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QUIMICA ORGANICA
ALQUENOS
2011
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas
molculas contienen el doble enlace
carbono-carbono.
PROPIEDADES FISICAS
1.- Punto de ebullicin.
Los puntos de ebullicin de los alquenos
no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los
ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada tendr un punto de ebullicin
ms bajo.
2.-Solubilidad.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en
agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el
hidrgeno.
3.-Estabilidad.
Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo
enlazados a los carbonos del doble enlace
(ms sustituido est el doble enlace) mayor
ser
la
estabilidad
del
alqueno.
Sntesis.
Los mtodos ms utilizados para la
sntesis de los alquenos son la
deshidrogenacin,
deshalogenacin,
deshidratacin y deshidrohalogenacin,
siendo estos dos ltimos los ms
importantes. Todos ellos se basan en
reacciones de eliminacin que siguen el
siguiente esquema general:
Deshidrogenacin.
Deshalogenacin.
Deshidratacin.
Deshidrohalogenacin.
CONTROL
CINETICO
TERMODINAMICO.
2-Metil-3-hexeno
3-Bromociclohexeno
2-Propen-1-ol
(alcohol allico)
vinilbenceno
(estireno)
2-etilidenciclopentanol
(1-metil-2-propenil)ciclopentano
cis-1-propenil-1-ciclohexeno
o un agente asimtrico:
Tipo
Hidroge
nacin
cataltica
Reaccin
sin/anti
sin
Tipo
Reaccin
Halogena
cin
(X = Cl,
Br)
sin/anti
anti
Tipo
Reaccin
Hidroha
logenaci
n
(X = Cl,
Br, I)
(markov
nikov)
sin/anti
Tipo
Reaccin
Adicin
de HBr
con
perxidos
(antimark
ovnikov
sin/anti
Tipo
Reaccin
Hidrata
cin
(marko
vnikov)
sin/anti
Tipo
Reaccin
Hidrobo
racinoxidaci
n
(antimar
kovniko
v
sin/anti
Tipo
Reaccin
Ozonli
sis
sin/anti
Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(1)
sin/anti
Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(2
sin/anti
Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(3)
sin/anti
Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(4)
sin/anti
Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(5)
sin/anti
Tipo
Reaccin
Epoxida
cin
sin/anti
ALQUENOS PRINCIPALES
EL ETENO
Es muy reactivo y forma fcilmente numerosos productos como el
bromoetano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En
agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de
muchas frutas.
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes
intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos
orgnicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea
el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener
el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases,
bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener
alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.
PROPENO
El principal uso del propeno es la produccin del
plstico polipropeno (polipropileno).El polipropeno se
utiliza para artculos como los embalajes de leche, sillas
y cuerdas. Para su produccin se une un gran nmero
de molculas de propeno en un proceso llamado
polimerizacin.
BUTADIENO
Compuesto qumico sinttico, utilizado principalmente
en la fabricacin de caucho sinttico, nailon y pinturas
de ltex. La mayora del butadieno destinado al uso
comercial se elabora mediante la deshidrogenacin del
buteno, de frmula C4H8, o de mezclas de buteno y
butano; tambin puede obtenerse a partir del etanol.