Lipdeos

Ana Carolina Bueno

Vinicius Reginato da Silva
Vitor Ren Cavallari da Gloria
Caractersticas
C, H e O
Intensa atividade biolgica
Sem grupo funcional
Presentes em todos os tecidos
Ocorrem combinados
Qumica dos Lipdeos
Classes: cidos graxos, triacilgliceris,
fosfolipdeos, esfingolipdeos, esteroides,
lipoprotenas e prostagladinas
Possuem muitas ligaes de C-H e
heterotomos
Pobres em dipolos localizados
No solveis em gua ou etanol e solveis em
solventes orgnicos
Reaes qumicas importantes
Na qumica analtica: separao por extrao e
evaporao do solvente
Esterificao
Saponificao
Funes
Reserva de energia
Armazenamento e transporte de combustvel
metablico
Componente estrutural das membranas
biolgicas
Combustvel alternativo glicose
Isolamento trmico, eltrico e mecnico
Do origem s molculas mensageiras
Armazenamento de gorduras
Sinalizao intra e intercelular
cidos Graxos
So cidos monocarboxlicos
Apresentam cadeia normal e grupo
carboxila (-COOH) ligados a uma longa
cadeia alqulica.
Podem ser saturados ou insaturados
Cadeia longa 4 a 28 tomos de carbono
Nas clulas vivas vegetal e animal so
produzidas a partir da combinao da
acetilcoenzima A.
Saturados
So flexveis e distendidos.

Associam-se extensamente atravs de uma
interao hidrofbica.

Todas as ligaes possuem tomos de
hidrognio.

Tem um nome usual associado a sua origem
e/ou funo.
Insaturados
Diferente dos saturados, as ligaes do
carbono podem ou no serem ocupadas
por hidrognio.

Em razo disso, forma o que conhecido
em qumica como dupla ligao entre um
tomo de carbono e o seguinte (motivo
pelo qual o cido graxo recebe a
denominao de insaturado).
Propriedades Qumicas
Salificao reagem como bases
formando sais orgnicos


Esterificao reagem como alcois
produzindo steres.
Sntese dos cidos Graxos
Via endorgnica e de carter redutor.


Utiliza o NADH como fonte redutora.


Ocorre geralmente no fgado.
Para ocorrer, o cido graxo sintase precisa
conter malonil e acetil (provenientes do malonil-
CoA e acetil-CoA).

Aps sere,m carregados com os grupos, so
iniciadas as reaes.

Dividido nas seguintes etapas: Condensao,
Reduo, Desidratao e Reduo de dupla
ligao.
Condensao: Ocorre a formao de
acetoacetil-ACP a partir do malonil e acetil
e a transferncia de 2 carbonos de malonil
para o acetil, formando o ceto-acil-ACP.

Reduo: Reduz o acetoacetil e forma o D-
-hidroxibutiril-ACP. Nessa etapa
utilizado NADPH.
Desidratao: Eliminao de H2O do D--
hidroxibutiril-ACP e liberao de
transbutenoil-ACP.

Reduo da dupla ligao: A dupla ligao
de transbutenoil-ACP reduzida e
ocorre formao de 4 tomos de carbono
saturados.
Assim o ciclo segue, tendo no final, a sua
cadeia aumentada em 2 tomos de
carbono e volta para o incio, onde o
malonil ligado ao grupo -SH vazio da
fosfopantotena da ACP. Quando a cadeia
atingir 16C finalizada.
Triglicerdeos
Nome genrico de qualquer tri-ster vindo
da combinao de um glicerol com cidos
graxos.

Conhecidos como leo ou gordura.

So produzidos para servirem de reserva
alimentar.
Formado pela unio de trs cidos graxos
a uma molcula de glicerol, cujas
trs hidroxilas (grupos OH) ligam-se aos
radicais carboxlicos dos cidos graxos.

So apolares.

Constituem molculas muito hidrofbicas.
Insolveis em gua e solveis em
solventes orgnicos, como alcool, benzima
e ter.

Podem ser hidrolisados, liberando cidos
graxos e glicerol.

Se feita em meio alcalino, resulta em
sabo (saponificao).
Degradao no corpo humano
Depsito ocorre devido a ao das lipases dos
adipcitos.

So hidrolisados e viram cidos graxos e
glicerol.

A quantidade normal no organismo varia de 80-
149 mg/dl. Em excesso, participa do processo
de aterosclerose, que obstrui os vasos
sanguneos.
Triglicerdeos no equilbrio da
densidade dos cachalotes
Quando o cachalote mergulha em mar
profundo para caar, o leo do
espermacete solidifica deixando assim sua
densidade com a mesma densidade da
gua ambiente. Durante o retorno
superfcie para a respirao o espermacete
congelado aquecido e fundido de novo,
diminuindo a sua densidade para atingir a
mesma da superfcie.
Fosfolipdeos
Constitudos por uma molcula de glicerol,
uma ou duas cadeias de cidos
graxos (uma saturada e uma insaturada),
um (ou dois) grupo fosfato e uma
molcula polar ligada a ele
O X representa o
lcool ou
aminolcool que
esterificado com o
grupo fosfato; o
restante representa
o cido fosfatdico.
So molculas anfiflicas
Constituinte das membrana plasmticas
dos seres vivos

Diversos tipos diferentes dependendo dos
ligantes do cido fosfatdico (lecitinas,
cefalinas, plasmalgenos, cardiolipinas,
fosfatidilinositis)
Esfingolipdeos
Derivados de um amino alcool

Compostos por uma molcula de cido
graxo de cadeia longa, a esfingosina, um
aminolcool de cadeia longa (ou um de
seus derivados), e uma cabea polar
alcolica
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Podem ser divididos em 3 subclasses:

Esfingomielinas: possuem a fosfocolina ou a
fosfoetanolamina como cabea polar alcolica

Cerebrosdeos: no possuem fosfato, e sim, um acar
simples como lcool polar (glicoesfingolipdios ou
glicolipdios)

Gngliosdeos: possuem estrutura complexa, com
cabeas polares muito grandes formadas por vrias
unidades de acar (cido silico)
Esteroides
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Derivados do colesterol

No possuem cidos graxos em sua
estrutura
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Aqueles que contm um ou mais grupos -
OH e nenhum C=O

Hormnios esteroides (testosterona,
estradiol..)

Composto da mielina, produo de
vitamina D, aumento da massa muscular...
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Lipoprotenas
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Associaes entre protenas e lipdios
existentes para facilitar o transporte de
lipdios no sangue

Mesma estrutura bsica com variaes no
tamanho e proporo de seus
componentes

Parte proteica - apoproteinas
Parte lipdica - colesterol, triglicerdeos e
fosfoglicerideos
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Divididos em:

Quilomcrons: 85-95% triglicerideos, 1-2% protenas
e pouco colesterol e fosfolipdeos
VLDL: 50% triglicerideos, 40% colesterol e
fosfolipdeos e 10% de protenas
LDL: 25% de protenas e o resto por triglicerideos e
fosfolipideos
HDL: 50% protenas, 30% triglicerideos, 20%
colesterol e poucos fosfolipideos
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Prostaglandinas
(especiais)
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Todos estas
substncias tm
estrutura
qumica
semelhante a do
cido
prostanico, um
anel de 5
membros com
duas longas
cadeias ligadas
em trans nos
carbonos 1 e 2.
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Sinais qumicos lipdicos similares a
hormnios (no entram no sangue)

Produzidas por quase todas as celulas

Controlam processos como inflamao,
vasodilatao, regulao de segrees,
contrao de msculos, dor, febre...
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Mtodos de extrao de
lipdeos
Lpidos apolares ->solventes apolares (hexano, teres);
Lpidos polares ->misturas de solventes polares e
apolares (metanol, clorofrmio).

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Preparao das amostras para extraco:
1) Evitar as condies oxidantes na armazenagem: oxignio, luz e
temperatura;
2) Pr-secagem:
- Melhora a moagem da amostra,
- Quebra emulses lpido-gua,
- Evita a saturao do solvente orgnico em gua,
- A alta temperatura promove ligaes de lpidos com protenas e carbohibratos;
3) Moagem:
- Tamanho da partcula afecta rendimento de extraco,
- Para materiais muito ricos em gordura pode ser feita com o alimento
congelado;
4) Hidrlise cida:
- Importante em lacticnios, cereais e derivados de produtos animais.

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Processos de Gerber e Babcock (Hidrlise cida):
somente para produtos lcteos, uso de cido sulfrico,
sem determinao de fosfolipideos

Mtodo de Rose-Gottlieb e Mojonnier (Hidrlise
Alcalina): A amostra tratada com hidrxido de amnia
e lcool para hidrolisar a ligao protenagordura, e a
gordura separada ento extrada com ter de petrleo
e ter etlico. O lcool precipita a protena que
dissolvida na amnia e a gordura separada pode ser
extrada com ter.
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Mtodo de Soxhlet:

extrao contnua de lipdeos em amostras
slidas utilizando solvente quente (ter de
petrleo)

Dentro do reservatrio colocado o material slido envolto em papel de
filtro na forma de um pequeno cartucho. No balo fica o solvente escolhido e
no condensador h fluxo de gua. O balo aquecido com uma manta
eltrica de modo que o solvente entre em ebulio. O vapor condensa e
goteja sobre o cartucho, solubilizando a substancia a ser extrada. O
aparelho de Soxhlet possui um sifo que permite o refluxo continuo do
solvente. Quando o reservatrio enche e atinge a altura do sifo, este
transborda levando o solvente e o extrato para o balo.

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Mtodo de Goldfish:

semelhante ao de Soxhlet

menor quantidade de solvente

maior velocidade

chance de degradao dos lipdios
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Mtodo de Bligh-Dyer:

mtodo de extrao a frio utilizando 3
solventes, clorofrmio, metanol e gua
mistura forma 2 fases, sendo que os
lipdios se concentram na fase do
clorofrmio
pode ser aplicada em escala micro
menores gastos e maior preciso
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Como identificar os lipideos da amostra?

Cromatografia!
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Por que sua determinao importante?

Alimentao (tipos de gorduras presentes
no alimento)
Sade: colesterol no sangue,
hipotiroidismo, doenas no sistema
nervoso central...
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Produo microbiana de
lipdeos
Camilo Sixto Lopez Garzon
Faculdade de Engenharia Qumica
Objetivo: produo de biodiesel.

Estudos visando o estabelecimento de um
processo de produo de lipdeos
microbianos.

Fontes renovveis como xilose e
carboidrato derivado do processo de
hidrlise de bagao de cana-de-aucar.
Influncia da fonte de nitrognio e a
relao inicial carbono-nitrognio sobre o
processo de acmulo de lipdeos.

Cultivo em batelada simples mostrou-se
com maior

Resultado: Lipdeo produzido atende as
especificaes necessrias do valor cetano
para a produo de biodiesel.
Determinao de protenas e
lipdios totais, umidade, cinzas,
macro (Ca, Mg, K) e micro
elementos (Fe, Cu, Mn, Zn) em
cultivares de soja [Glycine Max
(l.) Merrill] no-transgnicas e
transgnicas

Neide Kiyoko Kondo Kamizake,
Cristiane Novacki, Dimas Augusto
Morozin Zaia
3 cultivares de soja foram selecionados
com seus respectivos transgnicos.

Determinao de protenas e lipdios totais,
cinzas, umidade, macro (Ca, Mg, K) e
micro elementos (Fe, Cu, Mn, Zn) em todas
as amostras.
Os resultados mostraram que as concentraes
de protenas totais, Ca, Mg, Fe, Cu e Mn, em
todas as amostras analisadas no foram
estatisticamente diferentes entre si.

As concentraes de lipdios totais, umidade,
cinzas e K apresentaram valores
estatisticamente diferentes entre alguns
cultivares, mas no entre um cultivar e seu
transgnico
Referncias
1. Lipdeos. Disciplina de Engenharia Bioqumica. Departamento de
Engenharia Qumica e Engenharia de Alimentos. Universidade
Federal de Santa Catarina. Disponvel em:
<http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_microorg/lipideos.htm>

2. Determinao de Lipidios pelo mtodo de Soxhlet. Vanessa Wendt
Schmidt. Curso de Engenharia Qumica. FURG. Disponvel em:
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABHoEAE/4-relatorio-bioquimica-determinacao-lipidios-pelo-metodo-
soxhlet>

3. Lipoprotenas. Introduo Patologia. Universidade Estadual de
Campinas. Disponvel em:http://anatpat.unicamp.br/roteirodeg.html

4. Lipideos. Fernanda Canduri. Laboratorio de Sistemas
Biomoleculares, Departamento de Fsica, Universidade Estadual de
So Paulo. Disponvel em:<http://www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br/cursos/intro_bioquimica/aula12_1.pdf>