UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA
ALQUENOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

2011

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas
molculas contienen el doble enlace
carbono-carbono.

PROPIEDADES FISICAS
1.- Punto de ebullicin.
Los puntos de ebullicin de los alquenos
no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los
ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada tendr un punto de ebullicin
ms bajo.

2.-Solubilidad.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en
agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el
hidrgeno.
3.-Estabilidad.
Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo
enlazados a los carbonos del doble enlace
(ms sustituido est el doble enlace) mayor
ser
la
estabilidad
del
alqueno.

Sntesis.
Los mtodos ms utilizados para la
sntesis de los alquenos son la
deshidrogenacin,
deshalogenacin,
deshidratacin y deshidrohalogenacin,
siendo estos dos ltimos los ms
importantes. Todos ellos se basan en
reacciones de eliminacin que siguen el
siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la

deshidrogenacin
y
en
la
deshalogenacin.Y,Z tambin pueden ser
diferentes como en la deshidratacin y en la
deshidrogenohalogenacin.

 Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.

 Deshidratacin.

Deshidrohalogenacin.

La adicin electroflica a dienos

conjugados ,mol a mol, se desarrolla de
las
siguientes
formas:

En caso de que exista un exceso de

moles:

CONTROL
CINETICO
TERMODINAMICO.

La adicin electroflica mol a mol puede

dar lugar a dos productos diferentes, que
existirn en mayor o menor proporcin
dependiendo de la temperatura a la que
se produzca la reaccin. Al producto ms
estable se le atribuye el control
termodinmico
de
la
reaccin.

NOMBRAR LOS ALQUENOS

1.- Se busca la cadena ms larga que contenga
el doble enlace.
2.- La cadena se numera de tal forma que al
doble enlace le queden los nmeros
localizadores ms pequeos posibles (excepto
cuando hay otra funcin que domine)
3.- Si hay sustituyentes, se les asigna los
nmeros localizadores que les correspondan. En
caso de haber dos numeraciones equivalentes,
se tomar aquella que da los nmeros

localizadores ms pequeos a los sustituyentes.

4.- En cicloalquenos, la numeracin comienza
por el doble enlace y se sigue el sentido de giro
que da los nmeros localizadores ms
pequeos posibles a los sustituyentes.

4-Metil -2- hexeno

2-Metil-3-hexeno

3-Bromociclohexeno

2-Propen-1-ol
(alcohol allico)

En alquenos disustituidos hay que anteponer la

estereoqumica cis trans de los sutituyentes

En alquenos con dos sustituyentes

tambin
puede
emplearse
la
nomenclatura E/Z (E= entgegen o
separados, Z= zusammen o juntos) para
designar su estereoqumica relativa. Esta
nomenclatura es imprescindible para
alquenos tri - o tetrasustitudos. (Se
aplican las mismas reglas de prioridad
para los sustituyentes que en la
nomenclatura R y S

Los grupos de mayor prioridad estn cis:

(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno

Los grupos de mayor prioridad estn en trans:

(E)-1-Cloro-3-etil-4-metil-3-octeno

Cuando un doble enlace acta como sustituyente se denomina

alquenil

vinilbenceno
(estireno)

2-etilidenciclopentanol

(1-metil-2-propenil)ciclopentano

cis-1-propenil-1-ciclohexeno

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Las reacciones ms comunes de los
alquenos son las reacciones de
adicin.En la adicin puede intervenir un
agente simtrico:

o un agente asimtrico:

Cuando el agente asimtrico es un haluro de

hidrgeno la adicin cumple la regla de
Markovnikov : "El halgeno se adiciona al
tomo de carbono menos hidrogenado ", o lo
que es lo mismo "el hidrgeno se adiciona al
carbono
ms
hidrogenado".
La excepcin ocurre en la adicin del bromuro
de hidrgeno en presencia de perxidos,en
este caso la reaccin se produce de forma
antimarkovnikov.

Tipo
Hidroge
nacin
cataltica

Reaccin

sin/anti

sin

Tipo
Reaccin
Halogena
cin
(X = Cl,
Br)

sin/anti

anti

Tipo
Reaccin
Hidroha
logenaci
n
(X = Cl,
Br, I)
(markov
nikov)

sin/anti

Tipo
Reaccin
Adicin
de HBr
con
perxidos
(antimark
ovnikov

sin/anti

Tipo
Reaccin
Hidrata
cin
(marko
vnikov)

sin/anti

Tipo
Reaccin
Hidrobo
racinoxidaci
n
(antimar
kovniko
v

sin/anti

Tipo
Reaccin
Ozonli
sis

sin/anti

Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(1)

sin/anti

Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(2

sin/anti

Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(3)

sin/anti

Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(4)

sin/anti

Tipo
Reaccin
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(5)

sin/anti

Tipo
Reaccin
Epoxida
cin

sin/anti

ALQUENOS PRINCIPALES

EL ETENO
Es muy reactivo y forma fcilmente numerosos productos como el
bromoetano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En
agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de
muchas frutas.
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes
intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos
orgnicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea
el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener
el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases,
bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener
alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.

La mayor parte del etileno se emplea para la obtencin

de polmeros. Mediante reacciones de polimerizacin se
obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad.
Tambin se obtiene dicloroetileno, intermedio para la sntesis
de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo,
y otros hidrocarburos clorados. Adems se puede hacer
reaccionar con benceno para dar etilbenceno, obtenindose
estireno, que puede polimerizarse dando poliestireno.
Se emplea como producto de partida de otros polmeros,
como la sntesis del monmero acetato de vinilo para la
obtencin
de acetato
de
polivinilo o
la
sntesis
de etilenglicol (a travs del intermedio oxido de etileno) que
con acido terftalico da tereftalato de polietileno.

El etilenglicol tambin sirve como anticongelante, y el xido de

etileno se puede emplear para la sntesis de algunos teres
gliclicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.
El etanol se puede obtener mediante la hidratacin del etileno y
se emplea como combustible o en la sntesis de steres
etlicos, disolventes, y otros productos. Tambin se puede
obtener, a travs de la sntesis de propionaldehido, acido
propionico y alcohol n-propilico. Por oxidacin del etileno se
obtiene acetaldehdo, el cual se emplea en la sntesis de nbutanol y acido
actico.
El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas,
tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta.
Esto se debe a que se libera un gas, que al entrar en contacto
con otros vegetales, ya sea fruta o planta, provoque su precoz
maduracin, o en el caso de la planta, un envejecimiento
prematuro.

PROPENO
El principal uso del propeno es la produccin del
plstico polipropeno (polipropileno).El polipropeno se
utiliza para artculos como los embalajes de leche, sillas
y cuerdas. Para su produccin se une un gran nmero
de molculas de propeno en un proceso llamado
polimerizacin.
BUTADIENO
Compuesto qumico sinttico, utilizado principalmente
en la fabricacin de caucho sinttico, nailon y pinturas
de ltex. La mayora del butadieno destinado al uso
comercial se elabora mediante la deshidrogenacin del
buteno, de frmula C4H8, o de mezclas de buteno y
butano; tambin puede obtenerse a partir del etanol.