Vitamini

Prof .dr Slavica iler Marinkovi

Opte karakteristike vitamina
Vitamini su prirodna organska jedinjenja, koja
su neophodna za normalno funkcionisanje
organizma oveka.
Vitamini, zajedno sa hormonima i enzimima,
su bioloki aktivna jedinjenja, koje zajedno
omoguavaju normalan tok ivota.
Nije svako bioloki aktivno jedinjenje vitamin.

Opte karakteristike vitamina
Da bi bioloki aktivno jedinjenja bilo vitamin,
moraju da budu ispunjeni sledei uslovi:
da se ne sintetie u organizmu (ili vrlo teko,
najee delovanjem bakterija u crevima) ve
da se unosi hranom ,
da je aktivno u minimalnim koliinama.
da postoji kliniki manifestovana avitaminoza,
odnosno hipovitaminoza.
Nomenklatura i klasifikacija
vitamina

U eri otkria vitamina, vitamini su se
oznaavali najee abecedom: A, B, C, D, E,
Danas se nenumerisanim slovom oznaava
grupa vitamina (A, B, D, E i.t.d.), a ne
odreeno hemijsko jedinjenje.
Jedinjenja jedne grupe za koju je
nedvosmisleno dokazano da poseduju isto
fizioloko dejstvo nazivaju se vitameri. Na primer,
vitamin A ima dva vitamera: A
1
i A
2
(ne raunajui geometrijske
izomere); vitamin D ima pet vitamera: D
2
, D
3
, D
4
, D
5
i D
6
.

Nomenklatura i klasifikacija
vitamina
Sva jedinjenja koja se u organizmu oveka prevode u
vitamine poznata su kao provitamini (odgovarajui
karoteni provitamini vitamina A; odgovarajui steroli
provitamini vitamina D).
Kada je otkrivena hemijska struktura vitamina, vitamini su
dobili svoju hemijsku nomenklaturu, na primer:
retinol (A), ergokalciferol (D
2
), tokoferol (E), filohinon (K),
tiamin (B
1
), riboflavin (B
2
), askorbinska kiselina (C) i. t. d.
Hemijska nomenklatura vitamina je oficijelna,
meunarodno usvojena po preporuci odgovarajue
komisije IUPAC-a (Internacional Union of Pure and
Applied Chemistry) za nomenklaturu vitamina .

Nomenklatura i klasifikacija
vitamina
Vitamini se esto oznaavaju i prema svom
fiziolokom dejstvu na oveka, npr. vitamin
A: antiinfektivni, vitamin D: antirahitini;
vitamin K: antihemoragini,
Ova fizioloka nomenklatura, kao i razne
druge oznake pojedinih vitamina (npr. PP-
faktor za amid nikotinske kiseline; vitamin H ili
Bios II za biotin; vitamin B
5
ili Bios III za
pantotensku kiselinu i t.d ) su zastarele i ne
treba ih koristiti.

Klasifikacija vitamina
Klasifikacija vitamina se zasniva na njihovim
fiziko-hemijskim osobinama, konkretno na
njihovoj rastvorljivosti u vodi ili u mastima,
Dele se na hidrosolubilne i liposolubilne.
U hidrosolubilne vitamine spadaju vitamini grupe B
i grupe C, a liposolubilne vitamini: A, D, E, K (i Q ).
Ove dve grupe vitamina razlikuju se meusobno i
po po rasprostranjenosti u prirodnom materijalu,
po mogunosti deponovanja u organizmu i po
prvenstvenoj ulozi u metabolizmu.


Liposolubilni i hidrosolubilni
vitamini
Hidrosolubilni vitamini se lako razgrauju u
bubrezima i izluuju mokraom, dok se liposolubilni
ne odstranjuju ovim putem i mogu da se deponuju u
masnom tkivu i u jetri.
Hidrosolubilni vitamini kataliki deluju pre svega u
reakcijama katabolizma.
Liposolubilni vitamini, deluju katalitiki u reakcijama
anabolizma (otuda se liposolubilnim vitaminima
figurativno pripisuje plastina funkcija, a
hidrosolubilnim energetska funkcija).

Struktura vitamina
Po hemijskoj strukturi vitamini se meusobno znatno
razlikuju:proizvodi su aciklinih ugljovodonika sa 18-20 C-atoma
ili su proizvodi nezasienih g-laktona, aminoalkohola, amida
kiselina, cikloheksana, aromatinih kiselina, naftohinona,
imidazola, pirola i drugih ciklinih jedinjenja.
Fukcionalne grupe vitamina su veoma razliite, ali je za
veinu karakteristino prisustvo alkoholne ili
karbonske grupe.
Hemijska struktura vitamina uslovljava odgovarajue
fiziko-hemijske i fizioloke osobine svakog
vitamina, te se oni meusobno razlikuju i po stabilnosti
i po specifinom fiziolokom dejstvu

Specifinost delovanja
Fizioloko dejstvo vitamina je karakteristino za svaki
vitamin i usko je specifino.
Na specifinost dejstva vitamina utie njihova
hemijska struktura tako da i neznatne izmene u
strukturi dovode do smanjenja ili do potpunog
prestanka odgovarajueg dejstva. Razlike u
fiziolokom dejstvu pojedinih stereoizomernih oblika
istog jedinjenja (npr. L- i D- askorbinske kiseline) su
oigledne.
S obzirom na usku specifinost, vitamini se ne mogu
zamenjivati niti jedni drugima niti bilo kojom drugom
hranjivom materijom.
Sinergizam
Postoji odreeni sinergizam izmeu pojedinih vitamina, npr. izmeu
vitamina A i vitamina C ili vitamina A i E (tokoferoli tite retinol od
oksidacije).
Takoe se ispoljava sinergizam izmeu vitamina i drugih organskih i
neorganskih jedinjenja, npr.
1. limunske kiseline i vitamina D (limunska kiselina podpomae dejstvo
vitamina D na taj nain to gradi kompleksno jedinjenje sa kalcijumom i
tako omoguava njegovu resorpciju),
2. antioksidanasa i retinola (antioksidansi spreavaju degradaciju ovih
vitamina),
3. fosfatidi podpomau dejstvo tokoferola,
4. izvesni oligo-elementi pomau dejstvo nekih vitamina (Mg- i Mn- joni
tiamina, Co-vitamina B
12
i dr.).

Prirodni izvori i potrebne koliine
vitamina


Prirodni izvori vitamina su:
1. hrana biljnog i ivotinjskog porekla
(koja pored vitamina sadri i
provitamine) i
2. bakterije koje sintetizuju vitamine.

Sadraj vitamina u namirnicama
Sadraj vitamina u namirnicama zavisi od
mnogo faktora: vrste proizvoda, sposobnosti
ouvanja pojedinih vitamina, naina obrade i
uslova uskladitenja.
Razliite vrste brana, na primer, sadre
razliite koliine pojedinih vitamina, to je u
zavisnosti od stepena meljave . Sirovo povre i
voe se po sadraju vitamina znatno razlikuje
od preraenog ili konzervisanog proizvoda.
Industrijskom obradom namirnica, ak i
primenom najsavremenijih postupaka, uz sve
mere predostronosti, ne moe se izbei da se
jednim delom ne razore vitamini.
Dejstvom kiseonika, svetlosti, tekih metala,
temperature, pH sredine dolazi do vie ili manje
izraenih promena prvobitnog sadraja
vitamina.
Mnogi vitamini podleu oksidaciji, hidrolizi ili
drugim vidovima transformacije, pri emu
novonastali oblici ili proizvodi razgradnje ne
poseduju vitaminsko dejstvo
Revitaminiziranje i
vitaminiziranje
Pod pojmom revitaminiziranje podrazumeva se
dodavanje vitamina namirnicama u koliinama
koje i u kvalitativnom i u kvantitativnom pogledu
odgovaraju prirodnom sadraju.
Pod pojmom vitaminiziranje podrazumeva se
dodavanje vitamina pojedinim namirnicama u cilju
njihovog obogaivanja odgovarajuim vitaminima
(npr. vitaminiziranje margarina dodatkom b-
karotena i retinola.
Avitaminoza i hipervitaminoza
Usled nedovoljnog sadraja vitamina u organizmu
javljaju se hipovitaminoze,
pri potpunom nedostatku vitamina dolazi do
avitaminoze,
a pri potpunom nedostatku vie vitamina nastaju
poliavitaminoze,
pri poveanom sadraju vitamina u organizmu nastaju
hipervitaminoze
Sva ova stanja se karakteriu specifinom klinikom
slikom.

Do hipo- i avitaminoze kod oveka esto moe da
doe ne samo zbog nedovoljno unetih koliina
pojedinih vitamina, ve i zbog poremeaja u resorpciji
i iskorienju unetog vitamina (poznato je npr. da veoma
teka bolest perniciozna anemija nastaje usled nedostatka
vitamina B
12
, odnosno kao posledica nemogunosti resorpcije
ovog vitamina zbog nedostatka odgovarajueg t.zv. Intrinscic
factor-a neophodnog za resorpciju).
Do hipovitaminoze moe doi i onda kada u hrani
ima dovoljno vitamina, ali ako su istovremeno u njoj
prisutne i izvesne supstance koje inhibiraju dejstvo
vitamina i ine ga neefikasnim (antivitamini)
Potrebne koliine
Potrebne koliine vitamina nije lako odrediti,
jer one zavise od mnogih faktora:
1. od zdravstvenog stanja organizma,
2. od godina starosti,
3. od fizikog rada,
4. od ostalih sastojaka hrane (npr.: ako se hranom
unose vee koliine nezasienih masnih kiselina
potrebno je uneti i vee koliine tokoferola, neophodnog
za metabolizam ovih kiselina ili unoenje veih koliina
ugljenohidratne hrane iziskuje unoenje i veih koliina
tiamina, neophodnog u metabolizmu piruvata).

U literaturi se tako mogu nai sledei
termini koji se odnose na dnevne potrebe u
vitaminima:

Preporueni dnevni unos (Recommended Daily ili Dietary
Intake,RDI, US 1990.)
Preporuena koliina dnevno (Recommended Dietary ili
Daily Amount ,RDA, UK, 1979.)
Referentni nutritivni unos (Reference or Recommended
Nutrient Intake, RNI, FAO, 2001.)
Referentni populacioni unos (Population Reference
Intake,PRI, EU ,1993.)
Zatitini nutritivni unos (Protective nutrient intake, PNI,
FAO/WHO, 2001.)

Vrednosti izraene na ovaj nain se esto razlikuju, ali su
u osnovi procenjene na osnovu statistikih pokazatelja i
iskazuju dnevne potrebe koje treba da spree deficit.
One predstavljaju potrebe veine zdravih lanova
odreene populacione grupe.
Vrednost PRI je neto vea, jer ukljuuje i koliine
potrebne za prevenciju razliitih bolesti, a ne odnosi se na
pojedinca, ve na celu populacionu grupu.
Za neke vitamine, kao to su pantotenska kiselina i biotin,
deficit u ishrani nije poznat, tako da se ne mogu utvrditi
prosene potrebe da bi se ovaj deficit izbegao. U takvim
sluajevima prosean dnevni unos kroz pravilnu ishranu
se smatra adekvatnim, pa se uvodi pojam adekvatni
unos.

Maksimalno tolerantni unos
Neki vitamini (posebno liposolubilni) uneti u velikim dozama
mogu ispoljiti i toksine efekte. Zbog toga je u Evropskoj uniji
uveden pojam najvieg dnevnog unosa pri kome nisu
primeeni negativni efekti (NOAEL). Ta vrednost je daleko
vea od preporuenog dnevnog unosa, ali se jo uvek moe
bioloki tolerisati, bez toksinih efekata. Odgovarajui termin u
Americi je najvii tolerantni nivo skraeno UL.
Tako se u literature sreu pojmovi:
Najvii dnevni unos koji ne izaziva neeljene sporedne efekte
(No adverse effect level, skraeno NOAEL (EU))
Gornji, tolerantni nivo unosa (Tolerable Upper Intake Level ,
skraeno (UL) (US i Canada, 1997)

Amerika Evropska Unija
Vitamin
RDI
U.S.
(1989.)
Preporueno od Scientific
Commitee for Food
(1993.)
Preporueno po
Direktivi (1990.)
A, (g) 1500 500 800
D, (g) 10 5 5
E, (mg) 30 - 10
C, (mg) 60 30 60
B1, (mg) 1,5 0,8 1,4
B2, (mg) 1,7 1,7 1,3
Niacin, (mg) 20 15 18
B6, (mg) 2,0 1,3 2,0
Folat, (g) 400 140 200
B12 , (g) 6,0 1,0 1,0
Biotin , (g) 300 - 150
Pantotenska (mg) 10 - 6
Referentni dnevni unosi vitamina koji se primenjuju kod
deklarisanja namirnica u SAD i Evropskoj uniji
VITAMINI I PROVITAMINI A-
GRUPE

Meunarodna nomenklatura:
1. Retinol (za vitamin A
1
alkohol)
2. 3-dehidroretinol (za vitamin A
2
-alkohol)

U grupu vitamina A ubrajaju se sva jedinjenja koja poseduju
vitamin A aktivnost, a u provitamine A svi karotenoidi koji mogu
pod biolokim uslovima oksidativnim ili hidrolitikim putem da se
prevedu u vitamin A.
Retinol se nalazi uglavnom u obliku estara, u namirnicama
ivotinjskog porekla. Najbogatiji izvori ovog vitamina su: ulja iz
jetre morskih riba. Provitamine A sadre namirnice biljnog
porekla. Bogati izvori karotena su: argarepa(Daucus carota
odakle i potie ime),i svo obojeno povre i voe.
Aktivne forme vitamina A




All-trans-retinal
retinol
Retinska kiselina
Mikroskopska slika retinola
Resorpcija i metabolizam

Retinol se resorbuje iz tankog creva, zajedno sa lipidima i
to u obliku estara.
U organizmu oveka vitamin A se nalazi kao estar
oleinske, palmitinske i stearinske kiseline, a samo u
neznatnim koliinama kao slobodan alkohol (u krvi).
Resorbovani estri vitamina A se prenose putem limfe u
krvotok i deponuju uglavnom u jetri. Ukoliko se obustavi
dovod vitamina A zalihe iz jetre iezavaju za relativno
kratko vreme.
Resorpciju i deponovanje vitamina A u jetri pospeuju
prisutne une kiseline, kazein, holin, tokoferol i vitamin
B
12
.
Biohemijsko dejstvo

Uestvuje u regulisanju mehanizma vida.
Deluje na specifian nain na epitel koe i sluzokou, verovatno
tako to uzima uea u metabolizmu belanevina elija epitela.
Uestvuje u metabolizmu sterina i aktivira dejstvo steroidnih
hormona.
Pozitivno utie na sintezu holesterola i mukopolisaharida.
Poto nedostatak vitamina A izaziva poremeaj u razvitku
embriona i u rastu, smatra se da uestvuje u sintezi purinskih baza
odnosno nukleinskih kiselina u jedru.

Potrebne koliine

Aktivnost vitamina A i provitamina A izraava se
uinternacionalnim jedinicama (iJ). 1 iJ je
ekvivalentna sa 0,30 mg kristalnog all-trans-
retinola ili ekvivalentna sa 0,6 mg all-trans- b-
karotina
Dnevno potrebne koliine retinola iznose 750 mg
za odrasle osobe oba pola, bez obzira na fiziku
aktivnost i klimatske uslove.
Za decu se preporuuje 12 mg retinola/kg telesne
mase.

Fiziko-hemijske osobine
vitamina i provitamina A

Vitamini grupe A i karoteni su, zbog velikog
broja konjugovanih veza, jako nestabilna
jedinjenja: razaraju se dejstvom oksidacionih
sredstava, jakih redukcionih sredstava,
mineralnih kiselina i UV-zraenjem.
Slobodni retinol i karoteni su stabilna jedinjenja
na povienoj temperaturi, ali samo u odsustvu
kiseonika.
Stabilnost vitamina A se poveava dodatkom
antioksidanasa (u prvom redu tokoferola).

PROVITAMINI I VITAMINI D-GRUPE


Meunarodna nomenklatura:
1. Ergokalciferol za vitamin D
2
2. Holekalciferol za vitamin D
3

Sinonim: Kalciferol
Od vitamina D u prirodi se skoro iskljuivo nalazi
holekalciferol i samo neznatne koliine
ergokalciferola u ribljem ulju. Mleko, mleni
proizvodi, jaja, peurke i kvasac su dobri izvori
provitamina D.


Provitamin vitamina D2



ergosterol
Vitamin D2
(ergokalciferol)
Provitamin vitamina D3



7-dehidroholesterol Vitamin D3 ( holekalciferol)
Produkuje se u koi
ozraivanjem UV svetlou
Resorpcija i metabolizam

7-dehidroholesterol (provitamin D
3
) nastaje u
organizmu iz holesterola i nalazi se uglavnom u koi.
Ergosterol se iz hrane teko resorbuje.
S obzirom da ljudski organizam ne sadri enzimske
sisteme koji bi omoguili prevoenje provitamina D u
vitamin D, ovo prevoenje se ostvaruje samo
ozraivanjem koe sunevom svetlou (UV-
zraenjem).
Vitamin D, unet kao takav hranom, resorbuje se
verovatno u tankom crevu, slino kao i masne
kseline, a zatim se prenosi u jetru.
Biohemijsko dejstvo
regulie resorpciju kalcijuma i fosfora iz hrane,
regulie izluivanje kalcijuma i fosfora iz
organizma (preko bubrega) i
uestvuje u deponovanju kalcijuma i fosfora u
kostima.
Nedostatak vitamina D u organizmu izaziva poremeaje u
metabolizmu kalcijuma i fosfora dolazi do usporene
mineralizacije kostiju, zbog ega nastaje poremeaj rasta,
odnosno omekavanje tkiva kod dece (rahitis), a kod
odraslih omekavanje (osteomalacija) odnosno
deformacija kostiju

Potrebne koliine
Aktivnost ergokalciferola i holekalciferola se izraava
internacionalnim jedinicama:1 iJ odgovara dejstvu 0,025 m
g kristalnog holekalciferola.
Potrebne dnevne koliine vitamina D je teko odrediti.
Smatra se da dnevne potrebne koliine iznose:10 m g (400
iJ) za decu ispod 7 godina i za ene u graviditetu i periodu
laktacije , 2,5 m g (100 iJ) za decu stariju od 7 godina i za
odrasle.
Za odrale osobe dovoljne su koliine provitamina D i
vitamina D koje se unose pravilnom ishranom, pod uslovom
da se organizam povremeno izlae dejstvu sunca.

Fiziko-hemijske osobine
1. Bezbojne su supstance, bez mirisa i ukusa.
Nerastvorni su u vodi, dobro rastvorni u uljima,
etru, alkoholu i drugim organskim rastvaraima.
Termostabilni su i u prisustvu kiseonika (i do
180
o
C),
Ne razaraju se dejstvom alkalija.
Osetljivi su na dejstvo jakih oksidacionih
sredstava (raskida se dvostruka veza izmeu
C
7
-C
8
) i za dejstvo UV-zraenja.

Vitamin E
Meunarodna nomenklatura: a-tokoferol
Tokoferoli se nalaze u biljnom svetu samo
u slobodnom obliku, dok se u ivotinjskom i
oveijem organizmu javljaju i u obliku
estara.
Najvee koliine tokoferola naene su u
biljnim uljima. Znatnije koliine tokoferola
sadre orasi, lenik i badem.
Struktura


O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4 5
6
7
8
4' 8' 12'
HO
T o k o l
ili skra}eni prikaz:
O R
HO
8
7
6
5 4
3
2
1
H
3
C
R:
H
H
3
C
3
3
H
3
C
CH
3
tokola tokotrienola
Svi tokoferoli su derivati tokola ili tokotrienola.
Vitaminska aktivnost
Svi tokoferoli sadre u molekulu tri asimetrina
centra (na ugljenikovim atomima: 2, 4', 8') i stoga
postoje razliiti izomeri. Prirodni tokoferoli su optiki
aktivni, a sintetski su racemati.
Vitaminska aktivnost tokoferola uslovljena je
prisustvom slobodne ili esterifikovane hidroksilne
grupe (na C-6). Stepen ove aktivnosti zavisi od broja i
rasporeda metil-grupa na benzolovom prstenu i od
prirode bonog lanca. Najveu vitaminsku aktivnost
poseduje: a-tokoferol, zatim b-, z
1
- i z
2
-tokoferoli
sa 10-50% aktivnosti a-tokoferola, dok ostali
tokoferoli imaju znatno niu aktivnost.

Antioksidativna uloga
Svi tokoferoli deluju i kao antioksidansi,
to je od posebnog znaaja i u
prehrambenoj industriji. Njihovo
antioksidativno dejstvo je obrnuto
proporcionalno vitaminskoj aktivnosti.
Promene u strukturi tokoferola utiu na
njihovu bioloku aktivnost.

Biohemijska uloga
Uloga tokoferola u organizmu oveka je dvojaka:
tokoferol deluje kao antioksidans (spreava
razorno dejstvo molekulskog kiseonika,
sposobnog da neenzimatskim putem deluje na
dvostruke veze polinezasienih masnih
kiselina prisutnih u lipidima tkiva),
tokoferol je prenosioc elektrona i protona u
oksido-redukcionim procesima.

Resorpcija i metabolizam

Najvee koliine unetog tokoferola naene su u
organizmu oveka u mastima tkiva, zatim u
miiima, jetri i krvi.
O mehanizmu resorpcije tokoferola, unetog
hranom, malo se zna.
Uopte uzev, tokoferoli se slabo resorbuju.
Smatra se da je njihova resorpcija vezana za
resorpciju masti i ulja i da iziskuje prisustvo
unih kiselina.

Potrebne koliine

Smatra se da dnevno potrebne koliine
tokoferola iznose u proseku 10-25 mg
U trudnoi ili pri konzumiranju hrane koja je
bogata mastima ove potrebe su vee).
Aktivnost tokoferola izraava se
internacionalnim jedinicama. Kao
internacionalni standard uzima se 1 iJ koja
odgovara dejstvu 1 mg sintetskog D,L- a-
tokoferilacetata.
Fiziko-hemijske osobine
U hemijskom pogledu tokoferoli su vrlo
reaktivne supstance. Lako grade estre sa
organskim kiselinama.
U odsustvu kiseonika tokoferoli su postojana
jedinjenja i na visokoj temperaturi.
Otporni su na dejstvo baza, a relativno su
postojani i na dejstvo kiselina.
Oksidaciona sredstva ih trenutno razaraju,
kiseonik iz vazduha takoe deluje negativno.
Osetljivi su i na dejstvo UV-zraenja.

Grupa vitamina K
Meunarodna nomenklatura: Filohinoni
Vitamin K
1
se nalazi u namirnicama biljnog
porekla. U znatnim koliinama (3-4,5 mg/100
g) ga sadre: spana, kupus, kelj, karfiol,
mlada kopriva i kesten.
Vitamin K
2
sintetizuje mikroflora intestinalnog
trakta (debelog creva). Sadre ga namirnice
ivotinjskog porekla i to u koliinama od 0,1-1
mg/100 g jestivog dela.
Struktura i vitaminsko dejstvo
Sva jedinjenja,
prirodna ili sintetska,
koja pripadaju grupi
vitamina K su po
hemijskoj strukturi
derivati naftohinona
ili naftohidrohinona
CH
3
O
O
R
Opta hemijska struktura
vitamina K
Antagonisti vitamina K

Prirodni antivitamin K (kumarin) otkriven je u
plesnivoj detelini. Iz njega nastaje dikumarol ,koji
deluje antagonistiki na filohinone.
Osim dikumarola, poznata su i druga jedinjenja,
antivitamini vitamina K i to: markumar i diftiokol.
Kao antivitamini vitamina K smatraju se i suptance
(npr. salicilati, sulfonamidi, neki antibiotici) koje
spreavaju razmnoavanje crevnih bakterija i na
taj nain indirektno onemoguavaju sintezu
vitamina K.


Resorpcija i metabolizam

Vitamin se resorbuje posredstvom
unih kiselina. Resorbovani filohinoni
se transportuju preko limfe u krvotok,
odakle dospevaju u jetru. Ostali organi,
osim slezine, ne sadre vitamin K. O
njegovoj razgradnji u organizmu se malo
zna.

Biohemijsko dejstvo

Mehanizam biohemijskog dejstva
prirodnog vitamina K i njegovih sintetskih
analoga do sada nije rasvetljen, mada je
pouzdano dokazano da jedinjenja vitamin
K-grupe uestvuju u procesu
zgruavanja krvi i u oksido-redukcionim
procesima.
Nedostatak vitamina K u organizmu
ivotinja i ljudi manifestuje se u prvom
redu hemoraginim pojavama.


Fiziko-hemijske osobine
U hemijskom pogledu filohinoni su vrlo
reaktivne supstance. Pokazuju izrazitu oksido-
redukcionu sposobnost.
Nepostojani su u prisustvu jakih oksidacionih
sredstava .
Filohinoni su postojani u kljualoj vodi.
Nepostojani su alkalnoj i jako kiseloj sredini.
Na svetlosti se ireverzibilno inaktiviraju.
Osetljivi su takoe i na UV-zraenje.

Hidrosolubilni vitamini
Vitamini B grupe
Vitamin C
Vitamini B grupe
U ovu grupu vitamina spadaju
tiamin (B1),
riboflavin (B2),
pantotenska kiselina (B3),
nikotinska kiselina i njen amid, (zajedniki naziv niacin)
piridoksin (B6),
cijanokobalamin (B12),
biotin
pteroilglutaminska kiselina
Pangamska kiselina (B15)

Sa rezervom u ovu grupu treba uvrstiti i fizioloki veoma
znaajna jedinjenja: holin i inozitol
Osnovne karakteristike vitamina
B kompleksa
Po hemijskoj strukturi se meusobno znatno razlikuju.
Karakteristino je za veinu ovih vitamina da su fizioloki
aktivni u svom fosforilovanom obliku.
Vitamini B-kompleksa su od izvanredno velikog znaaja
kao biokatalizatori osnovnih metabolikih procesa u eliji.
Kao koenzimi, prostetine grupe ili kofaktori
odgovarajuih enzima, uestvuju u biolokim
oksidacijama, u procesima katabolizma i anabolizma
ugljenih hidrata, masti aminokiselina i nukleinskih
kiselina.
Prirodni izvori
ovek se snabdeva vitaminima B-grupe preko namirnica i
biljnog i ivotinjskog porekla.
Glavni izvori vitamina su: itarice (celo zrno), kvasci, jetra i
bubrezi
Poto se vitamini B-kompleksa nalaze u itaricama u ljusci ili
neposredno ispod nje, a ovi delovi se odbacuju pri preradi
itarica, to je mogue da doe do deficita u ovim vitaminima i do
odgovarajuih hipo- ili avitaminoza.
Iz tog razloga se vri revitaminiziranje ili vitaminiziranje
proizvoda itarica (dodatkom odreenih koliina pojedinih
vitamina grupe B).
TIAMIN (Vitamin B1 )
Tiamin je vrlo rasprostranjen i u biljnom i u ivotinjskom
svetu.
Biljke sintetiu ovaj vitamin te je stoga prisutan u svim
delovima biljaka ali je njegov sadraj neravnomerno
rasporeen.
Najvee koliine tiamina se nalaze u suvom i zrelom zrnu.
U zrnu veine itarica tiamin se nalazi prvenstveno u
klici, a zatim u omotau zrna, nasuprot svim ostalim
vitaminima B grupe, koji su skoncentrisani prvenstveno u
omotau i aleuronskom sloju zrna. Endosperm zrna ne
sadri tiamin (otuda neznatne koliine tiamina u belom
hlebu). U kukuruzu je ceo sadraj tiamina skoncentrisan u
klici.
Tiamin sintetiu mikroorganizmi (neki su specifini za
sintezu tiazolovog, drugi za sintezu pirimidinskog
prstena).
Kvaeve gljivice sintetiu tiamin, te otuda predstavljaju
bogat izvor tiamina
Struktura i vitaminsko dejstvo
Sva jedinjenja koja poseduju dejstvo vitamina B1 izvode se iz
tiamina, heterociklinog jedinjenja koje sadri dva
nekondenzovana prstena derivata pirimidina i derivata
tiazola meusobno povezana preko kvarternog N-tiazolovog
prstena:

N
C
N
C
C
C
H
3
C
NH
2
H
CH
2
C
C N
HC
S
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1
2
3
4
5
5'
2'
3'
4'
6'
1'
T i a m i n
/4-metil-5-oksietil-N-(-2'-metil-4'-amino-5'-metilpirimidil)-tiazol
Mikroskopska slika tiamina
Derivati tiamina
Usled prisustva dva bazina atoma azota tiamin gradi soli sa
neorganskim i organskim kiselinama. Najrasprostranjenije soli
tiamina su: hloridhidrohlorid, mononitrat i sulfat.

S obzirom da sadri primarnu alkoholnu grupu, tiamin
se lako esterifikuje ortofosfornom i polifosfornom
kiselinom. Fosfatni estri tiamina, kao i disulfidni oblici
tiamina posduju vitamin B1-aktivnost
Antivitamini tiamina
Postoje i prirodni i sintetski antivitamini.
Sintetski proizvedeni antivitamini su sline strukture tiaminu pa zato
deluju antagonistiki. Najpoznatiji sintetski antivitamini tiamina su:
butiltiamin, oksitiamin i piritiamin.
Sirove ribe sadre enzim tiaminazu koja hidrolitiki razlae tiamin na
inaktivni pirimidinski i tiazolov prsten. Dalja ispitivanja su pokazala da
tiaminazu sadre i neki morski beskimenjaci (koljke, jastog) i neke
vie biljke. Tiaminaza je termolabilna, te otuda kuvana (prena) riba
ne sadri vie ovaj antivitamin.
Prvi simptomi B1-avitaminoze su: razdraljivost, zaboravnost,
nesanica, gubitak apetita, slabost miia i zapaljenje perifernih
nerava a u krajnjem sluaju paraliza.
Resorpcija i metabolizam
Tiamin se iz hrane resorbuje u tankom crevu i to kao
slobodan.
Fosfatni estri tiamina se prethodno hidrolizuju, a disulfidna
jedinjenja verovatno najpre redukuju.
Resorbovani vitamin se putem krvi prenosi u tkiva.
U ekstracelularnim tenostima tiamin se nalazi iskljuivo u
slobodnom obliku, a u elijama u fosforilovanom obliku,
uglavnom kao pirofosfat.
Najvee koliine tiaminpirofosfata se nalaze u miiima srca,
zatim u jetri, bubrezima i mozgu.
Organizam oveka nije u stanju da deponuje tiamin.
O razgradnji tiamina u organizmu se malo zna.
Biohemijsko dejstvo
Bioloki aktivni oblik tiamina je: tiaminpirofosfat ili
skraeno TPP.
U ovom obliku tiamin uestvuje u veoma znaajnim
procesima metabolizma u eliji i to:
(1) kao koenzim (prostetina grupa) enzima
(dehidrogenaza)koji omoguava oksidativnu
dekarboksilaciju a-ketokiselina ( piruvata i a-
ketoglutarata) i
(2) kao koenzim (transketolaza) uestvuje u
metabolizmu monoza . Kao prenosilac glikolaldehida
(C2-jedinica) omoguava uzajamno prevoenje
heksoza, pentoza, tetroza i heptoza jednih u druge.
U njegovom nedostatku dolazi do poremeaja u
funkcionisanju Krebsovog i Pentozafosfatnog ciklusa.
Neenzimsko biohemijsko
dejstvo
TPP je koncentrisan u nervnim i
miinim elijama.
On aktivira jonske kanale u elijskim
membranama tako to ih fosforiluje.
Proticanje elektrolita kao to su natrijum
ili kalijum u/iz nervne ili miine elije
igra vanu ulogu u formiranju nervnog
impulsa ili miinog rada.
Potrebne koliine
Potrebne koliine tiamina nisu konstantne.
Bitan faktor pri proceni potrebne koliine tiamina
je koliina ugljenih hidrata u hrani: ukoliko je uneto
vie ugljenih hidrata utoliko su potrebne vee
koliine tiamina.

FAO preporuuje odraslom oveku da dnevno
unosi 0,4 0,5 mg tiamina po 1000 kcal, odnosno
pri meovitoj hrani 1-2 mg tiamina dnevno.
Simptomi deficita tiamina
Avitaminoza je bolest poznata pod nazivom
Beriberi,opisan u Kini 2600 god. pre nove ere.
Prema simptomima, beriberi moe biti suv (napada
periferne nerve), vlaan (napada nerve i srce) ili
modani (psihiki problemi).
Nedostatak tiamina dovodi do kardiovaskularnih,
nervnih , miinih i gastrointestinalnih tegoba.
Do deficita moe doi usled nedovoljnog unosa,
poveanog izluivanja (dijaliza, alkoholizam), i
unoenja antivitamina.
Fiziko-hemijske osobine tiamina
Sva jedinjenja vitamina B1-grupe se lako rastvaraju u vodi ,a
praktino su nerastvorna u mastima i organskim rastvaraima.
iste supstance vitamina ove grupe su bezbojni kristali, koji se uz
razaranje tope na 248
o
-250
o
C.
Tiamin je termostabilno jedinjenje u kiseloj sredini (pH oko 3,0) i
podnosi bez ikakvih promena zagrevanje i do 140
o
C.
Veoma je nestabilan u neutralnoj i naroito u alkalnoj sredini.
Dejstvom oksidacionih sredstava tiamin se u alkalnoj sredini lako
oksidie u tiohrom- jedinjenje bez vitaminske aktivnosti. Tiohrom se
rastvara u organskim rastvaraima i njegovi rastvori pokazuju
karakteristinu fluorescenciju, to se koristi u analitike svrhe pri
odreivanju sadraja tiamina
Promena sadraja tiamina
u toku prerade namirnica
U proseku se u toku pripremanja i kuvanja
meovite hrane izgubi oko 30% prirodno
sadranog tiamina u sirovim namirnicama.
Ovaj gubitak iznosi u mesu 20-65% (ukoliko se
due pee utoliko su gubici vei), a u povru 30-
35% (kraim zagrevanjem na viim
temperaturama manje se izgubi tiamina nego pri
niim temperaturama ali sa produenim
vremenom kuvanja; u povru kuvanom sa
ljuskom, npr. u krompiru, sadraj tiamina se
znatno bolje ouva).
Prirodni izvori
Riboflavin se nalazi praktino u svakoj eliji i to uglavnom u
obliku estra fosforne kiseline kao riboflavin-5,-fosfat (FMN) ili
kao flavin-adenin-dinukleotid (FAD) u svojstvu koenzima
flavin-enzima.
Kao takav prisutan je u mnogim namirnicama biljnog i
ivotinjskog porekla.
Riboflavin se u namirnicama retko javlja u slobodnom obliku.
Znatnije koliine riboflavina nalaze se u kvascu , iznutricama,
posnom siru i klicama penice.
RIBOFLAVIN (B2)
Struktura i vitaminsko dejstvo
Riboflavin je ribitil-derivat izoaloksazina:
H
2
C
C C C
OH
H H
OH
H
OH
CH
2
N
N
NH
N O
O
H
3
C
H
3
C
OH
1
2
3
4 5
6
7
8 9
10
1'
5'
(6,7-dimetil-9/1,-D-ribitil/-izoaloksazin)
Vitaminsko dejstvo
riboflavina je uslovljeno D-
ribitil-ostatkom.
Za vitaminsku aktivnost
riboflavina neophodno je da
vodonikovi atomi u poloaju
3, 5 i 8 budu slobodni (zbog
sjedinjavanja sa
belanevinama,
Mikroskopska slika riboflavina
Resorpcija i metabolizam
Riboflavin unet hranom se kao slobodan resorbuje u tankom
crevu uz istovremeno fosforilovanje.
U organizmu, iz slobodnog riboflavina i ATP nastaje dejstvom
ribokinaze, riboflavin-5,-fosfat, a iz njega sa jo jednim
molekulom ATP nastaje FAD.
Najvee koliine riboflavina u organizmu se nalaze u
flavinproteinima jetre.
Riboflavin se ne deponuje u organizmu, ve se delom kao
fosforilovan, delom kao slobodan izluuje mokraom.
Biosinteza riboflavina odigrava se u autotrofnim organizmima.
Sve zelene biljke i veina bakterija, kvasaca i gljiva sintetiu
riboflavin.
Biohemijsko dejstvo
Aktivni oblici riboflavina:FMN i FAD uestvuju kao
koenzimi odgovarajuih flavin-enzima u brojnim
veoma znaajnim oksidoredukcionim reakcijama,
kao to su:
1. oksidativna dezaminacija aminokiselina,
2. dehidrogenovanje masnih kiselina ( b-oksidacija),
3. oksidacija aldehida,
4. dehidrogenovanje sukcinata do fumarata u
Krebsovom ciklusu,
5. dehidrogenovanje redukovanih koenzima (NADH +
H+) i kofaktora (dihidroliponska kiselina) u lancu
disanja.
Avitaminoza
Nedostatak riboflavina u organizmu dovodi do poremeaja
opteg metabolizma to se manifestuje raznim oboljenjima.
Kod oveka se u nedostatku riboflavina javlja oboljenje:
ariboflavinoza (promene na oima i poremeaj vida:
konjuktivitis, katarakta i preosetljivost prema intenzivnom
osvetljenju), kao i promene na koi i sluzokoi (dermatitis,
akne, stomatitis angularis zapaljenje sluzokoe na uglu
usana i sl.).
Avitaminoza riboflavina se kod ljudi retko javlja. Kod ivotinja
i ptica je ea i manifestuje se kod mladih prestankom rasta
i anemijom, a kod ptica i smanjenom nosivou, paralizom i
uginuem.
Potrebne koliine riboflavina za oveka iznose 2-3 mg
dnevno
Fiziko-hemijske osobine
riboflavina
U vodi se slabo rastvara, dok se lako rastvara u
razblaenim kiselinama i bazama. Teko je rastvorljiv
u alkoholu, glacijalnoj siretnoj kiselini i piridinu, a
potpuno je nerastvoran u etru, hloroformu, benzolu i
petroletru.
Optiki je aktivan
Riboflavin je stabilan u kiseloj sredini, ak i na
povienim temperaturama, i relativno je otporan i na
dejstvo kiseonika.
Pri zagrevanju u neutralnoj i baznoj sredini, kao i
dejstvom svetlosti (naroito UV) se razara.
Promena sadraja tokom
prerade namirnica
Riboflavin se u toku pripreme i kuvanja namirnica delimino
razara.
Uobiajenim nainom kulinarne obrade razara se u povru i do
20%, a u mesu i iznutricama do 35% prvobitnog sadraja.
Da ne bi dolo do veih gubitaka treba voditi rauna da se
namirnica ne dri dugo u vodi i da voda u kojoj se kuva ne bude
alkalna.
Preradom itarica u brano nieg stepena meljave odstranjuju se
znatne koliine riboflavina.
Sporo zamrzavanje i dehidratacija namirnica takoe dovode do
gubitka riboflavina.
PANTOTENSKA KISELINA
Prirodni izvori
Pantotenska kiselina se nalazi u svim
elijama biljnog i ivotinjskog porekla.
Retko se javlja u slobodnom obliku, ve je
uglavnom vezana kao koenzim A.
Najbolji izvori pantotenske kiseline su:
kvasac, jetra, klice penice i ljuske pirina.
Mikroskopska slika pantotenske
kiseline
Struktura i vitaminsko dejstvo
U sastav pantotenske kiseline ulaze dva jedinjenja: a, g dihidroksi- ,
b, b dimetil-buterna kiselina (pantoinska kiselina) i b-alanin, koja
su meusobno povezana amidnom vezom.

HO- CH
2
- C - C - C
H
3
C H
H
3
C OH
O
HN - CH
2
- CH
2
- C
O
OH
g
b
a
D(+) - pantotenska kiselina
Zbog asimetrinog
centra na alfa-C
atomu, pantotenska
kiselina se javlja kao
D(+) - i L(-)-oblik.
Vitaminsku aktivnost
poseduje samo
pantotenska kiselina
D-konfiguracije.

Vitaminsku aktivnost pantotenske kiseline poseduju
i neki njeni derivati:
1. soli pantotenske kiseline (kalcijumpantotenat kao
vitaminski preparat),
2. etil-estri (kao vitamin za ivotinje) i
3. odgovarajui alkohol: pantotenol (nazvan i vitamin
B5), koji je vitamin za ivotinje (u njihovom
organizmu se lako oksidie u pantotensku kiselinu),
ali ne i za mikroorganizme.
Promene u strukturi pantotenske kiseline dovode
do smanjenja ili potpunog gubitka njene vitaminske
aktivnosti.

Koenzim A
Koenzim A je dinukleotid sastavljen iz 4'-
fosfopanteteina i adenozin-3',5'-difosfata:
N
N
N
N
NH
2
O
OH O
P
C - C - C - CH
2

O
- O - P - P - O - CH
2

CH
3
CH
3
HO
H
C - CH
2
- CH
2
- NH
O
HS - CH
2
- CH
2
- NH
Cisteamin
Pantotenska kiselina
Pantetein
Biosinteza koenzima A odigrava se u svim organizmima, u svakoj
ivoj eliji,

Pantotenska kiselina 4'-fosfopantotenska kiselina
Cistein ATP
(CTP)
4'-fosfopantetenilcistein
CO
2
4'-fosfopantetein
Mg
2
+
ATP
Pirofosfat
ATP
ADP
Defosfo-koenzim A
ADP
ATP
Koenzim A
Biosinteza koenzima A
Biohemijsko dejstvo koenzima A
Koenzim A je aktivni prenosilac ostataka kiselina u vidu acil-
koenzim A. Ovo jedinjenje bogato energijom igra znaajnu ulogu
u prenoenju acil-ostataka i u energetskom prometu u organizmu.
Koenzim A uestvuje:
1. u oksidativnoj dekarboksilaciji a-ketokiselina ,
2. u procesu razgradnje masnih kiselina,
3. u biosinterzi masnih i drugih organskih kiselina
4. u biosintezi porfirina (kao sukcinil-koenzima A,
5. u biosintezi sterina (kao acetil-koenzim A, )
6. u procesima transacetilovanja (acetilovanje holina i aminoeera)
7. u oksidativnoj fosforilaciji (neophodan je za sintezu ubihinona i
drugih prenosioca elektrona).
Veza izmeu koenzima A i drugih
vitamina
Funkcija koenzima A u tesnoj je korelaciji
sa funkcijama nekih vitamina. Vitamini:
piridoksin, folna kiselina, vitamin B12,
askorbinska kiselina, i p-aminobenzoeva
kiselina omoguavaju biosintezu
pantotenske kiseline, a pantotenska
kiselina, odnosno koenzim A je neohodan
za biosintezu karotinoida.
Potrebne koliine
Kod oveka do nedostatka pantotenske kiseline
normalno ne dolazi, budui da je ima u dovoljnoj
koliini u hrani i da je sintetizuju crevne bakterije.
Meutim, pod izuzetno loim uslovima ishrane
moe se javiti avitaminoza pantotenske kiseline
koja je praena sledeim pojavama: oteenjem
mrenjae, stomatitisom i dermatitisom.
Potrebne koliine pantotenske kiseline za oveka
se procenjuju na 6-12 mg.
Fiziko-hemijske osobine
pantotenske kiseline
U neutralnoj i slabo kiseloj sredini (optimum
pH 5,5-7,0) pantotenska kiselina je
termostabilna i relativno otporna na dejstvo
svetlosti i kiseonika.U kiseloj i alkalnoj sredini,
pak je veoma nestabilna i zagrevajem na
100oC gubi svoju aktivnost.
Pantotenska kiselina gradi soli (Na-, K-, Ca-
pantotenat) koje se lako rastvaraju u vodi i
alkoholu i relativno su stabilnije od same
kiseline, te se koriste u terapeutske svrhe i kao
dodatak stonoj hrani.
Gubici tokom obrade namirnica
U toku prerade i uskladitenja namirnica
dolazi do promene prirodnog sadraja
pantotenske kiseline (njen gubitak iznosi
i do 30% pri kulinarskoj obradi
namirnica).
Zbog iroke rasprostranjenosti
pantotenske kiseline i injenice da je
sintetizuju bakterije u crevima, ne dolazi
do deficita u organizmu oveka.
Nikotinska kiselina,
Amid nikotinske kiseline

Sinonimi: Niacin. Nikotinamid
Zastareli nazivi: PP-faktor. Vitamin B5
Nikotinska kiselina i njen amid su prisutni u
svim ivim elijama. Retko se nalaze u
slobodnom obliku, ve uglavnom u obliku
NAD (NADP) koji je vezan za belanevine.
Dobri izvori nikotinske kiseline su:
ivotinjski organi, cela zrna itarica, kvasci i
gljive.
Mikroskopski snimak nikotinske
kiseline
Struktura i vitaminsko dejstvo
Nikotinska kiselina je po hemijskoj strukturi
piridin-3-karbonska kiselina koja se lako
prevodi u svoj amid. Oba jedinjenja poseduju
istu vitaminsku aktivnost.
N
C
O
OH
N
C
O
NH
2
Nikotinska kiselina Amid nikotinske kiseline
antivitamini
Pojedina jedinjenja koja su po hemijskoj strukturi
slina nikotinskoj kiselini inhibiraju njeno vitaminsko
dejstvo i deluju kao antivitamini.
Najpoznatiji antivitamini nikotinske kiseline su:
piridin-3-sulfonska kiselina i 3-acetilpiridin.
Oba ova jedinjenja mogu kod psa da izazovu
oboljenje slino pelagri.
Piridin-3-sulfonska kiselina izolovana je iz kukuruza i
eksperimenti su pokazali da ona ne samo to
inhibira dejstvo nikotinske kiseline, ve istovremeno
spreava i njenu biosintezu iz triptofana.
resorpcija i metabolizam
Slobodna nikotinska kiselina i njen amid se iz hrane dobro
resorbuju.
Nikotinamid-dinukleotidi se verovatno pre resorpcije
razgrauju.
Niacitin iz cerealija se ne resorbuje.
U organizmu oveka iz nikotinske kiseline se sintetizuju njeni
bioloki aktivni oblici.
Biosinteza nikotinske kiseline
Kao meuproizvod metabolizma triptofana nastaje i hinolinska
kiselina koja je polazno jedinjenje za sintezu nikotinske kiseline i
njenih derivata.
U organizmu oveka (takoe i sisara, ptica i nekih
bakterija,)nikotinska kiselina se sintetizuje polazei od
triptofana, te se ova esencijalna aminokiselina moe smatrati i
kao provitamin ovog vitamina. Pod normalnim okolnostima 60
mg triptofana odgovara 1 mg nikotinske kiseline.
Kod drugih organizama (viih biljaka i veine mikroorganizama)
nikotinska kislina i njeni derivati se takoe sintetizuju iz
hinolinske kiseline, samo to se hinolinska kiselina ne stvara
konverzijom triptofana, ve za njenu sintezu kao izvor ugljenika
slui glicerol, a kao izvor azota ili amonijumove soli ili
aminokiseline: asparaginska kiselina njen amid, glutaminska
kiselina ili glicin.
N
COO
-
COO
-
Hinolinska
kiselina
PRPP
CO
2
N
COO
-
Rib - P
Mononukleotid
nikotinske kiseline
PRPP
N
COOH
Nikotinska
kiselina
N
COO
-
Rib - P - P - Ade
N
COO
-
Riboza
N
C
o
NH
2
ATP
H
2
O P
n
Riboza-1- P
ATP
Mg
2
+
P P
n
Ribonukleotid
nikotinske kiseline
Nikotinamid Dezamido - NAD
+
Glutamin
(ili NH
3
)
ATP
Mg
2+
K
+
N
CONH
2
Rib - P - P - Ade
Nikotinamid-adenin-dinukleotid
NAD
+
N
CONH
2
2' - P -Rib - P - P - Ade
H
2
O
ATP ADP
H
2
O
Nikotinamid-adenin-dinukleotid-fosfat
NADP
+
Biosinteza
NAD i NADP
polazei od
hinolinske
kiseline
Biohemijsko dejstvo
Biohemijsko dejstvo nikotinske kiseline
proistie iz injenice da je nikotinamid sastavni
deo nikotinamid adenin-dinukleotida
koenzima dehidrogenaza ,enzima prenosioca
vodonika.
Biohemijska funkcija NAD i NADP se zasniva
na strukturi nikotinamida, koji slui kao
akceptor (u oksidisanom obliku) ili kao donor (u
redukovanom obliku) protona i elektrona.
NAD i NADP kao koenzimi
Nikotinamid-adenin-dinukleotidi kao koenzimi brojnih
dehidrogenaza (oko 20 dehidrogenaza sadri NAD+,
a oko 10 NADP+) omoguavaju itav niz biolokih
oksidacija: oksidaciju glicerinaldehid-3-fosfata,
mlene kiseline, izolimunske kiseline, jabune
kiseline, glicerolfosfata, alkohola, UDP-glukoze,
direktnu oksidaciju glukoze-6-fosfata, oksidativnu
dekarboksilaciju a-ketokiselina (piruvata, a -
ketoglutarata), oksidativnu dezaminaciju glutaminske
kiseline, zatim b-oksidaciju masnih kiselina.
NADH i NADPH
Redukovani oblici NAD (ili NADP) su:
1. donori protona i elektrona oksidisanim oblicima
flavin-enzima (u lancu disanja FMN-u),
2. donori vodonika u mnogim procesima biosinteze
(npr. u organizmu oveka ostvaruju biosintezu
masnih kiselina, glicerolfosfata, holesterola),
3. redukcioni ekvivalenti u procesu fotosinteze.
Avitaminoza
Ovako znaajna viestruka uloga nikotinamida (odnosno
nikotinske kiseline) ini ga nezamenljivim, te stoga nedostatak
ovog vitamina u organizmu dovodi do brojnih poremeaja, u
prvom redu do poremeaja bitnih procesa metabolizma
(glikolize, Krebs-ovog ciklusa, biolokih oksidacija, procesa
biosinteze).
d) Nedostatak nikotinske kiseline manifestuje se tekim
oboljenjem pelagrom, iji su simptomi poznati kao D-trias:
dermatitis (rapava koa pelle agra, naroito na mestima koja
su najvie izloena suncu; boja koe postaje mrko-crvena i koa
puca), dijareja (poremeaj normalnog rada eluca) i demencija
(psihike promene: umor, iscrpljenost, nemir, svadljivost, strah
bez razloga, gubitak pamenja i dr.).
Niacitin i pelagra
Pelagra se javlja kao masovno oboljenje kod naroda (npr. danas
u Indiji, Bliskom istoku, Kini, Sudanu, Junoj Americi, u nekim
podrujima panije i Italije i do nedavno u Bosni, Makedoniji i na
Kosovu) koji se preteno hrani kukuruzom, a u ijoj ishrani nisu
zastupljene belanevine ivotinjskog porekla.
Kukuruz sadri nikotinsku kiselinu u vezanom obliku (kao
niacitin) koji organizam ne resorbuje. Ako se kukuruz izloi
alkalnom tretmanu, deo nikotinske kiseline se oslobaa i
organizam je koristi (otuda se u Meksiku ne javlja pelagra, iako je
kukuruz osnovna narodna hrana, jer se kukuruz pri spravljanju
jela tortillas prethodno potapa i dri izvesno vreme u krenoj
vodi).
Pelagra se nee pojaviti kod osoba koje se hrane preteno
kukuruzom ako istovremeno unose i triptofan preko namirnica sa
belanevinama bogatih triptofanom, jer konverzijom triptofana
nastaje nikotinska kiselina.
Potrebne koliine
Neophodno je hranom unositi dnevno
4,7 mg nikotinske kiseline na svakih
1000 kcal (4,18 MJ).
Fiziko-hemijske osobine
nikotinske kiseline
Nikotinska kiselina ,zbog svog amfoternog
karaktera se bolje rastvara u kiselinama i
bazama nego u istoj vodi
Vodeni rastvori nikotinske kiseline reaguju
kiselo i postojani su.
Nikotinska kiselina je postojana takoe i u
alkalnoj sredini.
Otporna je na dejstvo oksidacionih sredstava.
Promene sadraja nikotinske kiseline
u toku prerade namirnica
Iako su nikotinska kiselina i nikotinamid postojani na povienoj
temperaturi (sadraj nikotinamida se ne menja ni posle
petoasovnog autoklaviranja namirnica, ipak, usled uticaja drugih
faktora (uprvom redu pH sredine), uobiajenom kulinarnom
obradom moe doi i do 20% gubitaka prirodnog sadraja.
S obzirom na rastvorljivost ovog vitamina u vodi, treba voditi
rauna o nainu pripremanja namirnica da ne bi dolo do veih
gubitaka.
Preradom pojedinih namirnica (toplotnim ili alkalnim tretmanom)
dolazi i do porasta sadraja nikotinske kiseline. Naime, nikotinska
kiselina se oslobaa iz njenih vezanih oblika.
PIRIDOKSIN (B6 )
Meunarodna nomenklatura:
Piridoksin (ranije piridoksol), Piridoksal.
Piridoksamin.

Sva jedinjenja pripadnici grupe vitamin B6
prisutna su u svakoj ivoj eliji.
U biljnom svetu preovlauje piridoksin, u
ivotinjskom organizmu piridoksal i piridoksamin
(uglavnom u obliku fosfatnih estara kao
koenzimi vezani za belanevine-
Mikroskopska slika piridoksina
Pod vitaminom B6 podrazumeva se
grupa jedinjenja- derivata piridina,
koja se meusobno razlikuju po
substituentu u poloaju 4 piridinskog
prstena.
U ova jedinjenja spadaju:
1. piridoksin, odnosno 2-metil-3-
hidroksi-4.5-(dihidroksimetil)-piridin
2. piridoksal, odnosno 2-metil-3-
hidroksi-4-formil-5-hidroksimetil-piridin
i
3. piridoksamin, odnosno 2-metil-3-
hidroksi-4-aminometil-5-hidroksimetil-
piridin.
Struktura i vitaminsko
dejstvo

BIoloki aktivni oblici
Piridoksal-5'-fosfat (skraeno: PLP) i piridoksamin-5'-
fosfat (skraeno: PMP) su bioloki aktivni oblici ovog
vitamina.
Fosforilizovanje slobodnog piridoksala odigrava se
adenozin-trifosfatom, uz katalitiko dejstvo
piridoksalkinaze, u prisustvu dvovalentnih katjona:
Piridoksal
Piridoksalkinaza
ATP
ADP
Piridoksalfosfat
Resorpcija i metabolizam
Sva tri lana vitamina B6: piridoksin, piridoksal i
piridoksamin se u organima za varenje dobro resorbuju
Fosfatni estri piridoksina se, po svoj prilici, ne resorbuju kao
takvi, ve se prethodno deforsforiluju.
Prisustvo vitamin- B6-aktivnih supstanci u fecesu ukazuje
na sintezu ovog vitamina dejstvom bakterija creva. Meutim,
nije poznato u kojoj se meri resorbuje ovaj enteralno nastali
piridoksin.
Takoe nije razjanjen ni put biosinteze vitamina B6 kako
kod mikroorganizama tako i kod viih biljaka.
Biohemijsko dejstvo
Vitamin B6 kao sastavni deo mnogih
enzimskih sistema uestvuje u:
metabolizmu aminokiselina, nezasienih
masnih kiselina, glukoneogenezi , sintezi
hema, normalnom funkcionisanju
steroidnih hormona, imunog sitema,
sintezi nukleinskih kiselina i itavom nizu
reakcija sinteze bioloki aktivnih
jedinjenja.
Uz uee piridoksal-5'-fosfata (PLP) kao koenzima enzima
(dekarboksilaza, transaminaza, dehidrataza, racemaza, sintetaza i
drugih) odigravaju se znaajni bioloki procesi, kao to su:
1. dekarboksilacija aminokiselina proces od posebnog znaaja za
nastajanje biogenih amina,
2. transaminacija izmeu a-amino-i i a-keto-kiselina, izmeu a-
aminokiselina i aldehida, kao i enzimsko prenoenje aminogrupe
izmeu glutamina (asparagina) i brojnih a-ketokiselina procesi od
bitnog znaaja u katabolizmu veine aminokiselina i u biosintezi
nekih aminokiselina
3. neoksidativna dezaminacija hidroksiaminokiselina i
tioaminokiselina specifini procesi razgradnje ovih aminokiselina;
4. racemizacija odnosno prvoenje jedne konfiguracije aminokiselina
u drugu, npr. L- u D-alanin (metionin, histidin, izoleucin, valin i duge
L- u D-oblik);
5. biosinteza jednih aminokiselina iz drugih, na primer, - biosinteza
cisteina iz metionina .
Hipo i avitaminoza
Nedostatak vitamina B6 u organizmu dovodi do tekih
poremeaja koji se kod oveka ispoljavaju promenama na koi,
nervnim poremeajima, grevima i anemijom
Pri nedovoljnom unoenju vitamina B6 javljaju se u mokrai
ksanturenska kiselina i kinurenin proizvodi poremeenog
metabolizma triptofana.
Meutim, treba naglasiti da se ova avitaminoza kod ljudi retko
javlja.
Potrebne koliine vitamina B6 koje treba dnevno unositi nisu
tano utvrene. Preporuuje se 1,5-2 mg (u trudnoi i pri
konzumiranju veih koliina belanevina dnevno potrebne
koliine piridoksina su vee).
Promene sadraja piridoksina
u toku prerade namirnica
S obzirom da su svi prirodni oblici vitamina B6
nestabilni u neutralnoj i baznoj sredini i da se
razaraju dejstvom svetlosti i na povienoj
temperaturi, to s preradom namirnica gube
znatne koliine ovog vitamina.
Na primer, pri peenju, kuvanju i salamurenju
mesa izgubi se 33-58% prirodnog sadraja
piridoksina, pri sterilisanju ili evaporisanju
mleka 30-70%, pri kuvanju testenina do 50%.
FOLNA KISELINA


Folna kiselina i njeni derivati se nalaze u svakoj
ivoj eliji, ali u malim koliinama.
U ivotinjskom i biljnom svetu folna kiselina je
uglavnom u obliku konjugata vezana za
belanevine.
Od namirnica relativno vee koliine folne
kiseline sadre: (preko 100 mg/100 g) lisnato
povre (naroito spana) i jetra, zatim (50-100
mg/100 g) svee zeleno povre i bubrezi i (10-50
mg/100 g) govee, telee meso i penica.
Struktura i vitaminsko dejstvo
Po hemijskoj strukturi folna kiselina je
pteroilglutaminska kiselina, odnosno jedinjenje u iji
sastav ulaze supstituisani pteridin-prsten, p-amino-
benzenska kiselina i L-glutaminska kiselina:
10
Mikroskopska slika folne
kiseline
Bioloki aktivni oblici
Aktivni oblik folne kiseline u kome ona kao koenzim
uestvujeu biolokim procesima je njen redukovani oblik:
tetrahidrofolna kiselina (THF), koja nastaje u organizmu
redukcijom folne kiseline uz uee odgovarajuih reduktaza,
L-askorbinske kiseline i vitamina B12.
Bioloki najaktivniji oblik tetrahidrofolne kiseline je: N5-
formil-tetrahidrofolna kiselina ili folinska kiselina, koja je
poznata i pod nazivom: leukovorin ili Citrovorum faktor
Bioloku aktivnost pokazuju takoe i drugi formil-, metilen- i
metil- derivati tetrahidrofolne kiseline,
antivitamini
Kao antagonisti folne kiseline deluju jedinjenja
analogne hemijske strukture, koji ometaju
redukciju folne kiseline u aktivne koenzimske
oblike ili inhibiraju koenzimsko katalitiko dejstvo
tetrahidrofolne kiseline.
U antagoniste folne kiseline, spadaju i sulfonamidi,
koji kao strukturni analozi p-aminobenzenske
kiseline inhibiraju biosintezu folne kiseline kod
bakterija (prisutni u veim koliinama sulfonamidi
oteuju i crevne bakterije).
Resorpcija i metabolizam

Folna kiselina uneta hranom se u intestinalnom traktu
resorbuje kao slobodna. Vezani oblici folata se verovatno
enzimskim putem razgrauju.
Resorbovana bioloki neaktivna folna kiselina s u jetri
prevodi u svoje aktivne oblike.
Jednim delom se skladiti (ukupno oko 0,2 mg) i to
uglavnom kao Citrovorum faktor.
Viak folne kiseline se izluuje mokraom.
Kod oveka crevne bakterije sintetizuju folnu kiselinu.
O putevima biosinteze folne kiseline u prirodi malo se
zna.
Biohemijsko dejstvo
Aktivni oblici folne kisline kao sastavni
delovi brojnih enzima uestvuju u
intermedijarnom metabolizmu svake
elije.
U obliku derivata tetrahidrofolne kiseline
ovaj vitamin zauzima centralno mesto u
metabolizmu C1-jedinica ( metil-grupa (-
CH
3
), hidroksimetil-grupa (-CH
2
OH), formil-grupa (-COH),
formimino-grupa (-C=NH) i karboksilna grupa (COOH)
Aktivni centri THF
Aktivni centri su poloaji N5 i N10. U poloaju 5 se vezuju metil i forimino
grupa, u poloaju 10- formil grupa , a metilen i metenil grupe se vezuju
zahvaljujui obrazovanju mosta izmeu N5 i N10.
Za razliku od drugih koenzima- prenosioca C1-
jedinica koji prenose odgovarajuu grupu u obliku u
kome su je i primili od donora, tetrahidrofolna
kiselina moe da transformie C1-jedinicu koju
prenosi i u druge oblike, na primer moe da primi
hidroksimetil-grupu od donora (pri prevoenju
serina u glicin), da je transformiu u formil- ili u
metil-grupu i da je kao takvu preda akceptoru (u
prvom sluaju npr. za sintezu purina, u drugom za
metiliranje).
Treba naglasiti bioloku njenu ulogu i u biosintezi
metil-grupe, koja se sintetie uz uee NAD
+
,
ATP, Mg
2+
i aktivnih koenzimskih oblika
tetrahidrofolne kiseline. Donori C1-jedinica za
biosintezu -CH3-grupe su: mravlja kiselina,
formaldehid, aceton, metanol, glicin i serin).
Uz uee tetrahidrofolne kiseline,
ostvaruju se mnogi znaajni bioloki
procesi, kao to su:
1. biosinteza pojedinih aminokiselina
(serina, glicina, metionina, histidina),
2. biosinteza purinskih i pirimidinskih baza
(odnosno iz njih nukleinskih kiselina),
3. biosinteza porfirina i proteina,
4. metabolizam holina i
5. katabolizam histidina i triptofana.
Uloga folne kiseline u trudnoi
Posebno je vana njena uloga u toku
trudnoe, jer uestvuje u obrazovanju
nervnih elija ploda.
Njen unos moe da sprei u 75%
sluajeva malformacije tipa Spina bifida
(zeja usna).
Smanjuje rizik od prevremenog poroaja i
smanjuje pojavu postporoajne depresije.
Hipo i avitaminoza
Nedostatak folne kiseline izaziva mnoge poremeaje u
metabolizmu ,to se kod oveka manifestuje u prvom redu
promenom krvne slike (nastaju razni oblici anemije, naroito
izraeni uz istovremeni deficit i vitamina B12), zatim i
poremeajima u digestivnom traktu (kolit).
S obzirom da se folna kiselina sintetizuje kod oveka (crevne
bakterije) retki su sluajevi hipo- i avitaminoze.
Do nedostatka ovog vitamina moe doi ako je dejstvom
antibiotika ili sulfonamida poremeena crevna flora, ako se folna
kiselina ne unosi i hranom, ako nedostaju njeni sinergisti
(vitamini B12 i C) ili ako su prisutni u veim koliinama njeni
antagonisti.
Ispoljava dobro terapijsko delovanje u sluaju menopauze,
psorijaze, vitiliga, akni.

Promene sadraja folne kiseline
u toku prerade namirnica

S obzirom da je folna kiselina nestabilna na
svetlosti, u kiseloj sredini i pri zagrevanju,
to u toku kuvanja namirnica dolazi do njenih
gubitaka (70-90%), koji su utoliko vei ukoliko
je vea koliina prisutnih redukujuih agenasa.
Meutim, kako se folna kiselina sintetizuje u
organizmu, to ispitivanja njene stabilnosti u
toku pripremanja hrane (ili uskladitenja) nisu
od praktinog znaaja.
KOBALAMIN (B12)
Meunarodna nomenklatura: Cijanokobalamin (vitamin B12)
ili Korinoidi (grupa vitamina B12)
Osnovni izvori vitamina B12 za oveka su proizvodi
ivotinjskog porekla i to jetra i bubrezi, a delimino i mikroflora
crevnog trakta.
Po pravilu se vitamin B12 ne nalazi u namirnicama biljnog
porekla.
Sva jedinjenja vitamina B12-grupe su proizvodi
mikroorganizama i preko njih dospevaju u organizam ivotinja i
oveka.
Vitamin B12 se dobija kao sporedni produkt pri proizvodnji
antibiotika.
Struktura i vitaminsko dejstvo

Veoma sloeni molekul cijanikobalamina se sastoji
iz dve osnovne komponente razliite hemijske
prirode: iz ciklinog korinovog sistema i iz
nukleotidnog dela. Obe ove komponente, koje su
i meusobno povezane, vezane su za trovalentni
kobalt koji se nalazi u centru molekula.
Korinovo jezgro se sastoji iz etiri supstituisana
pirolova jezgra i stoga po strukturi podsea na
porfirinsko jezgro
Struktura cianokobalamina
Korinovo
jezgro
Supstituisani
pirolov
prsten
kobalt
Nukleotidni deo
cianid
Mikroskopska slika cianokobalamina
Resorpcija i metabolizam
Oralno unet vitamin B12 se u intestinalnom traktu oveka najpre
digestijom oslobaa iz svog vezanog oblika .
Slobodan vitamin B12 ne moe (zbog velike molekulske mase,
odnosno slabe rastvorljivosti) kao takav da se resorbuje, ve se
vee za jedinjenje proteinske prirode gradei rastvorljivi
kompleks.
Ovo jedinjenje tzv. unutranji inioc (Intrinsic factor,
Castleor unutranji faktor -) je proizvod luenja pilorusnog dela
sluzokoe eluca.
Kompleks vitamina B12 i unutranjeg faktora se apsorbuje preko
resica creva i delom se deponuje u jetri, a delom u ostalim
organima.
Unutranji faktor istovremeno spreava da crevne bakterije
koriste vitamin B12 za svoj metabolizam.
Osobe kod kojih se ne stvara unutranji faktor nisu u mogunosti
da koriste vitamin B12.
Biohemijsko dejstvo

Bioloka uloga vitamina B12 kod oveka, koja je inae viestruka,
nije u potpunosti rasvetljena.
Poznato je da zajedno sa folnom kiselinom uestvuje u
metabolizmu C1 jedinica. Sinergistiko dejstvo koje ispoljava
prema folnoj kiselini poiva na tome da vitamin B12 stimulie njeno
prevoenje u odgovarajue aktivne oblike.
Vitamin B12 direktno uestvuje u metabolizmu belanevina,
ugljenih hidrata i lipida. Meutim, mehanizmi dejstva u svim ovim
procesima jo nisu u potpunosti dokazani.
Dokazano je da uestvuje u dva tipa biohemijskih reakcija u
izomerizaciji dikarbonskih kiselina i u transformaciji dihidroksi- u
monohidroksi- jedinjenja.
Uloga B12 u ljudskom organizmu
Uestvuje u
obrazovanju:
eritrocita
mielina

B12 kao koenzim
Koenzim B12 se razlikuje po hemijskoj strukturi od
cijanokarbalamina. On je po strukturi 5,-dezoksi-adenozil-
kobalamin . Za razliku od B12, ne sadri CN-grupu ve 5,-
dezoksi-adenozil-ligand povezan preko metilenske grupe za
dvovalentni kobalt. Redukcija trovalentnog kobalta se ostvaruje
uz uee FAD, NAD, ATP i glutationa.
Postoje samo dva enzima za koja je dokazano da zahtevaju
B12 kao kofaktor:
1. Enzim metilmalonil-CoA mutaza omoguava prevoenje
propionil CoA u sukcinil CoA i njegovo ukljuivanje u TCA
ciklus.
2. Metionin sintaza omoguava prevoenje homocisteina u
metionin.
Sinergizam folne kiseline i B12
Uee u transmetilovanju i sintezi nukleinskih
kiselina
Sumarno reeno, biohemijsko dejstvo vitamina
B12 sastoji se u njegovom ueu u procesima
metilovanja, u procesima izomerizacije
karbonskih kiselina, u biosintezi porfirina,
nukleinskih kiselina i belanevina.

U metabolizmu lipida (stimulie sintezu holina-
sastojka fosfolipida i odrava koenzim-A u
redukovanom obliku ime omoguava
metabolizam masnih kiselina i holesterola).
avitaminoza
Nedostatak vitamina B12 u organizmu oveka dovodi do
poremeaja u metabolizmu, koji se manifestuju tekim
klinikim slikama.
U nedostatku vitamina B12 kod oveka dolazi do tekog
oboljenja: megablastine anemije (povean volumen
eritrocita sa smanjenim sadrajem hemoglobina), zatim do
promena u epitelnim elijama (naroito organa za
varenje), a u teim sluajevima ove hipovitaminoze i do
nervnih poremeaja.
Nedostatak vitamina B12 i folne kiseline moe dovesti i
sranog udara kao posledica nagomilavanja homocisteina
koji oteuje krvne sudove.
Do nedostatka vitamina B12 u organizmu moe doi iz vie
razloga:
1. zbog nedovoljnog unoenja ovog vitamina, to se praktino
retko deava (osim u ekstremnim sluajevima kada se koristi
iskljuivo biljna hrana);
2. zbog poremeaja resorpcije vitamina B12 usled perniciozne
anemije ili nedostatka intrinsic factora (do ovog nedostatka
dolazi npr. pri hroninom gastritisu ili ako je hirurkim putem
odstranjen odgovarajui deo eluca koji lui ovaj faktor);
3. zbog nemogunosti prenoenja absorbovanog vitamina (usled
nedostatka -globulina) i
4. zbog nemognosti deponovanja vitamina B12 u organizmu
(usled bolesti jetre).
Potrebne koliine

Da ne bi u organizmu dolo do deficita
vitamina B12, smatra se da je odraslom
zdravom oveku potrebno dnevno 2-3
mg vitamina B12.
Promene sadraja vitamina B12
Za razliku od drugih vitamina B-
kompleksa, vitamin B12 je dosta
postojan u toku kuvanja veine
namirnica.
BIOTIN

Biotin je u malim koliinama prisutan u svim elijama.
U biljnim tkivima i mikroflori preovlauje slobodan, a u
ivotinjskim tkivima i u organizmu oveka vezani biotin.
Najvaniji izvori biotina za oveka su od namirnica ivotinjskog
porekla :jetra, bubrezi i umance, zatim meso i mleko, a od
namirnica biljnog porekla :mahunasto (graak, pasulj, bob, soja)
i lisnato (karfiol, kupus) povre, peurke, orasi i kikiriki. Znatnije
koliine su naene u medu i okoladi
Bogat izvor biotina je kvasac
Za oveka i ivotinje izvor biotina su takoe i bakterije
intestinalnog trakta koje sintetizuju ovaj vitamin.
Struktura i vitaminsko dejstvo
Molekul biotina je
izgraen iz n-
valerijanske kiseline i
heterociklinog prstena
koji predstavlja
kondenzacioni proizvod
derivata imidazola (A) i
tetrahidrotiofena (B):

S obzirom da molekul biotina sadri tri asimetrina
C-atoma, javlja se u osam stereoizomernih oblika.
Od ovih stereoizomera samo prirodni oblik (+)-biotin,
odnosno D-biotin poseduje potpunu vitaminsku
aktivnost.
Za bioloku aktivnost biotina od bitnog je znaaja
prisustvo slobodnih vodonikovih atoma heterocikla
(zbog uspostavljanja vodoninih veza, vidi dalje).
Uklanjanjem ovih atoma gubi se potpuno vitaminsko
dejstvo.

Fiziko-hemijske osobine
Biotin je pri zagrevanju stabilan, ali
zagrevanjem u jako kiseloj ili alkalnoj
sredini se razgrauje.
Nepostojan je na svetlosti i dejstvom UV-
zraenja se razara.
Sa bazama gradi soli i moe da se
esterifikuje, a da pri tome ne izgubi svoju
vitaminsku aktivnost.
Mikroskopska slika biotina
antivitamini
Izrazito antivitaminsko dejstvo posduje
nukleoproteid sirovog belanceta, avidin, koji
deluje negativno na biotin gradei sa njim
kompleks na koga ne deluju enzimi
intestinalnog trakta.
Avidin se vezuje samo za bioloki aktivnim (+)-
biotinom, a ne i sa njegovim stereoizomernim
oblikom (-)-biotinom.
Kuvanjem belanceta unitava se sposobnost
avidina da se jedini sa biotinom.
Resorpcija i metabolizam
Biotin iz hrane se resorbuje samo kao
slobodan.
S obzirom da se u hrani nalazi uglavnom u
vezanom obliku, u digestivnom traktu se
vezani biotin najpre hidrolizuje (dejstvom
proteolitikih enzima koji deluju na sve
komplekse biotin-belanevine, osim na biotin-
avidin).
Slobodan biotin se u krvi vezuje za
belanevine seruma i u tom obliku dospeva u
jetru.
Biohemijsko dejstvo
Biotin uestvuje u nizu biohemijskih reakcija kao
prenosioc karboksil-grupe sa nekog karboksil-donora ili
kao prenosioc CO
2
(HCO3-) na odgovarajue akceptore i
tako omoguava proces karboksilacije i
dekarboksilacije u intermedijarnom metabolizmu.
U ovim procesima biotin uestvuje kao prostetina grupa
odgovarajuih karboksilaza, u kojima je svojom
karboksilnom grupom peptidno vezan za belanevinu
preko aminogrupe lizina, sastavnog dela apoenzima.
U procesima prenoenja CO
2
nastaje N-karboksibiotin
proizvod, uz neophodno uee ATP, kao donora
energije.
1. Karboksilacija piruvata. Kao koenzim piruvatkarboksilaze, biotin
katalizuje reakciju prevoenja piruvata u oksalacetat. Biotin uestvuje i
u obrnutoj reakciji dekarboksilacije oksalacetata.
2. Karboksilovanje a -ketoglutarata. Uestvuje u karboksilovanju a -
ketoglutarne kiseline u oksalsukcinat , i u obrnutom procesu
dekarboksilacije oksalilibarne kiseline proces od znaaja u Krebs-
ovom ciklusu.
3. Biosinteza masnih kiselina. Kao prostetina grupa acetil-KoA-
karboksilaze, biotin katalizuje reakciju karboksilovanja acetil-koenzima
A u malonil-koenzim A kljunu reakciju u procesu biosinteze masnih
kiselina.
4. Karboksilovanje propionske kiseline . Kao prostetina grupa
propionil-KoA-karboksilaze, katalizuje prevoenje propionske kiseline
proizvoda katabolizma masnih kiselina sa neparnim brojem C-atoma
i proizvoda katabolizma metionina i izoleucina u metil-malonil-koenzim
A,
5. Uestvuje u katabolizmu leucina
6. Uestvuje u metabolizmu nukleinskih kiselina. Karboksibiotin
uestvuje u sintezi purinovog prstena (ugraivanjem CO2) i tako
omoguava biosintezu puruinskih baza (adenina, guanina), odnosno
biosintezu nukleinskih kiselina.
Potrebne koliine
Biotin-avitaminoza kod oveka se praktino ne
javlja, jer se pod normalnim uslovima u
organizmu nalaze dovoljne koliine ovog
vitamina, budui da se i unosi hranom i
sintetizuje u intestinalnom traktu.
Do nedostatka moe doi dugom primenom
antibiotika i unoenjem velike koliine ivog
belanceta.
Preporuuje se 150-300 biotina dnevno, kao
dovoljne koliine za odraslog zdravog oveka.
L-ASKORBINSKA KISELINA
(C vitamin)
Prirodni izvori
Vitamin C je prisutan u biljnim i
ivotinjskim elijama, kao slobodan.
U vezanom obliku (askorbigen) je
naen u nekim vrstama kupusa.
Nosioci askorbinske kiseline u hrani
su voe i povre. Glavni izvori su:
citrus-plodovi, bobiasto voe
,perun, ren, kupus, karfiol, zelena
paprika i krompir.
Struktura i vitaminsko dejstvo

Po hemijskoj strukturi,
slinoj monosaharidima, L-
askorbinska kiselina je: g -
lakton endol-oblika 2-keto-
L-gulonske kiseline:
Mikroskopska slika C vitamina
Od etiri mogua stereoizomera askorbinske
kiseline bioloki je aktivna samo L-askorbinska
kiselina, neznatnu aktivnost pokazuje D-
izoaskorbinska kiselina.
Bioloka aktivnost je uslovljena je pre svega
konfiguracijom na C-4 atomu
Kompletnu vitaminsku aktivnost L-askorbinske
kiseline ispoljava i njen prvi oksidacioni oblik: L-
dehidroaskorbinska kiselina
Punu vitaminsku aktivnost poseduju i estri
(palmitat-, oleat-, diacetat-) L-askorbinske kiseline.
Resorpcija i metabolizam
Askorbinska kiselina se iz hrane rasorbuje u tankom
crevu, ali ne kvantitativno (14-27% se ne resorbuje).
Resorbovana askorbinska kiselina se u organizmu
delom oksidie u dehidroaskorbinsku kiselinu, a
najveim delom je prisutna u redukovanom obliku.
Najvee koliine askorbinske kiseline se nalaze u
jetri, kori nadbubrene lezde i slezini.
Izluivanje proizvoda razgradnje, kao i vika L-
askorbinske kiseline vri se iskljuivo preko
mokrae.

Biohemijsko dejstvo
U osnovi se biohemijsko dejstvo
askorbinske kiseline zasniva na njenoj
velikoj redukcionoj moi, uslovljenoj
prisustvom endiolne grupe u molekulu.
Askorbinska kiselina ne ulazi u sastav
nijednog enzimskog sistema, ve kao
redoks-sistem uestvuje u nie
navedenim biohemijskim procesima.
1. L-askorbinska kiselina i oksido-redukcioni procesi.
Kao prenosioci vodonika i elektrona redoks-sistem askorbinske
kiseline uestvuje u biolokim oksidacijama u ivoj eliji .Glavni
akceptor i prenosioc elektrona je monodehidroaskorbinska
kiselina (MDAK), nastala oksidacijom askorbinske kiseline, uz
uee odgovarajueg enzima.
2. L-askorbinska kiselina i reakcije hidroksilovanja.
Sistem Ak - MDAK igra znaajnu ulogu u reakcijama
hidroksilovanja aromatinih i hidroaromatinih jedinjenja. Od
posebnog je znaaja njeno uee u hidroksilovanju prolina u
hidroksiprolin, neophodan za sintezu kolagena. U nedostatku L-Ak
remeti se sinteza kolagena, a samim tim i formiranje vezivnih
tkiva.
3. L-askorbinska kiselina i metabolizam tirozina i belanevina.
L-Ak utie na metabolizam tirozina. Uestvuje u metabolizmu
belanevina kao aktivator enzima.
4. Askorbinska kiselina i metabolizam ugljenih hidrata.
Metabolizam same L-Ak u tesnoj je vezi sa biosintezom ugljenih
hidrata.
5. Askorbinska kiselina i metabolizam folne kiseline.
L-Ak, zajedno sa vitaminom B12, prevodi folnu kiselinu u njen
aktivni oblik
6. Askorbinska kiselina i promet gvoa.
Redukujui Fe3+- u Fe2+-oblike L-Ak kiselina katalizuje
metabolizam gvoa. Antianemino dejstvo askorbinske kiseline
upravo je vezno za metabolizam gvoa i metabolizam folne
kiseline.
7. Askorbinska kislina i hormoni
L-Ak indirektno uestvuje u sintezi nekih hormona ,a kako je
prisutna u znatnim koliinama u kori nadbubrene lezde,
smatra se da uestvuje u sintezi i kortikosteroidnih hormona
(glikokortikosteroida).
8. Osim navedenih funkcija askorbinske kiseline, poznata je
injenica da ovaj vitamin poveava otpornost organizma protiv
virusnih infekcija, a takoe smanjuje i dejstvo stresa.
Avitaminoza i hipovitaminoza
Nedostatak vitamina C dovodi do mnogih poremeaja u
osnovnom metabolizmu materija, to s manifestuje raznim
oboljenjima (skorbutom kod odraslih, Meler-Barlovljevom
boleu kod odojadi), koja su uglavnom posledica ometanja
izgradnje vezivnog tkiva.
Prvi simptomi oboljenja skorbuta su: pojava krvarenja
(naroito desni) i promene na kotanom tkivu (klaenje i
ispadanje zuba).
Danas je skorbut u akutnoj formi retka pojava. Meutim,
javljaju se izvesni simptomi hipovitaminoze C, kao: gubljenje
apetita, malokrvnost i neotpornost organizma prema
infektivnim bolestima.
Potrebne koliine
Potrebne koliine L-askorbinske kisline, koje
dnevno treba unositi hranom, zavise od uzrasta
i od opteg stanja organizma.
Kao dnevno potrebne koliine, prema FAO,
preporuuju se:
30-60 mg za decu do 10 godina starosti i
75 mg za odrasle
100-120 mg u graviditetu i pri laktaciji
Za vreme infektivnih bolesti i kod
rekonvalescenata preporuuju se znatno vee
koliine (terapeutska doza: od 0,1 g do 1,0 g).
Stabilnost
L-askorbinska kiselina u supstanci je na vazduhu relativno
postojana.
U vodenom rastvoru, u prisustvu kiseonika iz vazduha, ili u
rastvoru (i prirodnom materijalu) u prisustvu drugih
oksidacionih sredstava, lako se oksidie u
dehidroaskorbinsku kiselinu, koja se dalje razgrauje u
inaktivna jedinjenja. Metalni joni, naroito Cu
2+
i Fe
3+
,
prisutni u tragovima, ubrzavaju njenu razgradnju i to utoliko
lake ukoliko je sredina manje kisela.
L-askorbinska kiselina je relativno stabilna u rastvoru pri pH
= 3,0 4,5.
U prirodnom materijalu L-askorbinska kiselina se osim
neenzimski oksidie i dejstvom enzima.
Primena askorbinske kiseline
L-Ak se zbog svojih fiziolokih i fiziko-hemijskih svojstava
iroko primenjuje u prehrambenoj industriji.
Dodaje se prehrambenim proizvodima:
1. u cilju poveanja i standardizacije sadrajavitamina C i
2. kao antioksidans (sinergist) u cilju odravanja boje, arome, i
opte stabilnosti prehrambenih proizvoda
Askorbinska kiselina i njeni derivati deluju i kao
antioksidansi i kao sinergisti.
Koristi se kao dijetetski preparat
Ima primenu u kozmetici za sintezu novog kolagena.

Jedinjenja sa spornom
vitaminskom funkcijom
U ova jedinjenja spadaju, pored ve opisanih: ubihinona i
esencijalnih masnih kiselina, sledea jedinjenja:
inozitol (myo-inozitol),
p-aminobenzoeva kiselina,
holin,
pangaminska kiselina (vitamin B15),
liponska kiselina,
orotna kiselina,
karnitin i
bioflavonoidi (vitamin P-kompleks).
Svako od navedenih jedinjenja poseduje odreenu
fizioloku funkciju, ali je njihova vitaminska funkcija
sporna, uglavnom stoga to nisu poznate
avitaminoze ovih jedinjenja kod ljudi.
Veina od njih se lako sintetizuje u organizmu
oveka, a neka (holin, inozitol) su prisutna i u
organizmu i u hrani u znatnim koliinama (daleko
veim od koliina bilo kog vitamina)
Pojedina jedinjenja (inozitol, karnitin, liponska i p-
aminobenzoeva kiselina) su faktori rasta za neke
mikroorganizme, ili su vitamini za neke ivotinje.
Meutim, nije dokazano da su vitamini i za oveka.
Fizioloka uloga
u metabolizmu lipida (inozitol, holin, pangaminska
kiselina);
u metabolizmu nukleinskih kiselina (inozitol i orotna
kiselina);
u procesima transmetilovanja (holin, pangaminska
kiselina);
u oksidativnoj dekarboksilaciji (liponska kiselina);
u mehanizmu biolokih oksidacija (flavonoidi,
pangaminska kiselina);
u biosintezi drugih fizioloki znaajnih jedinjenja
(holin, p-aminobenzoeva kiselina).
UBIHINON

U liposolubilne vitamine, pored navedenih vitamina
grupa A, D, E i K, neki autori ubrajaju i ubihinone,
jedinjenja koja su bliska vitaminima E i K i koja kao
redoks-sistemi uestvuju u lancu disanja.
Kako se ova fizioloki veoma znaajna jedinjenja
sintetizuju u organizmu oveka u relativno velikim
koliinama, to se sa rezervom ubrajaju u vitamine.
Za ubihinon se pre moe rei da je pomoni supstrat
koji kao koenzim predstavlja kariku u prenoenju
protona i elektrona u lancu disanja.
Hemijska struktura
Po hemijskoj strukturi ubihinon
spada u grupu poliprenilhinona
(kao i tokoferoli i filohinoni).
Derivat je benzohinona sa
poliizoprenskim bonim nizom.
Duina poliizoprenskog bonog
niza varira. U organizmu oveka i
veine sisara = 10 (stoga je
skraeno oznaavan kao: koenzim
Q
10
).

O
O
CH
3
H
3
CO
H
3
CO
H
H
3
C
n
Ubihinon (n=6-10)

INOZITOL (INOZIT)

Meunarodna nomenklatura: myo-inozitol
Inozitol je normalan elijski sastojak svih
biljnih i ivotinjskih tkiva. U biljnom svetu
preovlauje njegov vezani oblik (fitin), a u
ivotinjskim tkivima (u jetri, nervnom i
miinom tkivu) se javlja i kao slobodan,
ali najveim delom je u obliku inozitol-
fosfatida.
Mikroskopska slika inozitola
Struktura i vitaminsko dejstvo
Po hemijskojstrukturi inozitol je cikloheksanol.
Postoje 9 moguih stereoizomera inozitola Od svih ovih
jedinjenja samo myo-inozitol (mezo-inozitol) pseduje vitaminsku
aktivnost.
Vezani oblici inozitola su: fitinska kiselina, fitin i inozitol-fosfatidi.
Fitinska kiselina je heksafosfatni estar inozitola. Prisutna je i u
biljnim i u ivotinjskim tkivima. Enzimskom hidrolizom s
razgrauje na slobodan inozitol i fosfornu kiselinu. Lako gradi
kompleksne soli sa tekim metalima. Njene kalcijum-
magnezijum-soli su nazvane: fitin.
Resorpcija i metabolizam
O metabolizmu inozitola se malo zna. Utvreno je da se slobodni
inozitol tee resorbuje od njegovog monofosfatnog estra.
Poznato je, takoe, da se dejstvom enzima fitaza, fitinska
kiselina hidrolizuje.
Fitin se kao takav ne resorbuje. Kako dolazi do razgradnje
fitinske kiseline (fitina) u crevima oveka nije utvreno, ali je
ustanovljeno da je znatna koliina fitinske kiseline hidrolizovana.
Fitinska kiselina ometa resorpciju kalcijuma, magnezijuma i
gvoa (po nekim autorima i fosfora), jer gradi kompleksne soli
koje ne mogu da se resorbuju kroz sluzokou tankog creva.
Inozitol se sintetizuje u organizmu oveka. Putevi njegove
biosinteze nisu poznati.
Biohemijsko dejstvo
Inozitol je kao bios-faktor u prvom redu
neophodan za rast kvasca i drugih
mikroorganizama.
Inozitol pokazuje u organizmu sisara specifino
lipotropsko dejstvo kao jedinjenje koje titi jetru od
nagomilavanja masti.
Dokazano je da postoji uzajamna veza izmeu
inozitola i aktivnosti amilaza.
Pretpostavlja se da uestvuje u metabolizmu
nukleinskih kiselina .
p-AMINOBENZOEVA KISELINA
p-Aminobenzoeva kiselina je izolovana iz
kvasca i biljnog materijala, a dobija se i
sintetski.
Kao sastavni deo folne kiseline od znaaja je i
za oveka.
p-Aminobenzoeva kiselina je iroko
rasprostranjena u ivotinjskim i biljnim tkivima i
to kako u slobodnom tako i u vezano obliku
(vezana sa belanevinama).
HOLIN
Holin ima viestruku fizioloku funkciju i kao plastino jedinjenje
koje uestvuje u sintezi fizioloki znaajnih jedinjeja (acetilholin,
fosfolipidi) i kao biokatalizator u procesima intermedijarnog
metabolizma.
Holin se nalazi u svim namirnicama, uglavnom kao sastojak
fosfolipida, a ree kao slobodan.
Holin se u organizmu oveka nalazi kao slobodan, kao sastojak
fosfatidilholina i sfingomielina i u obliku acetilholina.
Sintetizuje se u organizmu u znaajnom opsegu. Nastaje
postupnim metilovanjem etanolamina , a kao donor metil-grupa
slui aktivni metionin. Iz holina se u organizmu sintetizuju
fizioloki znaajna jedinjenja: fosfatidilholin, sfingomielini,
acetilholin.
Metabolizam holina ostvaruje se uz uee
vitamina cijanokobalamina, folne kiseline i
piridoksalfosfata, to se vidi i i prikazanih
funkcija ovih vitamina.
Usled svojih labilnih metil-grupa, holin ima
znaajnu ulogu u procesima transmetilovanja.
Holin se, inae, zbog svog lipotropnog
dejstva iroko koristi u terapeutske svrhe (kod
raznih oblika oboljenja jetre, za snienje nivoa
holesterola u krvi i dr.).
PANGAMINSKA KISELINA
Pangaminska kiselina je iroko
rasprostranjena u semenkama voa, a
takoe je sadre mekinje pirina, kvasci,
jetra i krv
Po hemijskoj strukturi pangaminska
kiselina je estar D-glukonske kiseline i
metilovanog proizvoda aminosiretne
kiseline (dimetilglicina):
Pangaminskoj kiselini se pripisuje koenzimska uloga u
reakcijama transmetilovanja. Kao donor metilgrupa
uestvuje u biosintezi holina, metionina, kreatina,
adrenalina, sterina i steroidnih hormona.
donor je hidroksi-metil-grupa (od znaaja u biosintezi
serina),
Pangaminska kiselina uestvuje u procesu disanja tkiva,
stimuliui enzime aerobne oksidacije
Pangaminska kiselina uestvuje u detoksikaciji organizma
pri raznim trovanjima
Zbog navedenih fiziolokih svojstava pangaminska
kiselina ima iroku terapeutsku primenu u leenju
koronarnih oboljenja, ateroskleroze, dijabetesa.
Primenjuje se takoe za regulisanje prometa lipida i
ugljenih hidrata u tkivima.
LIPONSKA KISELINA
Danas se liponska kiselina ubraja u red najaktivnijih
biokatalizatora, ali izgleda da ima vitaminsku funkciju
samo kod mikroorganizama.
Liponska kiselina se nalazi u biljnim i ivotinjskim tkivima
uglavnom kompleksno vezana sa belanevinama. Njeni
glavni izvori su kvasci jetra.
Po hemijskoj strukturi liponska kiselina je zasiena masna
kiselina sa 8 C atoma u kojoj su C-6 i C-8 sjedinjeni
disulfidnim mostom, uz obrazovanje petolanog prstena
U biolokoj sredini liponska i dihidroliponska
kiselina ine redoks-sistem.
Bioloko dejstvo liponske kiseline ustanovljeno je
u prvom redu prisustvom disulfidnog mosta i
mogunou njegovog otvaranja redukcijom.
Redukovani oblik takoe poseduje bioloku
aktivnost
Kao prostetina grupa odgovarajuih enzima
(lipoil-reduktaza-trans-acetilaza ili trans-
sukcinilaza) sastojaka multienzimatskog
sistema liponska kiselina, zajedno sa tiamin-
pirofosfatom i koenzimom A, omoguava
oksidativnu dekarboksilaciju a-ketokiselina:
.
OROTNA KISELINA
Eksperimentalno je dokazano da orotna kiselina stimulie rast
pacova, kokoi, svinja i drugih ivotinja.
Orotna kiselina je 4-karboksi-uracil
Bioloka uloga orotne kiseline sastoji se u tome to ona slui
kao polazna supstanca za biosintezu nukleinskih kiselina.
Uestvuje takoe i u metabolizmu C1-jedinica, na taj nain to
zajedno sa vitaminom B12 intenzivira prevoenje folne kiseline u
citrovorum-faktor.
Kao jedinjenje koje stimulie rast koristi se u pedijatriji (za rast
nedonoadi), a takoe nalazi primenu u terapiji drugih bolesti
(jetre, za zaraivanje rana i dr.)
KARNITIN
Karnitin, sastojak miinog tkiva je derivat betaina.
Karnitin se sintetizuje u organizmu, te nije
neophodno unositi ga hranom.
poznato je da karnitin uestvuje u metabolizmu
masnih kiselina, odnosno sjedinjujui se sa
aktiviranim masnim kiselinama omoguava
njihov transport u unutranjost mitohondrija
(prenosei ih u obliku acil-karnitina)
FLAVONOIDI
Flavonoidi su zajedno sa askorbinskom
kiselinom, prisutni u biljnim tkivima.
Po hemijskoj strukturi flavonoidi su
flavonoid-glikozidi.
Flavonoidi su kao polifenolna jedinjenja
vrlo reaktivni: lako se prevode u hinone i
lako grade helate.
Kao redoks-sistemi bioflavonoidi uestvuju u biolokim
oksidacijama i smatra se da stimuliu oksidativno
fosforilovanje.
Flavonoidi spreavaju oksidativnu razgradnju fizioloki
znaajnih jedinjenja (adrenalina, askorbinske kiseline), tako
to inaktiviraju odgovarajue enzime .
Osnovno bioloko dejstvo flavonoida je u tome to reguliu
propustljivost i otpornost krvnih kapilara.
Flavonoidima se pripisuju i druga fizioloka svojstva, kao
uee u procesu koagulacije krvi, antialergijsko i
antibakterijsko dejstvo.
U nedostatku flavonoida u organizmu javljaju se simptomi
avitaminoze, koji se u prvom redu manifestuju krvarenjem
(sitnim takastim) koe i sluzokoe, povezano sa
avitaminozom askorbinske kiseline.
Flavonoidi poseduju itav spektar bioloke
aktivnosti.
Deluju zatitno na metabolizam krvnih sudova,
baktericidno i fungicidno.Neki od njih deluju
citostatiki i antimutageno. Takodje deluju
antiinflamatorno i antialergijski. Pojaavaju
antioksidativne odbrambene mehanizme u eliji
inhibiranjem reakcija sa slobodnim radikalima ili
delovanjem na odgovarajue enzimske sisteme
elije. U visokim koncentracijama mogu naprotiv,
da deluju prooksidativno.