Coisas importantes sobre:

Carboidratos

O que fundamental saber?

Classificar pelo:
Grupo funcional Numero de carbonos da molcula Imagens especulares ou estereoismeros (D ou L) Ismero ou (para molculas cclicas)

1 2 3

Exemplo: Grupo funcional: Aldedo Numero de carbonos: 3 (portanto uma TRIOSE)

Aldoses e Cetoses
Um carboidrato s pode ser uma aldose (possuir o grupo funcional aldedo) ou uma cetose (possuir o grupo funcional cetona) Exemplo: Se for uma molcula com 4 Carbonos e um grupo funcional Aldedo seria uma Aldotetrose!

Srie D e Srie L

O que o carbono anomrico?

O carnobo anomrico aquele carbono que passa a ser quiral ou assimtrico (faz 4 ligaes diferentes) depois de ocorrer a ciclizao da molcula "O tomo de carbono da carbonila ou hemiacetal chamado de carbono anomrico" (Lehninger, 3 ed., pg. 228) Nas aldoses, o anomrico ser o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molcula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona no est nas pontas da estrutura linear

Grupo carbonila

Como saber se ou ?
Para saber se alfa ou beta, devemos olhar a posio da hidroxila formada aps a ciclizao

A Reao de Ciclizao

Em soluo aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclizao dessas molculas
Ocorre uma reao entre os grupos alcolicos e a carbonila dos aldedos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas) LCOOL + ALDEDO ------ HEMIACETAL

LCOOL + CETONA

------

HEMICETAL

Pirano e Furano
As formas cclicas so de pirano e furano

Exemplo: Caso uma molcula tenha mais de 5 tomos de carbono, ela poder ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem sero cadeias laterais!

Ciclizao da D Ribose
H C H1 C H2 C H H 3 4 C C O O O O O H H H H H CARBONILA QUE VAI REAGIR! H O

H C H C O O H C

H
C O H

H C
O

OH QUE VAI REAGIR!

H H

H5 C H

- D - Ribofuranose H C O H 4 H5 C O H H H3 C O H 1 H C O H2 C O H

Outro exemplo:

Ligao Glicosdica
uma reao de condensao

Poder Redutor
Acares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes relativamente suaves: Fe+ e Cu+ O carbono do grupo carbonila oxidado e vira uma carboxila
Veja s! Aqui est ele! O carbono anomrico!

Ve Veja s! Carbonila virando carboxila!

O carbono anomrico da Glicose no pode ser oxidado na forma de anel, mas como est em equilibrio com a forma linear, h como oxida lo com o on cuproso
glicose e frutose so acares redutores por possurem grupo carbonlico e cetnico livres, capazes de se oxidarem na presena de agentes oxidantes em solues alcalinas.

Veja s!! REDUZIU!!

O mesmo vale para dissacardeos!

Exemplos:
Maltose: Redutor * C1 com OH livre

Sacarose: No redutor * ligao glicosdica entre os carbonos anomricos de cada acar (C1 e C2)

 Lactose: Redutor * c1 da glicose com OH Livre

Glicose: Redutor * c1 da glicose com OH Livre

Amido possui conformao em hlice, j a celulose possui conformao distendida e empilhada, MESMO SENDO ISMEROS! Qual o segredo? H mudana na ligao glicosdica! Confira:

A mudana na ligao glicosdica compromete a conformao da molcula!

Celulose

N- Acetil D glicosamina (14)

Funo e Estrutura de alguns polmeros importantes:

Referencias Bibliogrficas:
VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioqumica. Porto Alegre, ARTMED, 2000 ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princpios de Bioqumica Ed. Sarvier, 2007

Comparao de mtodos para a determinao de acares redutores e totais em mel < Bioqumica Bsica em imagens

Bioqumica Bsica < 10 Monossacarideos