UNIVERSIDAD AUTNOMA DE QUERTARO Campus Aeropuerto FACULTAD DE INGENIERA INGENIERIA EN NANOTECNOLOGA

Qumica Orgnica I
Dr. Carlos Guzmn Martnez

Temario

1. Introduccin a la Qumica Orgnica 1.1 Teora Estructural 1.2 Enlaces Qumicos 1.3 Orbitales Atmicos y Moleculares 1.4 Orbitales Hbridos 1.5 Hibridacin del N2, O2, P y S 1.6 Polaridad, Acidez y Basicidad 1.7 Representacin de las estructuras Qumicas

I. Introduccin a la Qumica Orgnica

Rama de la qumica que estudia molculas que contienen carbono, tambin conocidos como compuestos orgnicos.

Qumica Inorgnica Qumica

Compuestos Minerales

Qumica Orgnica

Compuestos Animales o Vegetales

Antecedentes
Diferencias entre los compuestos obtenidos AObtencin partir de Jabn se puede cidos mediante fuentes minerales fuentes vivas de Urea a partirobtener de y un compuesto grasos sin necesidad de la fuerza vital. Diferencia Describi varias entre la sustancias Qumica derivadas Orgnica inorgnico de materialesy vivos Qumica como Inorgnica compuestos orgnicos. No se puede trazar una lnea definida Compuestos animales y vegetales contienen C. Compuestos de las fuentes vivas eran difciles Compuestos orgnicos contenan una Fuerza Vital Qumica Orgnica estudiaba la qumica entre la qumica orgnica e inorgnica. Qumica Orgnica es aquella que estudia los compuestos que tienen dede extraer, purificar y manejar, yaCarbono, que a estos NaOH Derivada las clulas, las cuales ayudaban la de los organismos vivos. Cualquier distincin debe de ser de junto con Hidrgeno y tienden algunos a otros elementos descomponerse fcilmente. sntesis de estos. Grasacomodidad Animal Calor Jabn Glicerina practica, esto para impulsar NH4+ -OCN el progreso H2O de los alumnos

Jabn Jns Torbern Antoine Jacob Alquimia Bergman Lavoiser Berzelius

H3O+ cidos Grasos

Michael Fredrich Chevreul Whler

William Brande

1700

1770

1789

1807

1816

1828

1848

Posicin del Carbono en la tabla Peridica; otros elementos que se encuentran comnmente en los compuestos orgnicos se muestran en los colores que tpicamente se utilizan para representarlos.

Diferencias entre compuestos Orgnicos e Inorgnicos

Compuestos Orgnicos

Compuestos Inorgnicos

Contienen carbono, casi siempre hidrgeno y con frecuencia oxgeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo. El enlace ms frecuente es el covalente, el tomo de carbono tiene la capacidad de combinarse entre si, formando cadenas largas.

Constituidos combinaciones elementos del peridico.

por entre sistema

El enlace mas frecuente es el inico, y no presenta formacin de cadenas.

Presentan isomera, es decir, una frmula molecular puede referirse a dos o mas compuestos.
Pocas soluciones de sus compuestos se ionizan y conducen corriente elctrica.

No presentan Isomera.

En solucin, la mayora se ionizan y conducen la corriente elctrica.

Diferencias entre compuestos Orgnicos e Inorgnicos

Compuestos Orgnicos

Compuestos Inorgnicos

La mayora son combustibles, adems, se descomponen fcilmente por el calor. Son gases, lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. Generalmente son solubles en disolventes orgnicos como ter, alcohol, benceno, cloroformo, etc.

Por lo general no arden y resisten temperaturas elevadas.

Por lo general son slidos de puntos de fusin elevados. Generalmente son solubles en agua.

Las reacciones son lentas y rara ves cuantitativas.

Reaccionan, casi siempre, rpida y cuantitativamente.

La qumica orgnica es un campo muy importante para la tecnologa; es la qumica de:

Colorantes
Frmacos Papel Tintas

Pinturas
Plsticos Gasolina Alimentos Vestuario

La qumica actual esta a punto de enloquecerme. Se me figura como un bosque tropical primigenio lleno de las cosas mas notables, una selva infinita y terrible en la que uno no se atreve a penetrar porque parece que no hay salida Friedrich Whler, 1835

Como podemos siquiera comenzar el estudio de una materia tan compleja?

Sigue siendo la misma selva, basta y sin explorar?

Es hoy la qumica orgnica, lo que Whler hubiera imaginado?

Teora Estructural

El tomo de carbono, tiene cuatro electrones en su capa de valencia, esto es lo que hace que este posea una estructura tetradrica.

Teora Estructural 2 principios 1. Los tomos de los elementos en los compuestos orgnicos pueden formar un nmero fijo de enlaces. Esta capacidad se denomina valencia, el C es tetravalente, O2 es divalente, H2 y los halgenos son monovalentes.

Cl
Tetravalente Divalente Monovalente

Teora Estructural

2. Un tomo de C puede usar una o mas valencias para formar enlaces con uno o ms tomos de C.

Enlace Sencillo

Enlace Doble

Enlace Triple

Cuando los enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser: Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados: con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Aromticos: estructura cclica.

 Tarea:

Enlaces Qumicos, Cuntos tipos existen? Cuntas y cuales son las fuerzas intra e inter moleculares existen?

Enlaces Qumicos
Covalentes
Inicos Surgen de la tendencia de los tomos a alcanzar una configuracin electrnica estable Enlace Inico Enlace Covalente

Resulta de una transferencia de electrones (cargas de diferente signo)

Resulta de compartir electrones. La fuerza de unin tambin es electrosttica pero ahora entre cada electrn y ambos ncleos.

Principio de Exclusin de Pauli

Esta regla establece que un orbital, puede contener nicamente 2 electrones y con spin contrario.

Entonces los enlaces covalentes como se formarn?

Ubicndose dos tomos de tal manera que el orbital de uno de ellos solape al orbital del otro.

Orbital de enlace sigma (): combinacin de orbitales s y p (s-s, p-p, s-p, p-s)

Orbital de anti-enlace * : mayor energa que los orbitales de enlace, estos obligan a la molcula a disociarse y se vuelve inestable

Mecnica Cuntica
Desarrollo expresiones matemticas para describir el movimiento de un electrn en funcin de su energa

ORBITAL

Ecuaciones de onda: revelan la probabilidad de encontrar el electrn en cualquier lugar en particular

Regin en el espacio en la que es probable que se encuentre un electrn Nube: se considera como la forma del orbital

La nube no es uniforme, donde es mas densa, hay mas probabilidad de encontrar el electrn

Tipos de orbitales Atmicos

1s es el nivel energtico mas bajo, 2s es de mayor energa y se debe a una mayor distancia promedio entre el electrn y el ncleo.

Orbitales 2p

Entre los dos lbulos se encuentra localizado en ncleo atmico

Orbitales Moleculares

Los electrones en una molcula, tambin ocupan orbitales. Estos se consideran que se encuentran cerca del ncleo o cubriendo la molcula. Cada par de e- esta localizado cerca de los dos ncleos.

Que las formas de estos orbitales moleculares localizados estn relacionados con las formas y disposiciones de los orbitales atmicos de los tomos de las molculas.

Orbitales Hbridos
Orbitales

sp Orbitales sp2 Orbitales sp3