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Alcaloides

Dra. Nancy Chavez


Caro Bacilio, Itala Fiorela Gaspar Fabin, Michael M

ALCALOIDES
Sustancias nitrogenadas que reaccionan como bases, como los lcalis. origen natural y de distribucin Restringida Grupo heterogneo de origen natural, que se encuentran en drogas principalmente Vegetales y animales, de estructura compleja

Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

ALCALOIDES
Caractersticas generales: Compuestos orgnicos Estructura compleja Biosntesis a partir de aminocidos De origen natural y distribucin restringida Estructura qumica: al menos un tomo de Nitrgeno ------->Fcil extraccin Actividad farmacolgica incluso con dosis muy bajas Toxicos

Funcin de los alcaloides en el vegetal


Metabolitos secundarios Regulacin del crecimiento Defensa (sabor amargo y toxicidad) Sustancias de reserva nitrogenada para la sntesis proteica

Propiedades de los alcaloides


Alcaloides oxigenados: Generalmente solidos y cristales Incoloros e inodoros Rara vez coloreados (berberina de color amarillo, sanguinarina de color rojo) Sabor amargo P.F < 200C Alcaloides no oxigenados Son liquidos, volatiles, olorosos y se pueden estraer por arratre de vapor de agua (coniina, nicotina, esparteina)

ESTRUCTURA QUIMICA
muy heterogneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N. Ejemplo: Nicotina
N

nicotina
N
HO

CH3

Algunos tienen oxgeno y pocos azufre (tiobinufaridina)

morfina

O N HO CH3

El nitrgeno que contienen pueden formar parte de un ciclo (con N-Heterocclico; es lo ms habitual) (con N no heterocclico; hay pocos casos; estricnina, colchicina, etc).

cafeina
CH3O NH CH3O CO OCH3 O CH3 OCH3

colchicina

Nomenclatura de los alcaloides


Todos los alcaloides se nombran con la terminacion ina Pero por lo general su nomenclatura es muy varia Se denomina siguiendo algunos criterios:

1.- De acuerdo a la especie que los contiene

Atropa belladona

Atropina

2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.

ergotamina Ergot de cornezuelo de centeno 3.- De acuerdo al gnero a partir del cual se ha obtenido
CH3 CH3 O O N CH2

Genero: Papaver Papaver somniferum

CH3

CH3

Papaverina

4.- De acuerdo a la actividad farmacolgica.


CH3O

Actividad farmacolgica: Emtica

OCH3 NH OCH3

CH3O

CH3

5.- Raramente algn investigador

Emetina

N N CH3

Nicotina
Jean Nicot (embajador Francs que envi semillas de la planta del tabaco a Francia)

IMPORTANCIA FARMACOGNSTICA

Sistema nervioso central

Estimulantes : cafeina estriccina Depresores: morfina Alucinogenos: psilocina,

Sistema nervioso vegetativo

Estimulantes o bloqueantes simpatico Estimulantes o bloqueantes parasinpatico

otros : -Antifibrilantes -Espasmolticos -Bloqueantes neuromusculares -Antimalrico -Antineoplsicos

INDUSTRIALMENTE

USOS Y APLICACIONES EN EL COMERCIO

CONCLUSIONES
5. La mayora de los alcaloides se nombran con la terminacin ina y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc. 6. Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la presencia de oxgeno (slidos cristalizables) o ausencia de la misma (lquidos), su solubilidad est en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad ptica levgira. 7. La identificacin de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitacin, coloracin y cristalizacin. 8. La valoracin de los alcaloides se determina mediante mtodos volumtricos, gravimtricos, pticos y cromatogrficos.

Bibliografia
TAIZ Lincoln; ZEIGER Eduardo : Fisiologa Vegetal CASTILLO GARCIA Encarna; MARTINEZ SOLS Isabel: Manual de

Fitoterapia NIKOLAIN SHARAPIN: Fundamentos De Tecnologa De Productos Fitoterapeuticos CLAUDIA KUKLINSKI. Farmacognosia.