HIDROCARBUROS

AROMATICOS
BENCENOS Y
ARENOS
POR:
Tahyra Manuela Usuga L.
Paula Andrea Alcaraz G.
Gabriel Jaime Duque R.
Sandra Milena Gallego B.
Leidy Vanessa Alcaraz M.
Cesar Augusto Salazar G.
GENERALIDADES.
Los hidrocarburos aromticos simples,
provienen de dos fuentes principales, el
carbn de hulla y el petrleo.
Los compuestos aromticos se diferencian
de otros compuestos orgnicos,
principalmente, por su comportamiento
qumico particular.
Muchos compuestos aromticos se designan
mediante nombres comunes o como
derivados del benceno.
PROPIEDADES FISICAS.
El benceno es un liquido incoloro, mvil,
menos dense que el agua, presenta olor
fuerte mas no desagradable.
Tiene un punto de ebullicin de 80,1C;y es el
mas voltil de todos los hidrocarburos
aromticos.
Su punto de fusin es 5,4C; es insoluble e
agua, pero muy soluble en solventes
orgnicos, como etanol y el ter.
Los hidrocarburos aromticos son bastante
inflamables y deben manejarse con
precaucin.


PROPIEDADES QUIMICAS.
Seleccionando adecuadamente las
condiciones y los reactivos, el anillo aromtico
se puede halgenar, sulfonar, alquilar o acilar.
HALOGENACION:
El cloro y el yodo pueden introducirse en el
anillo aromtico mediante una reaccin de
sustitucin electrofilica irreversible, en
condiciones apropiadas. La cloracin y la
bromacin se realizan por accin directa del
halgeno sobre el benceno en presencia de
FeCl
3
como catalizador.
El yodo por si mismo no reacciona con los anillos
aromticos y se necesita de un promotor que
lleve la reaccin a cabo. El reactivo usado
como agente promotor es el perxido de
hidrgeno H
2
O
2
, acta oxidando al yodo
molecular para convertirlo en una especie
electrofila mas potente que reacciona como I+.

NITRACION:
La nitracin del benceno con cido ntrico
concentrado, es una reaccin irreversible y muy
exotrmica, que solo se detiene por dilucin del
cido, por lo que en la practica se utiliza la mezcla
del cido ntrico y cido sulfrico concentrados,
que se aaden progresivamente al benceno,
enfriando y agitando.

SULFONACION:
La insercin de un grupo azufrado a un anillo
aromtico puede conseguirse con cido sulfrico y
trixido de azufre(H
2
SO
4
+ SO
3
). El electrfilo reactivo
es el HSO
+
3
o el SO
3
neutro, dependiendo de las
condiciones de la reaccin.
ALQUILACION:
La alquilacin consiste en insertar en un grupo
alquilo en un anillo aromtico. Es la forma mas
directa de prepara renos. El papel de AlCl
3
se
basa en la ionizacin del grupo alquinos, que acta
entonces como un carbocatin electrfilo. El
hidrgeno proveniente del benceno es atrado a su
vez por el ion AlCl
-
4
, para formar finalmente HCl y
restablecer el catalizador.
ACILACION.
Se trata de la sustancia de uno de los hidrgenos
del anillo aromtico por un grupo acilo,- COR. En
general, esto se consigue a partir de un cloruro
de acido carboxlico, RCOCL, en presencia de
AlCl
3
, segn la reaccin:
R-COCL+H-Ar--------- Ar-CO-R+HCL
El mecanismo de la reaccin es similar al explicado
para la alquilaran.


OBTENCION DE LOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Por destilacin del alquitrn de hulla se o
tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos
(di metilbenceno), naftaleno, antraceno y
fenantreno.
Los mtodos generales de obtencin de
hidrocarburos bencnicos son:

a) Sntesis de Wurtz-Fittig:

Br + 2Na + BrR ----> R + 2NaBr


b) Sntesis de Friedel y Crafts

H + BrCH
3
Cl
3
Al CH
3
+ 2NaBr