LIPIDOS

Los lpidos se define como sustancias de aspecto

graso insolubles en el agua
CH OCR
O
2
CHOCR
O
CH OCR
O
2
HO
OH
una grasa, o
triglicerido
mentol
un terpeno
colesterol
un esteroide
Ejemplos:
Clasificacin de lpidos
SIMPLES
Grasas y aceites
Ceras
Fosfogliceridos
Esfingolpidos
POLARES
COMPLEJOS
(no se hidrolizan)
Lecitinas
Cefalinas
Plasmalgenos
Fosfatos de inositol
Fosfoesfingolpidos
Glicoesfingolpidos
Prostaglandinas
Feromonas
Terpenos
Esteroides
LIPIDOS
GRASAS Y ACEITES
Son tristeres de los cidos grasos
superiores con la glicerina

C
17
H
35
COOH cido esterico
C
17
H
33
COOH cido oleco
C
15
H
33
COOH cido palmtico
HO CH
2
HO CH
HO CH
2
glicerina
O CH
2
O CH
O CH
2
Triestearato de glicerilo
C
17
H
35
CO.
C
17
H
35
CO.
C
17
H
35
CO.
Tabla.1 Acidos grasos seleccionados y sus fuentes

Nombre del cido
Estructura Fuente
Saturados
Butrico CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Grasa de leche
Palmtico CH
3
(CH
2
)
14
CO
2
H Grasas de animales y de plantas
Esterico CH
3
(CH
2
)
16
CO
2
H Grasas de animales y de plantas
Insaturados
Palmitoleico CH
3
(CH
2
)CH=CH(CH
2
)
7
CO
2
H Grasas de animales y de plantas
Oleico
Ricinoleico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
CO
2
H
CH
3
(CH
2
)
5
CH(OH)CH
2
CH = (CH
2
)
7
COOH (cis)
Grasas de animales y de plantas
Aceite de ricino
Linoleico CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH ( cis,
cis)
Aceite de plantas
Linolnico CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
CO
2
H
Jabones
CH
2
OO(CH
2
)
16
CH
3
CH
2
OO(CH
2
)
16
CH
3
CH
2
OO(CH
2
)
16
CH
3
+ 3 NaOH
3 CH
3
(CH
2
)
16
COO
-
Na
+
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
+
Estearato de sodio
(jabn)
Glicerina
Triestearato de glicerilo
La palabra saponificar significa hacer jabn; los jabones resultan
de la hidrlisis alcalina de las grasas.
Una micela de iones carboxilato
H O
2
H O
2
H O
2
H O
2
H O
2
H O
2
-
CO
2
-
CO
2
-
CO
2
-
CO
2
-
CO
2
-
CO
2
-
CO
2
O C
2
-
O C
2
-
O C
2
-
O C
2
-
O C
2
-
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
grasa H O
2
H O
2
gotita de
aceite
en agua jabonosa, las gotitas de aceite se repelen entre s
debido a las cargas similares de los grupos carboxilos del jabn
gotita de
aceite
CERAS
Son steres de los cidos grasos superiores con
un alcohol de cadena larga.

CH
3
(CH
2
)
14
C O (CH
2
)
14
CH
3
O
CH
3
(CH
2
)
14
C O CH
2
(CH
2
)
28
CH
3
O
CH
3
(CH
2
)
24
C O CH
2
(CH
2
)
28
CH
3
O
Palmitato de cetilo
Palmitato de miricilo
Cerotato de miricilo
CEFALINAS
Se diferencian de las anteriores en que tienen
la etanol amina
O
-
R
O
C
O
P
O
CH
2
R
O
C
O
CH
H
2
C O
O CH
2
-CH
2
-NH
3
+
etanolamina
LECITINAS
Son steres del cido fosfrico, pero en vez de
etanolamina tienen la colina
H
2
C O C R
O
HC O C R
O
H
2
C O P O
O
CH
2
CH
2
N
+
(CH
3
)
3
O
-
Porcin
no polar
Glicerina
enlace ster
Ester fosfrico
colina
Comparacin entre una Lecitina y
una cefalina
H
2
C O C R
O
HC O C R
O
H
2
C O P O
O
CH
2
CH
2
N
+
(CH
3
)
3
O
-
Porcin
no polar
Glicerina
enlace ster
Ester fosfrico
colina
O
-
P
O
CH
2
CH
H
2
C O O CH
2
-CH
2
-NH
3
+
etanolamina
R
O
C O
R
O
C O
Fosfatos de inositol
En lugar de etanolamina o colina, tienen el inositol
OH
OH
OH
OH
OH
H
2
C
HC O C R
O
H
2
C O P O
O
O
-
Glicerina
O C R
O
Inositol
PLASMALGENOS
Tienen el grupo vinilter en vez del ster en el
carbono 1 del glicerol
H
2
C O
HC O C R
O
H
2
C O P O
O
CH
2
CH
2
N
+
(CH
3
)
3
O
-
Glicerina
C = C
H
R
H
grupo vinil ter
Fosfoesfingolpidos
En lugar de glicerina, contienen, una hidroxiamina de
cadena larga, la esfingosina o sus anlogas
Esfingomielina
+
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
N O P
O
(CH
2
)
n
- R
H
H
2
C
H
N
H
H OH C
C
C
C
CH
3
CH
3
(CH
2
)
12
O
C
O
-
Esfingosina
cadena lipfila de
la esfingosina
cadena de cido
graso, lipfilo
Glicoesfingolpidos
En vez del ster fosfato tiene unido una resto de azcar
a la esfingosina
(CH
2
)
n
- R
H
H
2
C
H
N
H
H OH C
C
C
C
CH
3
CH
3
(CH
2
)
12
O
C
Esfingosina
cadena lipfila de
la esfingosina
cadena de cido
graso, lipfilo
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
Azucar
PROSTAGLANDINAS
Se consideran derivados del cido araquidnico
COOH
Acido (8Z, 11Z, 14Z)-eicosatrienoico
(cido -linolnico)
COOH
H OH
OH
H
O
COOH
H OH
OH
H
OH
H
PGE
1
PGF
1
PG : Prostaglandina
E: ceto alcohol
F: diol
1 y 2: nmero de dobles enlaces
: configuracin del OH
PGF
2
Acido (5Z, 8Z,11Z,14Z)-eicosatrienoico
(cido araquidnico)
COOH
COOH
OH
H
H OH
O
COOH
OH
H
OH
H
H OH
PGE
2
TERPENOS
Se denomina as a los componentes voltiles de un aceite
esencial
Cabeza Cola
+
Cabeza Cola
H
2
C C
CH
3
CH CH
2
Isopreno
(2-Metilbuta-1,3-dieno)
Cola
Cabeza
Dos unidades de isopreno
unidas cabeza - cola
CLASIFICACION DE TERPENOS
Se clasifican por el nmero de unidades de isopreno unidos
un monoterpeno
un sesquiterpeno (farnesol)
OH
Cola
Cola
un triterpeno (escualeno)
Monoterpenos Dos unidades de isopreno
Sesquiterpenos Tres unidades de isopreno
Diterpenos Cuatro unidades de isopreno
Tetraterpenos Ocho unidades de isopreno
Triterpenos Sies unidades de isopreno
Monoterpenos
OH
Carvacrol
OCH
3
CHO
Anisaldehdo
Mirceno
Felandreno
OH
Mentol
Selineno (apio)
COOH
OH
O
Acido abscsico (una hormona vegetal)
Diterpenos
-caroteno
Tetraterpeno
FEROMONAS
Son sustancias que segrega un individuo de una especie que produce una
respuesta en otros
CH
2
OH
geraniol
CHO
citral
CH
2
OH
gorgojo de algodn
CH
3
(CH
2
)
12
CH
CH(CH
2
)
7
CH
3
mosca casera
(CH
3
)
2
CH(CH
2
)
4
CH CH (CH
2
)
9
CH
3
O
polilla gitana
CH
3
(CH
2
)
3
CH
CH(CH
2
)
6
OCCH
3
O
oruga de la col
ESTEROIDES
Son sustancias que tienen un sistema de anillos
denominado grupo colestano
CH
3
CH
3
H
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
A
B
C
D
Esteroides con 8, 9 o 10 carbonos en C-17: esteroles
CH
3
CH
3
H
HO
H
H
CH
3
H
Colesterol
17
Estigmasterol
CH
3
CH
3
H
HO
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
17
Es el esteroide ms difundido
y se encuentraen casi todos
los tejidos animales
Se encuentran en los aceites
vegetalesen conjunto se les
llama fitosteroles
Esteroides con 5 carbonos en C-17: cidos biliares
HO
CH
3
CH
3
OH
H
3
C
C
O
OH
HO
Acido clico
HO
H
3
C
C
O
HO
CH
3
CH
3
OH
N
H
CH
2
C
O
O
-
Na
+
Agente emulsionante
RCOOH + H
2
NCH
2
COO
-
Na
+
R CNHCH
2
COO
-
Na
+
O
Acido clico sal de sodio de la glicina un agente emulsionante
Se encuentran unidos a la glicina o taurina, en esta
forma combinada actan para emulsionar a las grasas
Esteroides con 2 carbonos en C-17:
O
CH
3
C-CH
3
O
H
3
C
Progesterona
O
CH
3
C-CH
2
OH
O
HO
H
3
C
HO
Cortisol
Progestinas
Hormonas corticoides
La progesterona aparece durante
el embarazo, suprime la ovulacin
Regulan el equilibrio de los electrolitos
activan la biosintesis de glucosa a partir
de aminocidos
Esteroides que no tiene cadena lateral en
C17:Hormonas sexuales
Androgenos
O
CH
3
CH
3
OH
Testosterona
HO
CH
3
O
Androsterona
Estrogenos
CH
3
HO
Estradiol
CH
3
O
HO
Estrona
Los andrgenos tienen 19 carbonos
Los estrgenos tienen 18 carbonos
Esteroides que tienen un anillo unido al C-17
Cardenlidos
Son esteroides que tienen unido al C-17 un anillo pentagonal de una
lactona
Digoxigenina
HO
H
CH
3
O O
OH
OH
CH
3
H
H
Digitoxigenina
HO
H
CH
3
O O
OH
CH
3
H
H
Lactona -insaturada
Actan selectivamente sobre el corazn, se fijan en el miocardio
aumentan la intensidad de su contraccin, disminuyen su fecuencia
y aumentan el ritmo cardiaco en dosis de mg/dia
Esteroides con un acetal bicclico unido al
C-17: saponinas
Son sustancias tensoactivas y espumgenas que existen en
muchas plantas, qumicamente son glucsidos de esteroides con
diversos azcares
Diosgenina
O
H
CH
3
H
3
C
CH
3
O
H
H
3
C
HO
H H
Hecogenina
CH
3
CH
3
HO
O
H
H
3
C
HO
H H
H
O
O
H
CH
3
Esteroides sintticos
O
H
CH
3
C CH
Enovid
O
CH
3
CH
3
OH
CH
3
Dinabol
Una progestina sinttica que
suprime la ovulacin
Es un esteroide anabolizante,
incrementa la masa mucular