Hidratos de carbono

Definicin
Clasificacin
Monosacridos
Isomera

SISTEMAS VIVIENTES
Macromolculas
Reacciones Metablicas
Glcidos
(Hidratos
(Hidratos de
de Carbono)
Carbono)

Lpidos
(Grasas)

Protenas
(Prtidos)

Contienen
Carbono (C)

Hidrgeno (H)

Oxgeno (O)

Hidratos de carbono

Carbohidratos, glcidos o sacridos ( del griego: sak

azcar).
Polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas y sus
derivados.
Compuestos ternarios (const. por 3 elementos C,H,
y O.
Sus derivados pueden contener -SO4=, NH2 o P

Glucosa

Fructosa

Hidratos de Carbono
Cn(H2O)n Hidratos de carbono
Excepciones:
Metanal: COH2
Lactato: C3H6O3

Desoxirribosa: C5H10O4

NO son glcidos

es glcido
NO cumple

frmula

Hidratos de carbono
Participan en el
ciclo del carbono

Hidratos de carbono
Funciones
1- Energticas:
reserva de energa: 4 Kcal /g peso seco

facilitar la actividad de los msculos,

permitir el correcto funcionamiento del intestino
estimular la actividad de las neuronas.
Glucgeno: almacn de glucosa

2- Regulacin del metabolismo de las grasas:

ingesta de carbohidratos

Se oxidan las grasas cuerpos cetnicos (cetosis)

Hidratos de carbono
Funciones
3- Ahorro de protenas
4- Estructural:
Ribosa y Desoxirribosa: constituyentes de los nucletidos,

monmeros del ADN y del ARN.

Componentes del espacio extracelular (hidratacin tisular)
Lubricantes de articulaciones seas o adhesivos celulares
Integrantes de las membranas celulares (sealizacin)
Polmeros complejos unidos a protenas o lpidos, localizacin
intracelular o para localizar el destino metablico
Elementos estructurales (paredes celulares) y de proteccin

Clasificacin de glcidos
Aldosas: glucosa, ribosa,etc.
No hidrolizables

Monosacridos

Cetosas: fructosa, ribulosa,etc.

Derivados: glucosamina, glucuronato,
desoxirribosa, etc.

Oligosacridos

Disacridos: maltosa, sacarosa, lactosa,etc.

2 a 10 monosacridos: rafinosa, ect.

Hidrolizables

Polisacridos

Homopolisacridos: almidn, glucgeno,

Celulosa,etc.
Glicosamnglicanos: c.
Heteropolisacridos hialurnico, heparina,ect
Glicoprotenas

Glcidos no hidrolizables:
Monosacridos
Frmula general: CnH2On
Nomenclatura:

3n7

Grupo funcional + Cantidad de carbonos + sufijo

osaAldo o Ceto

Tri, tetra, pent, ect.

Aldosas

AldoTriosa

Cetosas

AldoTetrosa

AldoPentosa

AldoHexosa

CetoTetrosa

CetoPentosa

CetoHexosa

CetoHeptosa

Monosacridos Ejemplos
Pentosas

.
Xilosa

Ribosa
y
Desoxirribosa

Arabinosa

Monosacridos Ejemplos
Hexosas

galactosa.

glucosa

fructosa

manosa

Aldosas

Cetosas

Isomera
Ismeros: Igual frmula molecular y distinta

frmula estructural

Isomeria constitucional
de cadena
de posicin

Diferente forma de unin de

los tomos en la molcula

de funcin

Estereoisomera

Distinta orientacin de los

tomos en el espacio

Estereoisomera
Conformacional:

rotmeros o confrmeros
(Cuando la cadena realiza un giro
cuyo eje es un enlace simple C C)

Configuracional:slo interconvertibles
entre s mediante ruptura de enlaces.
R

Geomtrica: Cis-trans
ptica: quiralidad
( carbono quiral )

cis

trans

Estereoisomera ptica

Se debe a la presencia de carbonos

asimtricos o quirales (carbonos unidos a 4

radicales distintos)

Carbono quiral

Estereoisomera
ptica
n
Estereoismeros
quirales
n C asimtricos = 2 estereoismeros
(presentan carbonos quirales)

Enantimeros o antpodas pticos: son imgenes esp

Diastereoismeros: son los dems
estereoismeros, los que no son
enantimeros, o sea, no son imgenes
especulares entre s.

Estereoisomera ptica
Si se forman imgenes especulares no

superponibles, se obtienen molculas

quirales.
Enntiomeros

La condicin que debe cumplir una molcula

quiral es tener un carbono asimtrico = centro

quiral = tomo quiral

Estereoisomera ptica
El carbono asimtrico confiere propiedades

pticas a la molcula desva el plano de

vibracin de la luz polarizada

Luz polarizada

Actividad ptica
La presentan las molculas que posean C

asimtrico o quiral.
Capacidad de algunas sustancias para desviar el
plano de la luz polarizada
No todas las sustancias orgnicas presentan
esta propiedad.
Sustancias dextrgiras (+): giran el plano de
polarizacin hacia la derecha.
Sustancias levgiras (-): giran el plano de
polarizacin hacia la izquierda.

D-(+)-gliceraldehdo

L-(-)-gliceraldehdo

Importante !!!
La notacin D-L (configuracin) no tiene

nada que

ver con (d o +)-(l o-)!!!!

Segn la posicin del

grupo OH en el C ms
alejado del grupo CHO.

Segn la actividad ptica.

D-Aldosas
Prefijos D y L: segn

la posicin del grupo

OH en el C ms
alejado del grupo
CHO

No indican la

actividad ptica
Los monosacridos
de la serie D son los
ms abundantes
N total de
estereoismeros: 2n,
donde n es el
nmero de C
asimtricos

D-Cetosas

Epmeros
Son dos azcares que difieren en la configuracin de

uno de sus tomos de carbono.

Epmeros en C2

Estructuras de Fisher
Estructuras representadas en forma lineal

Los enantimeros
son molculas
simtricas!!!
D-glucosa

L-glucosa

Anmeros

Monosacridos que en solucin acuosa forman

estructuras cclicas por reaccin del C=O con un OH

generando una unin hemi-acetlica intramolecular.

El C=O queda enmascarado y ms estable.

C anomrico: es el C del carbonilo, el cual se

transforma en OH cuando se forma la estructura cclica.

Si este nuevo OH queda orientado del mismo lado que

el OH que determina la serie

ANMERO
Si este nuevo OH queda orientado de distinto lado que
el OH que determina la serie
ANMERO

Anmeros
Aldosa

D-glucosa
Estructura
de Fisher

Arriba

Carbono
anomrico
(-CHO)
Abajo

Estruct. lineal
Anmero
Derecha

Abajo

Izquierda

Arriba

Anillo
piransico
(5 Carbonos)

-D-glucopiranosa
Estructura
de
Estruct. cclica
Haworth

Anmeros
Cetosa

Arriba

Carbono
anomrico
(Carbonilo)
Arriba

Estructura
de Fisher
Derecha

Abajo

Izquierda

Arriba

Anmero
-D-fructofuranosa
Anillo
Estructura
furansico
de
(4 Carbonos)
Haworth

Formas aldehdicas y Hemiacetlicas

Los azcares de 5 o ms
carbonos tienden a
presentarse en forma cclica
(anillo)
El carbono del carbonilo (C1)
-aldehdo- se une
covalentemente al oxgeno del
carbono 5 (C5).
-D-glucopiranosa
Se forman as los
Hemiacetales (formas
cclicas),el C carbonilo se abre
Mutarotacin
y aparece un nuevo OH.

D- glucosa

Si este queda orientado hacia

el mismo lado que el OH que
determina la serie

-D-glucopiranosa Distinto lado

30

Piranosas y furanosas

Las molculas de 6 carbonos pueden presentarse en dos

formas cclicas como piranosas y furanosas.

Piranosas:
similares al pirano

Furanosas:
similares al furano

Otros ejemplos

Derivados de monosacridos
Reacciones de oxidacin-reduccin
Reacciones de reduccin

Polialcoholes: se obtienen por reduccin del

grupo carbonilo
R (H2)

Manosa

R (H2)

Manitol
Edemas cerebrales
(agente osmtico)

Glucosa

Sorbitol
Edulcorante

Derivados de monosacridos
Reacciones de oxidacin

cidos: se obtienen por oxidacin de los monosacridos

Glucosa

C oxidado

Tipo de cidos azcar

Aldnico

Urnico

1y6

Aldrico o Sacrico

Oxidacin

c. Glucnico (C1)

c. Glucurnico (C6) c. Glucrico (C1 y C6)

Derivados de monosacridos
cidos: se obtienen por oxidacin de los

monosacridos

cidos urnicos importantes

Principal componente de las
pectinas, tipo de
heteropolisacridos,constituye
n el 30% del peso seco de la
pared celular primaria de
clulas vegetales.
cido L-idurnico: constituye los polisacridos del tejido conectivo.

epmero en C5 del cido D-glucurnico.

Derivados de
monosacridos

Desoxiazcares: perdieron algn OH

Ribosa (ARN)
(Monosacrido)

Desoxirribosa (ADN)
(Derivado de monosacrido)

Desoxiazcares

(6-desoxi--L-Galactosa)

Es un componente de
las gliprotenas y
glicolpidos
determinantes de los
grupos sanguneos.

(6-desoxi-L-manosa)
Puede encontrarse en los
polmeros de pectina,
caractersticos de las paredes
vegetales, y en la pared de
ciertos microorganismos,
como las micobacterias.

Derivados de monosacridos
Aminoazcares: son el resultado de la sustitucin de un
grupo OH por un grupo NH2.

N-acetil--D-glucosamina

Componentes de glicoprotenas, glicolpidos y

glicosamnglicanos

Derivados de monosacridos
Reaccin de formacin de enlaces O-glucosdicos y N-glucosdicos
C anomrico de los monosacridos reacciona con un alcohol------ O-glucsido
Enlace
glucosdico
E

C anomrico

-D-glucopiranosa

Metanol

O-glucsido

Derivados de monosacridos
Reaccin de formacin de enlaces O-glucosdicos y N-glucosdicos
C anomrico de los monosacridos reacciona con un amina----- N-glucsido

Adenina

Ribosa
Adenosina
-ATP (Trifosfato
de adenosina)
-cidos ribonuclecos

N-glucsido

Derivados de monosacridos
Esterificacin
steres fosfricos: se obtienen por reaccin de un
OH 1 rio (del monosacrido) con un cido
fosfrico.
Gluclisis
-Glucosa 6-fosfato
-Fructosa 1,6-difosfato
-Fructosa 1-fosfato (va metablica de la fructosa)
-Ribosa 5-fosfato (constituyente de nucletidos)

Glcidos hidrolizables
Disacridos:
Formados por la unin de dos monosacridos con prdida de H2O
Unin glucosdica o glicosdica:

entre el OH del C anomrico y el OH de algn C de otro monosacrido

Puede ser o segn posicin del OH del C anmerico, indicando la posicin de
los C participantes
Deber sealar de que C parte y hacia cual se dirige.
Ej: -1
4 glucosdica

Segn constituyentes

 Para caracterizar un disacrido sealar el nombre completo

de los monosacridos que lo constituyen y especificar en forma
completa el tipo de unin que poseen.
Ej: D-glucopiranosil-1
4-D-glucopiransido (maltosa)

Disacrido

Constituyentes Tipo de unin

Maltosa

2--D-glucopiranosas

-14 glucosdica

Isomaltosa

2--D-glucopiranosas

-16 glucosdica

Celobiosa

2--D-glucopiranosas

-14 glucosdica

Lactosa

-D-galactopiranosa

-14 galactosdica

Sacarosa

-D-glucopiranosa
-D-fructofuranosa

-1-2 glucosdica o
-2 -1 fructosdica

Trehalosa

2--D-glucopiranosas

-1-1 glucosdica

-D-glucopiranosa

Poder reductor
Capacidad de oxidarse y reducir a otro compuesto, es
decir, debe tener un C anmerico (o carbonlico) libre.

Disacridos
Maltosa e Isomaltosa
Maltosa

Maltosa: D-

Isomaltosa

Carbono
anomrico libre:
Tiene poder
reductor

glucopiranosil--14-Dglucopiransido
Isomaltosa: Dglucopiranosil--16-Dglucopiransido
Se obtienen por
hidrlisis del almidn o
del glucgeno
-amilasa salival y amilasa pancretica

Celobiosa
D-glucopiranosil-14-D-

gucopiransido
Se obtiene por hidrlisis de la
celulosa
Tiene poder reductor

Vertebrados NO CELULASA
Herbvoros SI CELULASA
Hidroliza enlaces -(1-4) glucosdicos

C anomrico libr

Lactosa
D-galactopiranosil-14-D glucopiransido
Tiene poder reductor
Leche de mamferos
Poco soluble

C anomrico libre

Sacarosa
D-fructofuranosil-21-D-glucopiranosido
D-glucopiranosil-12-D-fructofuranosido
Carece de grupos aldehdo y cetona libres
No tiene poder reductor

Elevada solubilidad
Fcilmente cristalizable
Remolacha, caa de azcar
Granos y frutas

C anomrico no libre

Polisacridos
Contienen muchas unidades de monosacridos

enlazadas, formando cadenas lineales o

ramificadas.

Polisacridos
Denominados Glucanos.
Permiten almacenar energa.
Son insolubles en agua o formar dispersiones coloidales.
Fcilmente hidrolizables.
No tienen sabor dulce ni poder reductor.
Conforman estructuras.
Unidos por enlaces O-glucosdico.

Difieren:
-naturaleza de monoscaridos.
-Longitud de cadenas.
-Tipos de enlace entre monosacridos.
- Grado de ramificacin.

PolisacridosClasificacin
Homopolisacridos: formados por nico tipo de

monmero.

Estructurales: celulosa, quitina

De reserva: Almidn y glucgeno

Heteropolisacridos: formados por dos o ms tipos de

monmeros.

Pectinas
Hemicelulosas
Agar-agar
Gomas
Muclagos
Peptidoglucanos. Forman la pared bacteriana

PolisacridosClasificacin

Homopolisacridos:
Almidn

Amiloplasto Grnulos de reserva de energa (vegetales)

Principal fuente de glucosa exgena
Formado por D-glucosa
Heteropolisacrido compuesto por

amilosa (20%) y amilopectina (80%) formados por

unidades de glucosa.
Proporciona del 70-80 % de las caloras que consumimos.

Amilos
a

Estructura no ramificada (lineal)

350-400 glucosas (-D-glucopiranosa)

con enlaces 14 glucosdicos.

Estructura helicoidal.

Disacrido repetitivo: maltosa

-amilasas salival y pancretica la

hidrolizan a maltosa.

PM= 500.000.
Iodo (Rvo.Lugol)

Amilopecti
Estructura ramificada.
na
1 ramificacin cada 20 glucosas de

cad. principal (-D-glucopiranosa)

Cada ramificacin tiene 12 glucosas
enlaces 14 (rama) y enlaces 16(nudos de ramificacin)
Disacrido repetitivo: Maltosa e
isomaltosa.

Sustrato de -amilasas salival y

pancretica, excepto nudos de ramif.
- 16 acta la enzima
desramificante.

PM= 2.000.000 a 6.000.000.

Iodo (Rvo. Lugol)
Rojo violceo

Azul

Unin
16

Unin
14

Glucgeno
Polisacrido de reserva en animales
Principal fuente de glucosa endgena
Se encuentra en el hgado (10% del

peso de hig.) y msculo (1% de peso del

msculo).
Polmero ramificado de D-glucopiranosa,
enlaces 14 en las ramas y 16 en los
nudos de ramif. aparecen cada 8-12
restos de la cadena principal.
No tiene poder reductor.
Ms ramificado y de mayor PM que el
almidn.

Celulosa
Polisacrido de sostn (vegetales)
Polmero lineal de celobiosa (disacrido repet.)
Enlace glicosidco -14 (-amilasa-herbvoros)
Forma fibrillas
No se hidroliza
PM= 50.000 A 2.000.000 (300 a 2000 glucosas).
Iodo Insoluble en agua, lcalis y cidos diluidos
Favorece el peristaltismo intestinal
Adsorbe sales biliares y colesterol

Heteropolisacridos
Formados por ms de un tipo de monosacrido.
Se hidrolizan.
Origen vegetal:

Pectinas
Hemicelulosas
Forman parte de la pared celular
Peptidoglucanos
Agar-agar: en algas marinas
Gomas: muy viscosas
Muclagos

Origen animal:

Glicosaminglicanos (GAG): tejido conectivo

Proteoglicanos
Glicoprotenas

Glucosaminglicanos
Heteropolisacridos ms abundantes del cuerpo
Funciones:
Regulan hidratacin celular y tisular
Lubrican articulaciones
Mantienen adecuado aporte de agua para los procesos
celulares
Polmeros lineales constituidos por disacridos

repetitivos:
cido urnico: D-glucurnico y L-idurnico
Hexosaminas: D-glucosamina, D-galactosamina o sus
derivados N-acetilados u O-sulfatados
La mayora contiene grupos sulfatopolianiones
atraen gran cantidad de Na+, Ca2+ y H2O.
Son extracelulares. Excepcin: heparina (intracelular).

Unidades de Glicosaminglicanos
Clasificacin
Sin sulfato:

cido Hialurnico

Con sulfato:

Dermatn-Sulfato

Condroitina 4 y 6sulfatos

Queratan sulfatos
Heparina y Heparan Sulfatos

GAG

Localizacin

Comentarios

Hialuronato

Lquido sinovial, humor vtreo, MEC del

tejido conectivo laxo

Polmeros grandes,
absorben golpes
Funcin estructural

Condroitin
sulfato

cartlago, hueso, vlvulas cardiacas

GAG ms abundante

Heparan
sulfato

Contiene ms
Membranas basales, componentes de las
glucosamina
superficies celulares
acetilada que la
heparina

Heparina

Componente de los grnulos

intracelulares de los mastocitos que
recubren las arterias de los
pulmones, hgado y piel

Dermatan
sulfato

Piel, vasos sanguneos, vlvulas

cardiacas

Keratan
sulfato

Crnea, hueso, cartlago agregado con

condroitin sulfatos

Contienen ms
sulfato que los
heparan sulfatos
Anticoagulante

Proteoglicanos
Glicosaminoglicanos sulfatados unidos a una

protena central (core proteico).

Ampliamente distribuidos y predominan en el
tejido conectivo.
Intervienen en procesos de proliferacin y
diferenciacin.

Proteoglicanos
El cido hialurnico es el nico GAG que no se une

covalentemente a las protenas.

Interactan con cationes y con agua
Resisten las fuerzas
de compresin
Se rodean del lquido
tisular
Circulacin de
metabolitos
Difusin de gases
Estan unidos a la membrana
plsmatica em contacto con la
matriz extracelular.

Glicoprotenas
Protenas conjugadas con glcidos

(oligosacridos) como grupo prosttico.

Glicoprotenas
Formadas por monosacridos:
D-galactosa, D- manosa, L-fucosa, D-xilosa, N-acetil-D-

glucosamina, N-acetil-D-galactosamina y cido N-acetilneuramnico (NANA)

Casi todas las protenas de membrana plasmtica
Mayor parte de las protenas plasmticas
Algunas hormonas
Anticuerpos
Muchas enzimas
Protenas de secrecin: -matriz extracelular
-glndulas mucosas
Seales de reconocimiento celular (receptores,
identificacin, adhesin)
Grupo sanguneo

Proteoglicanos vs.
Glicoprotenas
Componente ms
importante la parte
glucdica

Componente ms
importante la parte
proteca
Parte glucdica:
oligosacridos

Glcidos y medicina
Glucemia: concentracin de glucosa en el
plasma.
En ayunas valores de referencia: 70mg% 110mg%.
Hipoglucemia: 70mg% .
Glucemia alterada en el ayuno: 110mg%

-125mg%.
Hiperglucemia: 126mg% .

Glucemia
Controlada por hormonas:
Insulina: - glucemia (efecto hipoglucemiante)

- Secretada por el pncreas.

- Liberada luego de las comidas.
Glucagn: - glucemia (efecto hiperglucemiante)
- Secretada por el pncreas.
- Liberada en etapa de ayuno.
Adrenalina:- glucemia (efecto hiperglucemiante)
- Secretada pos las glndulas
suprarrenales.
- Liberada ante una situacin de estrs.

Estudio de glucemia
Para detectar diabetes.
Diabetes: enfermedad en la cual se observan

niveles elevados de glucosa (hiperglucemia).

Causas: Deficiencia de secrecin de insulina.

Permite la
accin
entrada de la
glucosa a las
clulas

Deficiencia en el mecanismo de
de la insulina.
Consecuencias a largo plazo: -cataratas
- nefropatas
- retinopatas

Glucosuria
Es la presencia de glucosa en orina.
A parece cuando el nivel de glucosa excede la

capacidad de
los tbulos renales.

reabsorcin de

Valores de glucemia superan los 160 mg%.