Carboidratos

Amanda Pereira Egon Campos Juliana Kadooda Larissa Corra

 Carboidratos so responsveis pelo fornecimento de energia ao organismo. 50 ou 60% das calorias consumidadas por dia so proveniente deles.
Tambm atuam como elementos estruturais e de proteo na parede celular das bactrias, fungos e vegetais, bem como em tecidos conjuntivos e envoltrio celular de animais. Desempenha diversas funes em nosso organismo, entre elas a nutrio das clulas do sistema nervoso central. A frmula qumica bsica de um carboidrato Cn(H2O)m.

Alimentos ricos em carboidratos

Os primrdios do estudo de carboidratos esto ligados ao seu uso como agentes adoantes (mel) ou no preparo do vinho a partir da uva. Os relatos iniciais sobre acares na histria vm dos rabes e persas. A dificuldade do cultivo da cana-de-acar no clima europeu levou ao uso, como alternativa, do acar obtido da beterraba (glicose), cristalizado em 1747 pelo farmacutico alemo Andreas Marggraf (1709-1782).

Andreas Sigismund Marggraf 7

o So os principais componentes do grupo de substncias chamadas de carboidratos. o A presena de acares em muitos alimentos , muitas vezes, bvia para o consumidor; mas, em outros, especialmente nos produtos industrializados de confeco mais elaborada, o sabor doce pode no ser suficiente para revel-los. o Embora os qumicos no demonstrem ter a menor dificuldade em decidir se uma determinada substncia deve ou no ser classificada como carboidrato, eles tm sido incapazes de estabelecer uma definio concisa e formal.

Sacarose
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Alimento Po branco

Acares totais (%) 2,6 8,2 41,9 13,6 35,8 48,4 4,8 7,2 0,1 0,9 7,8 15,7 22,1 34,2 22,2 1,6 1,3 6,9

Alimento Repolho (cru) Beterraba crua Cebolas cruas Mas cozidas Mas cruas Bananas Uvas Laranjas Uvas-passas Amendoins Mel Gelia Chocolate (puro) Refrigerante de cola Cerveja escura Cerveja tipo Lager Vinho tinto Vinho branco

Acares totais (%) 4,0 7,0 5,6 8,9 11,8 20,9 15,4 8,5 69,3 6,2 76,4 69,0 59,5 10,5 2,3 1,5 0,3 3,4

Tabela 1 Quantidade total de acares de uma srie de alimentos e bebidas

Flocos de milho Flocos de milho recobertos com acar Biscoitos digestivos Gengibre Torta de frutas Leite de vaca (integral) Leite humano Queijo Requeijo Iogurte (puro) Iogurte (com frutas) Sorvete (com leite) Picol de limo Torta de queijo Salsicha de carne Batatas Feijes cozidos enlatados

Ervilhas congeladas

2,7

Vinho do Porto

12,0

o Constituem o grupo mais simples de carboidratos. o Possuem entre trs e oito tomos de carbono, mas somente aqueles com cinco ou seis tomos - como frutose e glicose so comuns.

1 0

-OSE
ALDOTRIOSE ALDOSE

CETOCETOSE

1 1

Figura 1 - Trioses

1 2

Figura 2 - Aldoses

1 3

Figura 3 - Cetoses

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 A frmula estrutural em cadeia aberta no descreve satisfatoriamente as propriedades de certos monossacardeos. As diferenas so explicadas pela formao de uma estrutura fechada em anel quando o grupo carbonila (muitas vezes referido como o grupo redutor) reage reversivelmente com algum grupo hidroxila presente na outra extremidade da mesma molcula.

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Figura 4 - Formao de piranose

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Figura 5 - Formao de furanose

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 Embora a representao de Haworth na configurao dos anis exprima quase sempre limitaes obvias afinal de contas, vant Hoff props o arranjo tetradrico das valncias do carbono em 1874 -, ela est sendo muito lentamente substituda nos livros-texto. A alternativa uma estrutura do tipo cadeira, conforme esquema.

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 A descrio correta do anel furanosdico mais difcil. H duas conformaes mais provveis, denominadas envelope e toro. melhor assumir que furanose em soluo esto em equilbrio de formas rapidamente interconversveis como estas citadas que no diferem muito uma da outra.

Envelope

Toro

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Hidroxila no
D-frutose

% de furanose 5 20 <1 <1 <1 16 <1 <1 7 13 <1 <1 <1 16 <1 <1

% de piranose 18 28 36 67 21 31 27 58 70 39 64 33 79 37 73 42

C-2 D-alose D-altrose e a e a e a e a

C-3 a a e e a a e e

C-4 e e e e a a a a

Tabela 2 - Conformao das aldohexoses

D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose

C-3
1C-D-frutose e

C-4
e

C-5
a <1 25 8 67

So mostradas as percentagens de cada anmero e o tamanho do anel em soluo aquosa a 40 C, com base nos resultados de S. J. Angyal, Angew. Chem., Int. Edn. Engl., 1969, 8, 157. As posies das hidroxilas nos carbonos 2, 3 e 4 (C-2, C-3 e C-4) so apresentadas para a conformao C1. O grupo CH2OH (no C-6) de uma aldohexoses est sempre na posio equatorial da conformao C1, assim como a hidroxila anomrica (no C-1) da configurao .

2 0

 Oligossacardeos so molculas originadas da unio entre dois ou mais monossacardeos. Assim como o prefixo das oses representavam o nmero de carbonos presentes nos monossacardeos, para os oligossacardeos, utiliza-se tambm os prefix di-, tri- e tetra- para designar quantos monossacardeos formam sua estrutura. Para monossacardeos com mais de 4 unidades, atribui-se o nome de polissacardeos. Mesmo quando um dissacardeo composto por duas unidades idnticas de um monossacardeo h diversas configuraes estruturais possveis.
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Figura 6 Celobiose

2 2

Figura 6 Maltose

Maltose

2 3

Figura 6 Isomaltose

Isomaltose

2 4

Figura 6 Gentiobiose

Gentiobiose

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Figura 6 Trealose

Trealose

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Mutarrotao refere-se ao processo pelo qual compostos anmeros cclicos, em gua, podem se abrir, passando por uma fase intermediria acclica e retornando para a fase cclica, de forma que, em soluo, existe um equilbrio entre os compostos anmeros cclicos alfa e beta. O processo desencadeia uma alterao constante na rotao ptica da luz polarizada. Acares cclicos exibem mutarrotao quando se transformam nas suas formas anomricas e .

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Em condies moderadamente cidas ou sob a ao da enzima invertase, a sacarose facilmente hidrolisada em seus monossacardeos componentes. Esse fenmeno chamado de inverso, e a mistura resultante de acar invertido deve-se ao efeito da hidrlise sobre a rotao ptica da soluo. Os valores de rotao especifica para a sacarose, a glicose e a frutose so, respectivamente, +66,5, +52,7 e -92,4. V-se, ento, que uma soluo dextrorrotatria de sacarose d origem a uma soluo levorrotatria de acar invertido (da o nome invertido).

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Um destino semelhante reservado lactose presente no leite consumido por indivduos que no produzem a enzima lactase (-galactosidase) no intestino delgado. Os seres humanos, assim como outros mamferos, produzem essa enzima na infncia. A maior parte da populao oriental e muitos negros no mais a excretam aps o desmame e, por isso, so incapazes de consumir leite sem o risco de sofrerem indisposies intestinais.

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 Acares no estado cristalino contribuem, de forma expressiva, para a aparncia e a textura de muitos produtos alimentcios, como confeitos, biscoitos e bolos. As propores relativas de cristais no dissolvidos e de acar em soluo (xarope) controlam a textura de cremes base de chocolate ou outras guloseimas. A textura do leite condensado adoado tambm muito dependente do tamanho dos cristais de lactose monohidratada.

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 Os acares so, em geral, muito solveis em agua e frequentemente formam xaropes supersaturados quando suas solues so concentradas por ebulio ou evaporao. Os xaropes de acares redutores so particularmente resistentes cristalizao. Podem ser produzidos aquecendo-se ao mesmo tempo sacarose, xarope de glicose, agua, aromatizantes e corantes adequados.

No resfriamento, a massa assenta-se com uma aparncia vtrea ou como um liquido superresfriado. At pouco tempo, surpreendentemente, no se conhecia muito sobre o comportamento dos acares em soluo.

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 H essencialmente dois objetivos distintos na anlise de acares em alimentos: um deles a necessidade de se identificar quais os acares presentes em um dado alimento, por exemplo, no suco de uma nova variedade de fruta; o outro o de obter uma indicao da quantidade de acares presentes nos alimentos. Em geral, tcnicas cromatogrficas so aplicadas quando se quer identificar quais so.

http://www.alice.cnptia.embrapa.br/bitstream/doc/876579/1/2010184.pdf

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 A diversidade de substancias encontradas sob a denominao carboidrato indica que qualquer mtodo que visa ao estabelecimento de um valor para carboidratos totais ter que, inevitavelmente, estabelecer uma concordncia entre a reatividade dos muitos tipos de carboidratos. Provavelmente os melhores resultados de carboidratos totais so obtidos pelo mtodo fenol/cido sulfrico. Se existe um certa confiana na identidade do acar que se deseja determinar, pode-se utilizar mtodos polarogrficos com base em valores estabelecidos para rotao especifica; se apenas a sacarose est presente, medies do ndice de refrao tambm podem ser aplicadas. Vale a pena mencionar que mtodos enzimticos esto disponveis agora para a determinao de glicose, frutose, sacarose, galactose e lactose, mesmo que estejam na presena dos demais.

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