HIDROCARBUROS

AROMATICOS
Integrantes:
Macas Diana
Marriott Erika
Vsquez Sophia

 son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales

asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis
grupos de carbono-hidrgeno
unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono.
Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre
los enlaces simples y los dobles.

EL BENCENO
El benceno es el hidrocarburo aromtico mas sencillo.
Su formula molecular es C6H6
Tiene una estructura anular simtrica.
Es un lquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al

de la hiel.

Se evapora al aire rpidamente y es poco soluble en agua.

Es sumamente inflamable, voltil.
Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el ortoxileno, el meta-xileno y el para-xileno.
polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno.

Xilenos

ORTOXILENO

METAXILENO

PARAXILENO

Los dimetilbencenos se llaman xilenos 3 compuestos

diferentes tienen la formula C6H4(CH3)2

Naftaleno

Antraceno

C14H10

Fenantreno

Reacciones: Oxidacin y
Halogenacion

OXIDACION:

Los alcohilbencenos son fcilmente oxidables .

La oxidacin no altera el ncleo bencnico y produce

cidos aromticos cuyo carboxilo queda unido a un

carbono del ncleo.
El tolueno se oxida a cido benzoico
+3O
-H2O

Los xilenos a cidos ftlicos por ejemplo el o-xileno da

cido ortoftlico.

+6O
-2H2O

HALOGENACION:
La halogenacin de los alcohilbencenos se hace por sustitucin ya sea en
el ncleo o en la cadena.

De una manera general la halogenacin en el ncleo se produce por la

accin del halgeno en presencia de catalizador (limaduras de hierro,
cloruro frrico, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio).

La halogenacin en cadena lateral se logra por la accin directa del

halgeno en ausencia de catalizador.

Reacciones aromticas:
Nitracin
*Consiste en la introduction del grupo NITRO (-NO2).
*Sustituye: H, se obtienen derivados polinitrados.
*Las nitraciones son exotrmicas e irreversibles.
*Los agentes nitrantes son: cido ntrico concentrado.
*Deshidratantes como: cido sulfrico, leum, anhdrido actico, pentxido de
fsforo.
*Nitratos alcalinos ms cido sulfrico, nitratos orgnicos, nitratos metlicos
ms cido actico, cido nitrosulfnico.

Ar H + HO -NO2 Ar-NO2 + H2O

Nitracin del Tolueno

Los nitrotoluenos son utilizados en la fabricacin de toluidas (CH3C6H4-NH2) que son materias primas en la industria de los
colorantes.
Ejemplo el trinitrotoluene amatol, se obtiene mezclando
TNT con Nitrato de Amonio, que se prepara por la
Nitracin de Tolueno tiene como resultado la
frmula qumica C6H2(NO2)3CH3.

SULFONACION
Consiste en la introduccin del grupo SO 3H la reaccin es
reversible:

Reduccin del grupo Nitro

Aminas aromticas
En un medio cido se obtiene anilina,
en medio neutro, fenilhidroxilamina,
en medio alcalino, hidrazobenceno.

Anilina

Hidrazobenceno