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Aminocidos
Grupo amino (protonado)
COO H 3N
Cadena lateral
C H R
Carbono a
AMINOCIDOS PROTEICOS
Los AA proteicos se dividen, a su vez, en dos grupos:
amincidos modificados o particulares, que son el resultado de diversas modificaciones qumicas posteriores a la sntesis de protenas
AMINOCIDOS PROTEICOS CODIFICABLES Los AA proteicos codificables son 20: 1. Alanina (Ala, A) 2. Cistena (Cys, C) 3. Asprtico (Asp, D) 4. Glutmico (Glu, E) 5. Fenilalanina (Phe, F) 6. Glicina (Gly, G) 7. Histidina (His, H) 8. Isoleucina (Ile, I) 9. Lisina (Lys, K) 10. Leucina (Leu, L) 11. Metionina (Met, M) 12. Asparragina (Asn, N) 13. Prolina (Pro, P) 14. Glutamina (Gln, Q) 15. Arginina (Arg, R) 16. Serina (Ser, S) 17. Treonina (Thr, T) 18. Valina (Val, V) 19. Triptfano (Trp, W) 20. Tirosina (Tyr, Y)
De estos 20 AA, la mitad pueden ser sintetizados por el hombre, pero el resto no, y por lo tanto deben ser suministrados en la dieta: son los AA esenciales. Son AA esenciales: Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Tyr, Thr, Cis, Met y Lys. Adems, en recin nacidos el AA His es esencial porque su organismo todava no ha madurado lo suficiente como para poder sintetizarlo.
Segn este criterio, se distinguen los siguientes grupos: 1.- ALIFTICOS NEUTROS CON CADENA NO POLAR: En ellos la cadena lateral es un hidrocarburo aliftico.
Pertenecen a este grupo: G, A, V, L e I. Glicina, Gly, G Alanina, Ala, A Valina, Val, V Leucina, Leu, L Isoleucina, Ile, I
COO H 3N
+
COO H 3N
+
COOH 3N + C H CH H 3C CH3
C H H
C H CH3
Glicina Gly, G
Alanina Ala, A
Valina Val, V
Leucina Leu, L
Isoleucina Ile, I
CARACTERISTICAS
Fundamentalmente es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepcin de G) Suelen ocupar el interior de las protenas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la protena debido al efecto hidrofbico (micela proteica) Reactividad qumica muy escasa
2.- ALIFTICOS NEUTROS CON CADENA POLAR NO IONIZABLE (HIDROXIMINOACIDOS): Poseen un grupo alcohlico en su cadena lateral. Son la T y S.
COOH 3N
+
C H CH2OH
Serina Ser, S
COOH 3N + C H CH3 H C OH
Treonina Thr, T
Hidroxiaminocidos
Hidroxiaminocidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosdicos con oligosacridos en ciertas glicoprotenas El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilacin: importante modificacin postraduccional que regula la actividad de muchas protenas
3.- NEUTROS AROMTICOS: La cadena lateral es un grupo aromtico: benceno en el caso de la F, fenol en el caso de la Y e indol en el caso del W. Estos AA, adems de formar parte de las protenas son precursores de otras biomolculas de inters: hormonas tiroideas, pigmentos o neurotransmisores.
COO-
COOH 3N
+
COOH3 N+ C H CH2
H 3N +
C H CH2
C H CH2
Fenilalanina Phe, F
OH
Tirosina Tyr, Y
NH
Triptfano Trp, W
4.- AMINOCIDOS CON AZUFRE o TIOAMINOCIDOS: Contienen azufre. Son Cistena y Metionina .
Tioaminocidos
COOH 3N + C SH H CH2
Cistena Cys, C
Tioaminocidos
Importante papel estructural de la cistena por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cistena La cistena participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminocido iniciador de la sntesis de protenas (codon AUG)
5.- AMINOACIDOS ACIDOS (Dicarboxlicos) Y SUS AMIDAS: Son el cido asprtico (D) y el cido glutmico (E).
H 3N +
c.Asprtico Asp, P NE
Asparragina Asn, N NE
c.Glutmico Glu, E NE
Glutamina Gln, Q NE
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (trada SHD)
Proveen a la protena de superficies aninicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
6.- AMINOACIDOS BSICOS: La cadena lateral contiene grupos bsicos. El grupo bsico puede ser un grupo amino (K), un grupo guanidino (R) o un grupo imidazol (H).
Lisina Lys, K
H2 N C
Arginina Arg, R
NH2
Histidina His, H
Aminocidos dibsicos
Aminocidos dibsicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catlisis enzimtica (bases de Schiff) Lisina es el aminocido que une determinadas coenzimas a la estructura de la protena
7.- IMINOCIDOS: Tienen el grupo a-amino sustitudo por la propia cadena lateral, formando un anillo pirrolidnico. Es el caso de la P.
COO NH2
+
Prolina Pro, P NE
Constituye una excepcin el AA prolina, con un anillo pirrolidnico, que puede considerarse como un -aminocido que est Nsustitudo por su propia cadena lateral
Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta la formacin de estructura secundaria
Isomros pticos
En
todos los AA proteicos, excepto en la glicina (Gly), el carbono a es asimtrico y por lo tanto, son pticamente activos. Esto indica que existen dos enantimeros (ismeros pticos), uno de la serie D y otro de la serie L. Los AA proteicos son invariablemente de la serie L.
Aminocidos: estereoisomera
COOH H 2N C H R
CHO HO C H CH2OH
L-Alanina
L-Gliceraldehido
Aminocidos: estereoisomera
COO+
H 3N C H CH3
L-Alanina
D-Alanina
COO
+
H3 N C H H C OH CH3
L-Treonina
L-Isoleucina
H N
O HC SH C
H N HC SH
O C
CH2
CH2
O C C CH2 S S CH2 C H N
N H C O
COO+
H 3N C H CH2 SH
Cistena
COO+
COOH3N CH
H3N CH
CH2 S S CH2
Cistina
I
COOH H3N+ C H CH3
H 3N +
II
COOC H CH3
III
COOH 2N C H CH3
12
III
10
pH
6
II
4
0 0 1
I
2
I
COOH H3N+ C H CH2 COOH
II
COOH 3N + C H CH2 COOH H 3N +
III
COOC H CH2 COO-
IV
COOH 2N C H CH2 COO-
12
IV
10
pH
III
6 4
II I
0 0 1 2 3
IV
12
10
III
pH
6
II
0 0 1 2
I
3
I
COOH H3N+ C H (CH2)4 NH3+
II
COOH 3 N+ C H (CH2)4 NH3+
III
COOH 2N C H (CH2)4 NH3+
IV
COOH 2N C H (CH2)4 NH2
El comportamiento cido-base de los AA es el que va a determinar las propiedades electrolticas de las protenas, y de ellas dependen, en gran medida, sus propiedades biolgicas. En el modelo de interaccin protena-ligando, la carga elctrica de una y otro juegan un papel fundamental. Por este motivo, la funcin de las protenas es extraordinariamente sensible al pH: A pH bajo, la mayor parte de los grupos disociables estarn protonados, y por lo tanto habr un gran nmero de cargas positivas en la protena
A pH elevado, los grupos disociables no estarn protonados, con lo cual habr mayor nmero de cargas negativas
Los grupos cido-base dbiles presentan una capacidad tamponadora mxima en la zona prxima al pKa. Hay que destacar el hecho de que estos valores de pKa calculados para los AA en disolucin pueden verse ligeramente modificados en el entorno proteico. Se observa que el nico grupo lateral con un pKa prximo al pH fisiolgico es la cadena lateral de la histidina. Por ello, las protenas ricas en este AA se comportarn como excelentes amortiguadores fisiolgicos.
Cambios
en el pH se traducen en cambios en el nmero de cargas de la protena, y estos cambios pueden inhibir la interaccin de la protena con un ligando determinado. Por este motivo, muchas protenas (enzimas, sobre todo) slo pueden funcionar en un margen relativamente estrecho de pH. Aqu radica la importancia del mantenimiento de valores constantes de pH en el medio interno del organismo
4-hidroxiprolina
5-hidroxilisina
- carboxiglutmico
Reacciones Quimicas
ADICIN DE IODO: En la tiroglobulina (una protena del tiroides), la Tirosina sufre diversas reacciones de iodacin y condensacin que originan AA como la monoiodotirosina, diiodotirosina, la triiodotirosina o la liotirosina.
CONDENSACIN: La cistina es el resultado de la unin de dos C por medio de un puente disulfuro (-SS-).
COO+
H 3N C H CH2 SH
Cistena
COO+
COOH3N CH
H3N CH
CH2 S S CH2
Cistina
AMINOCIDOS NO PROTEICOS
Se conocen ms de un centenar, sobre todo en plantas superiores, aunque su funcin no siempre es conocida. Se pueden dividir en tres grupos:
1.- D-AMINOCIDOS: La D-Ala y el D-Glu forman parte del peptidoglicano de la pared celular de las bacterias. La gramicidina S es un pptido con accin antibitica que contiene DPhe. En ciertos pptidos opioides de anfibios y reptiles tambin aparecen D-aminocidos.DAlaD-GluD-Phe
La L-ornitina y la L-citrulina son importantes intermediarios en el metabolismo de la eliminacin del nitrgeno y la creatina (un derivado de la G) juega un papel importante como reserva de energa metablica. Tambin pertenecen a este grupo la homoserina y la homocistena.
COO+
COO+
COO+
O C NH2
Homocistena
Homoserina
Ornitina
Citrulina
COO+
H 3N C H CH2
Catecolaminas
Hormonas tiroideas
HO OH
L-DOPA (dihidroxifenilalanina)
Melanina
w-Aminocidos
b-Alanina
Modificaciones postraduccionales, 1
4-hidroxiprolina
4-carboxiglutmico
5-hidroxilisina
SYSMEHFRWGKPV a-MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa)
CYIQNCPLG
Oxitocina
CYFQNCPRG
CYFQNCPKG
Arginin-Vasopresina
Lisin-Vasopresina
Hormonas peptdicas
NH2 O O NH NH O N NH
Piroglutamil-histidil-prolinamida
CO N
CH2
ECA
DRVYHPFHL Angiotensina I HL
DRVYHPF
Angiotensina II
RPPGFSPFR KRPPGFSPFR
Bradiquinina Kalidina
Pptidos vasoactivos