Unidad 1

Unidad 1

1. 2. 3. 4.

Introduccin a la Qumica Orgnica. Estructura del tomo de carbono. Configuracin electrnica de los elementos. Formacin de enlaces Regla del octeto. Estructuras de lewis. Enlace inico. Enlace Covalente (Polar No Polar). Tabla de electronegatividades.

5. Frmulas Estructurales. F. Condensadas. F. Lineoangulares. Frmula molecular y Frmula Emprica.

6. Hibridacin Y Geometra Molecular del tomo de carbono.

Hibridacin sp3, sp2 y sp.

Ttulo del diagrama

COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

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 El trmino Orgnico significa Derivado de los organismos vivos.

Inicialmente
Ciencia de la Qumica Orgnica

Compuestos extrados de: Productos Naturales. (azcar, urea, ceras, levadura, aceites vegetales) Organismos vivos.
Aceptados como Compuestos Orgnicos

Teora del Vitalismo

Fuerza Vital

Creaba los Compuestos. Naturales 6

 Primera sntesis orgnica: NH4OCN

(cianato de amonio)
(calor)

NH2CONH2
(urea)

(Inorgnico)

(orgnico)

Fuerza vital

manos de Wlher

Descartada
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Fuerza vital

manos de Wlher

Descartada
Cientficos reconocieron la sntesis de: compuestos orgnicos a partir de inorgnicos Hoy en da el Vitalismo continua en la mente de las personas ya que creen que los Productos Naturales (derivados de plantas) son ms saludables que los Sintetizados.
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Caracterstica de los Compuestos Orgnicos:

Contiene uno o ms tomos de Carbono. Estn unidos a tomos de Hidrgenos en su mayora.

No todos los compuestos que contiene Carbono son orgnicos. Ejemplo: Diamante, Grafito, CO2, Cianato de Amonio (NH4OCN), Na2CO3, etc. Son derivados de Minerales

Tienen propiedades caractersticas de Cpts. Inorgnicos

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Presencia de Compuestos Orgnicos.

Nosotros estamos compuestos de molculas orgnicas Los alimentos que ingerimos. Las protenas de nuestra piel. Lpidos de las membranas de la s clulas. El ADN, etc.

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Presencia de Compuestos Orgnicos.

Qumicos --------Sntesis--------Cptos. Complejos. Usan como: Productos farmaceticos. Plasticos, Pinturas. Pesticidas, Fibras, etc.
La mayora de los avances en Medicina Qumica Orgnica

Sntesis de nuevos productos --------- combatir Enfermedades Nuevos polmeros ----------------------- Dispositivos Ortopdicos (para sustituir rganos daados).

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Estructura del tomo de Carbono.

tomo

Protones ---Neutrones ---Electrones

(ncleo) (espacio rodeando el ncleo)

tomo
12C

No. de Protones = No. de Electrones No. de Protones = No. de Neutrones

= 6 protones 6 neutrones
Isotopo
13C

Participan en los enlaces y RxN

No. de Protones No. de Neutrones

(1%)= 6 protones 7 neutrones

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Estructura Electrnica de los Elementos.

Diagrama de Distribucin Electrnica.

e- de valencia

Perodo IV

6C = 1s2 2s2 2p2

Grupo II

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Estructuras de Lewis.

Gilbert Lewis. (Qumico Norteamericano, U de Harvard) En 1915 propuso varas Teoras para describir como se enlazaban los tomos unos a otros para formar molculas.
Regla del Octeto. Una capa llena de electrones (e- de valencia) es especialmente estable y posee la configuracin de un gas noble como el He, Ne Ar

Representacin de las Estructuras de Lewis segn su enlace.

Se usan para simbolizar el enlace en una molcula covalente. Cada electrn se representa con un punto ( ) y un par con dos ( ) Enlace ionico Enlace covalente.

..

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 Enlace inico. Ocurre cuando un tomo

transfiere un electrn a otro tomo, para adquirir su configuracin de gas noble.

Generan estructuras cristalinas. Comn en compuestos inorgnicos.

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 Enlace covalente.
Se comparten electrones. Es la forma ms habitual de enlace de los compuestos orgnicos.

Ejemplo. Estructura del metano.

El carbono (C)contribuye con 4e- de valencia y cada el H con 1e-. Todos los 8e- rodean al C --(Octeto). Cada tomo de H comparte 2e-.

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 Enlace covalente. Ejemplo. Estructura del Etano.

El carbono (C)contribuye con 4e- de valencia y cada el H con 1e-. Todos los 8e- rodean al C --- (Octeto). Cada tomo de H comparte 2e-. Enlace C-C es fuerte.

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Enlace covalente.
Polar
Cuando en un enlace los eestn igualmente compartidos por 2 tomos .

No Polar
Cuando en un enlace los eestn atrados de forma diferente por cada uno de los ncleos .

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Enlaces mltiples Enlaces dobles y Triples

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5. Formulas Estructurales Formulas Condensadas Se representan sin mostrar todos los enlaces individuales

Cada tomo se representa junto a los tomos a los que esta enlazado. Si hay dos o ms grupos idnticos, se usan parntesis y un subndice. Los electrones no enlazantes generalmente no se representan .

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Formulas Estructurales Formulas Condensadas Se representan sin mostrar todos los enlaces individuales

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 Formulas Condensadas Compuestos Oxigenados y Nitrogenados.

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 Formulas Condensadas-

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Formulas Estructurales Formulas Lineoangulares Tambin llamada Estructura Esqueltica .

Los enlace estn representados por lneas y los tomos de carbono por vrtices. Los tomos de O, N y halgenos se escriben con su smbolo. Se supone que cada tomo de C tiene los H suficientes para un total de 4 enlaces. Los e- no enlazantes rara vez se representan.

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Formula Molecular y Formula Emprica.

Antes de poder escribir las posibles Formulas Estructura, se debe conocer su Formula Molecular (FM). La FM, informa el Nmero de tomos de cada elemento que hay en una molcula de un compuesto. Ejemplo: la FM del 1-Butanol es C4H10O. CH3CH2CH2CH3OH. Nota: las FM se determinan por 2 por. 1. Determinacin de la F. Emprica (FE). 2. Calcular el mltiplo n de la FE, conociendo la masa molecular. n = peso FM/ masa FE

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Calculo de la Formula Emprica.

Ejemplo: En un compuesto X cuya masa molecular es de 60 g, por anlisis elemental se encontr que contena 40% de Carbono y 6,67% de hidrgeno.
Solucin: Considerar que la muestra total es de 100 gramos. Tener en cuenta que el resto (53,33%) son de Oxgeno.
Elemento

Masa atmica

%/M ato

Moles (n)

n/n<

C H O

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Calculo de la Formula Emprica.

Ejemplo: En un compuesto X cuya masa molecular es de 60 g, por anlisis elemental se encontr que contena 40% de Carbono y 6,67% de hidrgeno.
Elemento

Masa atmica

%/M ato

Moles (n)

n/n<

C H O

*FE = CH2O

*FM = C2H4O2

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Problemas: Calculo de la Formula Emprica.

Elemento

Masa atmica

%/M ato

Moles (n)

n/n<

C H N Cl

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Hibridacin y Geometra Molecular La hibridacin determina como estn enlazados orbitales de un tomo, para formar un determinado compuesto.

La geometra define la forma que toma la molcula en el espacio, la cual dependa del ngulo formado.

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Orbitales Hibridos sp3 La orbitales atmicos interacciona para formar orbitales hbridos.
6C

= 1s2 2s2 2p2

(Orbitales hbridos sp3)

Se genera la combinacin de un orbital s con un 3 orbitales p. Muchos compuestos orgnicos que tiene el C como tomo estn enlazados a 4 hidrgenos (H).

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Orbitales Hibridos sp3 Muchos compuestos orgnicos que tiene C con esta hibridacin forman 4 enlaces sencillos (). Cuando 4 enlaces en el espacio se orientan lo ms lejos posible , Forman un tetraedro.

Ejemplo: Metano

(Orbitales hbridos sp3)

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Orbitales Hibridos sp2 La orbitales atmicos interacciona para formar orbitales hbridos.
6C

= 1s2 2s2 2p2

(Orbitales hbridos sp2)

Se genera la combinacin de un orbital s con un 2 orbitales p (px y py), quedando un orbital puro sin hibridar (pz).

Poseen una geometra trigonal, con ngulos de 120 32

Orbitales Hibridos sp2 Indican la existencia de 3 enlaces sencillos () y un doble enlace (). Se aplica a compuestos con dobles enlaces, tipo alquenos Ejemplo: Eteno

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Orbitales Hibridos sp La orbitales atmicos interacciona para formar orbitales hbridos.

6C

= 1s2 2s2 2p2

(Orbitales hbridos sp)

Se genera la combinacin de un orbital s con un 1 orbitales p (px), quedando dos orbitales puros sin hibridar (py y pz).

Poseen una geometra lineal, con ngulos de 180 34

Orbitales Hibridos sp Indican la existencia de 2 enlaces sencillos () y dos enlaces (). Se aplica a compuestos con triples enlaces, tipo alquinos. Ejemplo: Eteno

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