UNIVERSIDAD CATLICA DE CUENCA

Unidad acadmica de ing. Qumica, Biofarmacia, industrias y produccin

Trabajo de:
Farmacognosia
Realizado por:
Sandra Escandn
Andrea Toledo
Karla Vera
Katherine Vian
CATEDRTICA:
Dra. Mara de los ngeles Tello
Las estructuras fenlicas son metabolitos secundarios que
pueden proceder:

DE LA RUTA DEL ACIDO SHIKIMICO:
fenoles sencillos, cidos fenlicos, cumarinas, lignanos,
flavonoides, antocianos y taninos.

DE LA RUTA DEL ACETATO O RUTA DEL CIDO
MAVELNICO:
antraquinonas y hetersidos antracnicos.
Generalidades
cido shikmico

cido glico

fenilalanina
cido cinmico

Cumarinas y
lignanos
Taninos
condensados
Fenoles sencillos y
cidos fenlicos

Flavonoides y
antocianos
FENOLES
SENCILLOS
1.-Arbutosido: se
encuentran en las hojas de
gayuba (Arctostaphylos uva-
ursi) y por hidrolisis produce
hidroquinona y glucosa
2.- Vainillosido: se obtiene
de los frutos de la vainilla
(Vanilla fragans), por
hidrolisis produce vainilla y
glucosa.
3.- Salicsido: se encuentra
en la corteza del sauce (salix
alba), por hidrolisis libera
alcohol saliclico y glucosa
Son poco frecuentes y
estn en la planta en forma
de hetersidos.
Hidrolisis
Hidrolisis
Hidrolisis
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
O-Glucosa
O-Glucosa
O-Glucosa
CH2-OH
CH2-OH
CHO
CHO
O-CH3 O-CH3
ALCOHOL
SALICILICO
SALICOSIDO
HIDROQUINONA ARBUSTICO
VAINILLA
VAINILLOSID
O
ACIDOS
FENLICOS
Derivados del Acido
Benzoico, C6-C1:
Acido
Benzoico
Acido
Saliclico
Acido
Glico
Derivados de acido
tinmico C6-C3:
Acido
Cinmico
Acido
cafeico
Acido o-
cumrico
Acido p-
cumrico
Se pueden
encontrar:
libres
Formado
esteres con
cido qunico:
Cinarina.
Acido
Clorognico

Formando
esteres por
unin a otro
cido fenlico
Acido
Rosmarnico.
Unidos a
azucares
Caractersticas
Derivados del cido cinmico
tienen un doble enlace en la
cadena que en el vegetal tiene
la disposicin trans
Pero durante la extraccin o
manipulacin se isomeriza
fcilmente para dar el ismero
cis y se obtiene una mezcla de
los dos esteroismeros
DROGA PRINCIPALES
COMPONENETES
PRINCIPALES
ACCIONES
Droga
Hojas de alcachofa
Cynara
Scolymus
Lactonas sesquiterpenicas:
cinaropicrina
Flavonoides: derivados de
luteonina
Derivados de acido
fenlicos: cinarina, acido
clorgenico
Coleretico, colagogo,
hepatoprotector,
diuretico, apetitivo
Corteza de Sauce Salix
Alba
Taninos condensados
Heterosidos fenlicos
Heterosidos derivados del
acido saliclico
Antiinflamatorio,
analgsico, antipirtico,
astringente, diurtico.
Sumidad florida de
romero. Rosmariuns
officinaliS
Aceites escenciales: -
pineno, alcanfor, 1.8-
cineol,
Acido rosmarnico, acido
cafeico,
Flavonoides.
Colertico, colagogo,
hepatoprotector,
diurtico, antirradical.
Hoja de Gualteria
Gualtheria
procumbens

Monotropitsido o
glaulterina
antirreumatico

Solubilidad:
Tienen carcter
acido.
Los fenoles
sencillos, la
acidez es debida
a la funcin fenol
y en el caso de
cidos fenlicos
se debe a la
funcin acido y a
la funcin fenol
Los fenoles
sencillos son
solubles en
solucin acuosa de
carbonato sdico
(Na2CO3 ) y los
ACIDOS fenlicos
en solucin acuosa
de
hidrogenocarbonat
o sdico
(NaHCO3), una
base mas dbil que
la anterior
Esta propiedad permite la
separacin de estos dos
tipos de compuestos ya
que , tratando primero de
una solucin acuosa de
hidrogenocarbonato sdico,
se solubilizan y separan los
cidos fenlicos y
posteriormente hacindolo
con carbonato sdico, se
solubilizan los fenoles
sencillos.
Estos
compuestos se
extraen del
vegetal con
muestras
hidroalcolicas
Las formas libres
se extraen con
disolventes
orgnicos
PROPIEDADES DE LOS FENOLES SENCILLOS Y LOS
CIDOS FENLICOS
TOXICIDAD:
No suele exigir la valoracin de estas sustancias porque resultan en general poco toxicas
DETECCIN:
Se detectan fcilmente por cromatografa de capa fina (CCF) con los reveladores tricloruro de hierro o sal de diazonio de la p-nitroanilina
(copulacin fenlica 9
ESTABILIDAD:
Son bastantes inestables
En forma de heterosidos o esteres, se hidrolizan con facilidad en
medio bsico o por accin enzimtica
CAPACIDAD DE COPULAR CON LAS SALES DE DIAZONIO (COPULACIN FENLICA ):
Dan productos azo coloreados (-N=N-)
CAPACIDAD DE FORMAR COMPLEJOS
Dan positivos en el test de cloruro frrico (FeCL3)
PODER REDUCTOR
Poseen propiedades reductoras que se utilizan para su identificacin .
Son capaces de reducir el nitrato de plata amoniacal (AgNO3/NH3,
reactivo de tollens) y el acido silicowolfranico (reactivo de Folin-Denis)