Metabolitos secundarios

Bibliografa
Cotton, C.M. 1996. Traditional Phytochemistry. En:
Ethnobotany: principles and applications. Chichester,
U.K. p. 216-244.
Domnguez, X. 1988. Fitoqumica.
Martin, 2000. Etnobotnica.
Richards, J; Cram, DJ & Hammond, GS. 1967.
Elementos de qumica orgnica. Madrid, Espaa.
McGraw-Hill
Universidad de la Republica de Uruguay. 2000.
Programa Analtico: Farmacognosia y Botnica.
Laboratorio de Fitoqumica. Disponible en:
http://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/material/teorico%20terpenos%20para%20imprimir.pdf .
Consultado el 23 de octubre de 2006

Metabolitos primarios
Protenas
Aminocidos no
proticos
Lpidos
cidos grasos

Precursores de
metabolitos
secundarios

Metabolitos Primarios
Fitoqumicos

Funcin probable

Usos comunes

Glicridos (Aceites
fijos)

Almacenamiento de
productos en semillas
y frutos

Lubricantes
Cosmticos
Alimentos
Sales metlicas
usadas en jabones

Almidones

Almacenamiento de
productos en
semillas, tubrculos y
otros rganos de
almacenamiento

Encolado de textiles
Adhesivos dbiles

Pectinas

Pegamento entre
clulas contiguas
Parte de la pared
primaria de las
clulas vegetales

Agentes floculante o
coagulante

Metabolitos secundarios
Carecen de funcin definida en el
metabolismo
tiles para la clasificacin botnica
Aprovechamiento para el hombre

Metabolitos secundarios
Fitoqumico

Funcin probable

Usos comunes

Ceras

Proteccin contra prdidas

de agua
Defensa

Impermeabilizantes
Iluminacin

Pigmentos

Atraccin de polinizadores
Proteccin contra rayos UV
Fotosntesis

Colorantes
Pigmentos
Tinturas corporales
Medicinas

Taninos

Impermeabilizacin
Defensa

Colorantes
Aceites tnicos

Resinas

Proteccin contra heridas

Defensa

Sellantes
Iluminacin
Adhesivos
Preservativos

Gomas

Sellante de heridas

Agentes coagulantes o
floculantes
Sellantes
Adhesivos
Fuente: Cotton,1996

Metabolitos secundarios
Fitoqumico

Funcin probable

Usos comunes

Ltex

Sellante de heridas
Defensa

Sellantes
Adhesivos

Aceites esenciales
(voltiles)

Atraccin de
polinizadores
Defensa
Proteccin contra el
fuego

Saborizantes
Fragancias
Preservativos de
alimentos
Medicinas

Saponinas

Defensa contra
herbivora

Veneno peces
Jabones

Hormonas

Alcaloides

Atraccin de
polinizadores
Defensa
Defensa

Anticonceptivos
Jabones
Control de plagas
Medicinas
Fuente: Cotton,1996

Rutas Biosintticas

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http://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/material/teorico%20terpenos%20para%20imprimir.pdf

Dificultades de la Quimiotaxonoma
Alta variabilidad entre individuos
Casi imposible demostrar la ausencia de un
qumico
Localizacin de la sustancia de inters
Variacin intraespecfica de sus componentes
Edad del material
Solucin: bsqueda de sustancias poco comunes
(Aminocidos no proticos, alcaloides,
betalanas)

Betalanas
ORDEN CENTROSPERMAE
(CARYOPHYLLALES)

Pigmento antocianina,
sustituido por betalanas
betacianina: rojo-violeta
Betaxantina: amarillo

Familias:
Caryophyllaceae (remolacha,
quinoa)
Didiereaceae
Phytolacaceae,
Nyctaginaceae (curazao),
Portulacaceae (verdolaga),
Amaranthaceae,
Chenopodiaceae (quinoa),
Cactales.

Beta vulgaris,
Chenopodiaceae

Didiereaceae

Alcaloides
Definicin
Son sustancias
vegetales
secundarias que
reaccionan como
base y que por lo
general tienen un
anillo que contiene N.
"parecidos a un
lcali/base".

Respecto de su
biosntesis, los
alcaloides son casi
exclusivamente
derivados de los
aminocidos ornitina,
lisina, fenilalanina,
tirosina y triptfano.
Hess 1980

Precursores de los alcaloides

AA ornitina

AA tirosina

AA fenilalanina

AA triptfano

Alcaloides
Usos
analgsicos,
anestsicos,
hipnticos,
cardiotnicos,
hipotensores,
tranquilizantes,
alucingenos,
emticos

Alcaloides
Hongos (ej. cido
lisrgico), algas: (256
alcaloides)
Plantas vasculares
Pteridofitas: Equisetum,
Lycopodium
Spermatofitas:
Gimnospermas (115
alcaloides)
Angiospermas
Monocotiledneas (488)
Dicotiledneas (3.600)

Alcaloides en Angiospermas
Strychnus nux-vomica

ORDEN
GENTIANALES
Loganiaceae
(Strychnus nuxvomica)
Asclepiadaceae
Apocynaceae
Rubiaceae

Estricnina

Alcaloides en Angiospermas
ORDEN TUBIFLORAE

Polemoniaceae
Convolvulaceae (batata)
Cuscutaceae
Hydrophyllaceae
Boraginaceae (Cordia
alliodora)
Lamiaceae (mentas, salvia)
Solanaceae
Schrophulariaceae
Gesneriaceae
Bignoniaceae
Atropina (Datura spp)

Alcaloides en Angiospermas

Amarillidaceae
Leguminosas
Lilliaceae
Papaveraceae
Rutaceae

Papaver somniferum

Alcaloide del yag (Banisteriopsis

caapi) MALPIGHIACEAE

Triptamina

Terpenoides
Es un segundo gran grupo de sustancias naturales cuya
biosntesis parte del acetil-CoA
Por su estructura son compuestos de 5 tomos de
carbono que se pueden considerar polmeros del
isopreno. El isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de frmula
emprica C5H8, es un hidrocarburo doblemente
insaturado que se emplea como bloque unidad de cinco
carbonos en la biosntesis de los terpenos, activado por
fosforilacin, en forma de isopentenilpirofosfato
(isopreno activo).

Rutas Biosintticas

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Terpenoides
tiles en taxonoma
vegetal porque
Pueden analizarse con
precisin en cantidades
muy pequeas (g)
Muchas estructuras
conocidas
Compuestos ampliamente
distribuidos en vegetales
superiores

Salvia

Pinaceae
Lamiaceae (mentas,
salvia, organo, albahaca,
tomillo) y Umbelliferae
(zanahoria)

Umbelliferae

Terpenos
Precursor biolgico:
isopreno
Monoterpenos: 10
tomos de carbono
Sesquiterpenos: 15
tomos de carbono
Diterpenos: 20 tomos
de carbono
Triterpenos: 30 tomos
de carbono
Tetraterpenos: 40
tomos de carbono

Aceites esenciales
Sustancias de bajo
peso molecular

Alcoholes
Hidrocarburos
Fenoles
Aldehdos
Cetonas
cidos
MONOTERPENOS

Ejemplo de monoterpenos presentes

en el Eucalyptus citriodora

Eugenol

Citral

Alfa pineno

Esteroles y metilesteroles
Alcoholes slidos con
27 a 29 carbonos
Origen:
Animal (algunos
reportados en algas):
colesterol
Vegetal: Fitosteroles,
B-sitosterol,
estigmasterol (semillas
de soya)

Quinonas

Dicetonas insaturadas
Funcin: pigmentos
Tratamiento contra parsitos
intestinales:
Compuestas (Embelia ribes y
Perezia adnata)
Frecuentes en: Angiospermas
(dicotiledneas), hongos
(Penicillium spinolosum,
Amanita muscaria), vegetales
unicelulares
Antraquinonas: frecuentes en
RUBIACEAE, RHAMNACEAE,
POLIGONACEAE

Flavonoides

 Los derivados del flavano o flavonoides

representan el grupo mayor de cuerpos
fenlicos. Su nombre proviene de la
coloracin amarilla (lat. Flavus = amarillo)
de algunas sustancias pertenecientes a
este grupo

Rutas Biosintticas

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Ruta del cido shikmico

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Flavonoides
Esqueleto carbonado C6C3-C6
Funcin: pigmentos
vegetales
Actividad farmacolgica:
contra la fragilidad
capilar, contra dilatadores
arteriales, estrgena,
diurtica, antimicrobiana,
antioxidante, edulcorante

Cumarinas
Derivados de las lactonas
Frecuente en races,
flores, frutos de:
Leguminosas,
ORCHIDACEAE,
RUTACEAE,
UMBELLIFERAE
Funcin: inhibidoras de
crecimiento vegetal
Uso: anticoagulantes,
espasmdicas,
hipercolestermicas

Saponinas y sapogeninas
Gr. sapon = jabn
Glicsidos que se
disuelven en agua y
disminuyen su tensin
superficial
Saponinas esteroidales:
Monocotiledneas
(Liliceas, Amarilidceas,
Dioscreas)
Sapogeninas
triterpenoides:
Dicotiledneas (Sapindus
saponaria)

Conclusiones
Los metabolitos secundarios son sustancias que ayudan
a determinar el grado de parentesco entre plantas.
Las betalanas son el ejemplo ms conocido de
pigmentos que sirven para determinar un grupo
taxonmico
Los alcaloides son compuestos sumamente complejos
cuya presencia es comn en los rdenes
GENTIANALES y TUBIFLORAE, con la presencia en
otras familias no emparentadas entre s.
Se encuentran muchos terpenoides en las familias
Pinaceae, Lamiaceae y Umbelliferae

Conclusiones
Las Quinonas estn ampliamente distribuidas
entre las dicotiledneas, pero existen algunas
estructuras, como las antraquinonas, que son
especficas de las familias Rubiaceae,
Rhamnaceae y Poligonaceae
Las cumarinas estn presentes en las familias
Orchidaceae, Rutaceae, Umbelliferae
Las saponinas esteroidales estn presentes en
algunas monocotiledneas y las sapogeninas
triterpenoides en algunas dicotiledneas

Gracias