steres

Monica Bojorges Glez. Pedro Nicols Molina Villamil Richeliev Reyes Suarez Gabriel Alejandro Ramirez Milln Juana Ruiz Mtz. Isis Sandoval Jesus Ordaz Jimenez

steres
Definicion

 Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del griego Essig-ther ter de vinagre (como se llamaba antiguamente al acetato de etilo)

 Los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc..

 Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.

Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que provienen; Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan.

 Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.)

 La mayor parte de los steres son lquidos incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua. Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los de los cidos o alcoholes de masa molecular comparable.

El uso ms importante de los steres es como disolventes industriales.

Los steres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de steres.

 Se emplean en la fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en la confitera y bebidas no alcohlicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de pia y el acetato de bencilo aroma de jazmn.

Nomenclatura IUPAC de los steres. Reglas generales y sistemticas.

(Primer premisa, redactada por la IUPAC) 1._ para los steres se utilizan dos palabras que reflejan su estructura compuesta. La primera, deriva del grupo carboxilato del cido carboxlico y la segunda, del grupo alquilo del alcohol.

Regla 1. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido carboxlico por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Ejemplos:

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

Regla 3.(Rara la vez) cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

Produccin de steres

La industria qumica produce grandes cantidades de steres, centenares de millones de kilogramos por ao.

steres de glicerol, Acetato de etilo, Acetato de butilo, Acetato de celulosa, Trinitrato de glicerilo, Acetato de vinilo Nitrato de celulosa.

El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel.

Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

 El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms popular de los medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y antirreumtica,

La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado como calmante del dolor, obtenido tambin por esterificacin

 Polmeros Diversos Por ejemplo, del cido acrlico o metacrlico, son inestables y se polimerizan rpidamente, produciendo resina; as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls). Las resinas de polister, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificacin de la glicerina con anhdrido ftlico

 Repelentes de insectos

Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen steres

Aditivos Alimentarios

Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Preparacin de steres

A partir de cidos carboxlicos

En presencia de un catalizador cido, lo alcoholes y los cidos carboxlicos reaccionan. (Esterificacin de Fischer).

 Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster.

Preparacin de steres

H2O
cido Carboxlico Alcohol ster Agua

cido Propanoico

1-butanol

Propanoato de butilo

Acido Etanoico

Metanol

Acetato de metilo

Agua

Etapa 1. Protonacin del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nuclefio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin)

Etapa 3. Eliminacin de agua

A partir de cloruros de acilo

Los alcoholes reaccionan con los cloruros de acilo por sustitucin nucleoflica en el acilo para formar esteres. Estas reacciones se llevan a cabo, en general en presencia de una base dbil como piridina.

Cloruro de Acilo

Alcohol

Piridina

ster

Cloruro de Piridinio

Piridina (CH3)2CHCH2OH

Cloruro de 3,5dinitrobenzoato

Alcohol isobutilico

3,5dinitrobenzoato de isobutilo (85%)

A partir de anhdridos de cido carboxlico

La transferencia de acilo, de un anhidrido de acilo a un alcohol, es un mtodo comn de preparacin de steres. La reaccin est sujeta a catlisis, ya sea por cidos, (H2SO4 ) o por Bases ( Piridina).

Anhdrido de cido

Alcohol

Ester

Acido Carboxilico

Anhdrido actico

Alcohol mmetoxibencilic o

Acetato de mmetoxibencilo (99%)

Oxidacin de Cetonas, de Baeyer-Viliger

Las cetonas se convierten en steres por tratamiento con peroxicidos. La reaccin se efecta por migracin del grupo R del carbono al Oxgeno. El grupo que migra es el ms sustituido. Las metil cetonas forman steres de acetato.

Cetona

Peroxicido

ster

Acido Carboxilico

HIDROLISIS DE ESTERES CATALIZADA POR ACIDOS

Los esteres son bastantes estables en medios acuosos, pero se rompen cuando se calientan con agua en presencia de cidos o bases fuertes.

 Reaccin con reactivos de Grignard REACCIONES DE ESTERES La reaccin de steres carboxlicos con compuestos de Grignard es
un mtodo excelente para preparar alcoholes terciarios. Al igual q ue con aldehdos y cetonas, el grupo alquilo o arilo nucleoflico (b sico) del reactivo de Grignard se une al carbono carbonlico defic iente en electrones. La expulsin del alcxido generara una cetona, que en casos especiales puede aislarse efectivamente.

MECANISMO DE REACCION

APLICACIONES INDUSTRIALES
Sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras, revestimientos y adhesivos. Segn su campo de aplicacin pueden ser clasificadas en tres grandes grupos: Se utilizan para: abrasivos, materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas y adhesivos. Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicacin en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas. Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias elctrica, automovilstica y electrodomstica

 Reduccin con hidruro de Litio y Aluminio