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Agua: el disolvente para las reacciones Bioqumicas

La naturaleza polar del agua


Dada la diferencia en electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno (3.5 - 2.1 = 1.4) y su forma, el agua es una molcula polar con un momento dipolo de 1.85D
La carga neta sobre el oxgeno es de -0.66 y aquella sobre cada tomo de hidrgeno es de +0.33

+ O + H H

-0.66

+0.33

+0.33

Electronegatividad
Electronegatividad: medida de la fuerza de atraccin de un tomo por los electrones que comparte en un enlace qumico con otro tomo
En la escala de Pauling, el flor, el elemento ms electronegativo, tiene asignado un valor de 4.0
H 2.1 1A Li 1.0 Na 0.9 2A Be 1.5 Mg 1.2 3A B 2.0 Al 1.5 4A C 2.5 Si 1.8 5A N 3.0 P 2.2 6A O 3.5 S 2.6 7A F 4.0 Cl 3.0

Enlaces polares y molculas


Las molculas tales como el CO2 tienen enlaces polares pero, dada su geometra, son molculas no polares; esto es, tienen momentos dipolo de cero

- + O= C= O

-0.21

+0.42

-0.21

Propiedades del H2O como disolvente


Los compuestos inicos (por ejemplo, KCl) y los compuestos covalentes polares de bajo peso molecular (por ejemplo C2H5OH and CH3COCH3) tienden a disolverse en agua El fundamento es la atraccin electrosttica de cargas opuestas; el dipolo positivo del agua por el dipolo negativo de la otra molcula, etc.
Interaccin in-dipolo: por ejemplo KCl disuelto en agua Interacciones dipolo-dipolo: por ejemplo, etanol o acetona disueltos en agua Interacciones dipolo inducido-dipolo: son dbiles y generalmente no conducen a la solubilidad en agua

Energas de enlace
Table 2.3 Some Bond Energies Type of Example Bond Covalent O-H H- H C-H NonHydrogen bond (H 2O) covale nt Ion-dipole bond Hydrophobic interaction van der Waals bond Energy kJmol -1 kcalmol -1 460 416 413 20 20 4-12 4 110 100 105 5 5 1-3 1

Propiedades del H2O como disolvente


Hidroflico: le gusta el agua
Tiende a disolverse en agua

Hidrofbico: no le gusta el agua


Tiende a no disolverse en agua

Anfiptico: le gustan los dos extremos


Molculas que contienen una o ms regiones hidrofbicas y una o ms regiones hidroflicas, por ejemplo, palmitato de sodio

Propiedades del H2O como disolvente


Tabla. Ejemplos de sustancias hidrofbicas e hidroflicas
Hydrophilic Polar covale nt compounds such as low-molecular-weight alcohols (e .g., ethanol) and ketones (e .g., acetone ) Sugars (e.g., glucose, sucrose ) Ionic compounds (e .g., KCl) Amino acids and phosphate es ters Hydrophobic Nonpolar covalent compounds such as hydrocarbons (e.g., hexane and toluene) Fatty acids (e.g., palmitic and stearic acids ) and choles terol

Propiedades del H2O como disolvente


Micela: arreglo esfrico de molculas orgnicas en solucin acuosa arregladas de forma que
Sus partes hidrfobas se esconden en el interior de la esfera y Sus partes hidrfilas se encuentran en la superficie de la esfera y en contacto con el medio ambiente acuoso Ejemplo: micela de oleato de sodio

La interaccin entre molculas no polares es muy dbil


Depende de la atraccin entre momentos dipolo inducidos temporalmente Se les conoce como interacciones de van der Waals

Enlaces de hidrgeno
Enlace de hidrgeno: es una interaccin por atraccin entre dipolos cuando
El extremo positivo de un dipolo es un tomo de hidrgeno enlazado a un tomo de elevada electronegatividad, principalmente O o N, y El extremo negativo del otro dipolo es un tomo con un par de electrones libres, principalmente O o N

La fuerza del enlace o puente de hidrgeno es de alrededor de 2-5 kcalmol -1


Para el agua, es de 5 kcalmol-1

Enlace de hidrgeno
An cuando los enlaces de hidrgeno son ms dbiles que los enlaces covalentes, tienen efecto significativo sobre las propiedades fsicas de los compuestos que tienen un hidrgeno enlazado
Table 2.4 Comparis on of the phys ical propertie s of water, ammonia, and me thane Mole cular Melting Point Boiling Point Compound We ight (C) (C) H2 O N H3 CH4 18.02 17.03 16.04 0.0 -77.7 -182.5 100.0 -33.4 -161.5

Enlace de hidrgeno
hydrogen bon d donor R O H O H R N H O H N H O C An amino grou p and a carbonyl group An amino grou p and another nitrogencontainin g group H H O H O C hydrogen bon d acceptor Water and a hydroxyl group Water and the carbonyl group of an aldehyde, k etone, carboxylic acid, e ste r, or amide An amino grou p and a hydroxyl group

Important in proteins and nucleic acids