UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

QUIMICA BIOLOGICA

ESTEREOISOMERIA

PROFESOR: Hlmer Lezama

2009
1
USMP - FMU - QB
H. Lezama
DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.

1,2-Pentadieno
CH
2
=C=CH-CH
2
-CH
3

2
USMP - FMU - QB
H. Lezama
DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces con por lo menos dos
enlaces simples entre ellos.

1,4-Pentadieno
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
3
USMP - FMU - QB
H. Lezama
DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.

1,3-Pentadieno
CH
2
=CH-CH=CH-CH
3
4
USMP - FMU - QB
H. Lezama
RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p
en sistemas conjugados
5
USMP - FMU - QB
H. Lezama
RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)
Estructuras de Kekul
6
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ISOMERIA
Compuestos diferentes con la
misma frmula molecular
7
USMP - FMU - QB
H. Lezama
TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los
sustituyentes sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el
espacio de los sustituyentes sobre el tomo central.


8
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

CH
3
9
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

Cl Cl
10
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin

Etanol dimetil-ter

CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-O-CH
3




11
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ISOMERIA GEOMETRICA
H H H CH
3
C=C C=C
CH
3
CH
3
CH
3
H

Cis Trans
12
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ISOMERIA CONFORMACIONAL
13
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ESTEREOISOMERIA
Enantimeros

Diastermeros
14
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial


15
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ENANTIOMEROS
Imgenes especulares
no superponibles
16
USMP - FMU - QB
H. Lezama
OBJETOS QUIRALES
17
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
18
USMP - FMU - QB
H. Lezama
CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO
19
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ENANTIOMEROS
20
USMP - FMU - QB
H. Lezama
CARBONO ASIMETRICO
21
USMP - FMU - QB
H. Lezama
CARBONO NO ASIMETRICO
22
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ENANTIOMERIA EJEMPLO
23
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ACIDO LACTICO: MOLECULA
ENANTIOMERICA
24
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ENANTIOMEROS CON DOS
CARBONOS ASIMETRICOS
25
USMP - FMU - QB
H. Lezama
DIASTEROMEROS
Estereoismeros que no
son imgenes especulares
26
USMP - FMU - QB
H. Lezama
DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
27
USMP - FMU - QB
H. Lezama
DIASTEROMEROS
28
USMP - FMU - QB
H. Lezama
MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD
29
USMP - FMU - QB
H. Lezama
MESOMEROS: EJEMPLO
30
USMP - FMU - QB
H. Lezama
MESOMEROS: SUPERPONIBLES
31
USMP - FMU - QB
H. Lezama
NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R (D)
S (L)

32
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ACTIVIDAD OPTICA
33
USMP - FMU - QB
H. Lezama
NOMENCLATURA R-S
- Dibujar el carbono a analizar en tres
dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el
sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el
compuesto es R; antihorario es S.

Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.

34
USMP - FMU - QB
H. Lezama
COMPUESTOS R y S
35
USMP - FMU - QB
H. Lezama
R-ALANINA vs S-ALANINA
36
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ELEMENTOS DE SIMETRIA:
PLANO DE SIMETRIA
37
USMP - FMU - QB
H. Lezama
PLANO DE SIMETRIA
38
USMP - FMU - QB
H. Lezama
PLANO DE SIMETRIA
39
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ELEMENTOS DE SIMETRIA:
EJE DE SIMETRIA
40
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ELEMENTOS DE SIMETRIA:
CENTRO DE SIMETRIA
41
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ESTRUCTURA DE UNA
MOLECULA ORGANICA
R - G
Cadena
carbonada
Grupo
funcional
42
USMP - FMU - QB
H. Lezama
CLASIFICACION DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS
- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS

- NITROGENADOS
43
USMP - FMU - QB
H. Lezama
HIDROCARBUROS
- ALIFATICOS
- ALCANOS
- ALQUENOS
- ALQUINOS
- ALICICLICOS

- AROMATICOS
44
USMP - FMU - QB
H. Lezama
OXIGENADOS
- OXHIDRILADOS (-OH)
- ETERES (-O-)
- CARBONILICOS (-C=O)
- CARBOXILICOS (-COOH)
45
USMP - FMU - QB
H. Lezama
OXHIDRILADOS
ALCOHOLES

R - OH

FENOLES

Ar - OH
46
USMP - FMU - QB
H. Lezama
ETERES
ETERES

R - O - R

R - O - Ar

Ar - O - Ar
47
USMP - FMU - QB
H. Lezama
CARBONILICOS
ALDEHIDOS
O
R - C
H

CETONAS
O

R C R

48
USMP - FMU - QB
H. Lezama
CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
O
R - C
OH


49
USMP - FMU - QB
H. Lezama
NITROGENADOS
AMINAS
R NH
2

NITRILOS
R N

50
USMP - FMU - QB
H. Lezama