Qumica Orgnica

Quim. Jenny Fernndez Vivanco

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C. Timan

Campo de estudio
Estudia los compuestos del carbono. Existen millones de compuestos orgnicos
Excepciones: carbonatos (CO32-), bicarbonatos (HCO3-), cianuros (CN-), carburos, dixido de carbono (CO2), monxido de carbono (CO), disulfuro de carbono (CS2), sulfuro de carbonilo (COS)
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Propiedades del tomo de C

Existen millones de compuestos de carbono debido a las muy particulares propiedades del tomo de carbono: tetravalencia autosaturacin

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Covalencia
Forma 4 enlaces covalentes, gracias a su hibridacin.
hibridacin Tipo de enlace 4 enlaces simples 2 enlaces simples y uno doble un enlace simple y uno triple Forma general
C
H

Ejemplo
H C H H

sp3 sp2 sp

metano
H

C
H

C H

eteno
C
H C C H
4

etino

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Autosaturacin
El carbono es el nico elemento que puede enlazarse a otros tomos del mismo elemento, formando cadenas carbonadas en forma casi ilimitada, lo que explica el gran nmero de compuestos
C
H H C H H C H H C H H C H H

C C C

C C

Cadenas abiertas

Cadenas cerradas
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Tipos de carbono e hidrgeno

C primario: unido a un C

C C C C C C

C C C
C secundario: unido a dos C C terciario: unido a tres C C cuaternario: unido a un C

Clasificacin solo importante en compuestos saturados (solo enlaces simples). No se considera al CH4 (metano).

Los H se clasifican de acuerdo al tipo de C al cual se unen.

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Frmulas orgnicas
Los compuestos orgnicos tienen diferente complejidad, por lo que tambin hay varias formas de representarlos. Las frmulas pueden ser:
Estructurales o desarrolladas Semidesarrolladas Condensadas Globales
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Ejemplo: butano
H H C H H C H H C H H C H H

C4H10
global

desarrollada
H3C CH2 CH2 CH3

semidesarrollada
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3

condensada

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Isomera Estructural
Los ismeros son compuestos de igual frmula global pero diferente estructura.
ISMEROS DE CADENA
CH3 CH2 CH2 CH3

ISMEROS DE CADENA
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3

ISMEROS DE FUNCIN
CH3 CH2 OH

n-butano
H3C CH CH3 CH3

1-clorobutano
CH3 CH2 CH Cl

alcohol etlico
CH3 O CH3

isobutano C4H10

2-clorobutano C4H9Cl

ter metlico C2H6O

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Tipos de compuestos orgnicos

AROMTICOS: aquellos que contienen la estructura bsica del benceno
CH CH CH CH CH CH

ALIFTICOS: los dems compuestos de cadena abierta o cerrada.

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Hidrocarburos
Son compuestos formados por carbono e hidrgeno. Pueden ser saturados (solo poseen enlaces simples) o insaturados (poseen enlaces dobles o triples). Tambin pueden ser acclicos (cadenas abiertas) o cclicos (cadenas cerradas).

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Hidrocarburos saturados: Alcanos

Frmula global: CnH2n+2 Slo poseen enlaces simples (tipo s) Nomenclatura: prefijo (# de carbonos) + sufijo caracterstico (ANO)

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ALCANOS LINEALES
n
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CnH2n+2
Frmula condensada nombre

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano
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El metano

El ngulo formado por el conjunto H-C-H mide 109,5 El enlace simple formado se denomina sigma (s) La molcula es tetradrica

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Grupos alquilo
Son grupos atmicos que provienen de la sustraccin de un hidrgeno de la estructura de un alcano, lo que deja un sitio vacante.
H H-C-H H
GRUPOS ALQUILO

-H CH4 CH3

H H-C

n
1 2 3

CnH2n+1

Frmula condensada

nombre

CH3 C2H5 C3H7

CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2

met il et il prop il
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GRUPO ALQUILO

nombre

Tabla de Grupos Alquilo Comunes

CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3

met il et il prop il isoprop il but il secbut il

CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3

CH2 CH3CHCH3 CH3 CH3 C CH3

isobut il

terbut il
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Alcanos ramificados
Se originan cuando los hidrgenos de un alcano son reemplazados por grupos alquilo. Por ejemplo:
H H C H H C H H C H H

H H C H

H C CH 3

H C H
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Propano (alcano lineal)

metilpropano (alcano ramificado)

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Nomenclatura de alcanos ramificados

Ubicar la cadena principal (cadena carbonada ms larga). Identificar los sustituyentes (grupos alquilo) Numerar la cadena principal desde el extremo ms cercano a una ramificacin. Nombrar:
#posicin-sustituyentes(alfabtizados)+cadena principal
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Grupo metil

Ejemplo:
CH3

CH3CH2 CH CH2CH2 C CH2CH3

3 2

Cuando los sustituyentes se repiten su usan los prefijos:

di (2), tri (3), tetra (4), etc

CH3

CH3

Grupo alquilo sustituyente o ramificacin

Nombre:

3,3,6-trimetiloctano
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Nombres comunes de alcanos

CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

IUPAC: butano COMN: n-butano

CH3 CH3

IUPAC: pentano COMN: n-pentano

CH3

IUPAC: neopentano COMN: 2,2-dimetilpropano

IUPAC: 2-metilpropano COMN: isobutano

IUPAC: 2-metilbutano COMN: isopentano

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Propiedades de los alcanos

Son muy poco reactivos (parafinas) Son no polares (fuerzas de London) Estado fsico: C1-C4 gases C5-C17 lquidos > C17 slidos Cuanto mayor la ramificacin, menor p.eb. Solo dan reacciones de sustitucin: CH3CH2CH3 + Br2 CH3CHClCH3 + HBr Son usados como combustibles:

CnH2n+1 + (6n+1) O2 n CO2luz + (2n+1) H2O + energa

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Hidrocarburos insaturados: Alquenos

Frmula global: CnH2n (si poseen un solo doble enlace) Poseen al menos un enlace doble Nomenclatura: Seguir reglas para alcanos ramificados
#posicin de sustituyentes-sustituyentes(alfabetizados)#posicin doble enlace-prefijo (# de carbonos) + sufijo caracterstico (ENO)

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El eteno
s

El ngulo formado por H-C-H o C-C-H mide 120 El enlace doble est formado por un enlace sigma (s) y otro denominado pi () 23 La molcula es plana

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Hidrocarburos insaturados: Alquinos

Frmula global: CnH2n-2 (si poseen un solo triple enlace) Poseen al menos un enlace triple Nomenclatura: Seguir reglas para alcanos ramificados
#posicin de sustituyentes-sustituyentes(alfabetizados)#posicin triple enlace-prefijo (# de carbonos) + sufijo caracterstico (INO)

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El etino

La molcula del etino es lineal. Los ngulos de enlace son de 180. Un enlace triple est formado por un enlace sigma (s) y dos enlaces pi ( ) 25

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Ejemplos:
La cadena principal es la que contiene la insaturacin. Siempre se da la menor numeracin a esta insaturacin.

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Hidrocarburos alicclicos
Son hidrocarburos cclicos derivados de alcanos, alquenos y alquinos. Se nombran de modo muy similar pero agregando la palabra CICLO.

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Hidrocarburos aromticos
Aquellos cuyas estructuras contiene el anillo del benceno (C6H6) Benceno: C6H6, es una molcula plana, cclica, que contiene 3 enlaces simples y 3 enlaces dobles alternados. Sin embargo no presenta las propiedades de los alquenos. Presenta RESONANCIA

Estructuras resonantes

Representacin simplificada 28

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Ejemplos

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Vibraciones del benceno

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Reacciones del benceno

Halogenacin Sulfonacin

Nitracin

Alquilacin

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Otros compuestos aromticos

Br C2H5 OH NO 2

bromobenceno etilbenceno
CHO COOH

fenol
NH 2

nitrobenceno
OCH 3

benzaldehido

cido benzoico

anilina

anisol
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Funciones Qumicas Orgnicas

Parte de Compuesto Grupo hidrocarburo + orgnico funcional saturado La parte hidrocarburo (saturado) es estable y no sufre mayores alteraciones, pero la parte funcional est sujeta a cambios qumicos. Al nombrar una funcin, el grupo funcional recibe la numeracin ms baja.

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Principales Funciones Orgnicas

R H
-ano -eno -ino similar a alcanos ramificados -ol -eter -fenol -al -ona cido .... -oico
OH

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS HALOGENUROS DE ALQUILO ALCOHOLES ETERES FENOLES

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH=CH 2

pentano 1-penteno 2-pentino 1-bromopentano 2-pentanol dietilter fenol pentanal 3-pentanona cido pentanoico

C=C

C
R R R O

C
X OH
R1 OH
O

CH3 C = C CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH CH3

OH CH3CH2-O-CH 2CH3

OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CHO
CH 3CH 2COCH 2CH 3

ALDEHIDOS CETONAS ACIDOS CARBOXILICOS ESTERES AMIDAS AMINAS

R

R R
R O

C O C
O C

H R1

CH3CH2CH2CH2COOH

C O R C

R1

...ato de alquilo -amida -amina

CH 3CH 2CH 2CH 2COOCH 3 pentanoato de metilo

NH 2

CH3CH2CH2CH2CONH2

pentanoamida metilamina 34

R1 R N R2

CH 3NH 2

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Una nueva forma alotrpica del C

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