FUNES E REAES ORGNICAS

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Funes e Reaes Orgnicas - Aula 2

FUNES E REAES ORGNICAS

Estruturas e Frmulas de Molculas Orgnicas

- Outros exemplos:
MOLECULAR
C3H8

KEKUL

CONDENSADA

LINHAS DE LIGAO

C4H8Br2

C4H6O

C3H4O

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Na Aula passada...
- Ligaes: modelos, inica, covalente

- Estruturas de Lewis: 5 passos!, Carga formal

- Orbitais atmicos: eltron como onda, s e p

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Na Aula passada...
- Orbitais moleculares

orbital molecular antiligante s*

orbital atmico 1s

orbital molecular ligante s

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Na Aula passada...
- Orbitais moleculares

orbital molecular antiligante s*

orbital atmico 2p

orbital molecular ligante s

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Na Aula passada...
- Orbitais moleculares

orbital molecular antiligante p*

orbital atmico 2p

orbital molecular ligante p

Orbitais Moleculares

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Na Aula passada...

energia crescente dos orbitais

Ex:

detalhe: energia dos orbitais...

Os orbitais 1ss e 1ss* so de energias bem mais baixas

Orbitais atmicos do tomo de N

Orbitais atmicos do tomo de N

orbitais moleculares resultantes da combinao de orbitais atmicos

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Aula 2
1. Ligaes Qumicas - Hibridizao
- Ressonncia

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Orbitais Moleculares com mais de 2 tomos

ngulos de ligao 90

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Orbitais Moleculares com mais de 2 tomos

METANO

-Dilemas: 1. Quatro ligaes covalentes para apenas 2 eltrons desemparelhados

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Orbitais Moleculares com mais de 2 tomos

METANO

2 Dilemas: 1. Quatro ligaes covalentes para apenas 2 eltrons desemparelhados

R: Promoo do eltron do orbital s para ortibal p vazio

Linus Pauling 1901-1994

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Orbitais Moleculares com mais de 2 tomos

TOMO DE CARBONO

Promoo de 1 e(requer energia)

2 Dilema:

Carbono: configurao eletrnica mais estvel

Carbono: configurao eletrnica estado excitado

2. Quatro ligaes idnticas usando 1 orbital s e 3 p!

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Hibridizao do carbono
Hibridizao dos Orbitais : combinao de orbitais diferentes de um mesmo tomo

Carbono: configurao eletrnica estado excitado

Carbono: configurao com hibridizao sp3

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Hibridizao do carbono sp2

Estado fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp2

Detalhe: energia do orbital sp2

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Hibridizao do carbono sp
Estado fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp

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Hibridizao do carbono sp3

Qual a simetria da ligao?

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Hibridizao do carbono sp2

Eteno

Frmula em perspectiva do eteno

Modelo ball-andstick do eteno

Modelo espao preenchido do eteno

Mapa de potencial eletrosttico do eteno

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Hibridizao do carbono sp
Etino

Frmula em perspectiva do etino

Modelo ball-andstick do etino

Modelo espao preenchido do etino

Mapa de potencial eletrosttico do etino

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Hibridizao de outros tomos

Ex: NH3
Par isolado no orbital p

Par isolado no orbital sp3

N - hibridizao sp3 N - hibridizao sp2

Duas perguntas:
1. Por qu o tomo de N do NH3 no pode ser sp2? 2. Por qu o ngulo de ligao H-N-H (107,3) menor do que H-C-H do metano (109,5)?

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Hibridizao de outros tomos

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Resumo: Ligaes Covalentes no Carbono

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RESSONNCIA

Paula Bruice

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RESSONNCIA
Eltrons deslocalizados:
eltrons localizados

Estruturas CONTRIBUINTES de ressonncia

Detalhes: -Dupla seta -Diferenas entre as estruturas -Hbrido carga negativa, d -Regra do octeto -Ligaes s intactas

eltrons deslocalizados

HBRIDO de ressonncia

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RESSONNCIA
Eltrons deslocalizados:

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RESSONNCIA
Observaes sobre ressonncia

-Uma estrutura de ressonncia no representa com preciso a estrutura de uma molcula ou on, apenas o hbrido de ressonncia faz isso; -Estruturas de ressonncia no esto em equilbrio umas com as outras.
-Estruturas de ressonncia no so ismeros. Elas diferem apenas no arranjo dos eltrons, no no arranjo de tomos.

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RESSONNCIA
Eltrons localizados x deslocalizados

eltrons localizados

eltrons localizados

eltrons deslocalizados

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RESSONNCIA
Diferenas entre contribuintes e hbridos de ressonncia

estruturas contribuintes de ressonncia

NO EXISTEM!

Detalhe: diferenas entre setas

hbrido de ressonncia

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RESSONNCIA
Critrios para ocorrer deslocalizao
Ciclooctatetraeno

Orbitais p

Os tomos devem estar no mesmo plano para que os orbitais p possam se sobrepor

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

2. Os NICOS eltrons que podem ser movidos so os eltrons p e os eltrons isolados.

3. Nmero total de eltrons na molcula NO se altera e nem o nmero de eltrons emparelhados e desemparelhados

4. Estruturas de Lewis vlidas!

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? a. Movendo eltrons p na direo de uma carga + ou uma ligao p

Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea do d

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? a. Movendo eltrons p na direo de uma carga + ou uma ligao p

Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea do d

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? a. Movendo eltrons p na direo de uma carga + ou uma ligao p

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? a. Movendo eltrons p na direo de uma carga + ou uma ligao p

Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea dos ds

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? a. Movendo eltrons p na direo de uma carga + ou uma ligao p

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? a. Movendo eltrons p na direo de uma carga + ou uma ligao p

Duas maneiras!

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? b. Movendo pares de eltrons isolados para uma ligao p.

Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea dos ds

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? b. Movendo pares de eltrons isolados para uma ligao p.

Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea dos ds

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? b. Movendo pares de eltrons isolados para uma ligao p.

Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea dos ds

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? b. Movendo pares de eltrons isolados para uma ligao p.

Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea dos ds

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RESSONNCIA
Desenhando as estruturas de ressonncia REGRAS:

Aula 2

1. S ELTRONS so movidos. Nunca os ncleos.

De que forma? c. Movendo um eltron no ligante para uma ligao p.

Radical! Seta anzol Exerccio: desenhe o hbrido! No esquea dos ds

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RESSONNCIA
Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia

Aula 2

Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. Os MENORES contribuintes obedecem s seguintes regras: 1. Octeto incompleto em um tomo; 2. Carga negativa situada no tomo mais eletropositivo 3. Carga positiva no tomo mais eletrongativo 4. Separao de cargas

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RESSONNCIA
Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia

Aula 2

Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. EX:

Criao de cargas! (R2)

Maior contribuinte para o hbrido de ressonncia ?

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RESSONNCIA
Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia

Aula 2

Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. EX:

Maior contribuinte para o hbrido de ressonncia ?

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RESSONNCIA
Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia

Aula 2

Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. EX:

Maior contribuinte para o hbrido de ressonncia ?

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RESSONNCIA
Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia

Aula 2

Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. EX:

Maior contribuinte para o hbrido de ressonncia ?

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RESSONNCIA
Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia

Aula 2

Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. EX:

Regras ? (3)

Regras ? (2)

Maior contribuinte para o hbrido de ressonncia ?

FUNES E REAES ORGNICAS Funes e Reaes Orgnicas

RESSONNCIA
Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia

Aula 2

Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. EX:

RESSONNCIA

Funes e Reaes Orgnicas Aulas 2 e 3

Sobre as estruturas contribuintes de ressonncia Existem maiores e menores contribuintes para o hbrido. EX: Enolato

Maior contribuinte para o hbrido de ressonncia ?

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RESSONNCIA
Energia de Ressonncia

Aula 2

1. Deslocalizao dos eltrons aumenta a estabilidade da molcula 2. Quanto maior o no. de contribuintes de ressonncia relativamente estveis, maior sua energia de ressonncia

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RESSONNCIA
Energia de Ressonncia

Aula 2

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RESSONNCIA
Sistemas Allicos

Aula 2

Mais estveis que os anlogos saturados

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

1,3-butadieno

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

RESSONNCIA
Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

FUNES E REAES ORGNICAS

RESSONNCIA

FUNES E REAES ORGNICAS

Descrio da estabilidade usando ORBITAIS MOLECULARES

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Aulas 2 e 3

Escreva as estruturas de ressonncia

Radical Pentadienlico

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Aulas 2 e 3

Escreva as estruturas de ressonncia...

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Aulas 2 e 3

Escreva as estruturas de ressonncia...

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Aulas 2 e 3

Escreva as estruturas de ressonncia...

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Aulas 2 e 3

Escreva as estruturas de ressonncia...