktion), die Einleitung der Pubertt bei Knaben mit verzgertem Eintritt der Pubertt, die Behandlung einer aplastischen Anmie (Versagen der roten Blutzellenbildung) und die begleitende Therapie bei fortgeschrittenem Brustkrebs der Frau (1). Weitgehend unbekannt ist die Tatsache, dass es sich bei Testosteron Propionat um einen der ersten, wenn nicht sogar DEN ersten synthetisch hergestellten Testosteronester handelt. 1935 gelang erstmals die knstliche Herstellung von Testosteron aus Cholesterin und es finden sich bereits 1937 Studien, bei denen synthetisches Testosteron Propionat verwendet wurde (3). In einer Ausgabe der medizinischen Fachzeitschrift Klinische Wochenschrift (4) wird im Februar 1937 unter der Rubrik Neue Spezialitten (einschliel. Nhrprparate und Geheimmittel) das Medikament Peranderen mit der Kurzinformation Propinsreester des Testosterons (mnnl. Sexualhormon). H.: Ciba A.G., Berlin Wilmersdorf erstmals erwhnt. Ob Testostern wie hufig behauptet von den Nazis zur Leistungssteigerung bei Soldaten eingesetzt wurde, bleibt weiterhin reine Spekulation, aber zumindest war der Wirkstoff whrend dieser Zeit in Deutschland erhltlich. Der Hauptunterschied zwischen Testosteron Propionat und lngeren Testosteronestern wie Testosteron Enantat oder Testosteron Cypionat besteht in der Lnge des an das Testosteronmolekl angehngten Esters. Aufgrund des deutlich krzeren Esters besitzt Testosteron Propionat nur eine Wirkzeit von 2 3 Tagen, was im Vergleich zu lngeren Testosteronestern Vor- und Nachteile mit sich bringt. Der Vorteil des kurzen Esters besteht in einer schnelleren Freisetzung des Testosterons und eines pro Milligramm Wirkstoff hheren Testosterongehalts, da der Ester bei der Angabe der Wirkstoffmenge mitgerechnet wird (100 mg Testosteron Propionat enthalten etwa 84 mg Testosteron, wogegen 100 mg Testosteron Enantat lediglich 72 mg Testosteron enthalten). Der Hauptnachteil der kurzen Wirkzeit besteht in den kurzen Injektionsintervallen, die notwendig sind, um einigermaen stabile Wirkstoffspiegel im Krper zu erreichen. In der Praxis kann man beobachten, dass Testosteron Propionat bei Sportlern, die sich Dopingtests unterziehen mssen, besonders beliebt ist, da Testosteron Propionat aufgrund seiner kurzen Halbwertszeit recht schnell vom Krper abgebaut wird und somit bereits recht bald nach dem Absetzen wieder ein negativer Dopingtest zu erwarten ist. Im Internet und auch in weiten Bereichen der Steroidliteratur findet man hufig die Aussage, dass Testosteron Propionat weniger Nebenwirkungen als lngere Testosteronester wie Testosteron Enantat

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und Cypionat besitzt. Besonders hufig wird in diesem Zusammenhang von geringeren Wassereinlagerungen berichtet. Diese Aussage ist so jedoch nicht ganz korrekt. Wenn man die genauen biochemischen Ablufe im Krper nher betrachtet, dann erkennt man, dass verestertes Testosteron erst dann biologisch aktiv werden kann, wenn der Ester vom Testosteronmolekl abgetrennt wurde und dieses in freier Form vorliegt. Somit ist das aktive Wirkstoffmolekl sowohl bei Testosteron Propionat als auch bei allen anderen Testosteronestern wie z.B. Testosteron Enantat identisch und muss somit auch eine identische Wirkung besitzen. Die beobachteten geringeren Nebenwirkungen und Wassereinlagen knnen jedoch auf zwei andere Faktoren zurckgefhrt werden. Zum einen wird Testosteron aufgrund der meist geringeren Wirkstoffmenge pro Milliliter Injektionslsung hufig in einer geringeren Wochendosierung eingesetzt und zum anderen kommt es bei Testosteron Propionat aufgrund der krzeren Halbwertszeit und der nicht vorhandenen Wirkstoffkumulation zu geringeren Spitzenwerten des Testosteronspiegels, als dies z.B. bei Testosteron Enantat der Fall ist. In diesem Zusammenhang sei erwhnt, dass es Hinweise darauf gibt, dass der Grad der strogenbedingten Nebenwirkungen, zu denen auch Wassereinlagerungen gehren, unter anderem auch gerade durch solche Spitzenwerte des Testosteronspiegels beeinflusst wird. Im Bereich des Bodybuildings kann beobachtet werden, dass Testosteron Propionat hauptschlich whrend der Dit und der Wettkampfvorbereitung zum Einsatz kommt. Der Grund hierfr ist einmal mehr die kurze Halbwertszeit, die einen leichter kontrollierbaren Testosteronspiegel ermglicht, wodurch unerwnschte Wassereinlagerungen reduziert werden knnen. In der Praxis kann man beobachten, dass Testosteron Propionat fr diesen Zweck mit anderen kurzwirksamen und/oder nicht aromatisierenden injizierbaren Steroiden wie Trenbolon Acetat, Drostanolon Propionat (Masteron), Metenolon (Primobolan) und/oder injizierbarem Stanozolol (Winstrol Depot) sowie nicht aromatisierenden oralen Steroiden wie Stanozolol (Winstrol), Fluoxymesteron und/oder Oxandrolon (Anavar) kombiniert wird. Des Weiteren kann in der Praxis hufig beobachtet werden, dass begleitend Aromatasehemmer oder Mesterolon (Proviron) zum Einsatz kommen, um strogenbedingte Nebenwirkungen zu reduzieren und ein hrteres Aussehen zu erreichen. Wenn es um den Masseaufbau geht, kann in der Praxis beobachtet werden, dass lngere Testosteron Ester wie Testosteron Enantat oder Testosteron Cypionat aufgrund der greren Injektionsintervalle meist dem Testosteron Propionat vorgezogen werden, was jedoch nicht bedeutet, dass Testosteron Propionat nicht auch fr diesen Zweck zum Einsatz kommt. In der Praxis kann man hufig beobachten, dass Testosteron Propionat zu Beginn der Massephase als eine Art Kickstarter eingesetzt wird, da mit seiner Hilfe schneller hohe Wirkstoffspiegel erreicht werden knnen, als dies bei lngeren Testosteronestern der Fall ist. Die im medizinischen Bereich verwendeten Testosteron Propionat Dosierungen liegen bei 50 mg alle 4 bis 5 Tage zum Zweck der Hormonsubstitution bei einer Hodenunterfunktion und zwischen 300 und 1000 mg pro Woche aufgeteilt auf 2 bis 3 Injektionen im Rahmen der Behandlung einer aplastischen Anmie (1). Im Bereich des Bodybuildings knnen in der Praxis Dosierungen von 50 100 mg jeden oder jeden zweiten Tag beobachtet werden. Die beobachteten kurzen Injektionsintervalle beruhen auf der Tatsache, dass die Testosteronspiegel bereits ab dem dritten Tag nach der Injektion stark abfallen (2). Anwender von Testosteron Propionat berichten oft davon, dass es an der Injektionsstelle hufiger als bei anderen Testosteronestern zu Irritationen und Reizungen kommt, welche besonders schlimm ausfallen knnen, wenn die Injektionsstelle nicht zyklisch gewechselt wird. In der Praxis kann beobachtet werden, dass Testosteron Propionat der einzige Testosteronester ist, der auch von einigen Frauen verwendet wird, was darauf beruht, dass aufgrund der kurzen Halbwertszeit einerseits die Testosteronspiegel leichter kontrollierbar sind und der Wirkstoff andererseits beim ersten Anzeichen androgener Nebenwirkungen schnell abgesetzt werden kann, was bei lngeren Testosteronestern nicht mglich ist. Die bei Frauen in der Praxis beobachtet Dosierung liegt zwischen

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25 und 50 mg alle 5 bis 7 Tage, wobei die beobachtete Einnahmedauer meist im Bereich weniger Wochen liegt, um Vermnnlichungserscheinungen vorzubeugen. Referenzen: 1. Beipackzettel Testosteron Propionat der Chemisch Pharmazeutischen Werke Eifelfango. 2. M. Fujioka, Y. Shinohara, S. Baba, M. Irie, K. Inoue, Pharmacokinetic properties of testosterone propionate in normal men. In: Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, Dezember 1986, Ausgabe 63, Seite 1361-4. 3. Erich Goldschmidt, Ignaz Streber, Der Einfluss von Synthetischem Testosteron-Propionat Perandren auf die Testes und die Sekundren Geschlechtsmerkmale Infantiler Mnnlicher Ratten. In: Klinische Wochenschrift (Ab Ausgabe 72, 1995 umbenannt in Journal of Molecular Medicine), Juli 1937, Ausgabe 16, Nummer 28, Seite 998-999 4. Neue Spezialitten (einschliel. Nhrprparate und Geheimmittel), in: Klinische Wochenschrift, Februar 1937, Ausgabe 16, Nummer 9, Seite 327

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Testosteron Phenylpropionat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Phenylpropionat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C9H10O2 288,429 420.589 Phenylpropionat Ester Ca 12 14 Tage 6 Wochen

Testosteron Phenylropionat ist ein in l gelstes injizierbares Testosteron, das ursprnglich von rumnischen Pharmahersteller Sicomed unter dem Markennamen Testolent auf den Markt gebracht wurde. Da Sicomed die Produktion vor einiger Zeit eingestellt hat, ist dieser Wirkstoff als Monoprparat nur noch von so genannten Underground Laboratorien erhltlich. Auer in den erwhnten Prparaten, die Testosteron Phenylpropionat als einzigen Wirkstoff enthalten, ist dieser Wirkstoff Bestandteil einiger Testosteronmischprparate, zu denen unter anderem Sustanon und das polnische Omnadren gehren. Bei Testosteron Propionat handelt es sich um Testosteron, an das an Position 17 ein Phenylpropionat Ester angehngt wurde. In der gngigen Steroidliteratur wird die aktive Wirkzeit von Testosteron Phenylpropionat meist mit 4-5 Tagen angegeben und wrde somit etwas ber der Wirkzeit von Testosteron Propionat aber deutlich unter der Wirkzeit lnger wirksamer Testosteronester wie Testosteron Enantat und Testosteron Cypionat liegen. Es gibt jedoch Grund zur Annahme, dass die Wirkzeit deutlich lnger sein knnte. Den ersten Hinweis hierauf gibt das Gewicht des Esters. Der Phenylpropionat Ester ist aufgrund seiner 9 Kohlenstoffatome schwerer als der Enantat Ester mit 7 und der Cypionat Ester mit 8 Kohlenstoffatomen und besitzt eine dem Cypionat Ester sehr hnliche Struktur. Weiterhin unterscheidet sich der Phenylpropionat Ester vom Cyclohexylpropionat Ester bezglich seiner Struktur nur dadurch, dass er in seinem Kohlenstoffring 3 Doppelbindungen enthlt und deshalb 6 Wasserstoffatome weniger aufweist. Von Testosteron Cyclohexylpropionat ist wissenschaftlich gut belegt, dass es eine Wirkzeit von 13,5 Tagen besitzt. Den nchsten Hinweis gibt das rumnische medizinische online Medikamentenverzeichnis in dem fr das Testosteron Phenylpropionat Prparat Testolent Injektionsintervalle von 25 Tagen angegeben sind (1). Einen weiteren entscheidenden Hinweis gibt die Verlaufskurve der Nandrolon Plasmakonzentration nach einer Injektion von Nandrolon Phenylpropionat (2), welches aufgrund des identischen Esters eine hnliche Wirkzeit wie Testosteron Phenylpropionat besitzen sollte. Diese Verlaufskurve fllt erst am 6. Tag nach der Injektion stark ab und ist bis zum 15. Tag nach der Injektion leicht erhht. Auch wenn die Phenylpropionat Esterkette krzer als die Enantat Esterkette ist, hat sie aufgrund des Kohlenstoffrings ein hheres Molekulargewicht, was sich in einem etwas niedrigeren Testosterongehalt pro Milligramm Wirkstoff widerspiegelt. Whrend 100 mg Testosteron Propionat etwa 84 mg Testosteron und 100 mg Testosteron Enantat ca. 72 mg Testosteron enthalten, liegt der Testosterongehalt von 100 mg Testosteron Phenylpropionat nur bei etwa 68 mg. Aufgrund der lngeren Wirkzeit muss Testosteron Phenylpropionat zur Aufrechterhaltung einigermaen stabiler Wirkstoffspiegel nicht ganz so hufig wie Testosteron Propionat injiziert werden und scheint nach anekdotenhaften Berichten von Anwendern auch weniger Irritationen und Reizungen an der Injektionsstelle zu verursachen. Beide Punkte stellen aus der Sicht vieler Anwender einen Vorteil im Vergleich zu Testosteron Propionat dar. In der Praxis kann hufig beobachtet werden,

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dass Testosteron Phenylpropionat nur jeden dritten Tag oder zweimal wchentlich injiziert wird. hnlich wie bei Testosteron Propionat berichten in der Praxis viele Anwender auch bei Testosteron Phenylpropionat von geringeren Wassereinlagerungen. Wie bereits bei der Beschreibung von Testosteron Propionat erwhnt wurde, kann dieser Effekt eigentlich nur darauf beruhen, dass es mit einem krzer wirksamen Testosteronester leichter ist grere Spiegelschwankungen zu verhindern, da der eigentliche aktive Wirkstoff freies, vom Ester befreites Testosteron - bei allen Testosteronestern derselbe ist. In der Praxis kann man beobachten, dass Testosteron Phenylpropionat gleichermaen fr den Masseaufbau und fr die Ditphase eingesetzt wird und sowohl mit klassischen Massesteroiden wie Methandrostenolon (Dianabol), Oxymetholon (Anadrol), Boldenon und Nandrolon (Deca Durabolin) als auch mit hauptschlich whrend der Definitionsphase eingesetzten Wirkstoffen wie Stanozolol (Winstrol), Trenbolon, Metenolon (Primobolan), Fluoxymesteron (Halotestin) oder Oxandrolon (Anavar) kombiniert wird. Da Testosteron Phenylpropionat und Nandrolon Phenylpropionat aufgrund der identischen Veresterung dieselbe Halbwertszeit aufweisen, sind einige Steroidanwender der Ansicht, dass diese beiden Wirkstoffe eine ideale Kombination darstellen. Die im Bereich des Bodybuildings beobachteten Dosierungen liegen zwischen 300 und 1000 mg Testosteron Phenylpropionat pro Woche. Referenzen: 1. http://medicamente.romedic.ro/medicamente.php?med=1820&fl=1 2. Charles F. Minto, Christopher Howe, Susan Wishart, Ann J. Conway and David J. Handelsman, Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Nandrolone Esters in Oil Vehicle: Effects of Ester, Injection Site and Injection Volume. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997, Ausgabe 281, Nummer 1, Seite 93-102

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Testosteron Cypionat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Cypionat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C8H14O2 288,429 412.61 15 Tage 3 Monate Cypionat Ester

Bei Testosteron Cypionat handelt es sich um ein in l gelstes injizierbares langwirksames Depot Testosteronprparat, das hauptschlich auf dem US amerikanischen Markt gefunden werden kann. In den USA stellt Testosteron Cypionat das im medizinischen Bereich am hufigsten verschriebene injizierbare Testosteron Prparat dar, wogegen es im europischen Raum, nur relativ wenige Prparate mit diesem Wirkstoff gibt. Ein Beispiel hierfr wre das spanische Testex Leo. Im Grunde genommen sind Testosteron Cypionat und Testosteron Enantat aufgrund ihrer sehr hnlichen Eigenschaften und Halbwertszeiten mehr oder weniger austauschbar. Im medizinischen Bereich wird Testosteron Cypionat primr im Rahmen einer Testosteron Ersatztherapie bei Mnnern, die unter einer Hodenunterfunktion leiden, eingesetzt (1). Strukturell gesehen handelt es sich bei Testosteron Cypionat um ein Testosteron Molekl, an welches mit Hilfe einer beta-17-Veresterung ein Cypionat Ester an Position 17 angehngt wurde. Bezglich der Wirkzeit und Freisetzungskurve verhalten sich Testosteron Cypionat und Testosteron Enantat nahezu identisch, was nicht berrascht, wenn man bedenkt, dass sich der Cypionat Ester und der Enantat Ester bezglich der Anzahl der Kohlenstoffatome nur um ein Kohlenstoffatom unterscheiden. Da der Cypionat Ester ein Kohlenstoffatom mehr als der Enantat Ester enthlt, ist in 100 mg Testosteron Cypionat minimal weniger Testostern enthalten, wobei der Unterschied zu Testosteron Enantat jedoch so minimal ist, dass der Anwender in der Praxis keinen Unterschied verspren drfte. Es gibt anekdotenhafte Berichte von Anwendern, die der Meinung sind, dass Testosteron Cypionat einen etwas strkeren Kick als Testosteron Enantat gibt. Auch Dan Duchaine erwhnte dieses Phnomen in seinem Underground Steroid Handbook. Weiterhin sind einige Anwender der Ansicht, dass es bei der Anwendung von Testosteron Cypionat zu strkeren Wassereinlagerungen als bei vergleichbaren Mengen von Testosteron Enantat kommt. Fr beide Aussagen gibt es jedoch keinerlei wissenschaftliche Grundlage, da freies Testosteron bei beiden Wirkstoffen den eigentlichen aktiven Wirkstoff darstellt und die Freisetzungsmuster von Testosteron bei beiden Testosteronestern nahezu identisch sind. Ein bis zwei Tage nach der Injektion von Testosteron Cypionat erreichen die Testosteron Blutspiegel ihren hchsten Wert und fallen danach ber einen Zeitraum von 12 Tagen nach und nach wieder bis auf den Ausgangswert ab. Auch wenn die Testosteronspiegel etwa 5 Tage nach der Administration stark abfallen, sind sie auch nach einer Woche noch deutlich erhht (2). Da Testosteron Cypionat wie eigentlich alle langwirksame Testosteronester abhngig von der Dosierung recht ausgeprgte Wassereinlagerungen verursacht, kann in der Praxis beobachtet werden, dass Testosteron Cypionat hauptschlich im Rahmen des Masseaufbaus zum Einsatz kommt. In diesem Zusammenhang wird hufig beobachtet, dass Testosteron Cypionat mit allen anderen gngigen Steroiden kombiniert wird. In der Praxis ist hierbei eine Kombination mit oralen Steroiden wie Methandrostenolon (Dianabol) und Oxymetholon (Anadrol) sowie injizierbaren Steroiden wie Nandrolon (Deca Durabolin), Boldenon und Trenbolon am hufigsten zu beobachten. Im medizinischen Bereich liegt die zum Zweck der Testosteronsubstitution bei einer Hodenunterfunktion eingesetzte Dosierung zwischen 50 und 400 mg Testosteron Cypionat alle 2 bis 4

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Wochen (1), wogegen im Bereich des Bodybuildings durchschnittliche Wochendosierungen von 250 bis 1000 mg Testosteron Cypionat beobachtet werden knnen, wobei die Injektionen meist im Abstand von 5 bis 7 Tagen erfolgen. Referenzen: 1. Beipackzettel des Prparats Depo-Testosterone (Wirkstoff Testosteron Cypionat) der Firma Pharmacia & Upjohn Company 2. M. Schulte-Beerbhl, E. Nieschlag, Comparison of testosterone, dihydrotestosterone, luteinizing hormone, and follicle-stimulating hormone in serum after injection of testosterone enanthate or testosterone cypionate. In: Fertility and Sterility, 1980, Ausgabe 33, Seite 201 203.

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Testosteron Suspension Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4androsten-3-one C19H28O2 288,429 < 24 Stunden bzw. 2 3 Tage je nach Version Wenige Tage

Testosteron Suspension stellt das wohl lteste aller anabolen Steroide dar und wurde bereits in den dreiiger Jahren des 20. Jahrhunderts entwickelt. Dieses Prparat war mit groer Wahrscheinlichkeit mit fr die frhen Erfolge der russischen Gewichtheber verantwortlich. Eine Testosteron Suspension wird hufig als das wirkungsstrkste existierende injizierbare Testosteron bezeichnet und seine Wirkungen bezglich des Aufbaus von Kraft und Muskelmasse in Verbindung mit einem Training mit Gewichten sind wissenschaftlich gut dokumentiert (1, 2). Weltweit gibt es nur noch wenige (einige Quellen sprechen von 5) legitime Testosteron Suspension Prparate. Es gibt zwar auch einige Underground Laboratorien, die dieses Produkt herstellen, wobei jedoch Propylenglykol oder l als Trgerflssigkeit verwendet wird, was nach anekdotenhaften Berichten sehr schmerzhafte Injektionen zur Folge hat. Technisch gesehen handelt es sich bei Testosteron Suspension hnlich wie bei injizierbarem Stanozolol (Winstrol Depot) um eine wssrige Suspension eines kristallinen Wirkstoffs, da Testosteron zwar in l, jedoch nicht in Wasser lslich ist. Aufgrund dieser Tatsache setzt sich bei Testosteron Suspension der Wirkstoff als weie Schicht am Boden der Ampulle ab, weshalb es notwendig ist, die Ampulle vor der Entnahme gut zu schtteln, um eine gleichmige Verteilung des Wirkstoffs zu erreichen. Dies ist bei Prparaten mit Propylenglykol oder l als Trgerstoff nicht der fall, da Testosteron in diesen Flssigkeiten lslich ist. Auch wenn man hufig liest, dass Testosteron Suspension eine aktive Wirkzeit von weniger als einem Tag besitzt, drften heute zutage erhltliche wssrige Testosteron Suspension Prparate im Gegensatz zur ursprnglichen Version aus den Dreiigern und Vierzigern, die einfach aus Wasser und Testosteron bestand, aufgrund der mikrokristallinen Struktur des Wirkstoffs den Testosteronspiegel fr zwei bis drei Tage erhhen. Eine wssrige Testosteron Suspension unterscheidet sich in mehreren Punkten von den gngigeren veresterten Testosteron Injektionslsungen wie z.B. Testosteron Enantat oder Testosteron Prparat. Da der Wirkstoff Testosteron anders als bei verestertem Testosteron nicht erst vom Ester abgetrennt werden muss, um aktiv zu werden, kann bei einer Testosteron Suspension ein deutlich schnellerer Wirkungseintritt beobachtet werden, der auch mit hheren Wirkstoffspitzen einhergeht. Whrend es bei verestertem Testosteron je nach Lnge des Esters einige Tage oder sogar Wochen dauert, bis aufgrund der Kumulation maximale Wirkstoffspiegel im Krper erreicht werden, zeigt eine Testosteron Suspension sofort ihre maximale Wirkung. Nicht umsonst kann in der Praxis beobachtet werden, dass Testosteron Suspension kurz vor einem Wettkampf oder einer Trainingseinheit injiziert wird, um eine Steigerung von Kraft und Aggression zu bewirken. Zustzlich zu diesem schnellen Eintritt der maximalen Wirkung enthlt eine Testosteron Suspension pro Milligramm Wirkstoff deutlich mehr reines Testosteron als veresterte Testosteronvarianten, bei denen das Gewicht des Esters mit bercksichtigt werden muss. Whrend 100 mg verestertes Testosteron je nach Ester aufgrund des Estergewichts nur zwischen 65 und 84 mg Testosteron enthlt, liefern 100 mg Wirkstoff in einer Testosteron Suspension 100 Gramm Testosteron, da es sich beim verwendeten Wirkstoff um reines,

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unverestertes Testosteron in kristalliner Form handelt. Dies hat zur Folge, dass eine Testosteron Suspension in der Praxis hufig unbewusst deutlich hher als verestertes Testosteron dosiert wird, da z.B. eine Wochendosis von 700 mg Testosteron Enantat dem Krper nur 500 mg Testosteron zufhrt, wogegen 700 mg Testosteron Suspension volle 700 mg Testosteron liefern. Die Kombination aus schnellerem Wirkungseintritt, hheren Wirkstoffspitzen und grerer Testosteronmenge pro 100 mg Wirkstoff erklren leicht, warum viele Anwender eine Testosteron Suspension als das wirkungsstrkste injizierbare Testosteron bezeichnen, das innerhalb einer krzeren Zeitspanne grere Zuwchse an Kraft und Muskelmasse hervorruft, als dies bei verestertem Testosteron der Fall ist. Die hohen Wirkstoffspitzen und die hufig beobachteten hheren Dosierungen resultieren jedoch auch in einem strkeren Anstieg des strogenspiegels und den hiermit in Verbindung stehenden strogenbedingten Nebenwirkungen. In der Tat berichten Anwender in der Praxis davon, dass die Anwendung einer Testosteron Suspension mit strker ausgeprgten Wassereinlagerungen einhergeht, als dies bei anderen Testosteronvarianten der Fall ist. Wie bei injizierbarem Stanozolol (Winstrol Depot) hlt sich auch bei der Testosteron Suspension hartnckig das Gercht, das dieser Wirkstoff an der Injektionsstelle ein lokales Wachstum bewirken kann. Diese Beobachtung drfte in der Praxis jedoch genau wie bei Stanozolol eher auf einer lokalen Entzndungsreaktion beruhen, die zu einem geringfgigen temporren Anschwellen der Injektionsstelle fhren kann. Aufgrund der geringen Wirkungsdauer und der unverersterten Darreichungsform kann eine Testosteron Suspension bereits einige Tage nach der letzten Injektion nicht mehr mit Hilfe eines Standarddopingtests nachgewiesen werden, was Testosteron Suspension bei Sportlern, die sich einem Dopingtest unterziehen mssen, zu einem beliebten Prparat macht. In der Praxis kann beobachtet werden, dass eine Testosteron Suspension aufgrund der starken strogenbedingten Nebenwirkungen primr fr den Masseaufbau eingesetzt wird und vorrangig von erfahreneren Sportlern verwendet wird, da die Anwendung in Folge der meist tglichen Injektionen und der Reizung der Injektionsstelle durch den Wirkstoff einer gut durchdachten Rotation der Injektionsstellen bedarf. Die beobachteten Zykluslngen liegen aufgrund der notwendigen tglichen oft schmerzhaften Injektionen meist im Bereich von lediglich 8 bis maximal 12 Wochen, wobei eine Testosteron Suspension meist mit anderen hufig fr den Masseaufbau eingesetzten Steroiden wie Nandrolon (Deca Durabolin), Boldenon, Methandrostenolon (Dianabol) und Oxymetholon (Anadrol) kombiniert wird. Nicht selten wird anekdotenhaft von einer Gewichtszunahme von bis zu 30 Pfund innerhalb von 8 Wochen berichtet, wenn Testosteron Suspension mit Methandrostenolon kombiniert wird. Wie bereits erwhnt wurde, kann in der Praxis beobachtet werden, dass bestimmte Sportler diesen Wirkstoff ausschlielich direkt vor dem Training oder einem Wettkampf einsetzen, um hierdurch eine Leistungssteigerung und eine gesteigerte Aggression hervorzurufen. Die fr diesen Zweck beobachteten Dosierungen liegen in der Regel bei einer einzigen Injektion von 100 mg Testosteron Suspension. Beim Einsatz von Testosteron Suspension fr den Masseaufbau knnen Dosierungen im Bereich von 50 bis 150 mg pro Tag beobachtet werden. Auch wenn die Wirkung der Testosteron Suspension fr 2 bis 3 Tage anhlt, kann man beobachten, dass nahezu alle Anwender tgliche Injektionen bevorzugen, um die hohen Wirkstoffspitzen nach der Injektion optimal ausnutzen zu knnen. Da die Injektionen sehr schmerzhaft sein knnen und die Injektionsstelle stark reizen knnen, beobachtet man in der Regel, dass die Injektionsstellen tglich gewechselt werden und jede Injektionsstelle meist nur einmal wchentlich verwendet wird.

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Referenzen: 1. Y. G. Cui, J. S. Tong, Q. Q.Pan, F. S. Di, Y. Jia, T. Feng, Y. Liu, X. H. Wang, G. Y. Zhang. Effect of androgen on erythropoietin in patients with hypogonadism. In: National Journal of Andrology, 2003, Ausgabe 9, Nummer 4, Seite 248-51 2. Indrani Sinha-Hikim, Wayne E. Taylor, Nestor F. Gonzalez-Cadavid, Wei Zheng, Shalender Bhasin, Androgen Receptor in Human Skeletal Muscle and Cultured Muscle Satellite Cells: Up-Regulation by Androgen Treatment. In: International Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, Oktober 2004, Ausgabe 89, Nummer 10, Seite 5245-55

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Testosteron Mischprparate Chemische Struktur Testosteron Summenformel (Testosteron) Summenformel (Propionat Ester) Summenformel (Phenylpropionat Ester) Summenformel (Isocaproat Ester) Summenformel (Decanoat Ester) Summenformel (Caproat Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4androsten-3-one C19H28O2 C3H6O2 C9H10O2 C6H12O2 C10H20O2 C6H12O2 288,429 Bis zu 4 Wochen > 3 Monate Isocaproat Ester Caproat Ester Propionat Ester Phenylpropionat Ester

Decanoat Ester

Zur Gruppe der Testosteron Mischprparate gehren alle injizierbaren Testosteronprparate, die eine Kombination unterschiedlicher Testosteronester enthalten. Neben zahlreichen Prparaten, die eine Kombination von Testosteron Propionat und Testosteron Enantat enthalte, gibt es einige Prparate, die sich aus einer Mischung von vier unterschiedlichen Testosteronestern zusammensetzen. Zu diesen vierfach Testosteron Kombinationen gehren das Prparat Sustanon der Firma Organon und das Prparat Omnadren der Firma Jelfa aus Polen. Durch die Kombination von vier unterschiedlichen Testosteronestern mit unterschiedlichen Halbwertszeiten erhlt man ein Testosteronprparat, das aufgrund der enthaltenen kurzen Testosteronester einen schnellen Wirkungseintritt besitzt und durch die enthaltenen Testosteronester mit lngerer Halbwertszeit fr bis zu vier Wochen eine Wirkung entfaltet. Im medizinischen Bereich besitzen diese Produkte fr den Patienten den Vorteil, dass sie im Rahmen einer Testosteron Ersatztherapie nur alle vier Wochen injiziert werden mssen, wodurch weniger hufige Arztbesuche notwendig werden. Im Bereich des Sports stellen die Prparate Sustanon und Omnadren die mit Abstand beliebtesten Testosteron Mischprparate dar. Beide Prparate enthalten pro Milliliter 250 mg verestertes Testosteron. Diese 250 mg setzen sich bei Sustanon aus 30 mg Testosteron Propionat, 60 mg Testosteron Phenylpropionat, 60 mg Testosteron Isocaproat und 100 mg Testosteron Decanoat zusammen. Omnadren unterscheidet sich hiervon nur dadurch, dass anstelle der 100 mg Testosteron Decanoat 100 mg Testosteron Caproat enthalten sind. Da Testosteron Decanoat eine deutlich lngere Halbwertszeit als Testosteron Caproat besitzt, ist die Wirkungsdauer bei Sustanon mit nahezu vier Wochen etwas lnger als die Wirkungsdauer von Omnadren, die zwischen 2 und 3 Wochen liegt. Aufgrund dieses Unterschieds erreichen die Testosteron Blutspiegel bei der Anwendung von Omnadren schneller ihren Maximalwert, als dies bei Sustanon der Fall ist. Weiterhin berichten Anwender davon, dass die strogenbedingten Nebenwirkungen wie z.B. Wassereinlagerungen bei Omnadren aufgrund der schneller ansteigenden Testosteron Blutspiegel etwas strker als bei Sustanon ausfallen. In den Achtzigern und Neunzigern erfreuten sich Sustanon und Omadren einer hohen Beliebtheit. Viele Bodybuilder zogen diese Prparate anderen Prparaten, die nur einen Testosteron Ester enthalten

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vor, da sie sich einen Vorteil davon versprachen vier unterschiedliche Testosteron Wirkstoffe in einem Prparat zu erhalten. Dies ist natrlich eine Fehlannahme, da der im Krper nach der Abtrennung des Esters aktive Wirkstoff bei allen Testosteronestern derselbe ist: freies Testosteron. Genau genommen besitzen Testosteron Kombiprparate gegenber Prparaten, die nur einen Testosteron Ester enthalten, einen entscheidenden Nachteil, da es aufgrund der unterschiedlichen Halbwertszeiten der enthaltenen Testosteronester deutlich schwerer ist einen einigermaen gleichmigen Wirkstoffspiegel im Krper zu aufrecht zu erhalten. In der Praxis kann man beobachten, dass Testosteron Mischprparate hauptschlich fr den Masseaufbau eingesetzt werden. Die beobachteten Dosierungen, Anwendungsschemata und Kombinationen mit anderen Steroiden entsprechen hierbei mehr oder weniger dem, was man bei lngeren Testosteronestern wie Testosteron Enantat und Testosteron Cypionat beobachten kann. Die in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen im Bereich von 250 bis 1000 mg pro Woche, wobei im Kraftsportbereich auch Dosierungen von bis zu 2000 mg keine Seltenheit darstellen. Anfnger, die niedrigere Testosteron Dosierungen verwenden und sich vor Injektionen scheuen, berichten gelegentlich davon, dass sie Sustanon anderen Testosteron Prparaten vorziehen, da sie bei diesem Prparat aufgrund der lngeren Wirkzeit die Injektionsintervalle auf bis zu 10 Tage ausdehnen knnen.

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Testosteron Butyrat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Butyrat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C4H8O2 288,429 ~358 2 - 3 Tage 2 - 3 Wochen

Butyrat Ester

Bei Testosteron Butyrat handelt es sich um einen relativ alten Testosteronester, der lediglich im Bereich der Forschung zum Einsatz kam und nie Bestandteil eines kommerziell erhltlichen Medikaments war. In der jngeren Vergangenheit haben einige Underground Laboratorien diesen Wirkstoff in ihr Programm aufgenommen, um ihre Produktpalette zu erweitern und ihren Kunden etwas Neues und Exotisches bieten zu knnen. Wenn man den Butyrat Ester nher betrachtet, dann erkennt man, dass dieser dem Propionat Ester sehr hnlich ist und sich von diesem lediglich durch ein zustzliches Kohlenstoffatom am Ende der Kette des Esters unterscheidet. Aus diesem Grund besitzt Testosteron Butyrat bis auf eine minimal lngere Wirkzeit dieselben Eigenschaften wie Testosteron Propionat. Bei Prparaten, die mehr als 100 mg Testosteron Butyrat pro Milliliter Injektionslsung enthalten kann davon ausgegangen werden, dass eine entsprechende Lslichkeit des Wirkstoffes durch die Beimischung grerer Mengen an Alkohol erreicht wurde, was eine verstrke Reizungen des Gewebes im Bereich der Injektionsstelle zur Folge hat.

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Testosteron Heptylat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Heptylat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C7H12O2 288,429 400.599 15 Tage 3 Monate

Heptylat Ester

Bei Testosteron Heptylat handelt es sich um einen Testosteronester, der unter dieser Wirkstoffbezeichnung nur von der franzsischen Firma Theramex unter dem Markennamen Testosteron Heptylat Theramex vertrieben wird. Wie bei jedem nur schwer erhltlichen Prparat kam es auch bei Testosteron Heptylat schnell zur Verbreitung von Mythen, die unter anderem besagen, dass dieser Wirkstoff im Vergleich zu Testosteron Enantat weniger Wasser zieht und eine deutlich bessere Wirkung besitzt. Wenn man jedoch die Struktur des Heptylat Esters und des Enantat Esters vergleicht, erkennt man recht schnell die Wahrheit: Heptylat ist nichts anderes, als eine alternative Bezeichnung fr Enantat. Da Testosteron Heptylat also nichts anderes als Testosteron Enantat ist, knnen sich die Wirkungen also in der Realitt nicht voneinander unterscheiden.

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Testosteron Cyclohexylpropionat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Cyclohexylpropionat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C9H16O2 288,429 426,589 13,5 Tage 3 Monate Cyclohexylpropionat Ester

Testosteron Cyclohexylpropionat wurde im Jahr 1974 vom franzsischen Pharmahersteller Theramex unter dem Namen Testosteron CHP Theramex auf den Markt gebracht. Da dieser Ester exklusiv nur von Theramex vertrieben wurde, verschwand er nach Einstellung der Produktion von Testosteron CHP Theramex im Jahr 1991 auch wieder vollstndig vom Markt. Strukturell gesehen ist der Cyclohexylpropionat Ester sowohl dem Cypionat Ester, welcher lediglich ein Kohlenstoffatom weniger in seiner Ringstruktur aufweist, und dem Phenylpropionat Ester, der sich lediglich durch drei zustzliche Doppelbindungen und 6 Wasserstoffatome weniger im Bereich des Kohlenstoffrings vom Cyclohexylpropionat Ester unterscheidet, sehr hnlich. Diese Tatsache spiegelt sich auch in der Wirkungsdauer dieses Testosteronesters wieder, welcher der von Testosteron Enantat und Testosteron Cypionat gleicht. Da der Ester lediglich die Wirkstofffreigabe und damit die Wirkzeit eines Testosteronprparats beeinflusst, kann Testosteron Cyclohexylpropionat bezglich seiner Eigenschaften und Wirkungen mit Testosteron Enantat und Testosteron Cypionat gleichgesetzt werden und selbst erfahrene Steroidanwender drften zwischen diesen Wirkstoffen keine Unterschiede feststellen knnen.

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Testosteron Undecanoat (Injektionslsung) Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Enantat Wirkzeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C11H22O2 288,429 456,7 > 3 Monate

Undecanoat Ester

Im Jahr 2004 wurde Testosteron Undecanoat in Form einer ligen Injektionslsung von der Schering AG unter dem Markennamen Nebido in Europa auf den Markt gebracht. Zuvor gab es Testosteron Undecanoat nur in Form von flssig gefllten Testosteronkapseln zur oralen Einnahme. Anders als oral eingenommenes Testosteron Undecanoat, das im Krper nur eine Halbwertszeit von wenigen Stunden besitzt, liegt die Halbwertszeit von intramuskulr injiziertem Testosteron Undecanoat bei etwa 40 Tagen. Hierdurch knnen die Injektionsintervalle im Rahmen einer Testosteron Ersatztherapie auf 10 bis 14 Wochen ausgedehnt werden, was fr den Patienten im Vergleich zu den zwei bis dreiwchigen Injektionsintervallen bei Testosteron Enantat oder Testosteron Cypionat eine deutliche Erleichterung darstellt. Das Testosteron Undecanoat Prparat liegt in Form einer 4 ml Brechampulle vor, die 1000 mg Testosteron Undecanoat enthlt. Laut Beipackzettel des Herstellers Schering folgt zu Beginn der Therapie die zweite Injektion von 1000 mg Testosteron Undecanoat bereits 6 Wochen nach der ersten Injektion, um einen schnelleren Aufbau stabiler Testosteron Blutspiegel zu erreichen. Nach der zweiten Injektion werden die Injektionsintervalle auf 10 bis 14 Wochen ausgedehnt (1). Auch wenn ein Testosteron Prparat mit eine so langen Halbwertszeit auf den ersten Blick fr Bodybuilder, die sich vor hufigen Injektionen scheuen, sehr verlockend klingen mag, gibt es mehrere Grnde dafr, dass injizierbares Testosteron Undecanoat im Bereich des Sports nicht besonders hufig zum Einsatz kommen drfte. Der erste Nachteil hngt mit der langen Halbwertszeit zusammen, welche zur Folge hat, dass der Testosteron Blutspiegel selbst nach einmaliger Injektion von 1000 mg Testosteron Undecanoat nicht besonders stark ansteigen wird. Um einen deutlich erhhten Blutspiegel zu erreichen, wre somit theoretisch eine Injektion von 2000 bis 3000 mg zu Beginn der Anwendung notwendig. Das hiermit verbundene Injektionsvolumen von 8 bis 12 ml lige Lsung drfte in der Praxis fr viele Anwender ein K.O. Kriterium darstellen. Aufgrund des langen Decanoat Esters entsprechen 1000 mg Testosteron laut Hersteller zudem nur etwa 640 mg freiem Testosteron (1), wodurch das Injektionsvolumen im Vergleich zu krzeren Testosteronestern bei gleicher Wirkung hher ausfallen wrde. Das absolute K.O. Kriterium drfte jedoch der Preis von etwa 140 Euro pro 1000 mg Testosteron Undecanoat darstellen, welcher in keinster Weise durch den Preis des Rohstoffs gerechtfertigt werden kann, da dieser im Grohandel bei lediglich 2 bis 3 Euro liegen drfte. Referenzen: 1. Beipackzettel zum Testosteron Undecanoat Prparat Nebido der Firma Schering

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Testosteron Buciclat (Injektionslsung) Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Buciclat Wirkzeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C11H20O2 288,429 454,7 Ca. 3 Monate

Buciclat Ester

Bei Testosteron Buciclat handelt es sich um eine recht neue Testosteronverbindung, deren Anwendung im Bereich der Hormonersatztherapie und der Empfngnisverhtung beim Mann (1) seit Anfang der neunziger Jahre untersucht wird. Dieser Wirkstoff besitzt eine Halbwertszeit von 29,5 Tagen (1) und kann deshalb bezglich seiner Eigenschaften in etwa mit injizierbarem Testosteron Undecanoat verglichen werden. Interessanterweise kommt es nach einer Injektion von 600 bzw. 1200 mg Testosteron Buciclat anders als bei anderen Testosteronestern nicht zu deutlichen Wirkstoffspitzen im Krper (1). Diese Eigenschaft macht Testosteron Buciclat fr den Einsatz im medizinischen Bereich interessant, da es mit diesem Wirkstoff mglich wird, den Testosteronspiegel bei gleichzeitiger Minimierung von auf Wirkstoffspitzen beruhenden Nebenwirkungen ber einen lngeren Zeitraum relativ gleichmig zu erhhen. Testosteron Buciclat besitzt bezglich einer potentiellen Anwendung im Bereich der sportlichen Leistungssteigerung aufgrund seiner langen Halbwertszeit dieselben Nachteile wie injizierbares Testosteron Undecanoat. Da es sich bei Testosteron Buciclat jedoch zurzeit noch um einen reinen Forschungswirkstoff handelt, der nicht kommerziell erhltlich ist, sind berlegungen ber einen mglichen Einsatz in diesem Bereich jedoch rein akademischer Natur. Referenzen: 1. H.M. Behre, S. Baus, S. Kliesch, C. Keck, M. Simoni, E. Nieschlag, Potential of testosterone buciclate for male contraception: endocrine differences between responders and nonresponders. In: The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 1995, Ausgabe 80, Seite 2394-2403

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Testosteron Undecanoat (Oral) Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Enantat Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C11H22O2 288,429 456,7 < 12 Stunden 4-5 Wochen

Undecanoat Ester

Diese orale Darreichungsform von Testosteron wurde im Jahr 1975 vom Pharmahersteller Organon entwickelt und in den achtziger Jahren unter dem Namen Andriol auf den Markt gebracht. Bei diesem Produkt handelte sich nach Methyltestosteron um das zweite orale Testosteronprparat. Da Methyltestosteron aufgrund seiner alpha-17-Alkylierung die Leber stark belastet, ist es fr eine lngerfristige Einnahme nicht geeignet. Das Ziel bei der Entwicklung der oralen Darreichungsform von Testosteron Undecanoat bestand aus diesem Grund darin, ein orales Testosteronprparat zu schaffen, das die Leber nicht belastet und somit bezglich einer Daueranwendung im Rahmen einer Hormonersatztherapie eine echte Alternative zu injizierbaren Testosteronvarianten darstellt. Eine solche Darreichungsform besitzt im Medizinischen Bereich ein groes Potential, da viele Patienten die Einnahme einer Tablette regelmigen Injektionen vorziehen und ein orales Prparat weniger hufige Arztbesuche notwendig macht. Dieses Ziel der oralen Verfgbarkeit ohne begleitende Leberbeslastung wurde dadurch erreicht, dass die orale Darreichungsform von Testosteron Undecanoat im Gegensatz zu Methyltestosteron und den meisten anderen oralen nicht alpha-17-alkyliert ist. Das Hauptproblem bei der oralen Zufuhr von Testosteron besteht darin, dass oral zugefhrtes Testosteron beim so genannten First Pass durch die Leber nahezu vollstndig verstoffwechselt wird und praktisch kein Testosteron in den Blutkreislauf gelangt. Beim Methyltestosteron, dem ersten oralen Testosteronprparat und ersten oralen Steroid berhaupt, wurde dieses Problem durch das Anhngen einer Alkylgruppe an Position 17 des Testosteronmolekls gelst. Durch diese so genannte alpa-17-Alkylierung kann das resultierende Molekl von der Leber nur in geringem Mae abgebaut werden, wodurch sichergestellt wird, dass ein groer Anteil des Wirkstoffes in den Blutkreislauf gelangen kann. Leider geht diese Art der Modifizierung mit einer starken Leberbelastung einher, die auf Dauer zu Gelbsucht und irreversiblen Leberschden fhren kann. Bei der oralen Darreichungsform von Testosteron Undecanoat ging man aus diesem Grund einen vllig neuen und anderen Weg, indem man auf eine Absorption durch das lymphatische System des Krpers abzielte. Das lymphatische System stellt neben dem System der Blutgefe ein zweites Kapillarsystem innerhalb des Krpers dar, welches unter anderem fr den Abtransport berschssigen Wasser aus den unterschiedlichen Krpergeweben verantwortlich ist. Auch wenn das lymphatische System in den meisten Bereichen des Krpers hauptschlich dem Wassertransport dient, ist es im Bereich des Verdauungstrakts auch dazu in der Lage le und Fette zu absorbieren. Das Lymphsystem mndet schlielich in der oberen Hohlvene, so dass die von ihm transportierte Flssigkeit wieder in den Blutkreislauf gelangt. Dies bedeutet, dass eine ber das Lymphsystem im Verdauungstrakt aufgenommene Substanz unter Umgehung der Leber direkt in den Blutkreislauf gelangen kann. Genau diese Eigenschaften des lymphatischen Systems haben die Wissenschaftler bei Organon genutzt, um Testosteron oral verfgbar zu machen. Da die Fettlslichkeit von Testosteron dadurch verbessert werden kann, dass man an Position 17 des Molekls eine Esterkette anhngt und die Fettlslichkeit

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mit steigender Lnge dieser Esterkette zunimmt, entschloss man sich dazu den lngsten im Bereich der Steroidproduktion eingesetzten Ester den Undecanoat Ester zu verwenden, um so mit Testosteron Undecanoat eine mglicht fettlsliches Testosteronvariante zu erhalten. Dieses Testosteron Undecanoat wird anschlieend in l gelst und in eine Gelkapsel gefllt, die oral eingenommen werden kann. Ursprnglich verwendete Organon zu diesem Zweck lsure, doch seit der Umbenennung von Andriol in Andriol Testocaps kommt eine Mischung aus Rizinusl und Propylenglycol-Monolaurat zum Einsatz. Diese Vernderung wurde wahrscheinlich lediglich vorgenommen, um die Lagerfhigkeit des Prparats zu verlngern, da eine Studie (13) keinerlei Unterschiede bezglich der Eigenschaften dieser beiden Darreichungsformen feststellen konnte. Nachdem das Testosteron Undecanoat in den Blutkreislauf gelangt ist, kommt es zu einer Abtrennung des Undecanoat Esters und das hierdurch freigesetzte Testosteron kann biologisch aktiv werden, wodurch im Endeffekt ein hnliches Resultat wie durch eine Injektion von Testosteron errecht wird (2). Diese Art der Darreichung resultiert in einer schnellen Absorption (3) mit einer maximalen Wirkstoffkonzentration im Blut nach 2 Stunden und einer leichten Erhhung des Testosteronspiegels fr etwa 10 Stunden (4). Prinzipiell knnte man brigens jede veresterte Form eines Steroids auf diese Art und Weise oral verfgbar machen. Auch wenn es zahlreiche Studien gibt, die selbst bei Verwendung moderater Dosierungen oral zugefhrten Testosteron Undecanoats unter anderem eine akzeptablen Zunahme fettfreier Masse bei heranwachsenden Jungen (5), eine Verbesserung der Lebensqualitt bei lteren Menschen (6) und eine positive Wirkung auf eine erektile Dysfunktion zeigen (7), berichten Bodybuilder selbst bei Dosierungen im Bereich von 240 bis 320 mg nur von geringen bis moderaten Zuwchsen an Muskelmasse. Dies scheint auf den ersten Blick erstaunlich, da die zugefhrte Testosteronmenge deutlich hher ausfllt, als dies bei injizierbarem Testosteron in der Regel beobachtet werden kann. Hierfr gibt es jedoch mehrere Grnde. Unter anderem enthlt eine Kapsel mit 40 mg Testosteron Undecanoat aufgrund des langen und schweren Esters nur 25,3 mg reines Testosteron (1). Weiterhin ist bewirkt oral eingenommenes Testosteron Undecanoat nur einen vergleichsweise kurzen Anstieg des Testosteronspiegels im Blut, weshalb dieses Prparat im medizinischen Bereich zweimal tglich eingenommen wird (1), wobei selbst diese Art der Einnahme zu starken Wirkstoffschwankungen fhrt, da die Testosteronkonzentration im Blut nach dem Erreichen des Spitzenwertes recht schnell wieder abfllt. Das grte Problem scheint jedoch die individuelle Absorption dieses Prparats darzustellen. Im Rahmen einer mit 4 Probanden durchgefhrten Studie konnten groe Unterschieden bezglich der Erhhung der Testosteronspiegel beobachtet werden (8). Whrend es bei einem Probanden nach einer zweimal tglichen Gabe von 80 mg Testosteron Undecanoat zu einer Erhhung des Testosteronspiegels auf 60,1 nmol/L kam, wies ein anderer Proband nur eine Erhhung auf 11,5 nmol/L auf. Dies bedeutet anders ausgedrckt, dass der Proband mit der besten Absorption einen um den Faktor 6 hheren Testosteronspiegel aufwies, als der Proband mit der schlechtesten Absorption! Diese Unterschiede beruhen wahrscheinlich unter anderem auf unterschiedlichen individuellen genetischen Veranlagungen bezglich des lymphatischen Systems. Weiterhin gibt es deutliche Hinweise darauf, dass es selbst bei derselben Person von Tag zu Tag zu deutlich unterschiedlichen Erhhungen der Testosteronspiegel bei gleicher Dosierung kommen kann (8). Eine Erklrung hierfr knnte die Tatsache darstellen, dass die Absorption von oral zugefhrtem Testosteron Undecanoat durch das lymphatische System durch die Einnahme mit Nahrung deutlich verbessert werden kann (9), weshalb auch Organon in seiner Fachinformation zu Andriol Testocaps die Einnahme mit einer Mahlzeit empfiehlt (1). In diesem Zusammenhang ist auch die Angabe zur Bioverfgbarkeit durch

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Organon interessant, die mit etwa 7 % angegeben wird (1), was natrlich aufgrund der starken individuellen Schwankungen nur einen Durchschnittwert darstellen drfte. Wenn man bercksichtigt, dass 40 mg Testosteron Undecanoat nur 25 mg Testosteron liefern und hiervon 7 % berechnet, dann kommt man auf einen Wert von 1,75 mg Testosteron, die letztendlich im Blutkreislauf ankommen. Wenn man dies nun mit der gngigen beobachteten Dosierung von 240 bis 320 mg Testosteron Undecanoat pro Tag in Beziehung setzt, kommt man auf eine Wochendosis von lediglich 73,5 bis 98 mg Testosteron, was in Verbindung mit den starken Schwankungen der Wirkstoffspiegel im Blut die beobachtete schwache Wirkung hinreichend erklren drfte. Anwender berichten im Zusammenhang mit oral eingenommenem Testosteron Undecanoat in der Regel von nur geringen Nebenwirkungen, was auch durch zahlreiche Studien belegt wird. Diese Studien zeigen unter anderem, dass oral eingenommenes Testosteron Undecanoat den Blutdruck nicht erhht (10) und diesen sogar verbessern kann (11), keine negativen Auswirkungen auf die Prostata besitzt, Leberfunktion, Anzahl der roten Blutkrperchen und Blutfettwerte nicht verndert (12) und unter Umstnden sogar einen positiven Einfluss auf die Cholesterinspiegel besitzen knnte. Diese Beobachtungen drften jedoch hauptschlich auf die bereits erwhnte geringe letztendlich im Blut ankommende Testosteronmenge und die kurzen Wirkstoffspitzen zurckzufhren sein. Im Bereich des Sports kann beobachtet werden, dass orales Testosteron Undecanoat wie alle Testosteronvarianten mit praktisch jedem anderen Steroid kombiniert wird. Die beobachteten Dosierungen liegen hierbei im Bereich von 240 bis 640 mg Testosteron Undecanoat, was 6 bis 16 Kapseln entspricht. Diese Dosierung wird in der Praxis meist gleichmig auf 3 bis 5 Gaben aufgeteilt und mit den Mahlzeiten eingenommen, um die starken Schwankungen der Wirkstoffspiegel zumindest teilweise auszugleichen und die Absorption zu verbessern. Referenzen: 1. Fachinformation der Firma Organon zu Androl Testocaps: Organon Standard SmPC RA 1410 OS S4 (Ref. 2.1) Andriol Testocaps Capsules, 40 mg. 2. H. J. Horst, T. Erdmann, Recovery of free androgens in the rat prostate in vivo and in vitro after treatment with orally active testosterone undecanoate (TU). In: Hormone and Metabolic Research, Oktober 1980, Ausgabe 12, Nummer 10, Seite 541-5 3. A. Flter, K. Carlstrm, B. von Schoultz, J. Nathorst-Bs, Administration of testosterone undecanoate in postmenopausal women: effects on androgens, estradiol, and gonadotrophins. In: Menopause, Juli-August 2000, Ausgabe 7, Nummer 4, Seite 251-6. 4. H. M. Buckler, W. R. Robertson and F. C. W. Wu, Which Androgen Replacement Therapy for Women? In: The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 1998, Ausgabe 83, Seite 3920-24 5. J. W. Gregory, S. A. Greene, J. Thompson, C. M. Scrlmgeour, M. J. Rennle, Effects of oral testosterone undecanoate on growth, body composition, strength and energy expenditure of adolescent boys. In: Clinical Endocrinol, 17. Mrz 1992, Ausgabe 37, Nummer 3, Seite 20713. 6. M . Haren , G . Wittert , I . Chapman , P . Coates , J . Morley, Effect of oral testosterone undecanoate on visuospatial cognition, mood and quality of life in elderly men with lownormal gonadal status. In: Maturitas, 14. Februar 2005, Ausgabe 50, Nummer 2, Seite 124-33. 7. Matthew Haren, Ian Chapman, Penelope Coates, John Morley, Gary Wittert, Effect of 12 month oral testosterone on testosterone deficiency symptoms in symptomatic elderly males

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with low-normal gonadal status. In: Age and Ageing, Mrz 2005,Ausgabe 34, Nummer 2, Seite 125-30 8. J. A. Cantrill, P. Dewis, D. M. Large, M. Newman, D. C. Anderson, Which Testosterone Replacement therapy? In: Clinical Endocrinology, 1984, Ausgabe 21, Nummer 2, Seite 97107 9. Wilma M. Bagchus, Rita Hust, Frans Maris, Peter G. Schnabel, Natalie S. Houwing, Important effect of food on the bioavailability of oral testosterone undecanoate. In: Pharmacotherapy, Mrz 2003, Ausgabe 23, Nummer 3, Seite 319-25 10. S. Wu, X. Weng, Therapeutic effect of andriol on serum lipids and apolipoproteins in elderly male coronary heart disease patients. Chinese Medical Science Journal, September 1992, Ausgabe 7, Nummer 3, Seite 137-41. 11. Li J.-Y., Zhu J.-C, Dou J.-T., Bai W.-J., Deng S.-M., Huang W., Jin H., Effects of androgen supplementation therapy on partial androgen deficiency in the aging male: a preliminary study. In: The Aging Male, Mrz 2002, Ausgabe 5, Nummer 1, Seite 47-51. 12. J. H. Hong, T. Y. Ahn, Oral testosterone replacement in Korean patients with PADAM. In: The Aging Male, Mrz 2002, Ausgabe 5, Nummer 1, Seite 52-6. 13. D. M. Shackleford, W. A. Faassen, N. Houwing, H. Lass, G. A. Edwards, C. J. H Porter, W. N. Charman,Contribution of lymphatically transported testosterone undecanoate to the systemic exposure of testosterone after oral administration of two Andriol formulations in conscious lymph duct-cannulated dogs. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2003, Ausgabe 306, Nummer 3, Seite 925-933

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Methyltestosteron Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht Wirkzeit Nachweisbarkeit 17alpha-methyl-4androstene-3-one,17b-ol C20H30O2 302.4558 6-8 Stunden 4-6 Wochen

Bei Methyltestosteron handelt es sich um eine orale Darreichungsform von Testosteron, die sich seit dem Anfang der fnfziger Jahre auf dem Markt befindet und gleichzeitig das erste orale Steroid berhaupt darstellt. In den frhen Fnfzigern machte Methyltestosteron zusammen mit injizierbarem Testosteron und Progesteron fast 25 % des Umsatzes des Pharmakonzerns Ciba-Geigy aus (1) und selbst gegen Ende der siebziger Jahre bestand ein drittel der von rzten in Amerika verschriebenen Testosteronprparate aus Methyltestosteron (2). Whrend der letzten Jahre feiert Methyltestosteron besonders in den USA ein Comeback als Medikament zur Behandlung von Oligospermie (verminderte Spermienzahl bei Mnnern). Strukturell gesehen handelt es sich bei Methyltestosteron um ein Testosteronmolekl, bei dem an Position 17 eine Methylgruppe angehngt wurde. Durch diese so genannte 17-alpha-Alkylierung wird ein Abbau des Steroidmolekls beim First Pass durch die Leber verhindert. Eine solche Modifikation wurde notwendig, da reines Testosteron bei oraler Einnahme nahezu vollstndig von der Leber abgebaut wird und deshalb so gut wie kein Testosteron mehr im Blutkreislauf ankommt. Leider resultiert diese Art der Modifikation auch in einer deutlichen Leberbelastung (2), die bei injizierbarem Testosteron bei weiten nicht in diesem Ma vorhanden ist. Aufgrund der 17-alpha-Alkylierung unterscheiden sich die Eigenschaften und Wirkungen von Testosteron und Methyltestosteron auch in anderen Bereichen teilweise deutlich, was letztendlich darin resultiert, dass Methyltestosteron in der Praxis nur selten zum Zweck des Muskelaufbaus zum Einsatz kommt Auch wenn eine alpha-17-Alkylierung die Affinitt des Wirkstoffs fr das Aromataseenzym, welches Testosteron (und andere Wirkstoffe) in strogen umwandelt, reduziert, bedeutet dies nicht, dass Methyltestosteron weniger strogenbedingte Nebenwirkungen als injiziertes Testosteron hervorruft. In der Praxis ist genau das Gegenteil der Fall, was darauf beruht, dass Methyltestosteron genau wie Methandrostenolon (Dianabol) durch das Aromataseenzym in 17-methyl-stradiol umgewandelt wird, welches eine deutlich strkere strogenwirkung als normales strogen aufweist. Im Vergleich zu Methandrostenolon fallen diese strogenbedingten Nebenwirkungen bei Methyltestosteron jedoch deutlich strker aus, da Methyltestosteron eine doppelt so hohe Konvertierungsrate zu 17-methylstradiol aufweist. Die Folge hiervon sind stark ausgeprgte Wassereinalgerungen, die fr einen Groteil der mit der Einnahme von Methyltestosteron in Verbindung stehenden Gewichtszunahme verantwortlich sind. Weiterhin reduziert die alpha-17-Alkylierung die Affinitt von Methyltestosteron fr den Androgenrezeptor, was hauptschlich fr die im Vergleich zu injiziertem Testosteron deutlich geringere muskelaufbauende Wirkung von Methyltestosteron verantwortlich sein drfte, da Testosteron seine muskelaufbauende Wirkung zu einem Groteil durch ein Andocken an die Androgenrezeptoren der Muskulatur entfaltet. Diese geringere Affinitt fr den Androgenrezeptor bedeutet jedoch nicht, dass Methyltestosteron weniger androgenbedingte Nebenwirkungen als Testosteron hervorruft. Auch hier ist in der Praxis genau das Gegenteil der Fall. Wie bereits im Rahmen der Beschreibung der allgemeinen Eigenschaften von Testosteron erwhnt wurde, wird

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Testosteron in bestimmten Krpergewebetypen durch das 5-alpha-Reduktase Enzym in deutlich androgener wirkendes Dihydrotestosteron (DHT) umgewandelt, welches hauptschlich fr die androgenbedingten Nebenwirkungen von Testosteron verantwortlich ist. Im Muskelgewebe kann DHT keine Androgenwirkung hervorrufen, da in diesem Gewebe das 3Alpha-Hydroxisteroid Dehydrogenase Enzym in groer Menge vorhanden ist, welches Dihydrotestosteron abbaut und somit unwirksam macht. Das 5-alpha-Reduktase Enzym wandelt Methyltestosteron nicht wie Testosteron in Dihydrotestosteron, sondern in das deutlich wirksamere 17-methyl-Dihydrotestosteron um, was zur Folge hat, dass Methyltestosteron im Vergleich zu injiziertem Testosteron ein deutlich hheres Potential fr androgenbedingte Nebenwirkungen aufweist. Zusammengefasst besitzt Methyltestosteron also eine deutlich geringere muskelaufbauende Wirkung als injiziertes Testosteron, whrend es gleichzeitig ein deutlich hheres Potential fr Nebenwirkungen aufweist. Diese Eigenschaften haben zu Folge, dass in der Praxis nur selten beobachtet werden kann, dass Methyltestosteron kurweise fr den Muskelaufbau zum Einsatz kommt. Dies bedeutet jedoch nicht, dass es fr diesen Wirkstoff im Bereich des Kraftsports kein Einsatzgebiet gibt. Da Methyltestosteron recht bald nach der Einnahme einer einzelnen Dosis eine deutliche Steigerung von Kraft und Aggression bewirkt, kann in der Praxis beobachtet werden, dass Kraftsportler eine Stunde vor dem Training oder einem Wettkampf Methyltestosteron einnehmen, um eine grere Leistungsfhigkeit bei Kraftanstrengungen zu erreichen. Die hierbei beobachtete Dosierung liegt in der Regel bei 25 mg Methyltestosteron, wobei meist die sublinguale Darreichungsform bevorzugt wird, da diese einen schnelleren Wirkungseintritt gewhrleistet. In den seltenen Fllen bei denen eine kurweise Einnahme zum Zweck des Muskelaufbaus beobachtet werden kann, liegt die beobachtete Dosierung bei mindestens 40 50 mg Methyltestosteron pro Tag, wobei diese Dosierung aufgrund der kurzen Halbwertszeit auf mehrere ber den Tag verteilte Einnahmen aufgeteilt wird. Geflschte orale Steroide enthalten hufig Methyltestosteron, da dieser Wirkstoff sehr billig ist und dem Laie hierdurch der Eindruck einer deutlichen muskelaufbauenden Wirkung suggeriert werden kann, wobei die Gewichtszunahme jedoch hauptschlich aus Wassereinlagerungen besteht, die nach dem Absetzen schnell wieder verschwinden. Referenzen: 1. Karl Huesler & Jaroslav Calvoda, Pharmaceuticals Division, Ciba-Geigy 2. Westaby, D., Ogle, S. J., Paradinas, F. J., Randell J. B., Murray-Lyon I. M., Liver damage from long-term methyltestosterone. In: The Lancet, 6. August 1977, Ausgabe 2 (8032), Seite 261-263

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Testosteron Buccaltabletten Wirkstoff Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Molekulargewicht Wirkstoff Wirkzeit Testosteron 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 288,429 Ca. 12 Stunden

Im Jahr 1999 lie sich die amerikanische Pharmafirma Columbia Laboratories Inc. unter der US Patentnummer 6,248,358 eine vllig neue Testosteron Darreichungsform patentieren (1), die 2003 in Amerika und kurze Zeit spter auch in Europa unter dem Namen Striant auf den Markt kam. Hierbei handelt es sich um so genannte Buccaltabletten, die im Ansatzbereicht der Oberlippe am Zahnfleisch oberhalb der Schneidezhne an die Mundschleimhaut angeklebt werden. Jede dieser Tabletten enthlt 30 mg Testosteron, welches ber einen Zeitraum von 12 Stunden nach und nach freigesetzt wird. Die Aufnahme des Wirkstoffes erfolgt unter Umgehung des Verdauungstrakts direkt ber die Mundschleimhute, weshalb weder eine alpha-17-Alkylierung notwendig wird, um den Wirkstoff vor einem Abbau durch die Leber zu schtzen noch durch eine Veresterung eine Aufnahme durch das lymphatische System ermglicht werden muss. Im medizinischen Anwendungsbereich klebt sich der Patient im Rahmen einer Testosteronersatztherapie alle 12 Stunden eine Buccaltablette an die Mundschleimhaut, welche dort ber den vollen Zeitraum von 12 Stunden verbleibt, was anfnglich als strend empfunden werden kann (9 % der Anwender klagen anfnglich ber Irritationen und Reizungen im Bereich von Mund und Zahnfleisch (2), welche jedoch meist nach sptestens 8 Tagen verschwanden). Diese Art der Dosierung hebt laut Beipackzettel des Prparats Striant den Testosteronspiegel bei Mnnern, die unter Hypogonadismus (Hodenunterfunktion) leiden, auf normale physiologische Werte an, wobei der Testosteronspiegel 10 bis 12 Stunden nach dem Aufkleben der Buccaltablette seinen maximalen Wert erreicht und innerhalb von 2 bis 4 Stunden nach Entfernung der Tablette wieder auf den Ausgangswert abfllt (2). Wenn Testosteron Buccaltabletten in der Praxis zum Zweck der sportlichen Leistungssteigerung zum Einsatz kommen, knnen in der Regel Dosierungen im Bereich von 2 4 Buccaltabletten alle 12 Stunden beobachten werden. Da dieses Produkt noch relativ neu und im Bereich des Sports nicht sonderlich weit verbreitet ist, gibt es nur wenige zuverlssige Erfahrungsberichte von Anwendern, welche jedoch von einem schnellen Wirkungseintritt und einer deutlichen Steigerung der Trainingsaggressivitt berichten. Referenzen: 1. United States Patent 6,248,358, Application No. 37931, 23. August 1999 2. Amerikanische Packungsbeilage des Testosteronprparats Striant.

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Testosteron Zpfchen Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Propionat 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C3H6O2 288,429 344.492

Propionat Ester

Bis zum Erlschen der Zulassung im Jahr 2004 war in Deutschland Testosteron auch In Form von Zpfchen unter dem Markennamen Testosteron Berco erhltlich. Diese Zpfchen enthielten als Wirkstoff 40 mg Testosteron Propionat, welches ber die Darmschleimhaut vom Krper aufgenommen wird. ber die Absorptionsrate gibt es unterschiedliche Angaben, die von 50 bis 100 % reichen. Die medizinische Dosis im Rahmen einer Testosteron Ersatztherapie lag bei diesem Prparat im Bereich von 40 mg Testosteron Propionat pro Tag. Anekdotenhaften Berichten von Sportlern zufolge entsprechen 80 mg Testosteron Propionat in Zpfchenform pro Tag von der Wirkung her in etwa 250 mg injiziertem Testosteron. Auch im Bereich des Spitzensports scheint diese Darreichungsform von Testosteron zum Einsatz gekommen zu sein. Wie ein Bericht des Spiegels aus dem Jahr 1990 beschreibt, soll der deutsche Leichtathletik Trainer Karlheinz Steinmetz bei den olympischen Sommerspielen in Los Angeles Testosteron Zpfchen an seine Athleten verteilt haben.

Referenzen: 1. DER SPIEGEL 50/1990 vom 10.12.1990, Seite 258-260a, http://wissen.spiegel.de/wissen/dokument/dokument.html?id=13502341&top=SPIEGEL

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Testosteron Pellets Wirkstoff Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Molekulargewicht Wirkstoff Wirkzeit Testosteron 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 288,429 4 6 Monate

Bei Testosteron Pellets handelt es sich um zu Zylindern gepresstes kristallines Testosteron. Auch wenn es Testosteron Pellets seit ber 60 Jahren gibt und zahlreiche Studien bezglich ihrer Anwendung vorliegen (2), kamen Testosteron Pellets bis vor kurzem im medizinischen Bereich nur selten zum Einsatz. Die Pellets selbst sind in etwa so gro wie ein Reiskorn (3,2 mm * 8 mm bei Testopel Pellets (1)) und werden im Bereich des Unterbauchs subkutan (unter der Haut) implantiert, wo sie ber einen Zeitraum von 3 bis 6 Monaten Testosteron freisetzen. Jedes 200 mg Testosteron Pellet gibt hierbei pro Tag zwischen 1 und 3 mg Testosteron an den Krper ab. Die Anzahl der zu implantierenden Pellets kann laut Bepackzettel des Prparats Testopel (1) direkt anhand der bisherigen injizierten Testosteronmenge berechnet werden. In diesem Zusammenhang werden 2 Pellets a 75 mg Testosteron mit 25 mg wchentlich injiziertem Testosteron gleichgesetzt (1). Da Testosteron Pellets von einem Arzt implantiert werden mssen und rein rechnerisch gesehen 20 Pellets zu je 75 mg notwendig sind, um die gleiche Wirkung wie bei einer wchentlichen Injektion von 250 mg Testosteron zu erreichen, ist es eher unwahrscheinlich, dass diese Darreichungsform von Testosteron im Bereich der sportlichen Leistungssteigerung zum Einsatz kommt. Referenzen: 1. Fachinformation zu Testopel Testosteron Pellets der Firma Bartor Pharmacal Co. 2. Kapetanakis, E, Dmowski, WP, Auletta, F, Scommegna, A, Endocrine and clinical effects of estradiol and testosterone pellets used in long-term replacement therapy. In: International Journal of Gynaecology and Obstetrics, Oktober 1982, Ausgabe 20, Nummer 5, Seite 387-99.

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Testosteron Gel Wirkstoff Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Molekulargewicht Wirkstoff Wirkzeit Testosteron 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 288,429 72 96 Stunden

Bei Testosteron Gel handelt es sich um ein alkoholbasiertes Gel, welches in der Regel 1 % nicht verestertes Testosteron enthlt. Im medizinischen Bereich kommt Testosteron Gel im Rahmen einer Testosteronersatztherapie bei Mnnern als Alternative zu Testosteroninjektionen zum Einsatz. Das Gel wird hierbei einmal tglich auf Schultern, Arme oder Bauch aufgetragen und der Wirkstoff gelangt durch die Haut direkt in den Krper, ohne wie bei oralen Prparaten zunchst die Leber passieren zu mssen. Eine Tagesration Gel enthlt in der Regel zwischen 25 und 50 mg Testosteron, wovon nur zwischen 9 und 14 % vom Krper aufgenommen werden (1). Nach dem Auftragen des Gels steigt der Testosteronspiegel bereits innerhalb der ersten Stunde an und erreicht nach ca. 4 Stunden seinen hchsten Wert. Der groe Vorteil dieser Darreichungsform liegt darin, dass das Testosteron ber 24 Stunden fast gleichmig an den Krper abgegeben wird, ohne dass es zu deutlichen Wirkstoffspitzen der Blutkonzentration kommt (1). 72 bis 96 Stunden nach der letzten Applikation erreicht die Testosteronkonzentration im Blut schlielich wieder den Ausgangswert vor der Applikation (1). Laut Fachinformation des Herstellers sollte ein Hautkontakt der behandelten Stellen mit anderen Personen vermieden werden, da es ansonsten zu einer unerwnschten bertragung des Wirkstoffes kommen kann! Auch wenn Testosteron Gel im medizinischen Bereich bezglich der Bequemlichkeit der Anwendung und der im Vergleich zu Injektionen recht gleichmigen Wirkstoffabgabe einen Fortschritt darstellt, drfte dieses Prparat im Bereich der sportlichen Leistungssteigerung in der Praxis nur von untergeordneter Bedeutung sein, da die Menge des auf diese Art und Weise zugefhrten Testosterons im Vergleich zu Injektionen recht gering ausfllt. Um dem Krper wchentlich 250 mg Testosteron zuzufhren bedrfte es zwischen 5 und 7 Portionen Testosteron Gel a 50 mg pro Tag, was einer Ganzkrper Gelbehandlung gleichkme. Referenzen: 1. Fachinformation des Prparats Testogel der Firma Bayer

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Testosteronpflaster Wirkstoff Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Molekulargewicht Wirkstoff Wirkzeit Testosteron 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 288,429 24-48 Stunden

Neben Testosteron Gel stellen Testosteronpflaster eine weitere transdermale (ber die Haut aufgenommene) Darreichungsform von Testosteron dar. Im medizinischen Bereich werden Testosteronpflaster zur Behandlung eines Testosteronmangels bei Mnnern eingesetzt (1). Bei der ersten Generation dieser Pflaster musste eine entsprechend groe Stelle am Hodensack rasiert werden und das Pflaster mit Hilfe der Wrme eines Fns aufgeklebt werden, was aufwendig und nicht besonders angenehm war. Eine solche Vorgehensweise ist jedoch bei der aktuell erhltlichen Generation dieser Produkte nicht mehr notwendig. Diese Pflaster sind selbstklebend und werden einfach an den Armen, am unteren Rcken oder an der Innenseite der Oberschenkel aufgeklebt. Testosteronpflaster sind in unterschiedlichen Strken erhltlich, wobei die ber 24 Stunden abgegebene Testosteronmenge zwischen 1,2 und 5 mg Testosteron liegt. Die Dauer der Testosteronabgabe und damit auch die Wechselintervalle liegen je nach Produkt bei 24 oder 48 Stunden, wobei die maximale Wirkstoffkonzentration im Krper nach 12 Stunden erreicht wird (1). Neben den typischen Nebenwirkungen von Testosteron treten bei etwa 10 % aller Anwender Hautirritationen auf, die einen Abbruch der Behandlung erforderlich machen (1). Im Bereich der Steigerung des Muskelaufbaus spielen Testosteronpflaster in der Praxis aufgrund der geringen innerhalb von 24 Stunden freigesetzten Testosteronmenge eine eher untergeordnete Rolle. Dies bedeutet jedoch nicht, dass Testosteronpflaster im Bereich des Leistungssports nicht zum Einsatz kommen. Es gibt zahlreiche Berichte ber die Anwendung von Testosteronpflastern aus dem Bereich des Radsports. So wurde z.B. der Radprofi Dario Frigo beim Giro dItalia mit einem Testosteronpflaster erwischt und fr 6 Monate gesperrt (2). Referenzen: 1. Fachinformation zu Testopatch der Firma Pierre Fabre Pharma 2. Doping, der stndige Begleiter; Der Tagesspiegel, 25.8.2005; http://www.tagesspiegel.de/sport/;art272,2213216

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Dihydrotestosteron Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht 5-alpha-androstan-3one-17beta C19H30O2 290.440

Bei Dihydrotestosteron handelt es sich um ein Stoffwechselprodukt von Testosteron, das im Krper durch eine Umwandlung von Testosteron durch das 5-alpha-Reduktaseenzym entsteht. Dihydrotestosteron ist um den Faktor 3 bis 4 androgener als Testosteron und stellt das strkste natrlich im Krper vorkommende Androgen dar, welches fr einen Groteil der mit Testosteron in Verbindung stehenden androgenbedingten Nebenwirkungen wie z.B. androgenbedingten Haarausfall verantwortlich ist. In der Praxis kann beobachtet werden, dass hufig 5-alpha-Reduktasehemmer wie Finasterid (Proscar) eingesetzt werden, um mit Testosteron und anderen Steroiden in Verbindung stehende androgenbedingte Nebenwirkungen zu reduzieren. Trotz seiner stark ausgeprgten Wirkung am Androgenrezeptor frdert Dihydrotestosteron den Muskelaufbau nicht nennenswert. Hierfr ist ein Enzym namens 3-alpha-Hydroxysteroid Dehydrogenase verantwortlich, welches in der Skelettmuskulatur in hoher Konzentration vorkommt und in der Muskulatur ankommendes Dihydrotestosteron nahezu vollstndig verstoffwechselt, bevor dieses an die Androgenrezeptoren der Muskelzellen andocken und eine Wirkung entfalten kann. Doch Dihydrotestosteron besitzt auch einige interessante Eigenschaften. So kann Dihydrotestosteron nicht durch das Aromataseenzym in strogen umgewandelt werden und scheint sogar in gewissen Fllen eine hemmende Wirkung auf die strogenproduktion zu besitzen. Weiterhin besitzt Dihydrotestosteron selbst keine hemmende Wirkung auf die krpereigene LH-Hormon Ausschttung und Testosteronproduktion und knnte in bestimmten Situationen sogar eine positive Wirkung auf die LH Ausschttung besitzen (1, 2, 3). Auch wenn Dihydrotestosteron bezglich des Muskelaufbaus keine Wirkung zeigt, besitzt es aufgrund seiner starken Androgenwirkung einen positiven Einfluss auf den Fettabbau und die Aktivitt des zentralen Nervensystems. Im medizinischen Bereich kommt Dihydrotestosteron in Form eines Gels zum Einsatz, welches auf die Haut aufgetragen wird. Der Wirkstoff wird hierbei transdermal (ber die Haut) aufgenommen, wobei die Aufnahmerate bei etwa 10 % liegt. Eine orale Einnahme von Dihydrotestosteron ist nicht effektiv, da dieser Wirkstoff beim so genannten First Pass durch die Leber zu 98 100 % abgebaut wird. Das medizinische Einsatzgebiet von Dihydrotestosteron Gel liegt in der Behandlung einer Gynkomastie, da Dihydrotestosteron die Aktivitt von strogenen im Brustgewebe so stark beeintrchtigen kann, dass es in vielen Fllen zu einer Reduzierung einer bereits vorhandenen Gynkomastie kommt (4, 5). Fr diesen Zweck wird das Gel mehrmals tglich direkt auf den betroffenen Bereich der Brust aufgetragen. Weiterhin wird zurzeit der Einsatz von Dihydrotestosteron im Rahmen einer Androgentherapie bei Mnnern mit eingeschrnkter krpereigener Testosteronproduktion untersucht. Referenzen: 1. Christopher J. Scott, David E. Kuehl, Suzie A. Ferreira, Gary L. Jackson, Hypothalamic sites of action for testosterone, dihydrotestosterone, and estrogen in the regulation of luteinizing

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hormone secretion in male sheep. In: Endocrinology, September 1997, Ausgabe 138, Nummer 9, Seite 3686-94. 2. Christina J. McManus, Robert L. Goodman, Nancy V. Llanza, Miroslav Valent, Adam B. Dobbins, John M. Connors, Stanley M. Hileman, Inhibition of LH Secretion by Localized Administration of Estrogen, but not Dihydrotestosterone, Is Enhanced in the Ventromedial Hypothalamus During Feed Restriction in the Young Wether. In: Biology of Reproduction, 22. Juni 2005 (online Verffentlicht) 3. G. Roca, J. M. Torres, E. Ruiz, E. Ortega, Crystalline dihydrotestosterone implants in the lateral septum of male rats. A positive effect on LH and FSH. In: Endocrine Reseach, FebruarMai 2001, Ausgae 27, Nummer 1-2, Seite 35-40. 4. J. M. Kuhn, R. Roca, M. H. Laudat, M. Rieu, J. P. Luton, H. Bricaire, Studies on the treatment of idiopatic gynaecomastia with percutaneous dihydrotestosterone; Clinical Endocrinology, Oktober 1983, Ausgabe 19, Nummer 4, Seite 513-20 5. J. M. Kuhn, M. H. Laudat, R. Roca, M. A. Dugue, J. P. Luton, H. Bricaire, Gynecomastia: effect of prolonged treatment with dihydrotestosterone by the percutaneous route. In: Presse Medicale, 8. Januar 1983, Ausgabe 12, Nummer 1, Seite 21-5

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Mestanolon (Methyldihydrotestosteron) Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht 17-hydroxy-17methylandrost-3-one C20H32O2 304.476

Bei Mestanolon (Methyldihydrotestosteron), handelt es sich strukturell gesehen um die alpha-17aklylierte Form des krpereigenen Androgens Dihydrotestosteron. Da Dihydrotestosteron beim so genannten First Pass durch die Leber nahezu vollstndig abgebaut wird, wurde eine solche Modifizierung notwendig, um diesen Wirkstoff oral verfgbar zu machen. Bezglich ihrer Eigenschaften und Wirkungen sind sich Dihydrotestosteron und Mestanolon sehr hnlich. Mestanolon wirkt stark androgen, besitzt jedoch keine ausgeprgte anabole Wirkung. Letzteres beruht darauf, dass Mestanolon genau wie Dihydrotestosteron im Muskelgewebe nahezu vollstndig durch das Enzym 3alpha-Hydroxysteroid Dehydrogenase verstoffwechselt wird, bevor es an die Androgenrezeptoren des Muskelgewebes andocken kann. Wie auch Dihydrotestosteron kann Mestanolon nicht durch das Aromataseenzym in strogen umgewandelt werden, was zur Folge hat, dass dieses Steroid keinerlei strogenbedingte Nebenwirkungen besitzt. Darber hinaus weist Mestanolon sogar eine gewisse antistrogene Wirkung auf, da es das Aromataseenzyms kompetitiv und dosisabhngig hemmt. Auch wenn Mestanolon keine nennenswerte anabole Wirkung besitzt, steigert es aufgrund seiner androgenen Eigenschaften und seiner Wirkung auf das zentrale Nervensystem Kraft, Geschwindigkeit, Leistungsfhigkeit, Ausdauer und Aggression. Im Dopingprogramm der DDR kam Mestanolon unter der Bezeichnung STS 646 im groen Stil zum Einsatz und stelle neben Chlorodehydromethyltestosteron (Oral Turinabol) das am hufigsten eingesetzte orale Steroid dar. Mestanolon wurde in diesem Zusammenhang hauptschlich bei Sportarten eingesetzt, bei denen es auf Kraft und Schnelligkeit ankam und bei denen eine Gewichtssteigerung nicht erwnscht war. Neben seiner leistungssteigernden Eigenschaften frdert Mestanolon den Fettabbau, reduziert Wassereinlagerungen und bewirkt hierdurch eine bessere Definition und Muskelhrte. Die in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen im Bereich von 10 bis 40 mg Mestanolon pro Tag. Auch wenn es kein Medikament gibt, das Mestanolon als Wirkstoff enthlt, war dieses Steroid aufgrund einer amerikanischen Gesetzeslcke kurzzeitig als Supplement erhltlich und wurde als Prohormon deklariert verkauft. Da Mestanolon alpha-17-akyliert ist, belastet es wie die meisten oralen Steroide die Leber deutlich. Weitere Nebenwirkungen umfassen prinzipiell alle mit Testosteron in Verbindung stehenden androgenbedingten Nebenwirkungen wie fettige Haut, Frderung eines bestehenden androgenbedingten Haarausfalls, Akne und gesteigerte Aggression.

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Mesterolon Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht Wirkzeit Nachweisbarkeit 1 alpha-methyl-17 betahydroxy-5 alphaandrostan-3-one C20H32O2 304.471 12 Stunden 5-6 Wochen

Bei Mesterolon handelt es sich um ein Androgen, das im Jahr 1960 vom Pharmakonzern Schering unter dem Namen Proviron auf den Markt gebracht. Wie der mehr strukturbezogene Name von Mesterolon 1-Methyl-Dihydrotestosteron zeigt, handelt es sich bei diesem Wirkstoff um eine weitere Dihydrotestosteron Variante neben Dihydrotestosteron Gel und Mestanolon (Methyldihydrotestosteron). Alle drei Wirkstoffe besitzen mehr oder weniger dieselben Eigenschaften und unterscheiden sich hauptschlich in ihrer Darreichungsform. Da Dihydrotestosteron bei oraler Einnahme beim First Pass durch die Leber nahezu vollstndig abgebaut wird, bedarf es bei oralen Dihydrotestosteron Prparaten einer strukturellen Modifikation. Anstelle der sonst blichen alpha-17Alkylierung wurde bei Mesterolon eine 1-Methylgruppe an das Dihydrotestosteron Molekl angefgt. Diese Art der Modifikation kommt auch bei der oralen Darreichungsform von Metenolon (Primobolan) zum Einsatz. Sie ist zwar bezglich des Schutzes des Wirkstoffes vor dem Abbau durch die Leber nicht so effektiv wie eine alpha-17-Alkylierung, belastet dafr die Leber jedoch deutlich weniger stark. Im amerikanischen Beipackzettel der Firma Schering wird sogar explizit erwhnt, dass das Mesterolon Prparat Proviron extrem gut von der Leber toleriert wird (7). Wie alle anderen Dihydrotestosteron Varianten wirkt Mesterolon etwa um den Faktor 3 bis 4 strker androgen als Testosteron, besitzt jedoch nur eine vernachlssigbar geringe anabole Wirkung (3), da der Wirkstoff im Muskelgewebe durch das Enzym 3-alpha-Hydroxysteroid Dehydrogenase verstoffwechselt wird, bevor er an die Androgenrezeptoren des Muskelgewebes andocken kann. Doch auch wenn Mesterolon selbst den Muskelaufbau nicht direkt frdert, kann es in Kombination mit anderen Steroiden deren muskelaufbauende Wirkung verbessern. Dies gilt prinzipiell fr alle Steroide wie Testosteron, die im Krper zu einem groen Teil in an SHBG (Sexualhormon bindendes Globulin) und Albumin gebundener Form vorliegen. In gebundener Form sind diese Wirkstoffe inaktiv und tragen nicht zum Muskelaufbau bei. Da Mesterolon eine sehr hohe Bindungsaffinitt fr SHBG und Albumin besitzt (1), die strker als die Bindungsaffinitt aller anderen untersuchten Wirkstoffe fr SHBG ausfllt, bindet Mesterolon vorrangig an SHGB und Albumin, wodurch weniger dieser bindenden Proteine brig bleiben, die Testosteron oder andere Steroide binden knnen. Zumindest in der Theorie kann Mesterolon also die Menge des freien Testosterons und anderen Steroiden mit einer Affinitt fr SHBG/Albumin erhhen. Da Mesterolon 5-alpha reduziert ist, kann es durch das Aromataseenzym nicht in strogen umgewandelt werden. Mesterolon besitzt jedoch gleichzeitig eine hohe Affinitt fr das Aromataseenzym. Hierdurch bindet Mesterolon dosisabhngig einen Teil der im Krper vorhandenen Menge an Aromataseenzymen, so dass andere Steroide nur noch in geringerem Umfang mit dem Aromataseenzym interagieren und in strogen umgewandelt werden knnen und somit strogenbedingte Nebenwirkungen reduziert werden. Zustzlich hierzu vermuten einige Wissenschaftler, dass Mesterolon eine Herunterregulierung der strogenrezeptoren im Muskelgewebe bewirken knnte. Aufgrund dieser Eigenschaft kann in der Praxis hufig beobachtet werden, dass Mesterolon als Antistrogen und im Rahmen der Wettkampfvorbereitung eingesetzt wird. Viele Wettkampfbodybuilder berichten in diesem Zusammenhang von einer deutlichen Verbesserung der Muskelhrte und Definition. An dieser Stelle sollte aus Grnden der Vollstndigkeit jedoch auch

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erwhnt werden, dass es Hinweise darauf gibt, dass diese Hemmung des Aromataseenzyms zumindest bei Testosteronspiegeln im natrlichen Bereich nicht vorhanden zu sein scheint. Im Rahmen einer Studie (9), bei der 27 Mnner ber 12 Monate tglich 150 mg Mesterolon verabreicht bekamen, konnte keine Vernderung des stradiolspiegels festgestellt werden. Aufgrund der von vielen Bodybuildern beobachteten Verbesserung der Muskelhrte in Verbindung mit einer Mesterolon Einnahme, ist jedoch zu vermuten, dass bei erhhten strogenspiegeln sehr wohl eine Antistrogenwirkung zum Tragen kommt. Der Einsatz von Mesterolon whrend der Wettkampfvorbereitung hat jedoch noch einen weiteren Grund. Es konnte gezeigt werden dass Androgene direkt an den Androgenrezeptoren der Fettzellen wirken und die Fettverbrennung frdern (2, 3), wobei gilt, dass die Frderung der Fettverbrennung umso strker ausfllt, je hher die Affinitt eines androgenen Wirkstoffes fr den Androgenrezeptor ist (4). Aus der Tatsache, dass Mesterolon eine sehr hohe Bindungsaffinitt fr den Androgenrezeptor besitzt und im Fettgewebe anders als im Muskelgewebe nicht durch Enzyme deaktiviert wird, kann somit auf eine deutliche, die Fettverbrennung frdernde Wirkung geschlossen werden. Aufgrund seiner starken androgenen Wirkung, besitzt Mesterolon das gesamte Spektrum androgenbedingter Nebenwirkungen, zu denen unter anderem eine gesteigerte Aggression, fettige Haut, Akne, Prostatavergrerung und die Frderung eines bereits vorhandenen androgenbedingten Haarausfalls gehren. Gleichzeitig frdert Mesterolon jedoch auch die Libido, weshalb es im medizinischen Bereich bei Patienten zum Einsatz kommt, die unter chronischer Impotenz leiden, die auf einem niedrigen Testosteronspiegel beruht. In der Praxis kann aus diesem Grund beobachtet werden, dass Sportler, die Steroide wie Trenbolon oder Nandrolon verwenden, welche sich negativ auf die Libido auswirken, Mesterolon begleitend einsetzen, um einer drohenden Impotenz vorzubeugen. Aus demselben Grund kann man gelegentlich beobachten, dass Mesterolon whrend der Absetzphase anaboler Steroide zum Einsatz kommt, um Libidoproblemen vorzubeugen, die auf einer reduzierten krpereigenen Testosteronproduktion beruhen. Interessanterweise scheint Mesterolon trotz seiner androgenen Eigenschaften keine Unterdrckung der krpereigenen Testosteronproduktion zu bewirken. Im Rahmen einer Studie konnte gezeigt werden, dass Dosierungen im Bereich von 100 150 mg Mesterolon pro Tag keinen Einfluss auf die Spiegel des LH und des FSH Hormons hatten (5). Bei einer bereits unterdrckten krpereigenen Testosteronproduktion scheint eine Mesterolon Gabe die LH Hormonausschttung sogar zu erhhen (6). Die in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen im Bereich von 25 200 mg Mesterolon pro Tag, wobei die Einnahme in der Regel auf zwei Gaben aufgeteilt wird. Im medizinischen Bereich liegt die Dosierung bei der Behandlung von auf einem Androgenmangel beruhenden Leistungsstrungen und Impotenz bei 3 * 25 mg Mesterolon tglich (8). Referenzen: 1. T. Saartok, E. Dahlberg and J. A. Gustafsson Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. In: Endocrinology, Juni 1984, Ausgabe 114, Nummer 6, Seite 2100-6. 2. X. Xu, G. De Pergola and P. Bjorntorp, The effects of androgens on the regulation of lipolysis in adipose precursor cells. In: Endocrinology, Februar 1990, Ausgabe 126, Nummer 2, Seite 1229-34 3. W. Krause, Androgen substitution in the andrological disease picture. In: Andrologia, Mai-

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Juni 1983, Ausgabe 15, Nummer 3, Seite 283-6. 4. E. R. S. Bauer, A. Daxenberger, T. Petri, H. Sauerwein, H. H. D. Meyer, Characterisation of the affinity of different anabolics and synthetic hormones to the human androgen receptor, human sex hormone binding globulin and to the bovine progestin receptor. In: Acta pathologica, microbiologica et immunologica Scandinavica, Dezember 2000, Ausgabe 108, Nummer 12, Seite 838-46 5. T. R. Varma, R. H. Patel, The effect of mesterolone on sperm count, on serum follicle stimulating hormone, luteinizing hormone, plasma testosterone and outcome in idiopathic oligospermic men. In: International journal of gynaecology and obstetrics, Februar 1988, Auisgabe 26, Nummer 1, Seite 121-8. 6. T. M. Itil, S. T. Michael, D. M. Shapiro, K. Z. Itil, The effects of mesterolone, a male sex hormone in depressed patients (a double blind controlled study). In: Methods and findings in experimental and clinical pharmacology, Juni1984, Ausgabe 6, Nummer 6, Seite 331-7. 7. Amerikanischer Beipackzettel des Prparats Proviron der Firma Schering 8. Deutscher Beipackzettel des Prparats Proviron der Firma Schering 9. J. Gerris, F. Comhaire, P. Hellemans, K. Peeters, F. Schoonjans, Placebo-controlled trial of high-dose Mesterolone treatment of idiopathic male infertility. In: Fertility and Sterility, Mrz 1991, Ausgabe 55, Nummer 3, Seite 603-7

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4-Hydroxytestosteron Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht 4,17-dihydroxy-4androstene-3-one C19H28O3 304,42

4-Hydroxytestosteron wurde im Jahr 1955 vom Pharmakonzern G.D.Searle & Company patentiert, gelangte jedoch nie in Form eines Medikaments auf den Markt. Da 4-Hydrohytestosteron auch natrlich vorkommt, konnte dieses Steroid bis Anfang 2005 in Amerika legal als Prohormon verkauft werden. Strukturell gesehen handelt es sich bei 4-Hydroxytestosteron um ein Testosteronmolekl, an das eine 4-Hydroxylgruppe angehngt wurde. Aufgrund dieser Modifikation besitzt 4-Hydroxytestosteron im Vergleich zu Testosteron nur eine moderate anabole und eine milde androgene Wirkung. Zustzlich hierzu verhindert die 4-Hydroxylgruppe ein Aromatisieren dieses Steroids. Noch interessanter ist jedoch die Tatsache, dass 4-Hydroxytestosteron eine die Aromatase hemmende Wirkung besitzt, welche auf die strukturelle Verwandtschaft mit dem Aromatasehemmer Formestan (4Hydroxyandrosenedione) zurckgefhrt werden kann. 4-Hydroxytestosteron stellt demnach einen Aromatasehemmer mit anaboler und androgener Wirkung dar. Da 4-Hydroxytestosteron bei oraler Gabe zum grten Teil beim so genannten First Pass durch die Leber zerstrt wird, bestand die frher in Amerika als Prohormon verkaufte Version aus Kapseln mit in l gelstem 4-Hydroxytestosteron Hexyldecanoat, welche analog zu oralem Testosteron Undecanoat (Andriol) auf eine Aufnahme des Wirkstoffs ber das lymphatische System abzielte. Weitere denkbare Darreichungsformen wren Injektionslsungen und transdermale Zubereitungen, bei denen der Wirkstoff ber die Haut aufgenommen wird. Die Dosierungsempfehlung bei oraler Einnahme in Form von 4-Hydroxytestosteron Hexyldecanoat Gelkapseln lag beim in Amerika bis 2005 erhltlichen Prohormonprparat bei 100 bis 300 mg pro Tag. Bezglich der Dosierung bei einer Injektion des Wirkstoffes findet man im Internet Spekulationen, dass eine effektive Dosierung bei 200 bis 400 mg pro Woche liegen knnte. Dies sind jedoch rein hypothetische Werte, da es kein injizierbares Prparat mit dem Wirkstoff 4-Hydroxytestosteron gibt oder gab.

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1-Testosteron Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht 17beta-hydroxyandrost1-ene-3-one C19H28O2 288

Bei 1-Testosteron handelt es sich um eine Substanz aus dem Bereich der Steroidforschung, die nie im medizinischen Bereich zum Einsatz kam. Im Jahr 2002 wurde dieser Wirkstoff von einigen amerikanisch Supplementfirmen wieder aus der Versunkung hervorgeholt und als Prohormon verkauft. Auch wenn es sich bei 1-Testosteron nicht um ein Prohormon, sondern um ein echtes Steroid handelt, war dies legal mglich, da diese Substanz einerseits in Spuren natrlich vorkommt und andererseits nicht auf der Verbotsliste der Class-III-Scheduled Drugs stand. Dies nderte sich jedoch im Jahr 2005 und seither ist 1-Testosteron auch in Amerika nicht mehr erhltlich. Streng genommen ist die Bezeichnung 1-Testosteron nicht ganz korrekt, da es sich bei diesem Wirkstoff um Dihydroboldenon handelt. Dihydroboldenon ist 5-alpha reduziertes Boldenon, bei dem die Doppelbindung zwischen dem vierten und dem fnften Kohlenstoffatom aufgebrochen wurde. Andererseits wird 1-Testosteron im einem Buch ber die Steroidforschung in der ehemaligen DDR als "5a-Dihydrotestosteron mit Delta1-Doppelbindung" bezeichnet (1), was zeigt, dass es verschiedene Arten der Sichtweise gibt. Nebenbei bemerkt stimmt 1-Testosteron bis auf die fehlende 1-Methyl Gruppe strukturell mit Primobolan nahezu vollstndig berein. Da 1-Testosteron bereits 5-alpha reduziert wurde, kann es im Krper durch das 5-alpha-Reduktase Enzym nicht in eine strker androgen wirkende Verbindung umgewandelt werden und auch nicht zu strogen konvertieren. Mit strogenbedingten Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen oder Gynkomastie muss also nicht gerechnet werden. Viele Anwender dieser Substanz berichten jedoch von einer starken Lethargie und chronischer Mdigkeit whrend der gesamten Einnahmephase. Weiterhin unterdrckt 1-Testosteron die krpereigene Testosteronproduktion hnlich stark wie Testosteron. Da 1-Testosteron in reiner Form bei oraler Einnahme beim so genannten First Pass durch die Leber nahezu vollstndig abgebaut wird, enthielten die 1-Testodsteron Kapseln einen in l gelsten 1Testosteron Ester, so dass der Wirkstoff wie bei orale zugefhrtem Testosteron Undecanoat (Andriol) ber das lymphatische System aufgenommen werden kann. Neben dieser Darreichungsform gibt es vereinzelt auch von Underground Laboratorien hergestelltes 1-Testosteron Gel, bei dem der Wirkstoff ber die Haut aufgenommen wird, sowie injizierbares 1-Testosteron Cypionat. In der Werbung fr 1-Testosteron Prparate wurde hufig behauptet, dass dieser Wirkstoff um 700% anaboler als Testosteron wirkt. Diese Aussagen beruhen jedoch auf Untersuchungen des Wachstums des Levor Ani Muskels bei Ratten und sind deshalb nicht direkt auf den Mensch bertragbar. Aus den Forschungsberichten der DDR geht hervor, dass Steroidsubstanz 082 (1-Testosteron) von allen untersuchten Steroiden die strkste Rezeptorbindung bezglich des Androgenrezeptors aufweist (1). Anekdotenhafte Berichte von Anwendern, die 1-Testosteron in Form von Gelkapseln einnahmen und bis zu 5 Kilo Muskeln innerhalb von 6 bis 8 Wochen aufbauten, deuten jedoch darauf hin, dass 1Testosteron in der Tat eine strkere muskelaufbauende Wirkung als Testosteron besitzen knnte. In der amerikanischen Steroid Fachliteratur wird die Wirkung von 200 mg 1-Testosteron Cypionat mit

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der Wirkung von 400-600 mg Testosteron Enantat verglichen. Die in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen bei Verwendung von 1-Testosteron Gelkapseln im Bereich von 100-250 mg 1-Testosteron pro Tag. Bei injizierbarem 1-Testosteron Cypionat knnen in der Praxis meist Dosierungen von 100-200 mg 1-Testosteron pro Woche beobachtet werden. Referenzen: 1. Brigitte Berendonk: Doping. Von der Forschung zum Betrug. Rowohlt Taschenbuch, Berlin 1992, ISBN 3499186772

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Methyl-1-Testosteron (M-1T) Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht 17alpha methyl 17betahydroxyandrost-1-ene-3-one C20H30O2 302

Bei Methyl-1Testosteron handelt es sich um die alpha-17-alkylierte Version von 1-Testosteron. Dieser Wirkstoff wurde bereits in den fnfziger Jahren wissenschaftlich untersucht, kam jedoch im Bereich der Medizin nie wirklich zum Einsatz. In Amerika war dieser Wirkstoff aufgrund einer Gesetzeslcke kurzzeitig in Form von Supplements legal erhltlich. Seit Januar 2005 befindet er sich jedoch wie alle anderen bekannten Steroide auf der Verbotsliste der Class-III-Scheduled Drugs und ist nicht mehr legal erhltlich. Strukturell gesehen handelt es sich bei Methyl-1-Testosteron um 17-alpha-Methyldihydroboldenon. Aufgrund seiner alpha-17-Alkylierung weist Methyl-1-Testosteron im Gegensatz zu 1-Testosteron bei oraler Gabe eine sehr gute Bioverfgbarkeit auf, was sich auch in den vergleichsweise geringen Dosierungen widerspiegelt. In der Praxis knnen Dosierungen im Bereich von 10 30 mg Methyl-1Testosteron verteilt auf zwei Gaben pro Tag beobachtet werden, wobei die meisten Anwender von einer sehr guten Wirkung bezglich des Aufbaus von Muskelmasse berichten. Mit Ratten durchgefhrte Studien deuten darauf hin, dass dieser Wirkstoff eine ausgeprgte anabole Wirkung bei gleichzeitig nur moderat ausgeprgten androgenen Eigenschaften aufweist. In der Steroidliteratur wird diesem Wirkstoff hufig nachgesagt, dass seine Wirkung die der meisten kommerziell erhltlichen Steroide bersteigt, was jedoch aufgrund der fehlenden wissenschaftlichen Untersuchungen nicht mit Sicherheit besttigt werden kann. Auch wenn Methyl-1-Testosteron wie bereits 1-Testosteron aufgrund seiner Struktur im Krper nicht durch das Aromataseenzym in strogen umgewandelt werden kann, berichten in der Praxis viele Anwender von Wassereinlagerungen und anderen Nebenwirkungen, die sonst hauptschlich bei aromatisierenden Steroiden beobachtet werden knnen. Es wird vermutet, dass diese Nebenwirkungen auf einer gewissen Progesteronwirkung beruhen, die auch bei Trenbolon beobachtet werden kann. Weitere hufig beobachtete Nebenwirkungen umfassen Lethargie und Appetitlosigkeit. Da es sich bei Methyl-1-Testosteron um einen alpha-17-alkylierten Wirkstoff handelt, ist mit einer deutlichen Leberbelastung zu rechnen. Auch wenn in der Steroidliteratur hufig erwhnt wird, dass diese Leberbelastung deutlich strker as bei den meisten anderen alpha-17 Steroiden ausfllt, drfte es sich bei solchen Aussagen um reine Spekulationen handeln, da es diesbezglich keinerlei wissenschaftliche Untersuchungen gibt. Genau wie 1-Testosteron unterdrckt Methyl-1-Testosteron die krpereigene Testosteronproduktion bereits nach vierwchiger Einnahme nahezu vollstndig.

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Testosteron Nicotinat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Nicotinsure) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Nicotinat 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C6H5NO2 288,429 393 Nikotinsure

Bei Testosteron Nicotinat handelt es sich um eine Testosteronvariante, die 1962 in den USA entwickelt wurde. Seit ihrer Entwicklung gab es lediglich ein Medikament, das diesen Wirkstoff enthielt. Hierbei handelt es sich um das Prparat Bolfortan, das von der Lannacher Heilmittel GmbH in den sechziger und siebziger Jahren in sterreich hergestellt wurde. Bolfortan war in Form von 1 ml Ampullen erhltlich, welche jeweils 50 mg Wirkstoff enthielten. Heute ist Testosteron Nicotinat nur noch als Chemikalie fr Forschungszwecke erhltlich. Aus struktureller Sicht handelt es sich bei Testosteron Nicotinat um ein Testosteronmolekl, an dessen 17. Position ein Nikotinsureester angehngt wurde. Obwohl es sich bei Testosteron Nicotinat um eine veresterte Testosteronvariante handelt, lag der Wirkstoff beim Prparat Bolfortan als wssrige Suspension vor, in der Testosteron Nicotinat in Form von kleinen Kristallen vorhanden war. hnlich wie bei einer Testosteron Suspension oder einer Winstrol Suspension lsen sich diese Testosteron Nicotinat Kristalle nach der Injektion im Muskel nach und nach auf und setzen so den Wirkstoff ber einen lngeren Zeitraum frei. ber die Wirkzeit von Testosteron Nicotinat kann man lediglich spekulieren. Da der Nicotinat Ester etwas krzer als ein Enantat oder Cypionat Ester ist, drfte die Halbwertszeit non in l gelstem Testosteron Nicotinat krzer als die Halbwertszeit von Testosteron Enantat, aber deutlich lnger als die Halbwertszeit von Testosteron Propionat ausfallen. Wenn der Wirkstoff jedoch wie beim erwhnten Prparat in Form einer wssrigen Suspension vorliegt, kommt ein zweiter Depoteffekt dadurch zustande, dass sich die injizierten Testosteron Nicotinat Kristalle im Muskel nur langsam auflsen. Hierdurch drfte - abhngig von der Partikelgre der enthaltenen Testosteron Nicotinat Kristalle - eine Wirkzeit erreicht werden, welche die Wirkzeit von Testosteron Enantat bersteigen knnte.

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Bolasteron (Dimethyltestosteron) Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht Wirkstoff Wirkzeit Nachweisbarkeit 17-hydroxy-7a,17adimethylandrost-4-en-3-one C21H32O2 316,4826 6 Stunden 4 6 Wochen

Bei Bolasteron handelt es sich um ein orales Steroid, dass1959 vom amerikanischen Pharmakonzern Upjohn entwickelt und in den sechziger Jahren unter dem Markennamen Myagen vertrieben wurde. Das medizinische Einsatzgebiet dieses Wirkstoffes lag im Bereich der Behandlung von Brustkrebs im fortgeschrittenen Stadium bei Frauen (1), sowie der Anregung der Produktion roter Blutkrperchen im Rahmen der Behandlung einer Anmie. Bolasteron wurde bereits wenige Jahre nach der Einfhrung des Wirkstoffes wieder vom Markt genommen und ist seitdem nicht mehr verfgbar. Strukturell gesehen ist Bolasteron eng mit Methyltestosteron verwandt und unterscheidet sich von diesem nur durch eine zustzliche Methylgruppe an Position 7, was sich auch in seiner alternativen Bezeichnung als Dimethyltestosteron widerspiegelt. Aufgrund der zustzlichen Methylgruppe ist Bolasteron sehr resistent gegenber einer Verstoffwechslung und besitzt weiterhin nur eine sehr geringe Bindungsfhigkeit gegenber Sexualhormon bindenden Proteinen wie SHBG und Albumin. Im Gegensatz zu Methyltestosteron, welches eine im Vergleich zu Testosteron geringere anabole Wirkung besitzt, wirkt Bolasteron um den Faktor 5 bis 6 anaboler als Testosteron und besitzt beim Menschen in etwa die doppelte anabole Wirkung von Methandrostenolon (Dianabol) (2). Im Rahmen einer Studie konnte gezeigt werden, dass bereits 2 mg Bolasteron pro Tag ausreichen, um eine signifikante Erhhung der Stickstoffeinlagerung und eine Zunahme des Krpergewichts zu erreichen. Da Bolasteron durch das Aromataseenzym in biologisch hochaktives 7,17 Dimethylstradiol umgewandelt wird, besitzt dieser Wirkstoff ein hohes Potential fr strogenbedingte Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen und Gynkomastie. Bolasteron wirkt etwa dreimal strker androgen als Testosteron, kann jedoch aufgrund der Methylgruppe an Position 7 nicht durch das 5-alpha-Reduktase Enzym in eine strker androgen wirkende Dihydrosteroid Variante umgewandelt werden. Dies hat zur Folge, dass etwaige androgenbedingte Nebenwirkungen etwas schwcher als bei Testosteron ausfallen sollten, wobei diesen Nebenwirkungen jedoch nicht durch einen 5-alpha-Reduktasehemmer wie Finasterid entgegengewirkt werden kann. Aufgrund der alpha-17-alkylierung drfte dieser Wirkstoff die Leber hnlich stark wie Methyltestosteron belasten. Im Rahmen klinischer Studien konnte auerdem beobachtet werden, dass bereits 2 mg Bolasteron ausreichen, um den Cholesterinspiegel signifikant steigen zu lassen. In welchen Dosierungen Bolasteron im Bereich des Sports eingesetzt wurde, lsst sich heute nicht mehr nachvollziehen. Die groe Bandbreite angeblicher Dosierungen, die man in Bchern und im Internet findet, liegt bei 2-5 oder 50 - 100 mg pro Tag, was ein sicheres Zeichen fr reine Spekulationen ist. Da Bolasteron beim Menschen etwa die doppelte anabole Wirkung von Methandrostenolon besitzt (2), ist zu vermuten, dass die in der Praxis verwendeten Dosierungen deutlich unter den damals gngigen Methandrostenolon Dosierungen lagen.

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Referenzen:
1. Theodore J. Cantino, Eugene Eisenberg, Gilbert S. Gordan, Antitumor efficacy of 7alpha, 17alpha-dimethyltestosterone in disseminated breast cancer. In: Cancer, 1996, Ausgabe 19, Nummer 6, Seite 817 820 2. D. R. Korst, C. Y. Bowers, J. H. Flokstra, F. G. McMahon, Clinical evaluation of a new anabolic agent 7-alpha,17-alpha-Dimethyltestosterone (Bolasterone). In: Clinical Pharmacology and Therapeutics, November - Dezember 1963, Ausgabe 4, Seite 734-9 3.

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Testosteron Decanoat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Decanoat Wirkzeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C10H20O2 288,429 442 Ca. 3 4 Wochen

Decanoat Ester

Auch wenn Testosteron Decanoat den meisten nur als Bestandteil von Testosteron Mischprparaten wie Sustanon bekannt sein drfte, gab es zumindest bis vor kurzem auch ein Monoprparat aus dem Bereich der Veterinrmedizin, das diesen Wirkstoff enthielt. Hierbei handelte es sich um das Produkt Neotest 250, das vom Pharmahersteller Loeffler in Mexiko hergestellt wurde, aber inzwischen auer Handel ist. Aus struktureller Sicht ist Testosteron Decanoat ein Testosteronmolekl, an dessen 17. Position ein Decanoat Ester angehngt wurde. Beim Decanoat Ester handelt es sich um einen recht langen Ester, der auch bei Nandrolon Decanoat (Deca Durabolin) zum Einsatz kommt. Hierdurch wird im Krper eine Wirkzeit von 3 bis 4 Wochen erreicht, die jedoch mit einem langsameren Wirkungseintritt einhergeht. In der Praxis bedeutet dies, dass die Injektionsintervalle, die zur Aufrechterhaltung einer stabilen Wirkstoffkonzentration notwendig sind, lnger als bei Testosteron Enantat oder Testosteron Cypionat ausfallen knnen. Abgesehen von der etwas lngeren Wirkung gibt es bezglich der Eigenschaften und beobachteten Anwendungsbereiche keine groen Unterschiede zwischen Testosteron Decanoat und Testosteron Enantat bzw. Testosteron Cypionat. Die in der Praxis beobachteten Dosierungen lagen bei Mnnern zwischen 250 und 750 mg Testosteron Decanoat pro Woche, wobei sich die beobachteten Injektionsintervalle aufgrund der im Vergleich zu Testosteron Enantat lngeren Wirkzeit im Bereich von 7 und 10 Tagen befanden.

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Testosteron Phenylacetat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Phenylacetat Wirkzeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C8H8O2 288,429 406,5 Ca. 2 Wochen (als Suspension vermutlich lnger) Phenylacetat Ester

Bei Testosteron Phenylacetat handelt es sich um einen Testosteronester, der vom Pharmakonzern Ciba in den sechziger Jahren entwickelt und unter dem Markennamen Perandren auf den Markt gebracht wurde. Dieses Prparat sollte nicht mit dem gleichnamigen Testosteron Propionat von Ciba verwechselt werden, dass sich bereits seit Ende der dreiiger Jahre auf dem Markt befand. Im Beipackzettel gab der Hersteller an, dass Perandren deutlich lnger als andere damals erhltliche Androgene wirkt und bei den meisten Patienten eine Injektion pro Woche ausreicht (1). Die medizinischen Anwendungsbereiche dieses Testosteron Phenylacetat Prparats waren uerst weit gefchert und umfassten die Behandlung von Leiden wie eine reduzierte Androgenproduktion bei Mnnern, nicht herabgestiegener Hoden bei pubertierenden Jugendlichen, Uterusblutungen und Brustkrebs bei Frauen und Osteoporose. Weiterhin wurde dieser Wirkstoff eingesetzt, um der katabolen Wirkung von Kortikosteroiden entgegenzuwirken, die Heilung von Knochenbrchen zu frdern und die Erholung nach Operationen zu untersttzen. Der Wirkstoff Testosteron Phenylacetat wurde jedoch schnell von anderen langwirksamen Testosteronvarianten wie Testosteron Enantat und Testosteron Cypionat verdrngt was primr auf die besondere Art der Darreichung zurckgefhrt werden kann. Testosteron Phenylacetat war nicht wie die meisten anderen Testosteronester in l gelst, sondern lag in Form einer wssrigen Suspension vor, die kristallines Testosteron Phenylacetat enthielt. Diese Art der Darreichung reizte die Injektionsstelle so stark, dass der Suspension das rtliche Betubungsmittel Procain beigefgt werden musste, um die Injektionen auch nur halbwegs ertrglich zu machen. Bereits 1970 verschwand Testosteron Phenylacetat aus besagtem Grund endgltig vom Markt. Strukturell gesehen handelt es sich bei Testosteron Phenylacetat um ein Testosteron Molekl, an dessen 17. Position ein Phenylacetat Ester angehngt wurde. Dieser Ester besitzt eine dem Phenylpropionat hnliche Struktur, die ein Kohlenstoffatom auerhalb des Phenylrings weniger aufweist. Anhand seiner Struktur drfte Testosteron Phenylacetat also eine Wirkzeit im Krper besitzen, die sich im Bereich von Testosteron Phenylpropionat und Testosteron Cypionat befinden sollte. Da der Wirkstoff jedoch in Form kleiner Testosteron Phenylacetat Kristalle injiziert wurde, die sich an der Injektionsstelle nur langsam auflsen, kann man davon ausgehen, dass die Wirkzeit dieser Darreichungsform um einiges lnger war. Die im medizinischen Bereich verwendeten Dosierungen lagen zwischen 50 und 200 mg alle 3 bis 5 Wochen, wobei die obere Dosierungsgrenze bei Frauen mit 150 mg pro Monat angegeben wurde. Referenzen: 1. Beipackzettel der Firma Ciba zum Prparat Perandren aus dem Jahr 1967

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Testosteron Hexahydrobenzoat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Hexahydrobenzoat Wirkzeit 17b-hydroxy-4-androsten-3one C19H28O2 C7H12O2 288,429 398,4 Ca. 10 12 Tage

Hexahydrobenzoat Ester

Bei Testosteron Hexahydrobenzoat handelt es sich um einen Testosteronester, der in den sechziger und siebziger Jahren in Europa im Bereich der Humanmedizin zum Einsatz kam. Die medizinischen Einsatzgebiete umfassten zu niedrige Androgenspiegel bei Mnnern, extreme Menstruationsblutungen, bermige Milchproduktion und Brustkrebs bei Frauen, sowie krperliche Schwche und Psychoneurosen. Gegen Ende der siebziger Jahre verschwand Testosteron Hexahydrobenzoat im Bereich der Humanmedizin vom Markt und ist heute nur noch als Bestandteil des australischen Veterinrprodukts Spectriol erhltlich. Aus struktureller Sicht handelt es sich bei Testosteron Hexahydrobenzoat um ein Testosteronmolekl, an dessen 17. Position ein Hexahydrobenzoat Ester angehngt wurde. Die Wirkdauer von Testosteron Hexahydrobenzoat liegt etwas unter der Wirkdauer von Testosteron Enantat, aber deutlich ber der von Testosteron Propionat. Anhand der Lnge des Esters muss der Aussage einiger Quellen widersprochen werden, die Testosteron Hexahydrobenzoat als mehr oder weniger mit Testosteron Propionat austauschbar ansehen. Dosierungen und Anwendungsbereiche drften bei Testosteron Hexahydrobenzoat in der Praxis mit anderen Testosteronestern mittlerer Wirkdauer vergleichbar sein. Im medizinischen Bereich lag die Testosteron Hexahydrobenzoat Dosierung bei Mnnern im Bereich von 25 mg jeden oder jeden zweiten bzw. dritten Tag (1). Frauen wurde zwischen 5 uns 25 mg Testosteron Hexahydrobenzoat jeden dritten Tag verabreicht Referenzen: 1. Beipackzettel des Testosteron Hexahydrobenzoat Prparats Testormon Depot.

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Testosteron Isobutyrat Chemische Struktur Summenformel (Testosteron) Summenformel (Ester) Molekulargewicht Wirkstoff Molekulargewicht Testosteron Isobutyrat Wirkzeit 17b-hydroxy-4-androsten-3-one C19H28O2 C4H7O2 288,429 358,4 Ca. 2 Wochen Isobutyrat Ester

Bei Testosteron Isobutyrat handelt es sich um einen der ersten Testosteronester, der erstmals im Jahr 1936 in einem Artikel aus den Ciba Research Laboratories erwhnt wurde (1). Ab Anfang der fnfziger Jahre kam dieser Wirkstoff im medizinischen Bereich als lnger wirksame Alternative zu den damals gngigen Testosteron Darreichungsformen (Testosteron Suspension und Testosteron Propionat) zum Einsatz. Da jedoch bald darauf Testosteron Enantat auf den Markt kam und diese Testosteron Darreichungsform an der Injektionsstelle deutlich weniger unangenehme Reizungen als Testosteron Isobutyrat verursachte, spielte Testosteron Isobutyrat im medizinischen Bereich bald nur noch eine Nebenrolle. Heute zutage gibt es nur noch ein Prparat, das diesen Wirkstoff enthlt. Hierbei handelt es sich um das tschechische Argoviron Depot, das von der Firma Biotika hergestellt wird und pro Milliliter wssrige Lsung 25 mg Testosteron Isobutyrat enthlt. Struktureller gesehen ist Testosteron Isobutyrat um ein Testosteronmolekl, an dessen 17. Position ein Isobutyrat Ester angehngt wurde. Bei Isobutyrat handelt es sich um einen recht kurzen Ester, der nur ein Kohlenstoffatom mehr als der Propionat Ester aufweist. Im Fall einer ligen Lsung lge die Wirkzeit von Testosteron Isobutyrat wahrscheinlich nur unwesentlich ber der Wirkzeit von Testosteron Propionat. Um trotzdem eine lnger anhaltende Depotwirkung zu erreichen, kommt eine wssrige Suspension zum Einsatz, in der Testosteron Isobutyrat in Form kleiner Kristalle vorliegt, die sich nach der Injektion an der Injektionsstelle nur langsam auflsen. Hierdurch erreicht man eine Wirkzeit von etwa zwei Wochen, was sich mit der medizinischen Anwendung deckt, bei der 50 bis 100 mg Testosteron Isobutyrat alle 14 Tag injiziert werden. Durch die kristalline Darreichungsform kommt es nach der Injektion an der Injektionsstelle hufig zu einer teilweise schmerzhaften Reizung sowie Hautrtungen. Die Tatsache, dass fr die Injektion auerdem eine Kanle mit recht groem Durchmesser bentigt wird, da dnnere Kanlen leicht verstopfen knnten, macht die Injektion nicht gerade angenehmer. Wie bei den meisten Steroid Suspensionen setzt sich der Wirkstoff bei einer Testosteron Isobutyrat Suspension nach einiger Zeit am Boden der Ampulle ab, weshalb die Ampulle vor der Injektion gut durchgeschttelt werden muss. Die im Bereich des Bodybuildings beobachteten Dosierungen liegen zwischen von 200 bis 400 mg Testosteron Isobutyrat, wobei diese Dosis trotz der langen Wirkzeit des Prparats aufgrund des hohen Injektionsvolumens und der starken Reizung der Injektionsstelle, die mit steigender Dosierung zunimmt, meist auf 2 bis 3 Injektionen aufgeteilt wird. Referenzen: 1. Karl Miescher, Albert Wettstein, Ernst Tschopp, The activation of the male sex hormones II, in: Biochemical Journal, 1936, Ausgabe 30, Nummer 11, Seite 1977-90

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Testosteron stradiol Kombiprparate Chemische Struktur Testosteron Chemische Struktur strogen Summenformel Testosteron Summenformel stradiol Molekulargewicht Testosteron Molekulargewicht stradiol 17b-hydroxy-4androsten-3-one 1,3,5(10)-Estratrien3,17-diol C19H28O2 C18H24O2 288,429 272,39 stradiol

Bei Testosteron stradiol Kombiprparaten handelt es sich um injizierbare Prparate, die neben Testosteron auch eine - meist geringe Menge stradiol enthalten. stradiol ist eine der drei wichtigsten im menschlichen Krper vorkommenden strogenvarianten. Diese Prparate werden im medizinischen Bereich im Rahmen der Testosteronbehandlung bei Frauen eingesetzt und sind fr die Verwendung bei Mnnern medizinisch nicht zugelassen. Eine solche Wirkstoffkombination kommt unter anderem bei der Behandlung von Osteoporose und Brustkrebs sowie im Rahmen der Hormonersatztherapie whrend der Menopause zum Einsatz, wenn die therapeutischen Wirkungen von strogen und Testosteron kombiniert werden sollen. Das bekannteste Prparat aus dieser Gruppe drfte das von Organon hergestellte Estandon sein. Estandon enthlt pro Milliliter 100 mg Testosteron, die sich auf 20 mg Testosteron Propionat, 40 mg Testosteron Phenylpropionat und 40 mg Testosteron Isocaproat aufteilen. Weiterhin sind 5 mg staradiol in Form von 1 mg stradiol Benzoat und 4 mg stradiol Phenylpropionat enthalten. Im Bereich des Sports spielen Testosteron stradiol Kombiprparate keine groe Rolle. Es ist zwar prinzipiell mglich mit diesen Kombiprparaten aufgrund des hohen Testosteron Anteils deutliche Zuwchse an Muskeln und Kraft zu erzielen, doch die meisten Sportler haben in der Praxis bereits mit der Menge an strogen zu kmpfen, die bei alleiniger Anwendung von Testosteron durch das Aromataseenzym synthetisiert wird. Das zustzlich in Testosteron stradiol Kombiprparaten enthaltene stradiol verstrkt die bereits bei Testosteron vorhandenen ausgeprgten strogenbedingten Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen, hohen Blutdruck und Gynkomastie so sehr, dass die resultierenden Nebenwirkungen fr die meisten Anwender in der Praxis weit ber das hinausgehen wrden, was fr sie tolerabel wre. In der Praxis kann jedoch gelegentlich beobachtet werden, dass geringe Mengen von Testosteron stradiol Kombiprparaten zusammen mit anderen, nicht aromatisierenden Steroiden, die dafr bekannt sind, dass sie die Blutfettwerte verschlechtern, eingesetzt werden. Durch diese Vorgehensweise wird einerseits das krpereigene Testosteron, dessen Produktion durch die Verwendung der restlichen Steroide unterdrckt wird, ersetzt und andererseits profitiert der Anwender von den positiven Auswirkungen, die strogene auf die Blutfettwerte besitzen (1). Weiterhin besitzt strogen wie bereits erwhnt wurde selbst einige anabole Eigenschaften und kann auerdem die Glykogenspiegel innerhalb der Muskulatur erhhen. In den seltenen Fllen, in denen Testosteron stradiol Kombiprparate von Mnnern als alleinige Steroide eingesetzt werden, knnen in der Praxis Dosierungen beobachtet werden, die einem Testosteronanteil von 300 bis 500 mg pro Woche entsprechen. In der Praxis kann beobachtet werden, dass einige Frauen, die sich dafr entscheiden Testosteron einzusetzen, Testosteron stradiol Prparate reinen Testosteron Prparaten vorziehen, da sie glauben, dass das enthaltene stradiol einen Teil der androgenen Wirkung des Testosterons und die damit in

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Verbindung stehenden Virilisierungserscheinungen reduzieren knnte. Diese Annahme hat mit der Realitt jedoch wenig zu tun, da auch von Testosteron stradiol Kombinationsprparaten eine hohe Gefahr fr Vermnnlichungserscheinungen bei Frauen ausgeht. Hinzu kommt, dass einige Testosteron stradiol Kombiprparate wie z.B. das bereits erwhnte Estandron lang wirksame Testosteronester enthalten, die ein schnelles Absetzen bei den ersten Anzeichen von Virilisierungserscheinungen unmglich machen. Referenzen: 1. A. Granfone, H. Campos, J.R. McNamara, M.M. Schaefer, S. Lamon Fava, J.M. Ordovas, E.J. Schaefer, Effects of estrogen replacement on plasma lipoproteins and apolipoproteins in postmenopausal, dyslipidemic women, in: Metabolism, November 1992, Ausgabe 41, Nummer 11, Seite 1193-8

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Testosteron, Nandrolon, Methylandrostenediol Kombiprparate Chemische Struktur Testosteron Chemische Struktur Nandrolon Chemische Struktur Methylandrostenediol Summenformel Testosteron Summenformel Nandrolon Summenformel Methylandrostenediol Molekulargewicht Testosteron Molekulargewicht Nandrolon Molekulargewicht Methylandrostenediol Wirkzeit Nachweisbarkeit 17b-hydroxy-4androsten-3-one 19-Nor-4-androstene-3one,17b-ol 17a-Methyl-5androstene-3b,17b-diol C19H28O2 C18H26O2 C20H32 O2 288,429 274,4022 304,4176 Ca. 2 Wochen Bis zu 18 Monate Oben: Nandrolon, unten: Methylandrostenediol

Auf dem australischen Markt fr Veterinrsteroide findet man neben zahlreichen weiteren exotischen Wirkstoffkombinationen ein Prparat namens Spectriol, das vom australischen Pharmahersteller PWR Veterinary Products hergestellt wird und neben drei unterschiedlichen Testosteronestern zustzlich Nandrolon Phenylpropionat und Methylandrostenediol (Methandriol) Dipropionat enthlt. Diese Kombination ist weltweit einmalig und wird primr zur Behandlung von Pferden eingesetzt. Die enthaltenen 65 mg Wirkstoff pro Milliliter liger Lsung setzen sich aus 10 mg Testosteron Propionat, 10 mg Testosteron Cypionat, 10 mg Testosteron Hexahydrobenzoat, 15 mg Nandrolon Phenylpropionat und 20 mg Methandriol Dipropionat zusammen. Auch wenn sich viele Mythen und Legenden um dieses Steroid ranken was primr mit der exotischen Zusammensetzung und der schlechten Verfgbarkeit zusammenhngen drfte - drfte sich die Wirkung in der Praxis nicht sehr stark von der im Bereich des Sports recht gngigen Kombination aus Testosteron und Nandrolon unterscheiden. Das in Spectriol zustzlich enthaltene Methylandrostenediol besitzt eine moderate anabole und nur eine relativ geringe androgene Wirkung, weshalb es die Gesamtwirkung der Wirkstoffkombination bezglich der muskelaufbauenden Eigenschaften nicht besonders stark beeinflussen sollte. Anders sieht dies bezglich der potentiellen Nebenwirkungen aus. Zum einen ist Methylandrostenediol zustzlich zu seiner Veresterung alpha-17alkyliert, was in einer deutlichen Leberbelastung resultiert, die bei einer reinen Testosteron/Nandrolon Kombination nicht gegeben ist. Zum anderen besitzt Methylandrostenediol, auch wenn es selbst nicht direkt durch das Aromataseenzym in strogen umgewandelt werden kann, eine strkere strogenwirkung als Nandrolon, da es im Krper einerseits zu Methyltestosteron umgewandelt werden kann und andererseits an den strogenrezeptoren des Krpers selbst eine strogenwirkung hervorrufen kann. Im veterinrmedizinischen Bereich liegt die bei Spectriol verwendete Dosierung im Bereich von 325 mg Wirkstoff alle 14 Tage fr ein ausgewachsenes Pferd. Die im Bereich des Bodybuildings in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen bei Mnnern zwischen 200 und 400 mg Spectriol pro Woche, wobei die wchentliche Dosis trotz der Wirkzeit von etwa 14 Tagen aufgrund des hohen bentigten

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Injektionsvolumens in der Regel auf mehrere Injektionen pro Woche aufgeteilt wird.

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Desoxymethyltestosteron (Madol) Chemische Struktur Summenformel Molekulargewicht Wirkzeit Nachweisbarkeit 17-methyl-5-androst-2en-17-ol C20H32O 288,467 Mehrere Wochen

Bei Desoxymethyltestosteron, welches auch als Madol oder DMT bekannt ist, handelt es sich um ein orales Steroid, das von Max Huffman entwickelt und im Jahr 1961 von der Lasdon Foundation Inc. patentiert wurde (2). In der wissenschaftlichen Literatur wird Desoxymethyltestosteron erstmals im Jahr 1963 erwhnt (3, 4), es finden sich jedoch nur sehr wenige wissenschaftliche Artikel und Studien aus dieser Zeit, die sich mit dem Wirkstoff Desoxymethyltestosteron befassen. Die meisten Erkenntnisse bezglich der anabolen und androgenen Wirkungen, Eigenschaften und Nebenwirkungen stammen aus Studien, die im 21. Jahrhundert durchgefhrt wurden, nachdem Desoxymethyltestosteron als Dopingsubstanz wieder auf der Bildflche erschienen war. Desoxymethyltestosteron kam im 20. Jahrhundert niemals ber den Status einer reinen Forschungschemikalie hinaus und war bis heute niemals Bestandteil eines im Bereich der Medizin zugelassenen Medikaments. Nach seiner Entdeckung geriet dieser Wirkstoff bald in Vergessenheit, bis er Anfang des 21. Jahrhunderts von einem findigen Wissenschaftler namens Patrick Arnold wiederentdeckt und Victor Conte, dem Besitzer der berchtigten BALCO Laboratorien, zugnglich gemacht wurde. Der erste Fund von zum Zweck des Dopings hergestelltem Desoxymethyltestosteron stammt aus dem Jahr 2003, als der Leichtathlet Derek Dueck an der kanadischen Grenze mit dieser Substanz festgenommen wurde (5). Nachtrgliche Untersuchungen von Dopingproben zeigten jedoch, dass Desoxymethyltestosteron zumindest whrend der der aktiven Zeit der BALCO Laboratorien wahrscheinlich nicht zu Dopingzwecken zum Einsatz kam. Im Jahr 2005 kam Desoxymethyltestosteron in Amerika in Form von Supplements auf den Markt. Die ersten beiden Produkte, die diesen Wirkstoff enthielten, waren Phera-Plex und Ergomax LMG. Aufgrund ihrer verstndlicherweise guten Wirkung erfreuten sich diese Supplements bei vielen Sportlern einer hoher Beliebtheit, wobei den meisten Anwendern zunchst nicht bewusst gewesen sein drfte, dass sie ein waschechtes anaboles Steroid zu sich nahmen. Diese Tatsache wurde der breiten ffentlichkeit erst bekannt, als der Dopingjger Don Catlin verkndete, dass seine Gruppe in sieben frei verkuflichen Supplements Designersteroide gefunden hatte (7). Rechtlich gesehen befanden sich diese Supplements in einer juristischen Grauzone, da Desoxymethyltestosteron einerseits auf keiner Steroid Verbotsliste stand und der Besitz somit nicht strafbar war, andererseits jedoch einen rein synthetischen Wirkstoff darstellte, der eigentlich nicht als Supplement zum Zweck der Nahrungsergnzung htte verkauft werden drfen. Um rechtlichen Problemen aus dem Weg zu gehen, nahmen die meisten Supplementhersteller ihre Desoxymethyltestosteron Produkte vom Markt, wobei diese Produkte jedoch in einigen europischen Lndern weiter verfgbar blieben. Ein amerikanischer Gesetzesentwurf aus dem Jahr 2008 sieht vor, dass Desoxymethyltestosteron zusammen mit Boldion und 19-nor-4,9(10)-Androstadienedione in die Liste der Class 3 Scheduled Drugs aufgenommen werden soll, was zur Folge htte, dass diese Substanzen wie andere Steroide behandelt wrden und selbst ihr Besitz strafbar wre (6). Zurzeit ist Desoxymethyltestosteron noch in einigen europischen Internetshops verfgbar. Zustzlich hierzu gibt es bereits erste Produkte von so genannten Underground Laboratorien, die Desoxymethyltestosteron

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enthalten. Strukturell gesehen ist Desoxymethyltestosteron sowohl mit Dihydrotestosteron (DHT) als auch mit Methyltestosteron verwandt. Von Methyltestosteron unterscheidet es sich unter anderem durch die 5alpha-Reduzierung bei der die Doppelbindung zwischen dem vierten und fnften Kohlenstoffatom aufgelst wurde. Von Dihydrotestosteron unterscheidet es sich unter anderem durch eine alpha-17Alkylierung, welche die orale Verfgbarkeit dieses Wirkstoffes gewhrleistet. Der interessanteste Unterschied, der Desoxymethyltestosteron sowohl von Methyltestosteron als auch Dihydrotestosteron unterscheidet, ist neben der Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom die fehlende Carboxylgruppe am dritten Kohlenstoffatom. Diese Carboxylgruppe findet man bei nahezu allen kommerziell erhltlichen anabolen Steroiden und frher ging man davon aus, dass diese Gruppe fr eine gute Interaktion des Steroids mit dem Androgenrezeptor und somit auch fr eine anabole Wirkung notwendig ist. Die starke anabole Wirkung von Desoxymethyltestosteron zeigt jedoch, dass dies nicht der Fall ist. Durch die fehlende Carboxylgruppe und die zustzliche Doppelbindung wird weiterhin gewhrleistet, dass Desoxymethyltestosteron im Muskelgewebe nicht wie Dihydrotestosteron durch das Hydroxisteroid Dehydrogenase Enzym deaktiviert wird. Eine Studie aus dem Jahr 2007 (1) kommt zu dem Ergebnis, dass Desoxymethyltestosteron eine deutliche anabole Wirkung besitzt. Darber, wie hoch diese Wirkung im Vergleich zu anderen Steroiden ausfllt, findet man recht unterschiedliche Aussagen. Die unter (1) erwhnte Studie macht hierber keine konkrete Aussage, zeigt jedoch, dass das durch Desoxymethyltestosteron bewirkte Wachstum des Levator Ani Muskels bei Ratten geringfgig schwcher ausfllt, als das durch eine vergleichbare Menge an Testosteron Propionat hervorgerufene Wachstum (siehe Abbildung 1 D). Andere Studien geben die anabole Wirkung von Desoxymethyltestosteron im Vergleich zu Methyltestosteron mit dem Faktor 2 bis 5 (8) bzw. dem Faktor 12 (9) an. Diese Werte sind aufgrund der Tatsache, dass sie anhand von mit Ratten durchgefhrten Untersuchungen ermittelt wurden, natrlich nicht 1:1 auf den Menschen bertragbar und da Desoxymethyltestosteron nie eine Zulassung im medizinischen Bereich erhielt, gibt es keine an Menschen ermittelten Vergleichswerte. Desoxymethyltestosteron besitzt eine hohe Bindungsaffinitt fr den Androgenrezeptor, die etwa halb so stark wie bei Dihydrotestosteron ausfllt, wogegen es nur eine sehr geringe Bindungsaffinitt fr den Progesteronrezeptor aufweist (1). Weiterhin konnte gezeigt werden, dass Desoxymethyltestosteron die IGF-1 Ausschttung im Muskelgewebe sowie die Myostatin mRNA Expression stimuliert, wobei diese Wirkungen etwas schwcher als bei einer vergleichbaren Dosis Testosteron Propionat ausfielen (1). Da Desoxymethyltestosteron aufgrund seiner Struktur im Krper nicht durch das Aromataseenzym in strogen umgewandelt werden kann und auch keine nennenswerte Affinitt fr den Progesteronrezeptor besitzt (1), muss nicht mit strogenbedingten Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen oder Gynkomastie gerechnet werden. Bedenklich ist jedoch die Tatsache, dass Desoxymethyltestosteron im Gegensatz zu Testosteron Propionat bei Ratten ein signifikantes Wachstum des Herzmuskels bewirkte (siehe Abbildung 1 C). Weiterhin drfte der Wirkstoff aufgrund seiner alpha-17-alkylierung eine deutliche Belastung fr die Leber darstellen.

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Abbildung 1: Quelle: (1). Vernderungen des Gewichts von Prostata (A), Samenblschen (B), Herz (C) und Levator Ani Muskel bei nicht kastrierten Ratten (Intact), kastrierten Ratten (Control), mit Testosteron Propionat behandelten Ratten (TP) und mit Desoxymethyltestosteron behandelten Ratten (DMT). Statistisch signifikante Vernderungen im Vergleich zur Kontrollgruppe sind mit einem Stern (*) gekennzeichnet. Interessanterweise bewirkt Desoxymethyltestosteron im Gegensatz zu Testosteron bei kastrierten Ratten kein signifikantes Wachstum der Prostata oder der Samenblschen (1, 3) und scheint somit in den typischen androgensensitiven Gewebetypen nur eine geringe Wirkung zu entfalten (siehe Abbildung 1 A und B). Im Gegensatz hierzu kommt eine andere Studie (9) zu dem Ergebnis, dass Desoxymethyltestosteron eine um 87 % hhere Androgenwirkung als Methyltestosteron besitzt. Falls androgenbedingte Nebenwirkungen wie z.B. eine Verstrkung eines androgenbedingten Haarausfalls auftreten sollten, kann diesen nicht mit Hilfe eines 5-alpha-Reduktase Hemmers wie Finasterid entgegengewirkt werden, da Desoxymethyltestosteron bereits 5-alpha reduziert ist. Bezglich der in der Praxis beobachteten Anwendungsgebiete erweist sich Desoxymethyltestosteron als sehr vielseitiger Wirkstoff, der sowohl fr den Masseaufbau als auch whrend Dit- und Definitionsphasen zum Einsatz kommt. Beobachtungen aus der Praxis zeigen, dass Desoxymethyltestosteron in der Praxis hufig mit injizierbaren Steroiden wie Testosteron, Nandrolon oder Boldenon kombiniert wird. Da Desoxymethyltestosteron ursprnglich in Form von Supplements erhltlich war und auch von Personen angewandt wurde, die keinen Zugang zu anderen Steroidprparaten hatten, konnte in der Praxis recht hufig beobachtet werden, das Desoxymethyltestosteron auch als alleiniger Wirkstoff zum Einsatz kam. Die in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen im Bereich von 10 bis 30 mg Desoxymethyltestosteron pro Tag. In diesem Zusammenhang sollte jedoch erwhnt werden, dass fast

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alle Desoxymethyltestosteron Proben eine Mischung unterschiedlicher Metabolite von Desoxymethyltestosteron enthielten, was auf den nicht ganz trivialen Herstellungsprozess zurckgefhrt werden kann. Die tatschlich zugefhrte durchschnittliche Menge Desoxymethyltestosteron drfte deshalb in der Praxis wahrscheinlich eher im Bereich von 5 bis 20 mg liegen.

Referenzen: 1. P. Diel, A. Friedel, H. Geyer, M. Kamber, U. Laudenbach-Leschowsky, W. Schnzer, M. Thevis, G. Vollmer, O. Zierau, Characterisation of the pharmacological profile of desoxymethyltestosterone (Madol), a steroid misused for doping, in: Toxicology Letters, 28. Februar 2007, Ausgabe 169, Nummer 1, Seite 64-71. 2. M.N. Huffman, 17 alpha lower alkyl-2-androsten-17 beta-ol, US Patent 2,996,524, 1961 3. Kincl, F., Dorfman, R., Anabolic-androgenic potency of various steroids in a castrated rat assay. In: Steroids, 1964, Ausgabe 3, Seite 109122 4. Kincl, F., Dorfman, R, in: Acta Endocrinologica, 1963, Supplement, Ausgabe 73, Seite 3 5. Bill Beacon, Border service says designer steroid smuggler was former track athlete, in: Canadian Press, 3. Februar 2005 6. American Departement of Justice, Classification of Three Steroids as Schedule III Anabolic Steroids Under the Controlled Substances Act, in: Federal Register, 25. April 2008, Ausgabe 73, Nummer 81, Proposed Rules, Seite 22294-22300 7. Washington Post, Ausgabe vom 18.10.2005 8. Edwards J.A. and Bowers A. In: Chemistry and Industry, 1961, Seite 1962-63 9. R.E. Counsell, G.W. Adelstein et. Al. In: Journal of Medicinal Chemistry, 1966, Ausgabe 9, Seite 685

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