QUIMICA ORGANICA

ALQUENOS

ALQUENOS
ALQUENOS
Hidrocarburos no saturados, contienen menos H que los alcanos de igual
nmero de tomos de carbono y pueden convertirse en alcanos por adicin de H.
Los alquenos se obtienen a partir de alcanos por cracking.
Puesto que poseen menos H que el mximo posible se describen como
hidrocarburos no saturados. Esta instauracin puede satisfacerse por otros reactivos
diferentes que el H, lo que le otorga sus propiedades qumicas caractersticas.
ETILENO
Es el miembro ms sencillo de la familia; por su fcil conversin en etano, es
razonable suponer que ambos tienen una cierta similitud estructural.
Al hacer esta consideracin cada carbono se une al otro por un enlace
covalente, y luego mnimo dos tomos de H a cada tomo de carbono. En esta etapa
cada carbono tiene seis electrones, en vez de ocho requeridos y a la molcula le faltan
dos electrones para ser neutra. Se resuelve el problema si damos por sentado que los
carbonos pueden compartir dos pares electrnicos y para describir esta situacin,
decimos que los tomos de carbono estn unidos por un doble enlace o comparten dos
pares de electrones.

ALQUENOS
El enlace carbono-carbono doble es el rasgo caracterstico de la estructura de
los alquenos.

1s

2s

1s
2

2p2

sp2

ALQUENOS
Los enlaces carbono hidrgeno,
son enlaces sigma (traslapo de orbitales s
del H y sp3 del carbono), el enlace carbonocarbono tiene un carcter especial
se
produce por traslapo de orbitales sp2 , cada
par de electrones se ubican en una nube
electrnica, el un par en la parte superior del
enlace y el otro par en una nube electrnica
bajo el enlace. Este enlace se denomina pi y
es ms estable que el sigma.
implica:

La

estructura

del

enlace

doble

ETILENO O ETENO

Rotacin
impedida:
no
existen
conformaciones por rotacin en torno al
enlace.
Isomera geomtrica.
Reactividad qumica caracterstica del enlace
doble.

PROPILENO O PROPENO

ALQUENOS
CH3

H3C

H3C

CH2

CH2

1-BUTENO

2-METIL PROPENO

H3C

H3C

CH3

CH3

TRANS 2-BUTENO

CIS 2-BUTENO

ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS BUTILENOS
NOMBRE

PUNTO DE FUSION (C)

PUNTO DE EBULLICION (C)

DENSIDAD (-20C)

Isobutileno o 2-metil propeno

-7

-141

0.640

1-buteno

-6

-195

0.641

trans-2-buteno

+1

-106

0.649

cis-2-buteno

+4

-139

0.667

ISOMERA GEOMTRICA
Puesto que lo dos 2- butenos ismeros slo difieren en la orientacin espacial
de sus tomos, pertenecen a la clase de ismeros que denominamos esteroismeros; sin
embargo no es posible superponerlos, no son imgenes especulares y por tanto no son
enantimeros; y se denominan diastermeros.
Los diastermeros que deben su existencia a la rotacin impedida en torno a
enlaces dobles se conocen como ismeros geomtricos.

ALQUENOS
Para diferenciar a los ismeros geomtrico se nombran utilizando los prefijos
griegos cis a este lado y trans al otro lado.
La isomera geomtrica se origina si se cumplen ciertas relaciones entre
grupos unidos a los carbonos doble-enlazados.
El propileno, 1-buteno e isobutileno no presentan isomera geomtrica.
Los compuestos dihalogenados (diferente carbono o carbonos aledaos)
cuando los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos presentan isomera
geomtrica.

NO HAY ISOMERIA

ISOMERIA TRANS
ISOMERIA CIS

ISOMERIA Z o E

ALQUENOS
La isomera geomtrica se puede encontrar en cualquier clase de compuestos con
dobles enlaces C-C (incluso entre dobles con otros tomos).
Cuando existe ms de dos sustituyentes entorno al doble enlace, se hace difcil
encontrar puntos de referencia; entonces observamos cada tomo de carbono por
separado y ordenamos los grupos de acuerdo con la secuencia de Cahnn-Ingold-Prelog.
I Br Cl F CH3 H
A continuacin se elige el grupo prioritario de cada carbn y se determinan si se
encuentran al mismo lado o si estn en lados opuestos.
Usamos las letras Z para indicar el mismo lado (Z zusammen, junto) y E para indicar
opuestos (E entgegen opuesto).
Los ismeros geomtricos presentan similares propiedades qumicas.
Las propiedades fsicas son distintas entre diastermeros y en base a ellas se pueden
diferenciarlos.

ALQUENOS

CIS-2,3-DIETIL-2-BUTENO

E-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO

TRANS-2,3-DIETIL-2-BUTENO

Z-2-YODO-3-BROMO-2-PENTENO

ALQUENOS
ALQUENOS SUPERIORES
Forman una serie homloga, por incremento de CH2, su frmula general es CnH2n.
A medida que avanzamos en la serie, el nmero de ismeros aumenta rpidamente
como en los alcanos, adems de variar los esqueletos de carbono, puede variar la posicin
del doble enlace como tambin la posibilidad de isomra geomtrica.
NOMENCLATURA
COMN
Se aplica apenas a los cuatro primeros miembros de la familia.
Etileno C2H4
Propileno C3H6
Butileno C4H8
Amileno C5H10
Isobutileno

C4H8

ALQUENOS
Los superiores se pueden nombrar
tambin como derivados del etileno.
IUPAC

H3C

1. Se elige la cadena ms larga con el doble

enlace.
2. Cambia la terminacin ano del alcano por
eno del alqueno.
3. La ubicacin del doble enlace en la
cadena, aunque se encuentra entre dos
tomos de carbono, al doble enlace debe
asignrsele el nmero menor, se numera
desde el extremo ms cercano al doble
enlace.
4. Con el nmero indicar la posicin de
grupos alquilo unidos a la cadena
principal.

CH3
3

H3C
1

7
5

H3C

9
8

CH3

4-ETIL-3,5,6-TRIMETIL-3-DEQUENO

CH3
10

ALQUENOS
PROPIEDADES FSICAS
Poseen propiedades fsicas similares a los alcanos de igual nmero de tomos
de carbono; su punto de fusin crece con el nmero de tomos de carbono de la cadena y
disminuye con la ramificacin. El punto de ebullicin de igual manera que el punto de
fusin de los alcanos no presenta momentos dipolares mayores, pero la disposicin de las
nubes electrnicas del enlace pi genera un momento dipolar en los ismeros cis y no en
los trans; por tanto el ismero cis presenta un leve incremento en el punto de ebullicin.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS

NOMBRE

FORMULA

PUNTO DE FUSION (C)

PUNTO DE EBULLICION (C)

CH2 = CH2

-169

-102

Propileno

CH2 = CH CH3

-185

-48

1-Buteno

CH2 = (CH)2 CH3

-6.5

1-Penteno

CH2 = (CH)3 CH3

30

0.643

1-Hexeno

CH2 = (CH)4 CH3

-138

63.5

0.675

1-Hepteno

CH2 = (CH)5 CH3

-119

93

0.698

Etileno

DENSIDAD (20C)

ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
NOMBRE
1-Octeno

FORMULA

PUNTO DE FUSION (C)

PUNTO DE EBULLICION (C)

DENSIDAD (20C)

-104

122.5

0.716

146

0.731
0.743

1-Noneno
1-Deceno

-87

171

cis-2-Buteno

-139

trans-2-Buteno

-106

Isobutileno

-141

-7

cis-2-Penteno

-151

37

0.655

36

0.647

trans-2-Penteno
3-Metil-1-buteno

-135

25

0.648

2-Metil-2-buteno

-123

39

0.660

2,3-Dimetil-2buteno

-74

0.705

ALQUENOS
FUENTE INDUSTRIAL
Industrialmente se obtienen por cracking del petrleo. Los alquenos menores
pueden obtenerse por destilacin fraccionada. Los alquenos superiores que no pueden
separarse de los otros componentes del cracking, se usan dentro de la mezcla para
incrementar el octanaje de las gasolinas.
Los 1 alquenos de nmero par de tomos de C, se usan para sntesis de detergentes, y
se obtienen polimerizando el etileno.
H3C

CH3

H2C

CH4

H3C
CH3
H3C
CH2

CH2

ALQUENOS
PREPARACIN DE ALQUENOS
La formacin de un enlace doble C=C, supone la eliminacin de tomos o
grupo en dos carbonos adyacentes; se llaman reacciones de eliminacin.

1. DESHIDROHALOGENACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

H

Cl

KOH
AlOH
H

+
H

HCl

ALQUENOS
2. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
H2SO 4

95%
1 8 0 C

H3C

H2C

CH2

OH

H3C

H2SO 4

75%

H3C
CH3

1 4 0 C
OH

H3C
CH3
HO

HO

CH3

H3C
CH3

H2SO 4

60%

H3C
CH3

1 0 0 C

CH3
H2SO 4

20%

8 5 -9 0 C

H2C
CH3

ALQUENOS
2. DESHALOGENACION DE DIHALOGENUROS VECINALES
H3C

Cl

Cl

H3C

CH3

H3C

CH3

Zn
H3C H3C

CH3

3. REDUCCIN DE ALQUINOS
H3C

H2

H3C

CH3

Pd o N i B H 4
CH3

H2

H3C

Na Li e n N H 3
CH3

ALQUENOS
REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Las reacciones de los alquenos se realizan en el doble enlace.
GRUPO FUNCIONAL
Atomo o grupo de tomos que define la estructura de una familia especfica de
compuestos orgnicos y al mismo tiempo define sus propiedades.
En los alquenos el grupo funcional es el doble enlace. Consiste en un enlace
sigma fuerte y un pi dbil, y las reacciones es de esperar que impliquen la ruptura del
enlace pi para generar enlaces sigma fuertes.

ALQUENOS
REACCIN DE ADICIN
Aquella en la que se combinan dos molculas para producir una sola
molcula. Este tipo de reaccin se limita a compuestos que comparten ms de un par
electrnico, es decir substancias en las que sus tomos se encuentran unidos por
enlaces mltiples.
La estructura de la unin presenta una nube electrnica pi por encima y debajo
del plano de los tomos; los electrones pi se encuentran menos involucrados en
mantener unidos a los tomos que los electrones sigma, en consecuencia estn ms
sueltos y estn disponibles especialmente para reactivos que buscan electrones y el
doble enlace en muchas reacciones sirve como fuente de electrones o acta como una
base.
Los reactivos con los cuales acta un enlace doble son aquellos que son
deficientes de electrones; es decir son cidos y se denominan electroflicos (del griego
amantes de electrones). La reaccin tpica de un alqueno es la adicin electrofilica o en
otras palabras la adicin de reactivos cidos.

ALQUENOS
Los radicales libres tambin buscan electrones para estabilizarse, por ello no
es sorprendente que los alquenos sufran adiciones por radicales libres.
A parte de las reacciones de adicin, los alquenos tambin sufren las
reacciones tpicas de los alcanos en los grupos alquilo.
Hay reactivos que pueden actuar adicionndose al doble enlace o como
substitucin en la cadena alqulica, esto depende de las condiciones de reaccin; o dicho
de otro modo, puede actuar como cidos o como radicales libres, generando reacciones
de adicin o substitucin, actuando como electrfilos o radicales libres.

ALQUENOS
REACCIN GENERAL DE ADICIN
H

ENu

Nu

MECANISMO GENERAL DE ADICIN ELECTROFLICA AL DOBLE ENLACE

H

H
H

H
H

H
H

H
+

H
+

C
E

Nu

Nu

ALQUENOS
1. ADICIN DE HIDRGENO
H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

H2
H3C

CH3

Ni Pd Pt

2. ADICIN DE HALGENO
H3C

CH3
Cl

H3C

CH3

H3C

Cl

CH3

H3C

Cl

CH3

Cl

CCl 4

ALQUENOS
3. ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO (MARKOVNIKOV)

H3C

H
Cl

H3C

H3C

H3C

Cl

H3C

Cl

H3C

H3C

Cl

H3C

PEROXIDO

ALQUENOS
4. ADICIN DE H2SO4 (MARKOVNIKOV)
H

H3C

H
H2SO4
H3C

CH3

OSO 3H

CH3

5. ADICIN DE AGUA (MARKOVNIKOV)

OH H

H2O
H3C

CH3

H2SO 4

H3C

CH3

ALQUENOS
6. FORMACIN DE HALOHIDRINAS
H

H
Cl

Cl

H2O
H3C

OH H

CH3

H3C

Cl

CH3

7. DIMERIZACIN
CH3
H3C
CH3

CH2
CH3
H3C

H2SO4

H3C
CH3
H2C

CH2

CH3

ALQUENOS
8. ALQUILACIN
CH3
H3C
CH3

CH2
H2SO 4

CH3

H3C
CH3

CH3

H3C

H3C
CH3

9. OXIMERCURIZACIN- DESMERCURIZACIN (MARKOVNIKOV)

H3C

CH3

HO

Hg(CH3COO)2

HgOOCCH3

HO

H3C

CH3

NaBH4

H2O
H3C

CH3

H3C

CH3

ALQUENOS
10. HIDROBORACIN OXIDACIN (ANTIMARKOVNIKOV)
H

(BH3)2

BH2

OH

H3C

CH3

H2 O 2
NaOH

H3C

CH3

H3C

CH3

11. POLIMERIZACIN
Unin de muchas molculas pequeas, para lograr molculas ms grandes
llamadas polmeros del griego poly muchas y meros partes. Las unidades se
llaman monmeros y el mecanismo puede explicarse por tres mtodos: radicales
libres, iones orgnicos (carbocationes y carbaniones), y etapas o serie de
reacciones.
Cuando en la polimerizacin participan molculas diferentes, el producto ser un
polmero que tenga en su estructura partes tambin diferentes y se llama
copolmero.

ALQUENOS
H

H3C

H
H2SO4

CH3

12. ADICIN DE CARBENOS

H
H

CH2N2
H

LUZ

H
H
H

ALQUENOS
13. HIDROXILACIN
H

KMnO 4
H2SO 4
FRIO

OH

HO

14. OXIDACIN

KMnO4
H2SO4

2 H
OH

ALQUENOS
15. HALOGENACIN O SUBSTITUCIN ALLICA

16. REACCIONES DE FISIN

H3C

H3C

H3C

O3
CH3

H3C
O

O
CH3
O

Zn
H2O

H3C

+ H3C
CH3