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Autnoma de Puebla
Facultad de Ciencias Qumicas
Lab. de Qumica Orgnica
Seccin: 08
Seminario de Grupos funcionales
Integrantes:
Claudia Cuautle Ramrez
Luis Enrique Hernndez Guzmn
objetivos
Nomencla
tura de
grupos
funcionale
s
caracteristica
Nomenclatura
ejemplo
Alcanos
Cn H2n+2
RCH2CH2R
La
cadena
principal Molculas no polares que presentan enlaces covalentes. Los puntos de ebullicin y fusin aumentan conforme crece el nmero
de carbonos, debido a que las fuerzas intermoleculares de los compuestos deben ser vencidas y stas se intensifican a medida
CH3CH2CH2CH2CH3
que aumenta el tamao molecular. Salvo para alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada
pentano
carbono que se agrega a la cadena. En cuanto al aumento del punto de fusin no es tan regular debido a que en un cristal las
fuerzas intermoleculares no slo dependen del tamao sino tambin de su ubicacin en el retculo cristalino.
Los cuatro primeros son gases, los trece siguientes lquidos y los de 18 o ms carbonos tienden a ser slidos.
La densidad de los alcanos aumenta en funcin del tamao, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. Insolubles
en agua y solubles en compuestos no polares.
Alquenos
Cn H2n
.La
cadena
termina
RCH=CHR
principal La mayora de las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los correspondientes alcanos, por ejemplo, tanto la
en
indicando
ENO, solubilidad como las densidades aumentan conforme aumenta la masa molecular, pero como en alcanos, el incremento de
con
nmero la posicin de la Son relativamente no polares, insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes
Alquinos
Cn H 2n-2
doble ligadura
halogenados y teres. Sin embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente ms polares que los alcanos por dos razones: los
CH3CH=CHCH2CH3
electrones pi son ms polarizables contribuyendo a momentos dipolares instantneos- y los enlaces vinlicos tienden a ser
2-penteno
La
cadena
termina
RCCR
principal Las propiedades fsicas de los alquinos son similares a las de los alcanos y alquenos de masas moleculares
en
INO, parecidas. Los alquinos son relativamente no polares y prcticamente insolubles en agua; son bastante solubles en
indicando con nmero la la mayora de los disolventes orgnicos, incluyendo acetona, ter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes.
posicin
de
la
ligadura
CHCCH2CH2CH3
1-pentino
Haluros
de CnH 2n+2-m X
alquilo
Se nombra primero el
nombre del halgeno y
RXn
su posicin, luego la
cadena
principal
terminacin ANO
CH3CHClCH2CH2CH3
2-cloropentano
con
Alcohol
La cadena principal termina en El grupo OH es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus propias molculas, con molculas neutras o con
Cn H2n+1 OH
RCH2OH primario
RCHOH secundario
CH3CH2CH2CH2OH
Los puntos de ebullicin aumentan conforme aumenta el tamao del alcano unido al grupo funcional y disminuyen con las
1-butanol
ramificaciones, sin embargo el punto de ebullicin es muy alto en relacin a los alcanos de igual peso molecular e incluso ms
CH3CHOHCH2CH3
2-butanol
La respuesta est en que los alcoholes, como el agua, son lquidos asociados y sus puntos de ebullicin anormalmente elevados
CH3
se deben a la mayor energa necesaria para romper los puentes de hidrgeno que mantienen unidas las molculas.
El enlace de hidrgeno es la atraccin intermolecular ms importante responsable del alto punto de ebullicin del alcohol de dos
CH3 COH
t-butanol
R C OH
ol y se indica su posicin
terciario
tomos de carbono. El hidrgeno del grupo hidroxilo del etanol est fuertemente polarizado debido a su enlace con el oxgeno y
forma un enlace de hidrgeno con un par de electrones no enlazantes del tomo de oxgeno de otra molcula de alcohol.
CH3
Aldehdo
Cn H2nO
La cadena principal termina en AL Son sustancias polares por lo que tienen puntos de ebullicin ms elevados que los compuestos polares de peso
CH3CH2CH2CHO
molecular comparable. No son capaces de formar puentes de hidrgeno debido a que solo tienen hidrgeno unido al
butanal
carbono, por lo que sus puntos de ebullicin son inferiores al de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Los
aldehdos y cetonas inferiores son solubles en agua, debido tal vez a los puentes de hidrgeno formados con el
RCH
disolvente; el lmite de solubilidad es de hasta 5 carbonos, y los dems son solubles en compuestos orgnicos.
Cetona
CnH2n O
O
RCR
CH3 C CH2CH3
2-butanona
Se antepone la palabra cido, se Son molculas polares y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas, por
da el nombre del hidrocarburo con consiguiente los cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son
la terminacin OICO
miscibles con agua y los superiores son insolubles en ella; sin embargo son solubles en disolventes orgnicos menos polares.
CH3CH2CH2COOH
Los puntos de ebullicin son an ms elevados que los observados en los alcoholes, cetonas u aldehdos, lo cual se debe a que las
molculas del cido carboxlico forma u dmero, con enlace de hidrgeno estable, El dmero contiene un anillo de ocho miembros con
RC OH
dos enlaces de hidrgeno, es decir, no se mantienen unidas por un puente de hidrgeno sino por dos.
Haluro de acilo
ter
Cn H2n-1 COX
CH3CH2CH2COBr
RCX
Bromuro de butanoilo
CnH 2 n+2 O
- Se nombra el radical ms sencillo, luego el Debido a que el ngulo del enlace C-O-C no es de 180 grados, los momentos dipolares de los dos
ROR
enlaces no se anulan, en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto.
CH3OCH2CH2CH3
A pesar de que los teres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son, sin embargo,
Metiloxipropil
compuestos polares. Esta polaridad dbil- no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de
- Se antepone la palabra ter y se nombran los los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms
dos radicales empezando por el ms sencillo. bajos que los de los alcoholes ismeros.
Para el ejemplo anterior
Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes.
Tambin son buenos disolventes para una gran cantidad de sustancias polares y no polares y sus
puntos de ebullicin, relativamente bajos, facilitan su separacin de los productos de reaccin por
evaporacin. Los teres no solvatan aniones tan bien como los alcoholes. Las sustancias inicas con
aniones pequeos duros- requieren una fuerte solvatacin para romper su enlace inico, por lo que
suelen ser insolubles en teres.
ster
Los steres ms voltiles tienen olores agradables y muy caractersticos, por lo que suelen
olores fuertes e irritantes, debido en parte a su rpida hidrlisis a HCl y cidos carboxlicos.
CH3COOCH2CH2CH3
RCOR
Etanoato de n-propilo
Acetato de n-propilo*
Anhdrido
Cn H2n-2 O 3
RCOCR
Amina
Cn H2n+1 NH2
amida
RCONH2
Se da elnombre del radical seguido de La presencia del grupo C=O confiere polaridad a los derivados de cidos. Los
RCONHR
la palabra amida
RCONR
CH3CH2CH2CONH2
Butilamida o butiramida*
serie
homloga
Etapas para la
identificacin
de una
muestras
desconocida
A.
B.
muestra desconocida.
B.
C.
Anlisis elementales
Anlisis
cuantitativ
os
Mtodos
de anlisis
cualitativo
Dobles
enlaces de
Br y
pergamanato
Actividad
ptica
Qu es la luz polarizada?
La luz normal consiste en ondas
electromagnticas que vibran en todas las
direcciones. Cuando la luz pasa a travs de un
polarizador (prisma de Nicol) las ondas
electromagnticas vibran en un plano. Este plano
de oscilacin coincide con el plano de propagacin
de la onda.
Enantiomeros
Enantiomero
Cis y Trans
Cis y trans