Las pirazolonas son un grupo de medicamentos que se emplean principalmente para el tratamiento del dolor y la fiebre, incluyen el metamizol

o dipirona, propifenazona, fenilbutazona y oxifenbutazona. El ms empleado es el metamizol o dipirona. Este grupo de frmacos han sido usados ampliamente para el tratamiento del dolor, sin embargo se han retirado del mercado en varios pases por provocar agranulocitosis y anemia aplsica, efectos secundarios graves, pero de aparicin muy infrecuente. Tienen propiedades analgsicas y antitrmicas, el metamizol posee una accin relajante del msculo liso por lo que es til en el tratamiento del clico nefrtico. La fenilbutazona posee tambin propiedades antiinflamatorias, pero debido a sus efectos secundarios, su empleo no est recomendado en ningn proceso reumtico.

- Estructura qumica del pirazol

- Estructura qumica del metamizol

Los compuestos nucleoflicos hidrazinas pueden condensarse con b-ceto steres para formar heterociclos de 5 miembros con dos heterotomos de nitrgeno llamados pirazoles.

Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. Poseen accin analgsica y antipirtica en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores.

La reaccin total se lleva a cavo en dos etapas:

La primera etapa de la reaccin es el ataque nucleoflico de la fenilhidracina al

acetoacetato de etilo, ms especficamente al grupo ceto localizado en la

posicin beta con respecto al ster, esto da como producto de adicin un intermediario tetradrico, que posteriormente se deshidrata y forma la hidrazona correspondiente.

Debido a que el medio se basifica por la expulsin de iones OH- al seno de la reaccin, stos reaccionan con los hidrgenos alfa del ster, que son muy cidos,

lo que provoca un deslocalizacin de carga, formando un doble enlace en uno de

los carbonos de la hidrazona, regresando el par electrnico correspondiente al nitrgeno de la hidrazona.

En la siguiente etapa, ocurre un segundo ataque nucleoflico, el cual se da entre el tomo de N vecino al anillo de benceno y el carbonilo del ster. Esto provocar una ciclacin, dando como producto una expulsin de alcohol etlico, el cual se

forma, debido a que el in etxido aunque se encuentra unido al carbono acta

como una base de Lewis y sustrae intramolecularmente un protn, por lo que se transforma en un buen grupo saliente.

Primera Etapa

Segunda Etapa

Mezclar en matraz 0.75g de acetoacetato de etilo + 0.65g de fenilhidracina

Calentar en bao de aceite (140-145o C) 1hr.

Enfriar en bao de hielo

Adicionar c/agitacin manual 7.5 a 10mL de ter

Filtrar a vaco

D1

D2

Recristalizar con etanol acuoso (50%)

 Disposicin de Residuos

D1: Depositar los residuos de ter en un contenedor para solventes orgnicos para su posterior tratamiento.

D2: Una vez que se haya verificado que las aguas madres no contienen ms producto este se puede dejar a evaporacin por efecto del medio ambiente, solo si es mnima la cantidad o de lo contrario se puede recuperar mediante destilacin.

Bibliografa

http://es.scribd.com/doc/20514856/3-FORMACION-DE-PIRAZOLES http://tenshinoakuma.wordpress.com/2008/10/30/formacion-de-pirazolonas/ www.quimica.unam.mx www.insht.es iio.ens.uabc.mx : www.quimicaorganica.org : www.analytyka.com.mx : www.cisproquim.org.co

http://www.ingurumena.ejgv.euskadi.net/