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Hidrocarburos
o
o
Alifticos
Aromticos
de alquilo
Aldehdos
y Cetonas
(cianuros)
cidos
Carboxlicos
Nitroderivados
steres
Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno. Familias orgnicas Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas Derivados halogenados Existen tres grandes grupos de familias Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados Grupo funcional
Ejemplos:
Frmula
-OH
Ejemplo
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-COOH cido etanoico.
-NH2
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):
Funcin cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Nom. grupo carboxilo ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol Grupo RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR ROH C6H5OH Nom. (princ.) cido oico ato ilo amida nitrilo al ona ol fenol Nom. (secund) carboxi (incluye C) de oxicarbonil carbamoil ciano (incluye C) Oxo/formil (incluye C) oxo hidroxi hidroxifenil
Grupos funcionales
Nom. grupo
Amino Oxi alqueno alquino Nitro halgeno alquilo
Grupo
RNH2 RNHR RNRR ROR C=C C C RNO2 RX R
Nom.(princ.)
ilamina ililamina ilililamina ililter eno ino nitro X il
Nom (sec)
amino
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Temperaturas de fusin y ebullicin bajas. No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus tomos.
Compuesto
Propano
Acido etanoico
De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicclicos
Alcano
Alqueno 1-buteno metilbutano Cicloalcano ciclobutano Cicloalqueno ciclohexeno Alquino 2-butino
Cicloalcanos
Cicloalquenos Cicloalquinos Aromticos
Ejemplos
butano
metilpropano
ciclopropano ciclohexano
etino o acetileno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno benceno
naftaleno
Frmula general: XR
X Grupo funcional, representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molcula (una cadena hidrocarbonada).
CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl
Ejemplos:
CH2I CH2 CH2 CH3
1,4-diclorobutano CHF3
1-yodopropano
1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno
trifluorometano
Ejemplos
CH3OH Metanol. Alcohol metlico Se utiliza como alcohol de quemar. CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter. ter Se usaba antiguamente como anestsico CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohlicas.
OH
teres
Etanodiol. Eetilenglicol
2-Propanol
Propanotriol. Glicerina
1-Propanol
Dimetil ter
Dietil ter
Compuestos orgnicos que contienen un grupo OH (grupo hidrxilo) Frmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo)) Nomenclatura: Se aade el sufijo ol al nombre del hidrocarburo (R-ol )
Metanol
Etanol
Se elige la cadena hidrocarbonada ms larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raz al que se aade el sufijo ol.
Ej.: Etan-ol.
Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador ms bajo posible.
Ej: 6-Metilheptan-3-ol.
OH CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3
Si el grupo OH acta como sustituyente se utiliza el sufijo: hidroxi Para los alcoholes ms sencillos tambin es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical acabado en ico: Alcohol etlico CH3 CH2 OH
Cuando hay ms de un grupo OH se denomina polialcohol Cundo el grupo -OH est unido directamente a una estructura aromtica se forman los fenoles Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios
2-propanol
2-metil-2-propanol
OH
OH CH3 CH CH3
CH3
C CH3
CH3
Fenoles
Fenol
HO
OH
(ejemplo) 1:
2metil-ciclopropanol 2-butanol
Etanol
1,3butanodiol HOCH2CH2CHOHCH3
1,2-etanodiol (etilenglicol)
1,2-propanodiol (propilenglicol)
Ejercicio 2: p-dihidroxibenceno
2,4Ciclopentadienol
2-etil-2-penten-1-ol
1,2-Etanodiol (etilenglicol)
o-clorofenol
2-penten-4-in-1-ol
Alcoholes: Usos
Aplicaciones de alcoholes: o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias. alcoholes sirven frecuentemente intermediarios en la sntesis orgnica como verstiles
o Los
fabricacin de resinas y polimeros (nylon), produccin de colorantes, productos farmacuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos.
Alcoholes de interes
Metanol - (alcohol de quemar) se usa como combustible, es un lquido incoloro, txico (causa cequera). Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentacin alcohlica (alcohol de orgen agrcola), pero tambin se obtiene de forma industrial a partir del eteno
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (OH), por lo que podemos representar la molcula como , en su forma semidesarrollada como,
La
CH3CH2OH Etanol
Isopropanol
Etilenglicol
Glicerina
(fuente Wikipedia)
Alfred nobel
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas y qumicas (Wikipedia)
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas.
Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces por puentes de hidrgeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusin y ebullicin elevados (en comparacin con los alcanos correspondientes).
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas y qumicas (Wikipedia)
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (odia el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar,
o o
y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (ama el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua.
CH3 CH2 OH
CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas: (Wikipedia)
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol
Solubilidad:
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas (Wikipedia)
grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
oEn
los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas:
Compuesto
CH3OH CH3CH2OH CH3(CH2)2OH CH3CHOHCH3 CH3CHClCH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)3OH (CH3)3COH CH3(CH2)4OH (CH3)3CCH2OH
IUPAC
Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol 2-Cloropropano Propano 1-Butanol 2-Metil-2propanol 1-Pentanol 2,2-Dimetil1-propanol
Comn
Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol proplico Isopropanol Cloruro de isopropilo Alcohol butlico Alcohol tercbutlico Alcohol pentlico Alcohol neopentlico
p.f. (C)
-97.8 -114.7 -126.5 -89.5 -117.2 -187.7 -89.5 25.5 -79 53
Compuestos orgnicos en los que aparece la combinacin: R-O-R, donde R y R representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.
Los teres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo. Nomenclatura: o Clsica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas de eter (Ril-Ril-eter) o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R)
CH3CH2-O-CH2CH3
Dietilter o etoxietano
(conocido simplemente como ter)
teres: Nomenclatura
Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra ter R1-O-R2 R1il- R2il-eter
CH3 CH2 O CH3
etil metil ter
Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb: R1-O-R2 R2oxiR1
El grupo O-R2 (R2 es la cadena ms corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo alcxido.
Hay que indicar la posicin de este sustituyente
CH2 O CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
etoxipropano
O CH3
2-metoxipropano
teres:
Nomenclatura
TERES (R-O-R):
Mtodo sistematico: R -oxi-R (R es el ms complejo). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido (O-R) como un sustituyente, (hay que indicar su posicin).
Ejemplos:
teres:
Nomenclatura
TERES (R-O-R):
Los teres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Ejemplos:
teres:
Nomenclatura
Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocclos). La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
Ejemplos:
teres:
jemplos:
Nomenclatura
METOXIETANO (Etilmetileter)
METOXICICLOPENTANO
1-metoxi-1,4ciclohexadieno
ETOXIETANO (Dietilter ter etlico) 1-isopropoxi-2-metilpropano
2-Metil-2-Etoxibutano
1-isopropoxi-1-ciclopenteno
teres: Aplicaciones
Aplicaciones:
(ter
etlico,
dietileter,
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel. Fuertes pegamentos (polmeros de ter )
Politeres:Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional
ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros: R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.
teres
Propiedades fsicas
La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.
Los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (debido a esa estructura angular) Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de
ebullicin de los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes isomtricos (mismo nmero de carbonos).
No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes del mismo nmero de cabonos.
teres
Propiedades fsicas y qumicas (Wikipedia)
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno (Normalmente se emplea, para
Al igual que los steres, las molculas de ter no forman puentes de hidrgeno consigo mismas. Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. La solubilidad en agua (de los teres ms pequeos) se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del eter. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes orgnicos inertes en numerosas reacciones.
Compuestos oxigenados II
Familia
Grupo Funcional
CHO
Ejemplos
H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgnicos. CH3-CH2-CHO Propanal Benzaldehdo
Aldehdos
CO
Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Benzaldehdo
5-metil-4-penten-2-ona
Aldehdos y Cetonas
Compuestos orgnicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo)
O
R C H
R'
Aldehdo (RCHO)
Cetona (RCOR)
Nomenclatura IUPAC:
o o
Aldehdos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al) Cetonas: A la cadena completa se le aade el sufijo ona (R+C+R-ona). Hay que indicar la posicin del carbono donde est el grupo.
Aldehdos y Cetonas
Aldehdos: La raz del nombre de la cadena seguida de aldehido Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de cetona
Benzaldehdo
El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehdos, mientras que el aroma fresco cetonas de las frambuesas proviene de
Los aldehdos y dialdehdos lineales se nombran aadiendo los sufijos al o dial al nombre raiz. No son necesarios los localizadores (el grupo aldehdo se encuentra al final de la cadena). Ej. slo existe un propanodial. Los aldehdos ms simples se pueden nombrar segn: hidrocarburo-aldehdo Formaldehido (metanal), acetaldehdo (etanal) Tambin tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),
Las monocetonas pueden nombrarse tambin utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabtico. Para terminar el nombre se aade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona. CH CH
2
C O
CH3
Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el O prefijo -oxo CH
cido 3,4-dioxobutanoico
O C O CH2 C OH
Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se nombran aadiendo el sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehdo.
cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehdo
Si existen ms de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la ms larga que contenga el mayor nmero de grupos CHO. El nombre se construye aadiendo los sufijos tricarbaldehdo, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo). Ej:
CH O
1
etano-1,1,2-tricarbaldehdo
CH HC O
CH2 CH
CH
C O
CH2 CH
2-oxo-butanodial
Ejercicio 1:
Ciclohexanona
2-Butinal
Ejercicio 2:
Benzaldehdo Benceno-carbaldehdo
Ciclopentanona 3 pentanona
hidroxipropanona
1-hidroxi,2-butanona
Ciclopentanocarbaldehdo CHO
2,2-dimetilpropanodial.
5-Hidroxi-6-hepten-3-ona
Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puentes de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos. Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.
El metanal (aldehdo frmico) es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la
POM (polioximetileno)
De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
Ejemplos
H-COOH cido metanoico. cido frmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH3-COOH cido etanoico. cido actico Es el componente bsico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante
COOH
steres
COO
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente
cidos Carboxlicos
Molculas orgnicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O) La combinacin de estos grupos se denomina grupo
carboxlico (-COOH)
O
cido carboxlico (R-COOH)
OH
Tienen carcter cido porque en las reacciones cido base se cede el tomo de H unido al tomo de O Nomenclatura IUPAC: A la raz de la cadena principal se le aade el sufijo -oico todo precedido de la palabra cido (cido R-oico).
cidos Carboxlicos
cido actico (cido etanico)
cido lctico
Mtodo sistematico: se nombran aadiendo los sufijos oico dioico al nombre raiz. (R).
ACIDO 2-HIDROXIETANOICO
CIDO 3-HIDROXIPENTANOICO
ACIDO CLOROACTICO
ACIDO 3-METILBUTANOICO
cido 2hidroxipropanotricarboxilico
O C OH
CIDO P-CLOROBENZOICO
CIDO O-METILBENZOICO
.
Grupo acilo
Grupo acetilo
Se nombran citando el in haluro seguido de la preposicin de y del nombre del sustituyente acilo. El nombre del grupo acilo se deriva del cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico por carbonilo
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la
Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono.
A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.
cido metanico o cido frmico: El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos. Este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder
Es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios
inhibe el crecimiento de
moho y de algunas bacterias.
steres
Derivados de los cidos carboxlicos en los que el H del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)
R
Propanato de etilo
ster (RCOOR)
steres
steres (R-COOR):
Se consideran derivados de los cidos carboxlicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R) Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. Se nombran como el cido carboxlico del que derivan, sustituyendo el sufijo -oico por -ato seguido de la preposicin de +nombre del grupo R (tomado como sustituyente).
Ej.:
steres
Ejemplos:
metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)
Compuestos nitrogenados
Familia Grupo Funcional NH2 NH N | CO NH2
Aminas
CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
Trimetilamina
Amidas
Nitrilos
C N
CH3-CN Etanonitrilo
Acetamida Metilamina
Etanonitrilo
Fenilamina
Propenonitril
+ N
O O
-
Se nombran aadiendo el prefijo -nitro con su localizador y multiplicador (di, tri) correspondiente.
Ej:
1-NITROPENTANO
NITROBENCENO
CIDO 3,5DINITROBENZOICO (NITROGLICERINA) (1,2,3-trinitrato de propano no sabemos nombrarlo, dont worry) 2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO (2,4,6-trinitrotolueno)
Ej:
PROPANONITRILO (cianuro de etilo)
PROPENONITRILO
(cianuro de vinilo) BENZONITRILO (cianuro de fenilo) ACIDO 3-CIANOPROPANOICO
Aminas
Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco (NH3), en el que los tomos de H son reemplazados por cadenas de carbono
N H
H
Amina (RNH2) Metilamina
Amina primaria
Metilamina
CH3 NH2
Dimetilamina
CH3 NH CH3
Amina terciaria
AMINAS PRIMARIAS (R-NH2): Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.). Se indica si es necesario a que carbono est unido el grupo amino Ej:
2-Pentilamina
Si hay ramas se elige la cadena ms larga unida al nitrgeno como base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la forma habitual
NH
butiletilamina
3-hexilamina
Ej:
Trietilamina
Diisopropilamina
Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes unidos directamente al tomo de nitrgeno se indican con el localizador -N-.
Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
N,N-dimetilpentanamina (N,N-dimetilpentilamina)
N,N-dimetilpentan-1,5-diamina (N,N-dimetilpentil-1,5-diamina)
Si los sustituyentes son simples tambin se permite nombrarlos como radicales en orden alfabtico seguido de Amina (desaconsejado).
Cuando el grupo amino no es el principal y acta como susituyente se nombra con el prefijo amino y el marcador de posicin. Radicales ms complejos se nombran cambiando la terminacin ina de la amina por -ino O
O
CH3 CH C NH2 OH
2-aminopropanoic acid
3-(methylamino)propanoic acid
En las molculas ms complejas el grupo amino se considera un sustituyente ms. Se nombra con el localizador y los prefijos correspondientes, aadidos como sufijo al nombre normal de la cadena principal Si hay ms de un grupo amino se aade el sufijo di, tri y se indican con CH3 localizadores las posiciones de los grupos amino.
H3C CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH2
N,N-dimethylhexan-1-amine
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina. En este caso, se selecciona la cadena ms larga (completa) y con un marcador de posicin hay que indicar la posicin del carbono al que se une el nitrgeno
HO CH2 NH2
ETIL,METIL AMINA N-METIL-PROPILAMINA Amino metanol
CH3
3-(metilamino)propan-1-ol
OH O CH HC CH2 NH CH3
ACIDO 2-HIDROXI-2AMINO-PROPANOICO
2-hidroxi-3-(metilamino)propanal
CIDO AMINOACTICO
(cido aminoetanoico)
N,N-dimethylhexan-1-amine
H3C N H3C
CH3 N CH3
N,N,N',N'-tetramethylpentane-1,5-diamine
clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos.
Las
aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina).
Nicotina
Morfina
compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos
Urotropina Anfetamina
(estimulante)
Mescalina
(Alucingeno extrado del peyote)
Benzedrex
(anticongestivo nasal)
aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son uno de los componentes esenciales del organismo de los seres vivos.
Aminocido
Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.
clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos.
Los
minas. Propiedades
Propiedades Fsicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado.
minas. Propiedades
El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a los puentes de hidrogeno entre moleculas).
El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Y por ello el punto de ebullicin de las aminas es ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100 Nombre ebullici fusin(C) gr de H2O) P.eb. = 17C n(C) Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble Trimetil-amina -117 3 91 Fenil-amina -6 184 3,7 Difenil-amina 53 302 Insoluble Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
minas. Propiedades
compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.
Propiedades Qumicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio.
Amidas
Son molculas orgnicas en las que un grupo amino (-NH2) est unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).
Pueden considerarse derivadas de un cido que ha perdido su grupo hidrxilo (-OH) que ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2). La combinacin de estos grupos se denomina grupo amida
O R N H
Amida (RNHCOR) Metil propanamida
R'
Se forman al sustituir algn H del amoniaco (NH3) por radicales procedentes de cidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)
R-CO + NH2 OH
O R C NH2
+ H2O
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por -amida o la terminacin carboxlico por -carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.
AMIDAS, particularidades de la nomenclatura: En las misma situaciones en que los cidos carboxlico se nombran con el sfijo carboxlico las amidas se nombran mediante el sufijo carboxamida- seguido del nombre del ciclo.
o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:
O C NH2
ciclopentanocarboxamida
o Cuando hay mas de 3 grupos amida: 1,2,4-butanotricarboxamida
O C OH
cido 2-carbamoilbenzoico
Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrgeno se pueden nombrar:
o Si son simtricas: como di-, tri, amidas: o O sean smetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil, diacil o triacilaminas)
O C H N H C H
O O C H3C N H C CH3
O C NH C
O CH3
NH(COCH3)2
N-acetilacetamida
Diacetamida (diacetilamina)
O C CH 3 C O CH3
C6H5-CO-NH-CO-CH3
N-acetilbenzamida acetilfenilamina
N-ciclopentildiacetamida Diacetil(ciclopentil)amina
Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3) mediante la urea (en la orina)
CH2 H3C
O C
CH3
Propanamida propanamide
N-metilpropanamida N -methylpropanamide
OH
CH2 H3C
O C N CH H2C CH3
O CH
HC C
O N CH H2C CH3
N-etenil-N-metilpropanamida
N-ethenyl-N-methylpropanamide
N-ethenyl-2-hydroxy-N-methyl-3-oxopropanamide
N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida
fenilamina (anilina)
NH2
N-cyclopentylcyclopentanamine
diciclopentilamina
N-ciclopentilciclopentanamina
CH2 HC H3C CH2 N CH3
N-propylaniline Fenilpropilamina
Difenilamina (N-fenilanilina)
NH CH3
N -ethyl-N-methylethenamine N-etil-Nmetiletenoamina
CH2 H3C
O C NH2
Propanamida propanamide
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.iupac.org/
o
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
o http://www.alonsoformula.com/organica/
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o
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http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html