ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGNICOS

ISOMEROS

Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura qumica
(C3H8O)

1-propanol

2-propanol

etil metil ter

2

C5H12
H H H C H H C H H C H H C H H

CH3 CH3 CH CH2 CH3

C
H

n-pentano
CH3 H3C C CH3 CH3

2-metil-butano iso-pentano

2,2-dimetil-propano neo-pentano
3

DE CADENA

ESTRUCTURAL

DE POSICIN

DE FUNCIN

ISOMERA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA

PTICA

ISOMERA ESTRUCTURAL

Ismeros estructurales

DEFINICIN: son ismeros que difieren porque sus tomos estn unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los tomos estn unidos entre s de distinta manera.

ISMEROS ESTRUCTURALES
Butano DE CADENA Metilpropano

Propan-1-ol

Propan-2-ol

DE POSICIN

Propan-1-ol

Metoxietano

DE FUNCIN

Ismeros de Cadena
H H H C H H C H H C H H C H H

CH3 CH3 CH CH2 CH2

C
H

n-pentano
CH3 H3C C CH3 CH3

2-metil-butano iso-pentano

2,2-dimetil-propano neo-pentano

Poseen igual frmula molecular, igual funcin qumica pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.
8

Ismeros de Posicin: poseen igual FM,

igual funcin qumica pero difieren en la ubicacin del grupo funcional en la cadena.

OH H2C

OH

C
H

CH3

H3C

C
H

CH3

propanol

2-propanol

H2C

CH

CH 2

CH 3

H3C

CH

HC

CH 3

1-buteno

2-buteno
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Ismeros de Funcin: son compuestos que

tienen la misma FM pero distintas funciones qumicas.

CH3
C
O

CH2 C
OH

COOH piruvato

COOH
enol piruvato
H O

C
HC H2C
OH OH

H2 C
C H 2C

OH O OH

gliceraldehdo

dihidroxiacetona
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ESTEREOISOMERA

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LOS ESTEREOISMEROS SON ISMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO

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ISOMERA GEOMETRICA
Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace

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ISOMERA GEOMTRICA
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros)

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

H 3C HC CH

CH 3

H3C HC CH CH 3

cis-2-buteno

trans-2-buteno

ISOMERA GEOMETRICA

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La isomera geomtrica tiene efecto sobre las propiedades fsicas

1,2-dicloroeteno
Ismero cis trans Punto Fusin (C) -80 -50 Punto Ebullicin (C) 60 48

2- buteno Ismero cis trans Punto de Fusin (C) -139 -106 Punto Ebullicin (C) 4 1

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans

Por qu el ismero cis tiene mayor punto de ebullicin?

cis-1,2-dicloroeteno
El tomo de Cloro tira de los electrones de enlace polarizando la unin C-Cl

cis-2-buteno
Los grupos metilo empujan electrones hacia el carbono del doble enlace, polarizando el encale C-C

El ismero cis es ms polar

Por qu el ismero cis tiene menor punto de fusin?

La forma en U del ismero cis dificulta el empaquetamiento en estado slido. Las dbiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el ismero trans, cuya forma permite un empaquetamiento ms eficaz. El ismero cis es menos simtrico

ISOMERIA OPTICA
Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral

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Carbonos Quirales o Asimtricos. Son aquellos carbonos que estn unidos 4

grupos diferentes

.
Molcula quiral: La molcula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Molcula aquiral: La molcula rotada se superpone a su imagen especular.

Imagen especular original

Imagen especular original

Molcula original

Molcula original

Los ismeros pticos que son imgenes especulares que no se superponen se llaman enantimeros

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Actividad ptica

Los enantimeros que desvan la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS DEXTRGIROS (+). Los enantimeros que desvan la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS LEVGIROS (-).

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Accin de las moleculas aquirales y quirales ante la luz polarizada

Ejercicio: Cul de estas molculas es quiral?

Molculas No Quirales

Molculas Quirales Imgenes especulares No Superponibles

Superponibles

Cuando una molcula es superponible con su imagen especular se dice que no es pticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada.

Dos enantimeros desvan el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.

2-butanol

cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)

cido 2-aminopropanoico (alanina)