UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA III

BENZONA
EQUIPO 5 QUINTERO YAIR VZQUEZ PINEDA JUAN ANTONIO

Objetivos particulares:
Ilustrar y efectuar una reaccin de formacin de unin carbono-carbono, para producir una - hidroxicetona. Obtener benzona a partir de benzaldehdo y cianuro de sodio

O H NaCN 2

OH

O H N C
-

Na

H Na
+

La primera etapa de la condensacin consiste en el ataque nucleoflico del in cianuro sobre el tomo del carbono del grupo carboilo del benzaldehdo para formar el alcxido

Na

H
-

O H H N Na O
+ -

CH3 CH3

O C
-

Na N

+ +

Na O

CH3

O H

CH3

Sobre el alcxido se establece un equilibrio cido base con el etanol el cual es posible gracias a que tanto el alcxido y el etxido poseen aproximadamente el mismo valor de pka (16 y 17) y en consecuencia las bases conjugadas tienen la misma fuerza bsica, en este momento ocurre una inversin de reactividad del carbono del grupo carbonilo, ya que en lugar de ser un centro electroflico, ahora se convierte en un centro nucleoflico, generando el carbanin por estabilizacin

H O C
-

Na

O H

H O

O H

Na

Na O

H
-

O H

+
HO

C Na

El carbanin ataca al carbono del grupo carbonilo (centro electroflico) de una segunda molcula de benzaldehdo efectundose el enlace C-C mediante una adicin nucleoflica, para formar el intermediario, el cual presenta dentro de su estructura un grupo alcxido y un alcohol por lo que se establece un nuevo equilibrio cido-base, intramolecularmente, para generar el intermediario a partir del cual se regenera el grupo carbonilo a travs de una reaccin de eliminacin del in cianuro dando lugar a la

El ion cianuro es un catalizador especfico para la reaccin con aldehdos aromticos, y funciona porque es un buen nuclefilo, estabiliza el carbanin intermediario y es un buen grupo saliente. En el mecanismo de reaccin se observa que el ion cianuro (nuclefilo) ataca al grupo aldehdo para formar el alcxido. El efecto del grupo CN es aumentar la acidez de hidrogeno , debido a que es un grupo electroatractor, permitiendo la formacin del anin. Una vez generado, el anin nucleoflico ataca a una segunda molcula de aldehdo para formar una cianohdrina sustituida. Esta especia puede estabilizarse perdiendo un ion cianuro para formar el producto -hidrxicetona.

Las cianohidrinas se encuentran en muchos compuestos presentes en los seres vivos: por ejemplo en el milpis (Apheloria corrugata), el cual usa como defensa ante sus depredadores una mezcla de cido cianhdrico y benzaldehdo, adems de tener una reserva de mandelonitrilo (nitrilo del benzaldehdo). De igual manera, se ha observado que los frutos de ciertos arbustos, conocidos como pingicas (tambin bayas salvajes) contienen una cierta cantidad de nitrilos y cianohidrinas, los cuales pueden tener una accin txica en mamferos y no en aves, ya que stas ltimas tienen enzimas que ayudan a degradar e integrar a estos a sus rutas metablicas.

La reaccin puede emplearse con aldehdos alifticos en presencia de medio bsico y sales de tiazolio; el mecanismo de reaccin es esencialmente el mismo

D1: Despus de haber filtrado la Benzona formada, haga prueba para la deteccin de cianuros. Tome 1 ml de solucin residual y aada 0.5 ml de solucin saturada de sulfato ferroso, agite y acidule con solucin de cido sulfrico al 30%, la formacin de un color azul indicara la presencia de cianuros. Si la prueba anterior result positiva trate la solucin residual de la siguiente manera: si el residuo presenta material insoluble, filtre. Lleve la solucin a la campana y aada una solucin de hipoclorito de sodio al 10% de modo que tenga un exceso de 50% respecto a la cantidad de cianuro que va a ser oxidada. Deje reposar 30 mins. Repita la prueba anterior para cianuros, si es positiva aada nuevamente hipoclorito de sodio, si es negativa deje reposar una hora ms y vierta al drenaje con abundante agua o posteriormente realice el tratamiento adecuado de los otros componentes residuales. Si al hacer la prueba de cianuros, da negativa, entonces el etanol se puede recuperar por destilacin.
D2: Destile el etanol y compruebe la pureza para volver a utilizarlo, si no es as envelo a incineracin.

Tomando en cuenta las cantidades especificadas en el manual y de acuerdo a los clculos estequiomtricos, se espera obtener de producto 7.8435 g. El cianuro es catalizador, por lo que no se toma en cuenta como reactivo limitante.
BENZALDEHIDO CIANURO DE SODIO BENZOINA

ESTEQUIOMETRIA

VOLUMEN (mL)

7.5000

---

---

DENSIDAD (g/mL)

1.0460

---

---

PESO (g)

7.8450

0.7500

3.2479

P.M. (g/mol)

106.1200

49.0072

212.2000

mMOLES

73.9257

15.3061

36.9628

Benzaldehdo C6H5CHO

Rombo NFPA

Nm. CAS:
Masa molecular Propiedades Fsicas y Qumicas

100-52-7
106.12 g/mol Estado Fsico : Apariencia: Lquido, incoloro a ligeramente amarillo con aroma a almendras agradable. Temperatura de Ebullicin : 178 - 179C Temperatura de Fusin : -26C Densidad : 1.046 g/mL a 20C Solubilidad: Baja solubilidad en Agua (0.4 mL por 100 ml de Agua a 25C). Muy soluble en Alcohol Etlico, Benceno, Eter y Acetona.

Particularidades

Estable bajo condiciones normales. con hierro y con agentes oxidantes

Reacciona

Etanol CH3CH2OH

Rombo NFPA

Nm. CAS: Masa molecular Propiedades Fsicas y Qumicas

64-17-5 46.07 g/mol. Apariencia: Lquido incoloro voltil de olor caracterstico y agradable. Punto de Ebullicin (C): 78 - 79 Punto de Fusin (C): -114 Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metlico, ter, cloroformo, acetona y benceno.

Particularidades

Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes, cido ntrico, cido sulfrico, nitrato de plata, nitrato mercrico, perclorato de magnesio, cromatos, perxidos. Reacciona ligeramente con hipoclorito de calcio, xido de plata y amonaco.

Cianuro de sodio NaCN Rombo NFPA Cdigo NFPA: H 3; F 0; R 1, 'W' - reacciona con agua de manera inusual o peligrosa.

Nm. CAS: Masa molecular Propiedades Fsicas y Qumicas

158-42-7 49,01 g/mol Apariencia: Slido incoloro Punto de Ebullicin (C): 1496 Punto de Fusin (C): 563.7 Densidad: 1.6 g/ml Solubilidad en agua: 58g/100ml a 20C

Particularidades

El cianuro de sodio o cianuro sdico (NaCN) es la sal sdica del cido cianhdrico (HCN). Se trata de un compuesto slido e incoloro que hidroliza fcilmente en presencia de agua y xido de carbono (IV) para dar carbonato de sodio y cido cianhdrico: 2 NaCN + H2O + CO2 -> Na2CO3 + 2 HCN En agua se disuelve con un pH bsico. Con nitrato de plata se forma un precipitado de cianuro de plata que se disuelve en presencia de La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel y por ingestinexceso de cianuro. La sustancia irrita fuertemente los ojos,la pielyel tracto respiratorio.La sustancia puede causar efectos en respiracin celular, dando lugar a convulsiones y prdida del conocimiento.La exposicin puede producir la muerte.Se recomienda vigilancia mdica.Vanse Notas. La sustancia es muy txica para los organismos acuticos.

Benzona C6H5CH(OH)COC6H5

Nm. CAS: Masa molecular Propiedades Fsicas y Qumicas

119-53-9 212.24 g/mol Apariencia: Cristales en forma de polvo entre amarillos o blancos. Temperatura de Ebullicin : 194C Temperatura de Fusin : 134-138C Densidad : 1.310 g/ml Solubilidad: En muchos disolventes orgnicos, en agua 0.03g/100ml.

Particularidades

La sustancia es combustible pero no existe ninguna cita bibliogrfica del punto de inflamacin La sustancia puede irritar los ojos, la piel y el tracto respiratorio. El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la piel.

Morrison, Robert y Boyd, Robert (1985). Qumica Orgnica, Segunda Edicin. Fondo Educativo Interamericano. Mxico, Mxico.
Dupont, D. (1985). Qumica Orgnica Experimental Segunda Edicin. Revert. Barcelona Espaa. pp. 337340. Wade Jr. L. G. (2006). Organic Chemistry, 6th Edition. Prentice Hall. New Jersey, USA.