FUNCION OXIGENADA

ALCOHOLES FENOLES
ETERES

ING. GLADIS ALDAVE PALACIOS

ALCOHOLES R-OH

Caractersticas
Los ALCOHOLES (R - OH) son compuestos en los cuales el grupo oxidrilo (-OH) esta unido a un carbono saturado o un grupo alquilo simple, o bien unido a un anillo aromatico. 2-propanol CH3CHOH-CH3 2-propinol HC C - CH2OH 2 - propenol CH2=CH-CH2OH Alcohol bencilico - CH2OH

Productos Naturales

Metanol

Etanol

Propanol

Isopropanol

Clasificacin
Los alcoholes se pueden clasificar de acuerdo a: * La union del radical (OH) al carbono, pudiendo ser: primario, secundario o terciario.
CH3

CH3 - CH2 OH

CH3 - CH CH3
OH

CH3 - C - CH3
OH Alcohol Terciario

Alcohol Primario

Alcohol Secundario

* De acuerdo al nmero de grupos oxidrilos (-OH) presentes en la molecula, y pueden ser:

monoles molecula con un solo OH

CH3 - CH2 OH
ETANOL

polioles:
Cantidad de radicales (OH) en la cadena carbonada 2 3 4 DIOLES TRIOLES TETROLES, etc

CH3 - CH CH2 I I OH OH 1,2 propanodiol

CH2 - CH CH2 I I I OH OH OH 1,2,3 propanotriol

NOMENCLATURA
Nomenclatura comn Nomenclatura del carbinol Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura comn
Los alcoholes de cadena corta por lo general se indican por sus nombres comunes. El cual se hace anteponiendo la palabra alcohol adjetivada segn el grupo aliftico del que derivan con la terminacin ilico.
Ejemplo:

CH3 - OH Alcohol metlico

CH3 - CH2 - OH Alcohol etlico

CH3 CH3 - CH - OH Alcohol isoproplico

Nomenclatura del carbinol

Por el mtodo del carbinol se nombran los alcoholes derivados del alcohol metlico, donde uno o mas de los hidrgenos del (-CH3) se reemplazan por otros grupos. Ejemplo:
CH3-OH carbinol CH3- CH-OH CH3 dimetil carbinol C 6H 5 C6H5 - C - OH C 6H 5 trifenil carbinol

Nomenclatura IUPAC
1. Seleccionar la cadena ms larga, que contenga el
grupo OH (hidroxi).

2. Numerar la cadena, en el sentido donde hay un radical (prioritario) ms cercano.

3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabtico. 4. Indicar la posicin del -OH y la cadena principal con terminacin ol (de alcohol).

5. Si hay ms de un -OH se usan los prefijos di, tri, etc.

Ejemplo
CH3-CH-CH3 OH CH3
7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol

CH2- CH3

CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3

CH3-CH-CH2-CH3 OH

OH

CH3- CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH- CH3

4-secbutil-2,7-octandiol

H H2C=CH-CH-CH3
I

Br OH H
Cis-2-Bromociclohexanol

OH
3-buten-2-ol

CH3 -CH-CH-CH3 OH

3-fenil-3-metil-2-butanol

Espectro Infrarrojo

O-H

H3C

OH

Propiedades fsicas
Combustibles Los alcoholes inferiores (C1-C4) son lquidos solubles en agua. De (C5-C11) son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores de C11 en adelante son slidos. Ingeridos en altas dosis son txicos. Generan adiccin La ingesta de metanol, causa ceguera y puede llegar a la muerte por intoxicacin. Los alcoholes tienen puntos de ebullicin elevados comparados con hidrocarburos anlogos, esto por la capacidad de los alcoholes de formar puentes de hidrgeno con ellos mismos y con el agua.

. Por su carcter polar son muy solubles en agua y al aumentar la cadena disminuye esta solubilidad. . Los alcoholes inferiores tienen olor a espritu de vino, los intermedios poseen olores desagradables y los superiores son slidos inodoros.

USO DE LOS ALCOHOLES

Desinfectantes Solventes Bebidas Perfumes

Estructura del metanol

Propiedades Qumicas
Oxidacin de Alcoholes
Alcoholes
K2Cr2O7 / KMnO4
de potasio) / (permanganato de potasio)

Aldehidos
Ac. Carboxlicos Cetonas

(dicromato

Deshidratacin de alcoholes
Alcoholes
H2SO4
(Acido sulfrico)

Alquenos

Reacciones Qumicas
Acidez Basicidad Deshidratacin Oxidacin

Las reacciones de los alcoholes se clasifican en dos grupos generales (1) reacciones con ruptura del C--O-H y (2) aquellas en las cuales se rompe el enlace C-O---H
R---O-H R-O---H

Acidez
Los alcoholes son cidos dbiles, la constante de acidez (Ka) -18 de la mayora de los alcoholes es del orden de 10 por lo que -16 son ligeramente ms dbiles que el agua cuyo Ka ~10
R R C OH R R

+ +

Na

R C O Na R

+ H2 + H2

Estabilidad de los grupos alcoxi

R R C O R H H < < H C O R

< <

R C O R

Basicidad

Mecanismo

HCl

Basicidad

Basicidad
Orden de Reaccin

Alcohol 1 < Alcohol 2 < Alcohol 3

Esto se relaciona con la formacin de carbocationes ms estables

Deshidratacin

Deshidratacin
Regla del Zaitsev Cuando ms de un producto de eliminacin puede ser formado, El producto mayoritario es el alqueno mas sustituido

Deshidratacin

Oxidacin de alcoholes
Alcoholes Primarios
O [O] H H3C H [O] C H H3C C OH O

OH C H3C

Alcohol

aldehdo

cido carboxlico

Oxidacin de alcoholes
Alcoholes secundarios
O [O] H H3C CH3 C CH3

OH C H3C

Alcohol

cetona

Oxidacin de alcoholes
Alcohol terciario
OH C H3C [O] CH3 CH3

no se oxida

Oxidacin de alcoholes
Las sustancias capaces de oxidar a los alcoholes pueden ser CrO3 / H2SO4 o el KMnO4
OH C H3C CrO 3/H 2SO 4 H CH H3 H3C O C CrO 3/H 2SO 4 CH3 O C OH

Cr

3+

H3C

verde

Mecanismo de Oxidacin

Oxidacin Biologica

Alcohol deshidrogenasa

etanol

acetaldehdo

Oxidacin Biolgica
Anillo de piridina

Nicotinamida adenina dinucleotido NAD

Nicotinamida adenina dinucleotido redcida NADH

Oxidacin Biolgica

etanol NAD+ acetaldehdo NADH

FENOLES
OH

OH

OH

FENOL

NAFTOL

ANTROL

Los fenoles se oxidan fcilmente por lo que a menudo se les encuentra coloreados. Los fenoles son un grupo diferente a los alcoholes, aunque ambos poseen el grupo oxhidrilo.

Nomenclatura comn

di sustituidos se usa orto, meta o para segn la posicin del sustityete secundario en el radical aromtico y algunos con nombres especficos

OH

OH

CH3

OH

Br
m-Br-fenol

Cl -Cl--naftol
5-Cl-1-naftol

-CH3--antrol
8-metil-2-naftol

Nomenclatura IUPAC Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, asignndole el nmero 1 al carbono unido al oxhidrilo.

OH

Cl
5-Br-7-Cl- naftol

Br

Los isomeros meta y para tienen puntos de ebullicin elevados debido a sus puentes de hidrgeno iter e intra molecular
O O H

O N

O O C H

O H O

N O

p-nitro fenol

o-nitro fenol

Productos Naturales
OH

OH
OH

OH

OH

OH

OH

Fenol

Catecol

Hidroquinona

Resorcinol
m-hidroxifenol

o-hidroxifenol

p-hidroxifenol

Espectro Infrarrojo

OH

Reacciones qumicas
Acidez: Los fenoles son ms cidos que los alcoholes debido a la gran estabilidad del ion fenxido

.. _ :O:

.. _ :O:

: O:

: O:

_:

..

Acidez

FENOL

ETERES
R-O-R Ar-O-Ar

Ar-O-R

Los eteres: Son compuestos orgnicos en los cuales el grupo funcional ter (-o-) puede estar unido a un radical aliftico o aromtico.

Nomenclatura comn Se escriben los nombres de los radicales seguidos de la palabra ter, o el nombre de los dos radicales en una sola palabra con la terminacin ico. CH3-O-CH2-CH3
Metil etil ter / ter metiletlico

CH3-O-CH3
dimetil ter / ter metlico

Nomenclatura IUPAC Se considera como sustituyente el grupo ALCOXI (R-O-)

CH3-O-CH2-CH2-CH3 Metoxipropano

C6H5-O-CH2-CH3 etoxifenol / fenetol

Aplicaciones del Eter

Anestsico utilizado antiguamente para la mutilacin de miembros.

Propiedades
Son sustancias generalmente de sustancias agradables, el ter metlico es un gas inflamable, el ter etlico es un lquido muy voltil de punto de ebullicin bajo 25C , los dems son lquidos o slidos poco solubles en agua. Principales reacciones a) Con halogenuros de hidrgeno C6H5-O-CH3 + HI ------>C6H5-OH + CH3-I b) Con cidos fuertes CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HBr --CH3-CH2-Br + H2O

Obtencin de eteres
Sntesis de Williamson CH3-CH2-I + C6H5-0-Na C6H5-O-CH2-CH3+ NaI
Yoduro de etilo fenxido de sodio etoxi benceno

Deshidratacin de alcoholes
OH
/

CH3-CH2-OH + H2SO4 - SO2 + H2O I O-CH2-CH3

sulfato cido de etilo

Estructura del Eter

Productos importantes

Eter dimetlico

Eter dietlico

Epxidos

teres cclicos: epxidos

ADN

ter y alcohol