Hora de estudar!!!!!

Olha a minha cara de felicidade

ISOMERIA PTICA:
-CONCEITO E HISTRIA: estuda o comportamento das substncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural(no-polarizada). -LUZ NO-POLARIZADA: um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram em vrios planos, perpendiculares direo de propagao do feixe luminoso.

0 -LUZ POLARIZADA: um conjunto de ondas

eletromagnticas que vibram ao longo de um nico plano, denominado plano de polarizao. 0 Esse tipo de luz foi descoberto em 1808 pelo fsico francs Malus, quando ele fez incidir um feixe de luz natural sobre um cristal transparente de uma variedade do carbonato de clcio(espato da Islndia).Essa propriedade caracterstica de vrias substncias, tanto naturais quanto sintticas, que so denominadas polarizadores.

0 Em 1815,o fsico francs Jean-Batiste Biot percebeu que alguns

lquidos orgnicos e algumas solues aquosas de substncias orgnicas(leos de limo,cnfora em lcool,caldo de cana etc.)tinham a propriedade de desviar o plano de luz polarizada(plano de polarizao).Biot verificou em alguns materiais provocavam um desvio no sentido horrio e outros,no sentido antihorrio em relao ao observador.Ele relacionou esse fenmeno com a assimetria da estrutura desses materiais.

Biot no conseguiu criar um mtodo para medir esses desvios.Mas,em 1829,o fsico escocs Willian Nicol inventou um aparelho que denominou polarmetro.Apesar de Nicol ter descoberto uma maneira de medir o desvio sofrido,ele no conseguiu explicar por que isso ocorria.Em 1846,,o qumico francs Louis Pasteur conseguiu estabelecer uma relao entre a assimetria estrutural e a capacidade de as substncias desviaremse no plano de polarizao,que ocorreu durante seus estudos do processo de produo de vinho.

0 Durante o processo de fermentao do suco de uva

destinado produo de vinho,formam-se dois cidos que se depositam nas paredes dos barris.Pasteur descobriu que os cristais desses cidos apresentavam comportamento diferente,quando submetidos luz polarizada.O cido tartrico desvia a luz para a direita,sentido horrio; e o outro racmico(do latim racemus=cacho de uvas),era inativo,isto ,no provoca desvio;os dois cidos apresentam a mesma frmula molecular e as mesmas propriedades,mas tem atividade pticas diferentes.

objetos, simetria e o espelho

plano de simetria = divide o objeto em duas partes iguais

Mo, sapato, cadeira universitria

Bola, cubo, cadeira

Imagem especular inversa ao original . No tem plano de simetria

Imagem especular idntica ao original . Tem plano de simetria

condies para a molcula apresentar isomeria ptica

Molculas orgnicas tambm podem ou no apresentar simetria ! Molculas que apresentam carbono quiral ou assimtico, no apresentando plano de simetria, possuem ismeros pticos.

carbono quiral ou assimtrico

aquele que possui 4 ligantes diferentes

se a molcula no tem plano de simetria, a molcula que sua imagem especular (bem) diferente!

possibilidades

mesmos ligantes dispostos de maneira

enantiomorfos, enancimeros, ismeros pticos, estereoismeros, antpodas pticas propriedades qumicas e fsicas bsicas so iguais, interao com luz polarizada e efeitos fisiolgicos diferentes !

possibilidades

o teste da luz polarizada []

1g/mL, 1 dm, gua, 20 0C, lmpada de sdio

ismero que desvia a luz p/ direita: dextrgiro

ismero que desvia a luz p/ esquerda: levgiro Mistura Racmica (quantidades iguais dos 2): mistura racmica

perguntas
Em alguns pases, dois fabricantes vendem esse medicamento com os nomes DEXEDRINA e BENZEDRINA. (ambos possuem a mesma frmula estrutural plana)

anfetamina

ao estimulante dose diria de DEXEDRINA: 5 mg anti-depressivo dose diria de BENZEDRINA: 10 mg emagrecimento bolinhas Qual o motivo de se ter que ingerir mais problemas cardacos de um para se obter o mesmo efeito? Como vou saber?

Mistura Racmica
0 A mistura racmica ou racemato uma mistura

equimolar dos dois enantimeros. 0 Opticamente inativa: no desvia o plano da luz polarizada. (inativo por compensaso externa) 0 O ismero (d) desvia o plano da luz polarizada em um ngulo , e o ismero (l) desvia a luz em um ngulo Voei.... Desvio racemato: = 0

ASPARTAME O aspartame possui dois ismeros ticos um deles de sabor doce e o outro de sabor amargo.

TALIDOMIDA Na dcada de 60 nasceram muitas crianas deformadas. Esta deformao foi atribuda a um medicamento, a talidomida, muito usado pelas mulheres grvidas para como tranqilizante e estimulador do sono. O medicamento foi retirado do mercado. Somente muito mais tarde foi constatado que a talidomida possua dois ismeros ticos, o levgiro que era o causador das deformaes e o dextrgiro que apenas produzia o sono. O medicamento comercializado na poca era uma mistura racmica.

0 O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois

Limoneno

ismeros pticos.Um deles responsvel pela fragrncia de limo e o outro pela fragrncia de laranja

O Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois ismeros pticos. Um deles tem ao antiflamatria e o outro causa danos ao fgado.

Naxopreno

Adrenalina
A adrenalina ou epinefrina posui um centro quiral, logo so possveis dois ismeros pticos, mas apenas um deles possui efeito fisiolgico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardacos numa situao de stress).

s a LEVGIRA funciona!

exemplo
(+) 2 metil butan-1-ol (-) 2 metilbutan-1-ol

FM= C5H12O PE= 129 0C d= 0,816 g/cm3 S= 3,6g/100g H2O = + 5,90

FM= C5H12O PE= 129 0C d= 0,816 g/cm3 S= 3,6g/100g H2O = - 5,90

Shhhh.......

mais de um carbono quiral frmula de Vant Hoff

nmero de ismeros opticamente ativos nmero de ismeros opticamente inativos

OA = 2n
Onde n o n. de carbonos quirais

OI = 2n / 2
Onde n o n. de carbonos quirais

Pra, t me assustando

cortisona

cadeias com 2 carbonos quirais diferentes

cadeias com 2 carbonos quirais iguais

0 uma molcula que, apesar de

Composto MESO

conter centros quirais, no apresenta atividade ptica. 0 Inativo por compensao interna, ou seja possui dois carbonos assimtricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ngulo para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ngulo para a esquerda, portanto o desvio final ser nulo.

ATENO
0 Se a molcula apresentar dois C* iguais ela

apresentar um destrgiro, um levgiro, um racmico e um meso (mesgiro).

No se desespere, no fim sempre tem a AF