1

Introduccin a la
Qumica Orgnica

Unidad 9
2
Contenidos (1)
1.- Primeros pasos de la Qumica Orgnica.
2.- El tomo de carbono. Tipos de enlaces.
3.- Concepto de grupo funcional.
4.- Clasificacin de los compuestos del
carbono. Formulacin y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos,
alquenos y alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.
3
Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona,
cido, ster, alcohol y ter.
7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de
funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

4
Berzelius (1807)
Ttulo del diagrama
INORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
ORGANICOS
COMPUESTOS
5

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:


calor


NH
4
OCN

NH
2
CONH
2
(
cianato de amonio) (urea)
6
August Kekul (1861)
QUMICA ORGNICA:

La Qumica de los Compuestos del Carbono.

7
Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO
2
, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halgenos...
8
Actualidad:
Nmero de compuestos:

Inorgnicos: unos 100.000
Orgnicos: unos 7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos,
gasolinas, fibras textiles...)
9
Actividad: Dados los siguientes
compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgnicos:
CH
3
-COOH; CaCO
3
; KCN; CH
3
-CN;
NH
4
Cl; CH
3
-NH-CH
2
-CH
3
; Cl-CH
2
-CH
3

CH
3
-COOH; CH
3
-CN; CH
3
-NH-CH
2
-CH
3
;
Cl-CH
2
-CH
3
10
Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgnicos
Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a s mismo formando
cadenas.
Tamao pequeo lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples



11
Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH
4
, CH
3
CH
3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H
2
C=CH
2
, H
2
C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH
3
CN

12
Representacin de molculas
orgnicas. Tipos de frmulas.
Emprica. Ej. CH
2
O
Molecular Ej. C
3
H
6
O
3

Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la
qumica orgnica) Ej. CH
3
CHOHCOOH
Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado) HCCC=O

H H OH
Con distribucin espacial
(utilizadas en estereoisomera)
No sirven para
identificar compuestos
14

Primarios (a) CH
3
CH
3


Secundarios (b) CH
3
CCH
2
CHCH
3


Terciarios (c) CH
2


Cuaternarios (d) CH
3

a a
a
a
a
Tipos de tomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c
15

CH
3
CH
3


CH
3
C CHCH
2

C CH
2
CHCH
3




CH
2
CH
3
CH
3
CH
3


CH
3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:
b b
b
c c d d
a a
a a
a
a
a a
16
Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que estn presentes.

Serie homloga: Es un grupo de compuestos en
los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH
2
-, que contiene


FUNCIONES
OXIGENADAS
Alcohol
Aldehdo
Cetona
cidos Carboxlicos
ter
ster
Anhdrido
GRUPOS FUNCIONALES




FUNCIONES
NITROGENADAS


Amina
Amida
Nitrilo

19
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
cido carboxlico RCOOH
ster RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol OH
20
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) RNH
2

(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR
ter ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro RNO
2
Halgeno RX
Radical R
21
Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: C
a
H
b
.
Los tomos de carbono se unen entre s para
formar cadenas carbonadas.

22
Tipos de hidrocarburos
ALCANOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Frmula: CnH2n
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: CnH2n-2
CADENA ABIERTA
CCLICOS
AROMTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencnico)
CADENA CERRADA
HIDROCARBUROS
23
Formulacin y nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos de C.
N tomos C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent

N tomos C Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
26
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH
3
CH
2
CH
3
: propano
ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno
indicando la posicin del doble enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH
3
CH

=CHCH
3
: 2-buteno
ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino
indicando la posicin del trible enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH
3
CH
2
CCH: 1-butino
27
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la ms larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo ms prximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo: CH
3
CHCH=CH
2

|
CH
2
CH
3

se nombra 3-metil-1-penteno.
28
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra ciclo.
Ejemplo: CH
2
CH
2

| | : ciclo buteno
CH =CH

Aromticos: Son derivados del benceno
(C
6
H
6
) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
Ejemplo:
CH
3
: metil-benceno
(tolueno)

29
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
2
CH
2
CH
3
CHCCH
3
CHCCH

CH
3


|
CH
3

CH
3
CH

=CCH
2
CH
3


|
CH
2
CH
3
Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
Pentano
2-hexeno
propino
metil-butino

3-etil-2-penteno


30
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano

2,4-dimetil-
2-penteno



Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CCCH
2
CCH

CH
2
=CHCH
2
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3

|
CH
2
CH
3

CH
3
C

=CHCHCH
3


|

|
CH
3
CH
3
31
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH
3
COOH

: cido etanoico (actico)
OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C)
+ sufijo ato de nombre de radical
terminado en ilo.
Ejemplo: CH
3
COOCH
2
CH
3
: acetato de etilo
32
ACIDOS CARBOXILICOS
Son aquellos que contienen el grupo
funcional Carboxilo

C O
OH


CIDO FRMICO
Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga que
incluye al grupo cido. Ejemplos:
Metanoico HCOOH
Etanoico CH
3
COOH
Propanoico CH
3
CH
2
COOH
Butanoico CH
3
CH
2
CH
2
COOH
Pentanoico CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH

Tambin presentan nombres comunes.


Frmico HCOOH (Metanoico)
Actico CH
3
COOH (Etanoico)
Propinico CH
3
CH
2
COOH (Propanoico)
Acrlico H
2
C CH COOH
Oleico CH
3
(CH
2
)
7
CH CH (CH
2
)
7
COOH
PROPIEDADES

Los cidos carboxlicos forman puentes de
hidrogeno con el agua y los de muy bajo
peso molecular (hasta 4 tomos de C) son
solubles en ella.
A medida que aumenta la longitud de la
cadena, disminuye la solubilidad en agua
Son clasificados como cidos dbiles
38
STERES
Son derivados de cidos carboxlicos


R C O R

O

El Grupo OR sustituye al grupo OH del cido
NOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3
palabras: la 1 deriva del acido carboxlico, en
donde la terminacin ico se sustituye por ato,
la 2 es de y la 3 deriva del grupo alquilo del
alcohol
Ejemplo:

CH
3
CH
2
O C CH
3
Etanoato de etilo
O Acetato de etilo

42
cido 2-butinoico

propanoato de etilo
(Etil-metil ester)
cido propanodioico

3-metil-butanoato de
metilo
Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos
carboxlicos y steres:
CH
3
CCCOOH


CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3

HOOCCH
2
COOH



CH
3
CHCH
2
COOCH
3



|
CH
3

1
43
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH

CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
3
CH
3
CH=CHCOOH
CH
3
CHCOOH



|
CH
3

CH
3
CHCOOCH
3



|
CH
3
Ejercicio: Formular los siguientes cidos
carboxlicos y steres:
cido pentanoico
butanoato de metilo
cido 2-butenoico
cido metil-
propanoico
metil-propanoato de
metilo


44
ALDEHIDOS
1) Los usos principales de los aldehidos
son: la fabricacin de resinas, plsticos,
solventes, tinturas, perfumes y esencias.

2) Los dos efectos ms importantes de los
aldehidos son: narcotizantes e irritantes.



45
ALDEHDOS
3) El formaldehido se usa en:
a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y
colorantes
c) Como antisptico y preservador
46
ALDEHDOS
El aldehido vanlico (vainilla) se usa en:
industria de alimentacin y perfumera.
El principal riesgo de la vainilla es: la
dermatitis que produce en los trabajadores
que la cultivan (en algunos pases est
considerada como enfermedad profesional).
47
CETONAS
Las cetonas de frambuesa son un compuesto
aromtico que se extrae y se usa en
perfumes y cosmticos, pero tambin se
utiliza como agente saborizante en algunos
alimentos con sabor a fruta
48
CETONAS
Su presencia en orina refleja una alteracin
en el uso de hidratos de carbono como
principal fuente energtica, requirindose
para ello de la utilizacin de grasas
corporales
49
ALDEHIDOS Y CETONAS
Son molculas que presentan en su
estructura al Grupo Carbonilo

C O
Aldehdos:
Contienen un grupo
alquilo y un H
unidos al grupo
carbonilo

R C O
H

Cetonas:
Tienen 2 grupos
alquilo unido al grupo
carbonilo

R C R

O
52
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (n C) +
sufijo al.
Ejemplo: CH
3
CH
2
CH
2
CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono no terminal]: Nmero del C
en el que est el grupo (si es necesario) +
Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH
3
COCH
3
: propanona
ACETONA ACETALDEHIDO
NOMENCLATURA
ALDEHIDOS:
Se reemplaza la O final
del alcano por la
terminacin al

Ejemplos: etanal

CH
3
C O
H


CETONAS:
Se reemplaza la O final
del alcano por ONA,
y se indica con un
nmero la ubicacin de
la funcin cetona.
Ejemplo: 2-butanona

CH
3
C CH
2
CH
3

O

Reacciones qumicas
Los aldehdos se oxidan a cidos
carboxlicos


Las cetonas no se oxidan con facilidad
PROPIEDAES FISICAS
Con los pares de electrones no compartidos,
forman puentes de hidrogeno con
compuestos que tengan enlaces OH o NH, y
debido a esto, los aldehdos y las cetonas
son buenos solventes de sustancias polares
como los alcoholes. Tambin son muy
solubles en agua
57
CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
CHO

CHOCH
2
CHO

CH
3
COCH
2
CH=CH
2

CH
3
CHCHO



|
CH
3
CH
3

|
CH
3
CCOCH
3



|
CH
3
Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y
cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal


dimetil-butanona


58
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona

2,3-dimetil-butanal
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y
cetonas:
CH
2
=CHCH
2
CHO

CH
3
COCH
2
COCH
3

CH
2
O
CH
3
CHCOCH
3




|
CH
3



CH
3
CHCHCHO


|

|
CH
3
CH
3
ALCOHOLES

Se obtienen por oxidacin de hidrocarburos
alifticos.
Nomenclatura: se cambia el sufijo ANO por
OL

Ejemplos

CH
3
OH Etanol
CH
3
CH
2
OH Metanol
Segn la posicin del
grupo alcohol se
clasifican en:


Alcoholes primarios
Alcoholes secundarios
Alcoholes terciarios




Segn la cantidad de
grupos alcoholes
se clasifican en:


Monoles
Dioles
Polioles
PROPIEDADES FSICAS
Los alcoholes de hasta 11 tomos de C son
lquidos a temperatura ambiente (desde los
butanoles y hasta los decanoles, son mas
viscosos).

Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el
agua. Los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en ella. A medida que crece la cadena
aliftica, decrece la solubilidad de los alcoholes en
agua y aumenta en solventes orgnicos (apolares)

OXIDACIN



Alcohol 1 aldehdo
Alcohol 2 cetona
Alcohol 3 gral. no se oxidan


Alcoholes aromticos:




Presentan un grupo
benceno en su molcula
Fenoles:


Son aquellos en que un
tomo de hidrogeno
del anillo bencnico
fue reemplazado por
un grupo OH
EJEMPLOS
FENOL ALCOHOL BENCILICO



65
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]:
Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH
3
CH
2
CH
2
OH: 1-propanol
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH
3
OCH
2
CH
3
: etil-metil-ter
66
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH

CH
2
OHCHOHCH
2
OH
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
OH
CH
3
CHCH
2
OH



|
CH
3

CH
3


|
CH
3
CCH
2
CH
2
OH


|
CH
3
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y
teres:
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol


3,3-dimetil-1-butanol


67
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-ter
3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y
teres:
CH
2
=CHCHOHCH
3
CH
3

CHOHCH
2
OH
CH
3
OCH
3

CH
3
CHCHOHCH
3




|
CH
3



CH
3
CH
2
CHCH
2
OH



|
CH
3
Usos de alcoholes
El alcohol metlico o metanol es
venenoso. La ingestin de 15 ml puede
causar ceguera y 30 ml la muerte. Se
absorbe por la piel y el sistema
respiratorio. El efecto del
envenenamiento se debe a la
oxidacin corporal del metanol a
formaldehdo y cido frmico por la
alcohol deshidrogenasa.
68
ETANOL
(ALCOHOL ETLICO)
El alcohol etlico se
utiliza principalmente
como bebida, a pesar de
su potencial txico.
Adems, tiene
propiedades antispticas
y es un buen solvente
semipolar
La ingestin excesiva
conduce a cirrosis
heptica (deterioro del
hgado), prdida de la
memoria y adicin.
Causa depresin del
sistema nervioso central
69
GLICERINA (GLICEROL)
La glicerina es un lquido viscoso,
dulce, mas pesada que el agua y
soluble en ella. No es
txica y es ingrediente de todas las
grasas y aceites. Se emplea en
lociones, supositorios,
agentes edulcorantes, disolventes de
medicamentos
70
FENOLES
Los fenoles sencillos
son lquidos o slidos,
de olor caracterstico,
poco hidrosolubles y
muy solubles en
solventes orgnicos.
Algunos se usan como
desinfectantes, pero
son txicos e irritantes
71
QUINONAS
Las quinonas son los
productos de oxidacin de
ciertos difenoles,
preparadas utilizando
agentes oxidantes suaves
como cloruro frrico, xido
de plata o incluso aire.
72
QUINONAS
Algunos compuestos biolgicos
que intervienen en etapas
importantes de los procesos
biolgicos de oxidacin
reduccin contienen un sistema
quinoide.
73
UBIQUINONA
Un ejemplo importante
es la ubiquinona o Coenzima
Q o CoQ, que interviene en
una de las etapas de la
cadena de
transporte electrnico, donde
se realiza la produccin
celular de ATP.

74
75
Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) +
sufijo amida.
Ejemplo: CH
3
CONH
2
: etanamida (acetamida)
AMINAS [Grupo NH
2
(primaria), NH


(secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH
3
NHCH
2
CH
3
: etil metil amina
76
77
Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN]
Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH
3
CH
2
CH
2
CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
78
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CONH
2
CH
3
CH
2
NHCH
3
CH
3
CH=CHCN
CH
3
CH
2
CONHCH
3
CH
3
CH
2
NCH
2
CH
3




|
CH
2
CH
3

CH
3
CHCN


|
CH
3
Ejercicio: Formular los siguientes derivados
nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina

metil-propanonitrilo

79
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-
propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:
CH
3
CH=CHCONHCH
3
CH
3
CONHCH
2
CH
3
CH
3
CN
CH
3
CH
2
CH
2
NHCH
3
CH
3
CH
2
CONCH
2
CH
3



|
CH
2
CH
3

CH
3
CHCH
2
NH
2


|
CH
3
80
81
ISOMERA (compuesto distintos
con la misma frmula molecular)
a
De cadena
De posicin
De funcin
ESTRUCTURAL
cis-trans
mezcla racmica
dextro (+) levo (-)
Isomera ptica
ESTEREOISOMERA
TIPOS DE ISOMERA
82
ISOMERA ESTRUCTURAL
(distinta frmula semidesarrollada).
De cadena: CH
3

(C
4
H
10
) metilpropano CH
3
CHCH
3

y butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

De posicin:
1-propanol CH
3
CH
2
CH
2
OH
y 2-propanol CH
3
CHOHCH
3

De funcin:
propanal CH
3
CH
2
CHO
y propanona CH
3
COCH
3


83
ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno H H
C=C
CH
3
CH
3

Trans-2-buteno H CH
3

C=C
CH
3
H


84
ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
tomo de carbono sean distintos
(carbono asimtrico).
85
ISOMERA PTICA (cont).
Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el
mismo tomo el orden se determina por la
prioridad de sus sustituyentes.
Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se
observa el tringulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del
reloj el ismero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.

86
Ejemplo de isomera ptica
R cido lctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH
3
COOH

S cido lctico COOH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH
3
OH


87
Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles
(estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el
tipo de isomera en cada caso.
2-butanol CH
3
CHOHCH
2
CH
3

De cadena: CH
3


metil-2-propanol CH
3
COHCH
3

De posicin:
1-butanol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
De funcin:
Dietil-ter CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

metil-propil-ter CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3

Estereoisomera:
S-2-butanol R-2-butanol