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APRENDIZAJES ESPERADOS: Identificar la estructura y funcin de los carbohidratos Reconoce los grupos funcionales presentes en los hidratos de carbonos Define y reconoce carbonos quirales Reconoce y da ejemplos de ismeros (enantimeros y epmeros) Explica las propiedades y caractersticas estructurales de los monosacridos, disacridos y los polisacridos
INTRODUCCIN:
Requerimiento energtico, aporte de energa que debe suplir las necesidades para:
GENERALIDADES:
Los
polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
carbohidratos
son
principalmente
Monosacridos: son los azcares ms simples y presentan varios grupos hidroxilos. triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. unidos
N de carbonos 3: 4: 5: 6:
Polisacridos: son polmeros que contienen ms de 20 unidades de monosacridos. Consisten en cadenas lineales o ramificadas.
1. Monosacridos:
las
Todos los monosacridos, excepto la dihidroxicetona contienen uno o ms tomos de carbono asimtricos (carbonos quirales):
D-gliceraldehdo
L-gliceraldehdo
El gliceraldehdo tiene dos estereoismeros denominados enantimeros, que son imgenes especulares, no superponibles, uno del otro.
GLUCOSA
D L?
D-Ribulosa
Clasificacin de acuerdo a la orientacin del grupo -OH presente en el carbono quiral ms alejado del grupo funcional. Si el grupo -OH se orienta a la derecha, el carbohidrato pertenece a la serie D y si se orienta hacia la izquierda pertenece a la serie L.
Aldotriosa
Aldotetrosas
Aldopentosas
D-ALDOSAS
Cetopentosas
Cetotriosa
Cetotetrosa
D-CETOSAS
Monosacridos:
EPMEROS
Cuando dos azcares difieren tan slo en la configuracin alrededor de un tomo de carbono, se dice que son EPMEROS. Ej:
Nmero de carbonos asimtricos Nmero de ismeros pticos De acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una:
Nmero de carbonos asimtricos Nmero de ismeros pticos De acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una:
ESTRUCTURAS DE ANILLO
Los monosacridos son inestables por naturaleza, por lo tanto en solucin acuosa se encuentran como estructuras cclicas (en anillo).
El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena, originndose un nuevo centro quiral.
EJEMPLO
1
1.- D-glucosa 2.- Dglucopiranosa 3 y 4: Dos estereoismeros , los anmeros y , que difieren en la estereoqumica del carbono hemiacetlico 5.- La interconversin de los anmeros y se denomina MUTARROTACIN
CICLACIN DE LA GLUCOSA
formas isomricas que difieren entre s, solamente alrededor del tomo de carbono hemiacetlico se llaman ANMEROS.
Las
Los disacridos (maltosa, lactosa, sacarosa) estn formados por dos monosacridos unidos covalentemente mediante un enlace glucosdico.
Este se forma cuando un grupo hidroxilo de un azcar reacciona con el carbono anomrico del otro.
Los enlaces glicosdicos son fciles de hidrolizar en condiciones cidas, pero resistentes a la hidrlisis bsica. Los disacridos son los oligosacridos sencillos y de gran importancia biolgica. ms
El carbono anomrico de un azcar puede reaccionar con el grupo hidroxilo de otra molcula de azcar, formando un disacrido.
Reaccin inversa
Eliminacin de agua
Disacridos
Azcar reductor (extremo libre): reduce ines frricos o cpricos (R. de Fehling)
LA INTOLERANCIA A LA LACTOSA
-D-galactosidasa
OLIGOSACRIDOS
Polmeros cortos formado por varios monosacridos (2-20 monmeros, + de 20 hablamos de polisacridos)
Pueden unirse covalentemente a protenas o a lpidos formando glicoprotenas y glicolpidos en la superficie externa de la membrana plasmtica Funciones de reconocimiento en superficie
POLISACRIDOS
Estn formados por la unin de ms de 20 monosacridos (monmeros) Polmeros de masa molecular media-elevada Difieren entre s en : - El tipo de monmero que se repite - Longitud de sus cadenas - Tipos de enlace que se forman entre sus subunidades - Grado de ramificacin
POLISACRIDOS
Segn su funcin, se dividen en dos grupos: Los que tienen funcin de reserva:
Ej; Almidn, glucgeno y dextranos
POLISACRIDOS
Segn su el tipo de monmero que se repite, se dividen en dos grupos:
HOMOPOLISACRIDOS
Repeticin de un solo tipo de monmero HETEROPOLISACRIDOS Repeticin de dos o ms tipos de monmeros
Entre los heteropolisacridos, se encuentran los glucosaminoglicanos o mucopolisacridos, los pptidoglicanos, otros.
POLISACRIDOS
Ej; Ej; Almidn y glucgeno (reserva) Pptidoglicano (estructural) Celulosa y quitina (estructural) Proteoglicanos (matriz extracelular)
HOMOPOLISACRIDOS
Con funcin de reserva energtica
La amilosa consiste en cadenas largas no ramificadas de unidades de D-glucosa conectadas por enlaces alfa-1,4 (-1,4), tiene gran masa.
La amilopectina es muy ramificada Presenta enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal Enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin (c/ 24-30 residuos)
GLUCGENO
Es el polisacrido de reserva propio de los tejidos animales.
Se encuentra en casi todas las clulas, pero en los hepatocitos y en las clulas musculares su concentracin es muy elevada.
Presenta enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal y enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin. Muy ramificado (cada 8-12 monmeros de glucosa), por lo que presenta elevado MM.
GLUCGENO
Enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal y enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin.
HOMOPOLISACRIDOS
Con funcin estructural: CELULOSA
CELULOSA
Es un polmero lineal formado por muchas unidades de Dglucosas unidas por enlaces beta-1,4(1,4) Es muy estable qumicamente e insoluble en agua. Las cadenas lineales de celulosa forman unas estructuras cristalinas: microfibrillas, Unidas entre s mediante puentes de hidrgeno hacindolas impermeables al agua, otorgan compactacin y resistencia a la pared celular de las clulas vegetales.
CELULOSA