QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCION
 QUIMICA ORGANICA
• ES LA QUIMICA DEL CARBONO
• EL CARBONO ES EL ELEMENTO CEN-
TRAL
• LO ACOMPAÑAN: HIDROGENO, OXIGE-
NO, NITROGENO, FOSFORO, AZUFRE EN
MAYOR PROPORCION.
• CON ESTOS ELEMENTOS SE FORMAN
LA MAYORIA DE LOS COMPUESTOS OR-
GANICOS Y DE IMPORTANCIA BIOLOGI-
CA
 PROPIEDADES DEL
ATOMO DE CARBONO
• SE UBICA EN EL GRUPO IV A Y PERIODO 2 Y
SU Z=6
• SU CONFIGURACION ELECTRONICA ES:
– Por metodo tradicional:
• 1s2, 2s2 2p2
– Por casillas cuanticas:

1s 2s 2p 1s 2s 2p

El atomo de C al igual que otros atomos, sufre reordena-

miento electrónico y posterior hibridizacion de orbitales
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
HIBRIDACION DE ORBITALES
LA HIBRIDACION DE ORBITALES IMPLICA LA “FUSION” DE ORBITALES PA-
RA ORIGINAR ORBITALES ATOMICOS HIBRIDOS, DIFERENTES DE LOS ORI-
GINALES Y DE ENERGIA INTERMEDIA ENTRE LOS ORBITALES HIBRIDADOS

1s+3p 4 sp3
UNIONES SIMPLES

1s+2p 3 sp2 + p
UNIONES DOBLES

1s+1p 2 sp + 2p
UNIONES TRIPLES
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
ORBITALES HIBRIDOS
HIBRIDACION sp3
SE PRODUCE CUANDO EL ATOMO DE CARBONO SE UNE A OTROS ATO-
MOS A TRAVES DE UNIONES COVALENTES SIMPLES

1s+3p 4
sp3
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
ORBITALES HIBRIDOS
HIBRIDACION sp2
SE PRODUCE CUANDO EL ATOMO DE CARBONO SE UNE A OTROS ATO-
MOS A TRAVES DE UNIONES COVALENTES DOBLES

1s+2p 3 sp2 + p
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
ORBITALES HIBRIDOS
HIBRIDACION sp
SE PRODUCE CUANDO EL ATOMO DE CARBONO SE UNE A OTROS ATO-
MOS A TRAVES DE UNIONES COVALENTES TRIPLES

1s+1p 2 sp + 2p
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
UNIONES SIGMA Y PHI

LAS UNIONES SIGMA (σ) SE PRODUCEN POR SOLAPAMIENTO (SUPERPO-

SICION) FRONTAL DE ORBITALES ATOMICOS COMUNES O HIBRIDOS DE 2
ATOMOS IGUALES O DISTINTOS
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
UNIONES SIGMA Y PHI

• LAS UNIONES PHI (π) SE PRODUCEN POR SOLAPAMIENTO (SUPERPO-

SICION LATERAL DE ORBITALES ATOMICOS COMUNES O HIDRIDOS DE 2
ATOMOS IGUALES O DISTINTOS
 PROPIEDADES DEL
ATOMO DE CARBONO
• TETRAVALENCIA
– POSEE 4 ELECTRONES DESAPAREADOS
QUE LE PERMITEN UNIRSE A 4 ATOMOS
IGUALES O DISTINTOS POR UNIONES CO-
VALENTES
• CAPACIDAD DE AUTOSATURACION
– ES UNO DE LOS POCOS ELEMENTOS JUN-
TO CON EL SILICIO QUE PUEDE FORMAR
CADENAS DE ATOMOS IGUALES.
 CH3
CARBONO PRIMARIO

CARBONO SECUNDARIO CH CH3

CARBONO TERCIARIO

CARBONO CUATERNARIO
CH2

CH3 C CH3

CH3
NOCIONES DE NOMENCLATURA
• SE USAN PREFIJOS Y SUFIJOS

• LOS PREFIJOS INDICAN EL Nº DE ATO-

MOS DE CARBONO

• LOS SUFIJOS INDICAN EL TIPO DE COM-

PUESTO DEL CUAL SE TRATA
NOCIONES DE NOMENCLATURA
• PREFIJOS DE COMPUESTOS DE BAJO NU-
MERO DE ATOMOS DE CARBONO

PREFIJO Nº PREFIJO Nº
CARBONOS CARBONOS
MET 1 6 HEX

ET 2 7 HEPT

PROP 3 8 OCT

BUT 4 9 NON

PENT 5 10 DEC
NOCIONES DE NOMENCLATURA
•SUFIJOS DE COMPUESTOS BASICOS

COMPUESTO REPRESEN- SUFIJO

TACION
ALCANO C C ANO

HC ALQUENO C C ENO

ALQUINO C C INO

ALCOHOL C -OH OL
NOCIONES DE NOMENCLATURA
SUFIJOS DE COMPUESTOS BASICOS

COMPUESTO REPRESEN- SUFIJO

TACION
ALDEHIDO R C O AL
H
CETONA R C O ONA
R
ACIDO R C O ACIDO
CARBOXILICO …………OICO
AMINA R NH2 AMINA
OH
RESTO CH3 IL
ALQUILICO
 NOCIONES DE NOMENCLATURA
• ELEGIR LA CADENA QUE TENGA MA-
YOR NUMERO DE ATO-MOS DE CARBO- CH2-CH2-CH3
NO CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
• NUMERAR LOS ATOMOS DE CARBONO
DE LA CADENA PRINCIPAL ELIGIENDO CH3
PARA COMENZAR EL QUE ESTE MAS
PROXIMO AL GRUPO FUNCIO-NAL O
RAMIFICACION. 5 6 7
• IDENTIFICAR AQUELLAS RAMIFICA- 1 2 3 4 CH2-CH2-CH3
CIONES (RESTOS ALQUILICOS) UNIDAS
A LA CA-DENA PRINCIPAL Y VERIFICAR CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
EN QUE CARBONO ESTAN UNIDAS CH3
• NOMBRAR: LOS RESTOS AL-QUILICOS
EN ORDEN ALFABETICO ANTEPONIEN-
RESTOS
DO EL UN-MERO DEL CARBONO AL QUE ALQUILICOS
ESTAN UNIDOS SEPARADO POR GUIO-
NES Y ENTRE ELLOS SEPARADO POR
COMAS Y POR ULTIMO NORMBRAR EL CH2-CH2-CH3
ALCANO BASE
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH3
4-ETIL, 3 METIL HEPTANO
 GRUPOS FUNCIONALES
• SON UN CONJUNTO DE ATOMOS QUE LE
CONFIEREN AL COMPUESTO QUE LOS
POSSE CARACTERIIESTICAS ESPECIA-
LES
• IDENTIFICAN UNA FAMILIA DE COMPUES-
TOS.
• EJEMPLOS: HIDROXILO, CARBONILO,
CARBOXILO, AMINA, ETC.
 ALCANOS
• METANO CH4

• ETANO CH3 CH3

• PROPANO CH3 CH2 CH3

• BUTANO CH3 CH2 CH2 CH3

• 2 METIL PROPANO CH3 CH CH3

CH3

• PENTANO CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

 ALCANOS CICLICOS
• CICLOPROPANO CH2
CH2 CH2

• CICLOBUTANO

• CICLOPENTANO

• CICLOHEXANO

A MENOR Nº CARBONOS MAYOR REACTIVI-

 ALQUENOS
• ETENO CH2 CH2

• PROPENO CH2 CH CH3

• 1 BUTENO CH2 CH CH2 CH3

• 2 BUTENO CH3 CH CH CH3

• 2 METIL PROPENO CH2 C CH3

CH3
 AROMATICOS

RESONANCIA

BENCENO
NAFTALENO

ANTRACENO FENANTRENO
 ALQUINOS
• ETENO CH CH

• PROPINO CH C CH3

• 1 BUTINO CH C CH2 CH3

• 2 BUTINO CH3 C C CH3

 ALCOHOLES
• TIENEN EL GRUPO HIDROXILO (-OH).
• PUEDE ESTAR UNIDO A:
– C PRIMARIO ALC. PRIMARIO
– C SECUNDARIO ALC. SECUNDARIO
– C TERCIARIO ALC. TERCIARIO

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH

METANOL ETANOL 1 PROPANOL
CH3
CH3-CHOH-CH3 CH3-COH-CH3
2 PROPANOL 3 METIL 2 PROPANOL
(TERBUTANOL)
 ALDEHIDOS
• TIENEN EL GRUPO CARBONILO (CHO)
• SIEMPRES ESTAN EN CARBONO PRI-
MARIO

HCH=O METANAL
(FORMALDEHIDO)
CH3 CH=O ETANAL

CH3 CH2 CH=O PROPANAL

 CETONAS
• SIEMPRE ESTAN EN CARBONOS SECUN-
DARIOS

CH3 CH3 CH3 CH3

C=O C=O C=O CH2
CH3 CH2 CH2 C=O
CH3 CH2 CH2
CH3 CH3
PROPANONA BUTANONA 2 PENTANONA 3 PENTANONA
 ACIDOS CARBOXILICOS
• TIENEN LA FUNCION CARBOXILO (COOH)
• SIEMPRE ESTAN EN CARBONOS PRIMA-
RIOS.

HCOOH COOH COOH COOH

CH3 CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
AC. METANOICO AC. ETANOICO AC. PROPANOICO AC. BUTANOICO
(AC. FORMICO) (AC. ACETICO) (AC.PROPIONICO) (AC. BUTIRICO)
 OXIDACION Y REDUCCION DE
COMPUESTOS ORGANICOS
CH2-OH CH=O CO-OH
CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3
ALCOHOL 1º ALDEHIDO ACIDO
CH3 CARBOXILICO
CH2
CH3

CH3 CH3
CH-OH C=O OXIDACION
CH3 CH3 REDUCCION
 AMINAS
• RESULTAN DE REEMPLAZAR H DEL AMO-
NIACO O DEL AMONIO POR RESTOS AL-
QUILICOS (HIDROCARBONADOS)
• SE CLASIFICAN EN:
– AMINAS PRIMARIAS 1 RESTO R
– AMINAS SECUNDARIAS: 2 RESTOS R
– AMINAS TERCIARIAS 3 RESTOS R
– AMINAS CUATERNARIAS 4 RESTOS R
• NH3 + H+ NH4+
3 H reemplazables 4 H reemplazables
 AMINAS
AMINA PRIMARIA: CH3-NH2 CH3-CH2-NH2
Metil amina Etil amina
AMINA SECUNDARIA: CH3 CH3
NH NH
CH3 CH3-CH2
Dimetil amina Etil metil amina
AMINA TERCIARIA: CH3-CH2
CH3-CH2 N
CH3-CH2
Trietil amina
AMINA CUARTERNARIA: CH3 +
CH3 N CH3
CH3
 FUNCIONES SECUNDARIAS
ALCOHOL + ALCOHOL ETER + H2O

ACIDO + ALCOHOL ESTER + H2O

ACIDO + ACIDO ANHIDRIDO + H2O

AMONIACO + ACIDO AMIDA + H2O

AMINA (1º o 2º) + ACIDO AMINA SUST. + H2O

 ETERES
CH3-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH3
PROPANOL 1 ETANOL

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
ETIL PROPIL ETER + AGUA

CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3
DIMETIL ETER ETIL METIL ETER
 ESTERES
CH3-CH2-C=O
OH HO-CH2-CH3
AC. PROPANOICO ETANOL

CH3-CH2-C=O
O-CH2-CH3 + H2O
PROPANOATO DE ETILO + AGUA

HC=O CH3-C=O
O-CH3 O-CH2-CH2-CH3
METANOATO DE METILO ETANOATO DE PROPILO
 ANHIDRIDOS
CH3-C=O O=C-CH3
OH HO
ACIDO ETANOICO ACIDO ETANOICO
CH3-C=OO=C-CH3
O
+ H2O
ANHIDRIDO ETANOICO
CH3-CH2-C=O HC=O
O O
CH3-C=O HC=O
ANHIDRIDO ANHIDRIDO
ETANOICO PROPANOICO METANOICO
 AMIDAS
CH3-CH2-C=O CH3-CH2-C=O
OH NH3 NH2 + H2O
ACIDO AMONIACO PROPANAMIDA + AGUA
PROPANOICO
CH3-CH2-C=O CH3-CH2-C=O
OH NH2-CH3 NH-CH3 + H2O
ACIDO METIL AMINA N METIL +
AGUA
PROPANOICO PROPANAMIDA
CH3-CH2-C=O CH3-CH2-C=O
OH NH-(CH3)2 NH-(CH3)2 + H2O
ACIDO DIMETIL N,N DIMETIL +
AGUA