SEMANA 27

El trmino lpido se deriva del griego lipos, que significa grasa.

Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e hidrgeno y generalmente oxgeno en porcentajes mucho ms bajos.

Adems pueden contener nitrgeno y azufre .

fsforo,

CARACTERSTICAS
Tienen en comn ser insolubles en agua, solubles en solventes no polares (cloroformo, ter, benceno, etc.) y no son polmeros (no poseen una unidad monomrica repetitiva).

FUENTES

Constituyen diversos alimentos que poseen un valor energtico muy alto, muchos contienen vitaminas liposolubles y cidos grasos esenciales.

Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales constituyendo una fuente de energa directa.

IMPORTANCIA BIOLGICA
Sirven como aislantes trmicos en tejidos subcutneos y alrededor de ciertos rganos. Son aislantes elctricos a lo largo de nervios mielinizados. Constituyentes principales membranas celulares. de

Son una forma de almacenamiento de carbono y energa. Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y prdida o ganancia excesiva de agua. Componen hormonas. algunas vitaminas y

Funciones de los Lpidos:

Transporte Estructural Energtica Reguladora Protectora

CLASIFICACIN (productos de hidrlisis)

1. Lpidos simples: steres de cidos grasos
con diversos alcoholes:

a.Grasas y aceites: steres de cidos grasos y

glicerol.

b.Ceras: steres de cidos grasos con alcoholes

monohdricos de peso molecular ms elevado.

2. Lpidos compuestos o complejos:

steres de cidos grasos que contienen otros grupos qumicos adems de un alcohol y del cido graso. a.Fosfolpidos: producen por hidrlisis cidos

Grasos, glicerol, cido fosfrico y un alcohol nitrogenado.

b. Glicolpidos: producen por hidrlisis cidos

grasos, esfingosina, cido fosfrico y un componente alcohlico. c. Esfingolpidos:

c. Esfingolpidos: producen cidos grasos,

esfingosina, cido fosfrico y un compuesto alcohlico. 3.Derivados de lpido: Son compuestos que tienen una estructura fenantrnica, muy diferentes de los lpidos formados por cidos grasos.

Carotenoides y Esteroides.

ACIDOS GRASOS

Los cidos grasos son hidrocarburos de cadena larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un extremo. Contienen numeros pares de atomos de carbono porque son sintetizados del acetato.

Los que tienen enlaces simples se describen como: saturados y los que poseen dobles enlaces se denominan insaturados. Cuando poseen mas de un doble enlace se les denomina poliinsaturados. Suelen nombrarse por sus nombres comunes que derivan de palabras griegas o latinas que indican su procedencia.

El extremo carboxilo de la molcula de cido graso es soluble en agua y altamente polar mientras que la porcin hidrocarburo de la cadena es insoluble en agua y no polar. La presencia de regin hidroflica e hidrofbica en la molcula da como resultado un compuesto ANFIPATICO.

Frmula General saturados: CnH2n+1COOH

Frmula General de insaturados: CnH2n-1COOH

CnH2n-3 COOH CnH2n-5 COOH

ACIDOS GRASOS SATURADOS

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

ACIDOS GRASOS COMUNES

cidos grasos saturados: Larico (en aceite de coco),mirstico (Aceite de coco), palmtico y esterico (de casi todas las grasas y aceites), y araqudico.

cidos grasos insaturados: Palmitoleico, oleico, linoleico (Aceite de linazaac. Esencial) linolnico, araquindnico, EPA.

La presencia de dobles enlaces en la molcula, permite la posibilidad de ismeros geomtricos, la mayora de cidos grasos de procedencia natural poseen la configuracin CIS. El doble enlace CIS produce una curvatura lo que evita que las molculas se empaquen muy juntas.

Tipos de Frmula
A. Frmula Condensada B. Frmula Abreviada
A

C. Taquigrfica

Acido graso (nombre comn o trivial)

Frmula Estructural Condensada

Abreviacin taquigrfica 1

SATURADOS Acido Butrrico Acido Caproico Acido Cprico Acido Lurico Acido Mirstico Acido Palmtico Acido Esterico

CH3 (CH2)2 COOH CH3 (CH2)4 COOH

4:0 6:0

CH3 (CH2)8 COOH CH3 (CH2)10 COOH CH3 (CH2)12 COOH CH3 (CH2)14 COOH CH3 (CH2)16 COOH

10:0 12:0 14:0 16:0 18:0

NO SATURADOS2 Acido Palmitolico Acido Oleico Acido Linoleico Acido Linolnico Acido Araquidnico

Frmula Estructural Condensada CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7 COOH CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)7 COOH CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CH2 CH= CH(CH2)7 COOH CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH= CH(CH2)3 COOH CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3 COOH

Abreviacin taquigrfica 1 16:19 18:19 18:29,12 18:39,12,15 20:45,8,11,14

Acido Eicosapentaenoico(EPA)

20:55,8,11,14,17

D.Frmula Escalonada

CIDO ESTERICO

CIDO LINOLNICO

O
Carbono # 1 Carbono # 12 CH3 Extremo terminal CH3

OH

lauric acid

CIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6

Se encuentran abundantemente en aceite de pescado, de soya y maz.
A. LINOLNICO CIDO LINOLNICO

ACIDO LINOLICO

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

El organismo puede sintetizar muchos cidos grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser sintetizados en cantidades adecuadas deben ser obtenidos de la dieta, y se denominan cidos grasos esenciales. Se encuentran en abundancia en aceites de pescado y aceites de semillas no adulteradas como el girasol, aceite de linaza, de uva, adems en el pescado, el bacalao, la sardinas etc.. (A. linoleico, A. linolnico)

PROSTAGLANDINAS Son una familia de cidos grasos insaturados, con 20 tomos de carbono y con un esqueleto de cido prostanoico.

ACIDO PROSTANOICO

PROSTAGLANDINA

Son un conjunto de cidos de 20 carbonos que contienen anillos de 5 carbonos y se derivan del cido araquidnico:
Se encuentran en la mayora de tejidos de mamferos en cantidades muy pequeas. Modulan la accin de las hormonas y la actividad de muchas clulas, variando su efecto de una clula a otra. Deprimen presin arterial, contraen msculo liso, regulan el flujo sanguneo a ciertos rganos, controlan el transporte inico a travs de ciertas membranas y modulan la transmisin sinptica.

-Son sintetizadas en las membranas celulares a partir de cidos grasos polinsaturados, se encuentran en cantidades muy pequeas en el organismo. -Se conocen ms de 16 prostanglandinas diferentes. -Son las sustancias reguladoras ms potentes. -Son Utilizadas en la industria farmacutica.Ej.pldoras abortivas

DERIVADOS EICOSANOIDES
Leucotrienos -Grupo de compuestos formados por cidos grasos derivados del metabolismo oxidativo del cido araquidnico. -Son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa y migracin de los leucocitos desde el torrente sanguneo hacia el epitelio de la va respiratoria. -El asma y la rinitis son enfermedades alrgicas, en ambas enfermedades, los leucotrienos contribuyen al desarrollo de los sntomas.

-Los leucotrienos son hormonas que se derivan del araquidonato y son producidas por los glbulos blancos. -Causan inflamacin, retencin de lquidos, secrecin de mucosidades y estrechamiento de los pulmones.

ACIDOS GRASOS TRANS

Aquellos formados durante procesos de hidrogenacin, y cuya isomera geomtrica cambia de forma cis a la trans. Los rumiantes sintetizan trans, de manera que productos como la leche y sus derivados los contienen de forma natural.

GRASAS y ACEITES Son lpidos simples formados por la esterificacin de una, dos o tres molculas de cidos grasos con una molcula de glicerol. Llamados glicridos o acilglicridos(mono,di y triacil gliceroles)

El cuerpo digiere los lpidos hasta que llegan a la porcin superior del intestino delgado. En esta regin se secreta la hormona que estimula a la vescula biliar que acta como emulsionante (esencial para la digestin de los lpidos).

Por hidrlisis enzimtica o medio cido se obtienen

CH2-O-CO-R CH-OH CH2-OH Monoacilglicerol
2

CH2-OH CH-OH + R-COOH CH2-OH

3

CH2-OCO-R CH-O-CO-R CH-OH Diacilglicerol CH2-O-CO-R CH-O-CO-R CH2-O-CO-R triacilglicerol

Estructura de un monoacilglicerol
ster

cido graso

O C-O CH2

HO CH HO CH2

La cadena del cido graso puede saturada o insaturada.

Glicerina

Estructura de un diacilglicerol
ster

cido graso

cido graso

HO CH2

Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

Glicerina

O C-O CH2 O C-O CH =

Estructura de un triacilglicerol
O -C-O CH2 O -C-O CH O -C-O CH2 = = =
ster
Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

cido graso

cido graso

cido graso

Glicerina

Monoacilglicerol:
CH2O-CO-C15H31 CHOH CHOH 1-Palmitato de glicerilo

Diacilglicerol:
CH2O-CO-C17H33 CHO-CO-C17H35 CH2OH 1-Oleo-2-estea rato de de glicerilo

CH2-OCOC11H23 CH-OCOC11H23 CH2-OCOC11H23 Trilaurina (grasa)

CH2-OCO(CH2)16CH3 CH-OCO(CH2)16CH3 CH2-OCO(CH2)16CH3 Triestearina (grasa)

CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3 Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)

TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL

Las grasas constan de una molcula de glicerol unida mediante tres cidos grasos-triacilglicerol- tristeres de glicerol. Los cidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en clulas adiposas-adipocitos-.

Los triacilgliceroles se clasifican segn su estado fsico a temperatura ambiente: Grasa: si se encuentra en estado slido. Aceite: si es lquido a dicha temperatura. Generalmente los lpidos que se obtienen de fuentes animales son slidos y formados en gran parte por cidos grasos saturados y los aceites son de orgen vegetal con mayor propocin de acidos grasos insaturados.

ACEITES VEGETALES

Tristeres de glicerol en el que los cidos son de cadena larga altamente insaturados o poliinsaturados.

PROPIEDADES FSICAS Los lpidos pueden ser slidos no cristalinos o lquidos a temperatura ambiente. A temperatura ambiente las grasas son slidas (origen animal) y los aceites son lquidos (origen vegetal). Puros son incoloros, inodoros e inspidos.
Su densidad es menor que la del agua, aproximadamente 0.8 g/ml. No conducen el calor y la electricidad, por lo que pueden servir de aislantes para el cuerpo.

PROPIEDADES QUMICAS Hidrlisis enzimtica a travs de lipasas. Saponificacin: hidrlisis alcalina,origina glicerol y sales de los cidos grasos JABONES Halogenacin: Adicin de I2 cidos insaturados. a dobles enlaces de

Hidrogenacin: Adicin de H2 a dobles enlaces de cidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites lquidos se transforman en slidos (endurecimiento).

SAPONIFICACIN

Clasificacin de Lpidos
Lpidos
Saponificables Simples Compuestos Esteres de Glicerol
Fosfolpidos
Glicolpidos

No Saponificables

Esteroides Terpenos Otros

Ceras

Triacilgliceroles
Grasas

Esteres de Esfingosina
Esfingolpidos
Cerebrsidos

Aceites

HALOGENACIN

HIDROGENACIN

CERAS

Producen por hidrlisis, cidos grasos y alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)

Sus funciones principales son: En los vegetales,recubrir las hojas y los tallos para evitar la deshidratacin y ataque de plagas EJ:CERA DE CARNAUBA miricilo ceroato de

En animales recubren la piel, plumas, pelos para mantenerlos blandos y manejables. Ej.CERA DE ABEJAS: Palmiato de miricilo, LANOLINA