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ESTEROIDES
Compuestos derivados o relacionados con el COLESTEROL Colesterol es el esteroide ms abundante en humanos, es el precursor de todas las hormonas esteroidales
El Colesterol se encuentra en membranas celulares, es sintetizado por los mamferos a partir de etanoato , e ingerido en la dieta. Se transporta por medio de Lipoprotenas en el Plasma y se acumula sobre todo en tejido cerebral. En procesos fisiopatolgicos contribuye a la formacin de la Placa Ateromatosa ,que endurece las arterias. Su nivel elevado en sangre (hipercolesterolemia) es considerado factor de riesgo para accidentes cardiovasculares, infarto al miocardio y accidentes vasculares cerebrales
Estructura de Colesterol
Compuesto alicclico cuya estructura comprende (1) el ncleo de ciclopentanoperhidrofenantreno con sus cuatro anillos fusionados, (2) un solo grupo hidroxilo en la posicin C-3, (3) un centro insaturado entre los tomos de carbono 5 y 6, (4) una cadena hidrocarbonada ramificada de ocho carbonos unida al anillo D en la posicin 17 y (5) un grupo metilo (designado C-19) unido a la posicin 13.
CICLIZACIN DEL El ESCUALENO ESCUALENO se cicla para formar COLESTEROL en una serie de etapas que involucra otros esteroles como intermediarios. Los vegetales no sintetizan colesterol
Plantas Animales
Hongos
LAS CLULAS TAMBIN OBTIENEN SU COLESTEROL MEDIANTE ENDOCITOSIS DE LIPOPROTENAS DE BAJA DENSIDAD MEDIADA POR EL RECEPTOR DE LDL.
A diferencia de lo que ocurre en el plasma, la mayor parte del colesterol de las membranas celulares se encuentra de forma libre no esterificada. El colesterol es el de precursor inmediato de los cidos biliares que se sintetizan en el hgado y que actan facilitando la absorcin de los triacilgliceroles y vitaminas liposolubles de la dieta. Tambin es el precursor de diversas hormonas estereoides. La progesterona es la hormona sexual de tipo ceto-esteroide de 21 carbonos secretada por el corpus luteum del ovario. Los corticosteroides de la corteza adrenal derivan del colesterol; entre ellos se cuentan la desoxicorticosterona, corticosterona, cortisol y cortisona. El mineralocorticoide aldosterona se obtiene del colesterol en la zona glomerulosa de la crteza de la glndula adrenal. El colesterol tambin sirve de precursor de las hormonas esteroides femeninas, los estrgenos (p.ej. estradiol) en el ovario y de los esteroides masculinos (p.ej. testosterona) en los testculos.
cido glicoclico
cido tauroclico
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EICOSANOIDES
PROSTAGLANDINAS
Biosntesis de eicosanoides
Eicosanoides: son ac. Grasos poliinsaturados de 20 C. Derivan del cido araquidnico
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Prostaglandinas
Qumica: son hidroxicidos y tienen un anillo ciclopentano. Denominacin: PG(A-I)n
Ej: PGE2 y PGF2
Localizacin: se producen en todas las clulas, excepto GR. Funcin: tienen una potente actividad, en general producen contraccin de msc. liso de tero y TGI e inhiben la secrecin de HCl en estmago.
O HO COOH COOH
HO OH
PGE2
HO OH
PGF2
20
Tromboxanos
Qumica: poseen un anillo hexagonal. Denominacin: ej: TXA2 Localizacin: se sintetizan en plaquetas. Funcin: agregante de plaquetas (trombos), vasoconstrictores.
COOH O O OH
TXA2
21
Leucotrienos
Qumica: son ac. Grasos con dobles ligaduras (7,9,11,14) Denominacin: LT (A-E)4 Localizacin: son sintetizados por los leucocitos. Funcin: constrictores de msculo liso bronquial, vasoconstrictores y aumentan la permeabilidad vascular.
OH COOH
LTC4
OH
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EICOSANOIDES
CERAS
Ceras Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes tambin de cadena larga. En general son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan estn relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. As las plumas, el pelo , la piel,las hojas, frutos, estn cubiertas de una capa crea protectora. Una de las ceras ms conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal.
CERA de Abejas
Hexadecanoato de Triacontilo