Aminocidos

(ESTRUCTURA)

Unidades estructurales (monmeros) de las protenas (polmeros). 20 aas son comnmente aminocidos estndares - encontrados en protenas.
Convencin No. 1
Convencin No. 2

Excepcin: grupo amino secundario (-NH-) en prolina

Aminocidos

Aminocidos con cadenas laterales (R) no polares

(CLASIFICACIN Y CARACTERSTICA S)

Aminocidos con cadenas laterales (R) polares no cargadas

Puente disulfuro (-S-S-) entre 2 residuos de Cys

pKR (fenol)~10.46

pKR (-SH)~8.37

Aminocidos

(CLASIFICACIN Y CARACTERSTICA S)

Aminocidos con cadenas laterales (R) polares cargadas

Rs polares positivos

Rs polares negativos

H+
pKR ( -COOH)~3.90 pKR (imidazol)~10.5 4 pKR (-COOH)~3.90

pKR (-NH3+)~10.54

pKR (guanidino)~12.48

Aminocidos
pK1 -COOH2.2 pKs: pK2-NH29.4

(PROPIEDADES GENERALES)

pKR-R-variable

A pH fisiolgico (~7.4), los grupos -NH2 estn protonados (-NH3+) y los grupos COOH forman su base conjugada (-COO-).

Aminocidos
aas
polimerizacin

(ENLACE PEPTDICO)

despolimerizacin

protenas

Rxn: hidrlisis
Enlace peptdico
Residuo amino terminal (N-terminal)

Rxn: condensacin

Residuo carboxilo terminal (C-terminal)

Dipptido Dipptido: unin de 2 aas; ej.: Gly-Ser = Glicilserina.

Tripptido: unin de 3 aas; ej.: Ala-Tyr- Gly = Alaniltirosilglicina.

Oligopptido: unin de pocos aas (3-10). Polipptidos (protenas): unin de 10 aas.

(PROPIEDADES CIDO-BASE) Los -aminocidos tienen 2 3 grupos cido-bsicos ionizables. Titulacin de la glicina
La curva de titulacin puede ser descrita por medio de la ecuacin de HendersonHasselbach:

Aminocidos

pH = pK + log [A-]/[HA]
+ H3NCH2COO- H2NCH2COO- + H+

Punto isoelctrico (pI): pI = (pKi + pKj)

Para glicina (cido monoamino monocarboxlico): Ki y Kj = K1 y K2, respectivamente.
+ + H3NCH2COOH H3NCH2COO- + H+

Para Asp y Glu, Ki y Kj = K1 y KR. Para Arg, Lys e His, Ki y Kj = KR y K2.

Aminocidos

(PROPIEDADES CIDO-BASE)

Efecto del ambiente qumico sobre el pKa

Aminocidos

(PROPIEDADES CIDO-BASE)

Factores que afectan los valores de pK de los grupos ionizables:

Influencia electrosttica del grupo amino (-NH3+) con carga positiva.

Atraccin de electrones por parte del grupo carboxilato(-COO-).

Distancia entre los grupos funcionales. Nmero de grupos -NH2 y -COOH que formen enlaces peptdicos. Acercamiento o no de grupos laterales (R) polares gracias a la estructura tridimensional de la cadena polipeptdica plegada.

Aminocidos

(ESTEREOQUMICA)

A excepcin de Gly, todos los As son pticamente activos

Carbono quiral asimtrico Enantimeros

Aminocidos
Frmulas geomtricas: Barra slida al frente barra punteada al fondo

(ESTEREOQUMICA)

Convencin de Fischer: Describe estereoismeros L (levo) o D (dextro) Proyecciones de Fischer: Enlace horizontal al frente Enlace vertical al fondo

http://www.johnkyrk.com/aminoacid.esp.html

Mezcla racmica: Misma cantidad de cada enantimero. pticamente inactiva.

Aminocidos no estndar
Aminocidos modificados de las protenas

(DERIVADOS)

Varias protenas contienen derivados de aminocidos que se modificaron tras la sntesis de la cadena polipeptdica (adicin de grupos a cadenas laterales: hidroxilacin, metilacin, acetilacin, carboxilacin y fosforilacin) ej. Acido -carboxiglutmico: Residuo de aminocido que une el
calcio que se encuentra en la protena de coagulacin de la sangre, protrombina.

Fosforilacin de A que contienen hidroxilo (serina, treonina y tirosina) regulan la actividad de las protenas. ABL.

Aminocidos modificados
Aminocidos con actividad biolgica
1) Como mensajeros qumicos

(DERIVADOS)

ej. Glicina, GABA (acido -aminobutrico, derivado de Gln), y melatonina (derivados del Trp), dopamina (derivado de la Tyr): neurotransmisores. Tiroxina (derivado de la Tyr): Es una hormona Histamina (derivado de la His): Mediador de rxns alrgicas

serotonina

2) Precursores de diversas molculas complejas que contienen nitrgeno ej. Bases nitrogenadas: Componentes de ac. Nuclicos Hemo: Grupo orgnico que contiene el hierro Clorofila: Importante para la fotosntesis 3) Como intermediarios metablicos ej. Arginina, citrulina y ornitina: ciclo de la urea (ppal mecanismo eliminar desechos nitrogenados)

para