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Tipos de reacciones orgnicas

Polaridad en grupos funcionales


Nuclefilos y electrfilos
Sustitucin:
un grupo entra y otro sale.
CH
3
Cl + H
2
O CH
3
OH + HCl
Adicin: a un doble o triple enlace
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
ClCH
2
Cl
Eliminacin: de un grupo de
tomos.
Se produce un doble enlace
CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2
+
H
2
O
Redox: (cambia el E.O. del
carbono).
CH
3
OH + O
2
HCHO + H
2
O

En Qumica Orgnica
Se debe a los grupos funcionales.
Por alta densidad electrnica (doble o
triple enlace)
Por fraccin de carga positiva en el
tomo de carbono (enlaces CCl, C=O,
CN)
Ruptura de enlaces de alta energa.
homoltica (por la presencia de
radicales libres)
heteroltica (el par electrnico va a un
tomo)
Desplazamientos electrnicos.


ALCANOS ALQUENOS Y
ALQUINOS
ESTADO FSICO
Gaseosos:
Lquidos:
Slidos:
1-4 tomos de
C
5-17 tomos
de C
18 y ms
tomos de C
1-3 tomos de
C
4-8 tomos de
C
9 y ms
tomos de C
PUNTO DE
EBULLICIN Y
PUNTO DE
FUSIN


DENSIDAD
SOLUBILIDAD
Son bajos debido a la polaridad de los
enlaces C-C y C-H y las dbiles fuerzas
de Van der Waals, que presentan , pero
aumentan a medida que se incrementa el
nmero de C
MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC)


Insolubles en agua y solventes polares .
Solubles en solventes polares
Propiedades fsicas de los
compuestos orgnicos
ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS
Son poco reactivos por la
estabilidad de los enlaces
C-C y C-H
Las reacciones ms
importantes son:

Halogenacin: reaccin de
sustitucin con halgenos
Pirlisis: descomposicin
de compuestos por efecto
del calor en alcanos y
alquenos pequeos
Cracking: ruptura de
grandes cadenas por el
aumento de temperatura
Combustin: esta es la
reaccin ms importante,
por la gran cantidad de
energa liberada(por eso se
utilizan como
combustibles)
El doble y triple enlace
entre tomos de
carbono determina la
gran reactividad
qumica de estos
compuestos, ya que un
enlace p es ms dbil
que un enlace s.
Las reacciones ms
importantes de los
hidrocarburos
insaturados son las
reacciones de adicin,
esto se debe a la gran
facilidad con que se
rompen los enlaces p
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS
Efecto inductivo:
Desplazamiento parcial del par
electrnico en enlace sencillo s
hacia el tomo ms
electronegativo provocando
fracciones de carga.
Efecto mesmero o resonancia:
Desplazamiento del par de
electrones p del doble enlace
hacia uno de los tomos por la
presencia de pares electrnicos
cercanos.

Desplazamientos electrnicos.
Poseen elevados puntos de fusin y
de ebullicin
Destaca entre ellos la reaccin entre
el cido y los alcoholes en medio
cido , produciendo steres, llamada
reaccin de esterificacin
( formacin de steres)
EJEMPLO
Escribe la reaccin entre

A) CIDO ACTICO Y ETANOL Y
NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

B) CIDO BUTANOICO Y METANOL Y
NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

cidos carboxlicos
La es una
reaccin qumica del
con una sustancia

saponificacin
Los steres son derivados de los
cidos carboxlicos en los que el H del
grupo -OH es sustituido por un
radical alquilo .
Sus puntos de fusin y ebullicin son
ms bajos que de un cido de igual
masa molecular. Se presentan en
estado slidos o lquido.
Se descomponen mediante hidrlisis
formando cido y el alcohol
correspondiente.
Si en la reaccin hay hidrxidos
(hidrlisis bsica), se forma la sal
correspondiente al cido, esta reaccin
se llama saponificacin
A) Por hidrlisis cida
B) Por hidrlisis bsica o saponificacin
Escribe las reacciones de
hidrlisis de los siguientes
steres, en medio cido y en
medio bsico con NaOH:
Propanoato de etilo
Hexanoato de metilo
2,2dimetilbutanoato de etilo



Las amidas son derivados de los
cidos carboxlicos, en los que se ha
combinado el grupo OH por el
grupo amino NH2
Sus puntos de fusin y ebullicin
son ms altos que los de los cidos
correspondientes debido a la alta
polaridad del grupo amida.
Sufren reacciones de hidrlisis en
medio cido y en medio bsico
En medio cido generan cido
carboxlico y amonio
En medio bsico una sal y amonaco

Escribe las hidrlisis en medio cido
y en medio bsico de
A) Metil amida
B) 2,2dimetil pentanoamida
C) Hexanoamida
D) Benzamida
E) 2metil,3 etil heptanoamida
Sus propiedades qumicas
estn dadas por el grupo
carbonilo, por lo que
sufren reacciones de
adicin y sustitucin
nucleoflica

Se forman al reemplazar uno de los
hidrgenos del agua por un radical
carbonado, formando un hidroxilo.
Sus puntos de fusin y ebullicin
son ms altos que los hidrocarburos
de igual largo de cadena , debido a
la capacidad de formar puentes de
hidrgeno
Sus propiedades qumicas estn
marcadas por la polaridad de los
enlaces C-O y O-H, causando
reacciones de esterificacin,
deshidratacin, oxidacin y
combustin

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