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Química Orgánica I
Harry Alices-Villanueva, Ph.©
Universidad Interamericana de Puerto Rico
Recinto de Aguadilla
Departamento de Ciencias & Tecnología
Estereoquímica
• Es el estudio de las moléculas en el espacio.
(a) Mismo
compuesto
(b) Isomeros
estructurales
(c) Isomeros
geometricos
Nomenclatura (E) y (Z)
• Se asignan prioridades
a los átomos o grupos.
• Si los de más alta
prioridad están a lados
opuestos del enlace pi,
el isómero es (E).
• Si están a un mismo
lado el isómero es (Z)
Nomenclatura (E) y (Z)
• Prioridad está
basada en los
números
atomicos de los
átomos
directamente
enlazados a un
mismo
carbono.
Nomenclatura (E) y (Z)
• Asigne un nombre por
el método (E)(Z) al
siguiente compuesto:
Nomenclatura (E) y (Z)
• Asigne un nombre por
el método (E)(Z) al
siguiente compuesto:
(Z)-3-cloro-2-hexeno
Nomenclatura (E) y (Z)
• Identifique los
siguientes compuestos
como (E) o como (Z).
Nomenclatura (E) y (Z)
• Identifique los
siguientes compuestos
como (E) o como (Z).
(Z) (E)
¿Pero . . .
Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog
¿Como se nombraría esta compueso por el sistema (E) y (Z)?
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
1. Si los átomos en cuestión son diferentes, el
orden de secuencia se determina en base al
numero atómico; el número atómico más alto
recibe la más alta prioridad.
2. Si dos isotopos del mismo elemento están
presentes, el isotopo de mayor masa recibe la
prioridad más alta.
3. Si dos atomos son idénticos, se utiliza el
número atómico de los próximos atomos para
determinar prioridad. Si estos otros átomos
son iguales, la prioridad se determina en el
primer punto de diferencia en la cadena.
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
3. Si dos atomos son
idénticos, se utiliza el
número atómico de
los próximos atomos
para determinar
prioridad. Si estos
otros átomos son
iguales, la prioridad
se determina en el
primer punto de
diferencia en la
cadena.
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
3. Si dos atomos son
idénticos, se utiliza el
número atómico de
los próximos atomos
para determinar
prioridad. Si estos
otros átomos son
iguales, la prioridad
se determina en el
primer punto de
diferencia en la
cadena.
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
4. Atomos unidos por
enlaces dobles o
triples se les asigna
equivalencias de
enlace sencillo. Cada
átomo doblemente
enlazado se duplica
(o triplica para triples
enlaces).
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
Liste los átomos o grupos siguientes en orden de
menor a mayor prioridad.
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
Liste los átomos o grupos siguientes en orden de
menor a mayor prioridad.
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
Liste los átomos o grupos siguientes en orden de
menor a mayor prioridad.
Sistema de Nomenclatura
Cahn-Ingold-Prelog
Liste los átomos o grupos siguientes en orden de
menor a mayor prioridad.
trans cis
Conformaciones de Compuestos
de Cadena Abierta
Conformaciones de Compuestos
de Cadena Abierta
Isomeros Conformacionales
Isomeros Conformacionales
Isomeros Conformacionales
Isomeros Conformacionales
Conformación Conformación
escalonada en escalonada en
donde los donde los
grupos metilos grupos metilos
están más están más cerca
separados
Butano
(Conformeros)
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
Conformeros de ciclohexano
No hay C quiral
Quiralidad
Señale los carbonos quirales en los compuestos siguientes.
No hay C quiral
Quiralidad
Señale los carbonos quirales en los compuestos siguientes.
No hay C quiral
Atenolol: ¿cuál es el
carbono quiral, ah?
Atenolol: ¿cuál es el
carbono quiral, ah?
Penicilina G: ¿cuántos
carbonos quirales hay, ah?
Penicilina
H H2 H H H H H2 H H H
C C N S C C N S
HC C C C C CH3 HC C C C C CH3
C C
HC CH O C N CH3 HC CH O C N CH3
C C H C C H
O O
H C OH H C OH
O O
Penicillin G A stereoisomer of Penicillin G
Enántiomeros
Simplemente se intercambian los grupos alrededor del
carbono quiral (asímetrico)..
Proyección Fisher
Rotación del Plano de Luz Polarizada
No son enántiomeros
Diastereoisomeros
Cuando una molécula tiene más de un carbono quiral, no todos
los isomeros opticos son enántiomeros.
Identifique como isomeros estructurales,
enántiomeros o diastereoisomoros.
Identifique como isomeros estructurales,
enántiomeros o diastereoisomoros.
Enántiomeros
Diastereosiomeros
Compuestos meso
• Un estereoisómero que contiene carbonos
quirales pero que puede ser sobreimpuesto
en su imagen de espejo debido a un plano
de simetría, se dice que está en forma meso.
Proquiralidad
• Cuándo la susittución de un átomo o grupo
puede conducir a una molécula quiral.
• No significa que la molécula es quiral, sino
que una reacción podría converirla en quiral
por sustitución de un solo grupo.
• El átomo en el cual debe ocurrir la
sustitución es el átomo proquiral.
Proquiralidad
• Ejemplo: Etanol