Carbohidratos

28/10/2014 Gloria Maria Mejia Z.
1
Las grasas animales y los aceites vegetales son los lpidos ms
abundantes.
Aunque parecen diferentes, las grasas animales son slidas y los aceites
vegetales son lquidos sus estructuras guardan ntima relacin.
Qumicamente, las grasas y los aceites son triacilglicridos, es decir,
triesteres de glicerol. Los triacilgliceroles ricos en cidos grasos
insaturados como los cidos oleicos y linoleicos, suelen ser aceites;
mientras que los ricos en cidos saturados, como los cidos esterico y
palmtico, suelen ser grasas.
La hidrogenacin, adicin de hidrgeno a algn doble enlace presente en
la cadena carbonada del cido graso no saturado, convierte los aceites
vegetales en grasas.
28/10/2014 Gloria Maria Mejia Z. 2
Monosacaridos
Pentosas: arabinosa,
ribosa y xilosa ;
Hexosas: glucosa,
fructosa, galactosa y
manosa
Disacaridos
(2 C):
Sacarosa, maltosa,
lactosa y celobiosa

Polisacaridos
Almidn, glucgeno,
celulosa y
hemicelulosa

Los glcidos, carbohidratos,
hidratos de carbono o
sacridos (del griego
que significa "azcar") son
molculas orgnicas compuestas
por carbono, hidrogeno y
oxigeno
Son solubles en agua y se
clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por
el grupo funcional que
tienen adherido.
Son la forma biolgica
primaria de
almacenamiento y
consumo de energa
El trmino hidrato de
carbono o carbohidrato
es poco apropiado, ya
que estas molculas no
son tomos de carbono
hidratados, es decir,
enlazados a molculas
de agua, sino que
constan de tomos de
carbono unidos a otros
grupos funcionales
qumicos
Para el termino
Carbohidratos o
Hidratos de Carbono
ha habido intentos
para sustituir lo
Se recomienda el
termino carbohidrato
y se desaconseja l
de hidratos de
Carbono
Glcidos: este nombre proviene de que
pueden considerarse derivados de la
glucosa por polimerizacin y prdida de
agua. El vocablo procede del griego
"glycs", que significa dulce.
Azcares: este trmino slo puede usarse
para los monosacridos (aldosas y cetosas )
y los oligosacaridos inferiores (disacridos
). En singular (azcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azcar de mesa.
28/10/2014 Gloria Maria Mejia Z. 9 28/10/2014 Gloria Maria Mejia Z. 9
Los carbohidratos son las molculas fundamentales de
almacenamiento de energa en la mayora de los seres vivos y forman
parte de diversas estructuras de las clulas vivas.
Hay tres tipos principales de carbohidratos:

www.scian.cl/portal/globals
Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas
diferentes:
- La posicin del grupo carbonilo
- El nmero de atomos de carbono que contiene
- Y su quiralidad.
Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacridos es una aldosa; si el
grupo carbonilo es una cetona, el monosacridos es una cetosa.
Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de
carbono, y son llamados triosas;
aqullos con cuatro son llamados tetrosas,
lo que poseen cinco son llamados pentosas,
seis son llamados hexosas y as sucesivamente.
Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por
ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de
carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de
carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de
carbono).

compuestos formados por monosacridos unidos por un enlace
glucosdico ( con prdida de agua)

Ej: maltosa: glucosa + glucosa
lactosa: glucosa + galactosa
sacarosa: glucosa + fructuosa

Largas cadena de monosacridos unidos por enlaces glucosdicos.
Polmeros de ms de 10 monosacridos.

Almidn: fuente importante de carbohidratos de los alimentos.
Reserva energtica en los vegetales

El enlace O-glucosdico es el enlace para unir
monosacridos con el fin de formar disacridos o
polisacridos.
Monosacridos , D,
glucosa - es
porque el -OH del
Carbono 1, esta para
abajo

Un monosacridos, es una unidad, ya no se subdivide ms
por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa,
fructosa o galactosa.
Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez
unidades de monosacridos. La palabra viene del griego,
oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un
disacrido y por tanto un oligosacrido.

Los polisacridos son macromolculas,
por hidrlisis producen muchos
monosacridos, entre 100 y 90 000
unidades.
CARBOHIDRATOS
COMPLEJOS
DISACARIDOS POLISACARIDOS
SIMPLES
MONOSACARIDOS
CLASIFICACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
SEGN EL NUMERO
DE CARBONOS
TRIOSAS
TETROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS ETC.
SEGN EL GRUPO
FUNCIONAL
ALDOSAS
CETOSAS
El gliceraldehido es la aldosa ms simple. El C # 2 es el C quiral
El enantimero D- del gliceraldehido
es (+) y el L- es (-), que corresponde al
efecto de la estructura de la molcula
sobre el haz de a luz polarizada
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
Cuando los ismeros pticos son imgenes especulares no superponibles
se denominan enantimeros, como es el caso del D y L gliceraldehido .
Aquellos ismeros pticos que se diferencian solo en la configuracin de
uno de sus carbonos quirales se denominan epmeros. El resto de ismeros
pticos que no son enantimeros ni epmeros se denominan
diasteremeros.
Enantimero del
gliceraldehido. Imgenes
especulares no
superponibles de la
molcula de
gliceraldehido.
D-Aldosas. Frmulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D,
hasta los monosacridos de 6 tomos de carbono..
Los monosacridos, no se hidrolizan en unidades
ms pequeas. La glucosa es el monosacrido
ms abundante; tiene 6 tomos de carbono y es
el combustible principal para la mayora de los
organismos.
Los monosacridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de
acuerdo con la configuracin del carbono quiral ms alejado del grupo
carbonilo. As, si dicho carbono posee la misma configuracin que el
carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicin 2
en la cadena carbonada. La cetosa ms pequea es la
dihidroxiacetona:
Esta cetosa carece de carbono quiral, luego,
a diferencia de las aldosas, slo existe una
ceto-triosa y carece de actividad ptica.
Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4
cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa ms comn es la
D-fructosa, cuyo nombre se le asign antes de conocer su estructura;
CICLACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
El grupo hidroxilo de un
monosacrido puede
reaccionar con su
correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-) para
dar lugar a hemiacetales o
hemicetales cclicos.
Las proyecciones derivadas de aldosas
de seis carbonos dan lugar a anillos
derivados de pirano y las derivadas de
cetosas de seis carbonos originan
anillos derivados de furano
Es importante indicar que en
disolucin acuosa existe un
equilibrio entre la forma abierta y
los anillos ciclados.
La oxidacin de los
monosacridos puede
producirse de diversas
formas, segn el agente
oxidante utilizado. As, la
oxidacin suave de una
aldosa con Cu (II) produce los
cidos aldnicos,
La glucosa se oxida en
condiciones suaves para
producir cido
glucnico. Su reduccin
da lugar al sorbitol
(glucitol).
Reacciones de oxidacin-reduccin
Monosacridos Reacciones y derivados
Oxidacin Azcares reductores
CHO
R
+
COOH
R
+
Cu
2
O
Cu
++
/ OH
-
Fehling Aldosa cido aldnico
+
Cetosa Tollens
a-dicarbonilo
+
Ag
+
/ NH
4
OH/H
2
O
+
R
C OH H
C O
R
R
C O
C O
R
+
Ag
espejo
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2
www.fq.uh.cu/dpto/qo/organicaII
Reacciones de oxidacin-reduccin
Monosacridos Reacciones y derivados
Obtencin de cido L-ascrbico
Oxidacin de sorbitol
C
H
O
C OH H
C H HO
C OH H
C OH H
CH
2
OH
D-glucitol
H
2
/Ni
CH
2
OH
C OH H
C H HO
C OH H
C OH H
CH
2
OH
CH
2
OH
C H HO
C H HO
C OH H
C H HO
CH
2
OH
L-sorbitol
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2
MONOSACARIDOS
Los azucares son molculas complejas con mas
de un carbono quiral, por lo tanto hay muchos
posibles estereoisomeros. Por ejemplo una
pentosa con 3 carbonos quirales tiene 2
3
= 8
estereoisomeros posibles. Una hexosa con 4
Carbono quirales tiene 2
4
= 16 estereoisomeros
posibles.
(Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo
de carbono que est enlazado con cuatro elementos
diferentes)
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
Las protenas estn formadas por unidades bsicas
que corresponden a los aminocidos, los cuales se unen
entre s para formar una estructura en cadena.

Son macromolculas, de PM muy elevados.
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
Ca
grupo a-amino
grupo
carboxilo
Son a-amino cidos
https://www.u-cursos.cl/medicina/2009/1/TOBIOLO1/.../210904
28/10/2014 31 Gloria Maria Mejia Z.
TODOS LOS AMINOCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTENAS SON L-AMINOCIDOS
C
COOH
H
2
N
R
H
28/10/2014 Gloria Maria Mejia Z. 32 32
CLASIFICACIN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BSICO
ALIFTICOS
AROMTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS CIDOS
POLARES CON CARGA
NO POLARES AROMTICOS
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
OH
H
2
N CH C OH
O
FENILALANINA
Phe
TIROSINA
Tyr
TRIPTOFANO
Trp
CH
2
HN
POLARES SIN CARGA
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
OH
H
2
N CH C
CH
OH
O
OH
CH
3
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
SH
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
C
NH
2
O
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
C
NH
2
O
SERINA
Ser
TREONINA
Tre
CISTENA
Cys
GLUTAMINA
Gln
ASPARRAGINA
Asn
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
S
CH
3
METIONINA
Met
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
CH
2
NH
C
NH
2
NH
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
N
NH
LISINA
Lis
ARGININA
Arg
HISTIDINA
Hys
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
C
OH
O
H
2
N CH C
CH
2
OH
O
CH
2
C
OH
O
ACIDO GLUTMICO
Glu
CIDO ASPRTICO
Asp
BSICOS (O CARGADOS +)
CIDOS (O CARGADOS -)
AMINOCIDOS ESCENCIALES
Aminocidos que no pueden biosintetizar los
animales ni el hombre.
Deben ser administrados en la dieta.
Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.
PROPIEDADES DE LOS
AMINOCIDOS
PROPIEDADES CIDO-BASE
-COOH -COO
-
+ H
+
CIDO
pK
1
-NH
2
+ H
+
-NH
3
+

BASE
pK
2
ZWITTERIN
pK
1
pK
2
Punto isoelctrico
A pH cido: prevalece la especie con carga +
A pH bsico: prevalece la especie con carga
Hay un valor de pH para el cul la carga de la
especie es cero. (zwitterin)

pI = pK
1
+ pK
2
para un aa neutro

2

Punto isoelctrico: valor de pH al cul la carga
neta del aminocido es cero.
Al subir el pH se desprotona el grupo ms cido, H de menor pKa, formndose una especie neutra llamada Zwitterin.

Al subir el pH se desprotona el grupo
ms cido, H de menor pKa,
formndose una especie neutra
llamada Zwitterin.
Cuando el aminocido se encuentra en medios
bsicos pierde el protn del grupo amino,
dando lugar a la especie desprotonada.
esprotonada.

28/10/2014 43 Gloria Maria Mejia Z.
Propiedades qumicas
Formacin de enlaces PEPTDICOS:

28/10/2014 44 Gloria Maria Mejia Z. 44
PUENTES DI SULFURO
Formacin de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)

CISTINA

H
2
N CH
C
H
2
C
OH
O
SH
2
H
2
N CH
C
CH
2
OH
O
SH
2
+
H
2
N CH
C
CH
2
OH
O
S
H
2
N CH
C
H
2
C
OH
O
S
OTRAS PROPIEDADES QUMICAS
Reaccin con cido ntrico: identificacin de
aa aromticos.
Reaccin con ninhidrina: compuestos
coloreados
Reaccin con Rvo. de Sanger ( 1-flor-2,4-
dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
fenilderivados de color amarillo a rojo.
PPTIDOS
Polmeros de
aminocidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
Dipptido: 2 aa
Tripptido: 3 aa
Tetrapptido: 4 aa
Pentapptido: 5 aa
Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
Extremo C-terminal: fin de la cadena
NOMENCLATURA
Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminacin il, excepto
para el ltimo aa.
Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys

seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cystena
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
cido asprtico Asp D
Cistena Cys C
Glutamina Gln Q
cido glutmico Glu E
Glicina Gly G
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Fenilalanina Phe F
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptfano Trp W
Tirosina Tyr Y
Valina Val V
PEPTIDOS
EJEMPLOS:
OCITOCINA: hormona que estimula la contraccin
del tero.
GLUCAGN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
ANTIBITICOS
GLUTATIN: glu-cys-gli, participa en reacciones
Redox de la clula.
Los aminocidos se pueden obtener por
halogenacin de cidos carboxlicos, seguida
de sustitucin nuclefila con amoniaco. La
halogenacin de la posicin a del cido
carboxlico se realiza con la reaccin de Hell-
Volhard-Zelinsky.
La Glicina [3] puede prepararse a partir de
cido etanoico [1]. En la primera etapa el cido
etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado
con fsforo para formar el cido halogenado en
su posicin a [2]. La reaccin de [2] con dos
equivalentes de amoniaco produce mediante
S
N
2 la Glicina [3] ms bromuro de amonio.
Sintesis de aminocidos - Gabriel
En esta sntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester
malnico halogenado. En etapas posteriores se alquila, hidroliza y
descarboxila obtenindose el aminocido.
[1] Desprotonacin de la
Ftalimida.
[2] Sustitucin nuclefila
[3] Desprotonacin del
dister
[4] Alquilacin.
[5] Hidrlisis de la imida y el
dister
[6] Descarboxilacin del 1,3-
dicido
Se trata de un mtodo muy utilizado para preparar aminocidos en el
laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester
malnico halogenado [2], obtenindose el compuesto [3] que se alquila e
hidroliza dando un dicido [6], que descarboxila para formar el aminocido [7].
Sntesis de aminocidos - Malnica
PROTEINAS
DEFINICIN
Biopolmeros de aminocidos de mas de 6000
daltons, indispensables para la procesos
vitales de los seres vivos.
Estn formadas por C, H, O, N y S

Por su naturaleza qumica
SIMPLES
CONJUGADAS

CLASIFICACIN DE LAS
PROTEINAS
Por la forma que adopta
FIBROSA
GLOBULAR

Por su funcin Biolgica
ENZIMAS
PROTENAS DE
TRANSPORTE
CONTRCTILES Y
MTILES
DE DEFENSA
REGULADORAS
NUTRIENTES
HORMONAS
Propiedades de las proteinas
Desnaturalizacion: Cambios irreversibles por
acciones externas.
Reacciones coloreadas:
Prueba de Biuret: Sulfato cuprico
Reaccion xantoproteica: Acido Nitrico
conc.con la parte aromatica.
Hidrlisis: Ruptura de enlaces peptidicos
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
PROPIEDADES CIDOS-BASE: punto
isoelctrico.
SOLUBILIDAD:
Forman dispersiones en agua
Efecto del pH: hace variar la carga.
Efecto de las sales:
Baja [ ]: aumenta la solubilidad
Alta [ ]: disminuye la solubilidad
Efecto de solventes poco polares: disminuye la
solubilidad.
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
Las protenas tienen 4 niveles de organizacin:
ESTRUCTURA PRIMARIA
ESTRUCTURA SECUNDARIA
ESTRUCTURA TERCIARIA
ESTRUCTURA CUATERNARIA

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