Introduccin a la Qumica Orgnica

PROFESOR: DAIRO PREZ SOTELO Ing. Qumico

Contenidos (1)
1.2.3.4.Primeros pasos de la Qumica Orgnica. El tomo de carbono. Tipos de enlaces. Concepto de grupo funcional. Clasificacin de los compuestos del carbono. Formulacin y nomenclatura: 5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos. 1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y ter. 7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida, nitrilo. 8.- Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de funcin. 8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

Berzelius (1807)
Ttulo del diagrama

COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN
(cianato

NH2CONH2
(urea)

de amonio)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del Carbono.

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

Actualidad:

Nmero de compuestos:
Inorgnicos: Orgnicos: unos unos 100.000 7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientes

compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

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Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgnicos
Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples hibridacin 2 2 Tetravalencia: s p s px py pz
400 kJ/mol

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Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN

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Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas.

Emprica. Ej. CH2O No sirven para identificar compuestos Molecular Ej. C3H6O3 Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado)

HCCC=O

H H O H

Con distribucin espacial

(utilizadas en estereoisomera)

Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico tiene

de frmula emprica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular.

13

12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)

La frmula molecular ser:

C6H15N3

Ejemplo: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes

en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula molecular. 71,7 g 4,1 g = 202 mol Cl; = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g = 2,02 mol C 12 g/mol Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la frmula emprica: CH2Cl m R T 3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg M= = = 100 g/mol
pV mol K 745 mm Hg 1 L 1 atm

14

Luego la frmula molecular ser:

C2H4Cl2

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Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d)
a a

CH3 CH3 a a d CH3CCH2CHCH3 c b b CH 2 a CH3

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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),

secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:
a b a a c b

CH3
d

CH3
d

CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3

CH2 CH3 a a CH3

CH3
a

CH3
a

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Grupos funcionales. Series homlogas.

Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene

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Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)

cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR ROH
OH

Fenol

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Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) RNH2 RNHR RNRR ROR RCH=CHR R CCR RNO2 RX R

ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical

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Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno. Tienen frmulas muy variadas: CaHb. Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

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Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
ALCANOS (Slo tienen enlaces sencillos) Frmula: CnH2n+2

CADENA CERRADA
CCLICOS

ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos un enlace doble) Frmula: CnH2n ALQUINOS (Tienen al menos un enlace triple) Frmula: CnH2n-2

AROMTICOS (Tienen al menos un anillo bencnico)

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Formulacin y nomenclatura: Prefijos segn n de tomos de C.

N tomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent N tomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

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Formulacin y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH3CH2CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno

indicando la posicin del doble enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-buteno

ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino

indicando la posicin del trible enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH2CCH: 1-butino

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Formulacin y nomenclatura: hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo. La ramificacin se nombra terminando en il. Ejemplo: CH3CHCH=CH2 | CH2CH3 se nombra 3-metil-1-penteno.

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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2 | | : ciclo buteno CH =CH

Aromticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
Ejemplo: CH3 : metil-benceno (tolueno)

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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

Pentano 2-hexeno propino 3-metil-butino CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3 CHCCH3 CHCCH CH3 | CH3

3-etil-2-penteno CH3CH =CCH2CH3 | CH2CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 CH3CCCH2CCH CH2=CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 | CH2CH3 CH3C =CHCHCH3 | | CH3 CH3 hexano
1,4-hexadiino 1-buteno 3-metil-pentano

2,4-dimetil2-penteno

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Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (1).

OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)

O R STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo

30

Ejercicio: Formular los siguientes cidos

carboxlicos y steres:

cido pentanoico butanoato de metilo cido 2-butenoico cido metilpropanoico metil-propanoato de metilo

CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOCH3 CH3CH=CHCOOH CH3CHCOOH | CH3

CH3CHCOOCH3 | CH3

31

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos

carboxlicos y steres:

CH3CCCOOH CH3CH2COOCH2CH3 HOOCCH2COOH CH3CHCOOCH2CH3 | CH2 CH3

CH3CHCH2COOCH3 | CH3

cido 2-butinoico propanoato de etilo cido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo

32

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona

33

Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y

cetonas:

pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal

CH3CH2CH2 CH2CHO CHOCH2CHO CH3COCH2CH=CH2 CH3CHCHO | CH3 CH3 | CH3CCOCH3 | CH3

dimetil-butanona

34

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y

cetonas:

CH2=CHCH2CHO CH3COCH2COCH3 CH2O CH3CHCOCH3 | CH3 CH3CHCHCHO | | CH3 CH3

3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal

35

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (3).

ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

36

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y

teres:

1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol

CH3CH2CH2CH2OH CH2OHCHOHCH2OH CH3CH2CH=CHCH2OH CH3CHCH2OH | CH3

CH3 | 3,3-dimetil-1-butanol CH3CCH2CH2OH | CH3

37

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y

teres:

CH2=CHCHOHCH3 CH3 CHOHCH2OH CH3OCH3 CH3CHCHOHCH3 | CH3 CH3CH2CHCH2OH | CH3

3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-ter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol

38

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).

NRR AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina

39

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2).

NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo. Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

40

Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:

pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina

metil-propanonitrilo

CH3CH2CH2CH2CONH2 CH3CH2NHCH3 CH3CH=CHCN CH3CH2CONHCH3

CH3CH2NCH2CH3 | CH2CH3 CH3CHCN | CH3

41

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:
CH3CH=CHCONHCH3 CH3CONHCH2CH3 CH3CN CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2CONCH2CH3 | CH2CH3 CH3CHCH2NH2 | CH3

N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietilpropanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina)

 Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

Formulacin y nomenclatura: Otros derivados (3).

42

Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico.

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano

En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

43

ISOMERA (compuesto distintos con la misma frmula molecular)

a

TIPOS DE ISOMERA

ESTRUCTURAL
De cadena De posicin

ESTEREOISOMERA
cis-trans Isomera ptica dextro (+) levo (-)

De funcin

mezcla racmica

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ISOMERA ESTRUCTURAL (distinta frmula semidesarrollada).

De cadena:
CH3 (C4H10) metilpropano CH3CHCH3 y butano CH3CH2CH2CH3
1-propanol CH3CH2CH2OH y 2-propanol CH3CHOHCH3

De posicin:

De funcin:
propanal CH3CH2CHO y propanona CH3COCH3

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ISOMERA CIS-TRANS (distinta frmula desarrollada).

Cis-2-buteno H H
C=C CH3 CH3 Trans-2-buteno H CH3

C=C CH3 H

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ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono. Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico).

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ISOMERA PTICA (cont).

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el
mismo tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

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Ejemplo de isomera ptica

R cido lctico (2 hidroxi-propanoico) OH C H CH3 COOH
COOH C H CH3 OH

S cido lctico (2 hidroxi-propanoico)

Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles49

(estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomera en cada caso. 2-butanol CH3CHOHCH2CH3 De cadena: CH3 metil-2-propanol CH3COHCH3 De posicin: 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH De funcin: Dietil-ter CH3CH2OCH2CH3 metil-propil-ter CH3OCH2CH2CH3 Estereoisomera: S-2-butanol R-2-butanol