cidos carboxlicos e seus derivados

Introduo
O grupo carboxila (carbonila + hidroxila = CO 2H) est
relacionado ao grupo de compostos aclicos ou
derivados de cidos carboxlicos.

Chapter18

 Nomenclatura e Propriedades Fsicas

Na nomenclatura da IUPAC, a terminao dos

compostos oico.
O grupo carboxila como est na posio 1 no
precisa ser assinado.

cidos carboxlicos podem formar fortes

ligaes hidrognios intramolecular e
intermolecularmente.

Chapter18

Chapter18

 Acidez dos cidos carboxlicos

A constante de ionizao da maioria dos cidos carboxlicos 10-4 a

10-5 (pKa = 4 - 5)

cidos carboxlicos so rapidamente desprotonado por hidrxido de sdio ou

bicarbonato de sdio para formar sais carboxilatos.

Sais carboxilatos so mais solveis que os cidos correspondentes.

Grupos retiradores de letrons prximos aos grupo carboxila

aumenta a acidez dos respectivos cidos.

Chapter18

 cidos dicarboxlicos (alcanodiicos ou nomes

comuns)

Chapter18

 sters

Os nomes dos steres so derivados dos nomes dos cidos

carboxlicos e dos lcoois correspondentes
A parte derivada do lcool tem a terminao em ila
A parte do cido carboxlico tem a terminao em ato ou oato

steres no apresentam ligaes hidrognio intermoleculares e

portanto tm pontos de ebulio mais baixos que os cidos
carboxlicos.
steres fazem ligaes hidrognio com gua e possuem aprecivel
solubilidade neste solvente.

Chapter18

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 Anidridos de cidos
So nomeados pela substituio da palavra cido por

anidrido.

Cloretos de cidos (cloretos de acilas)

So nomeados pela substituio de ico do cido por

ila.

Chapter18

 Amidas

So nomeadas pela substituio de ico do cido

por amida.

Amidas com um ou dois hidrognios ligados ao

nitrognio formam ligaes hidrognio fortes e tm
pontos de fuso e ebulio altos.

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Ligao hidrognio entre amidas em protenas e

peptdeos um fator importante na determinao da
sua forma tridimensional

Nitrilas

Acclicas nitrilas so nomeadas pela adio do

sufixo nitrila.

Chapter18

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 Preparao da cidos carboxlicos

Oxidao de alquenos

Oxidao de lcoois primrios e aldedos

Oxidao de alquilbenzenos

Chapter18

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 Reaes de cidos carboxlicos e derivados

Substituio nucleoflica no grupo acila: adio

nucleoflica - eliminao.

Chapter18

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Para ocorrer a adio nucleoflica - eliminao o

grupo acila deve ter um bom grupo abandonador ou
um grupo que possa ser convertido em um bom
grupo abandonador.

Chapter18

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steres, cidos carboxlicos e amidas geralmente

reagem com a eliminao de lcool, gua e amina,
respectivamente.
Aldedos e cetonas no podem reagir por este
mecanismo porque no tm bons grupos
abandonadores.

Chapter18

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 Relativa reatividade de grupos acilas:

Como regra geral, o menos reativo dos derivados

acilas podem ser sintetizados pelos mais reativos
derivados.

Chapter18

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Chapter18

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 steres
Sntese de steres: esterificao
Esterificao de Fischer a

reao de
carboxlicos e lcoois catalisada por cidos.

Chapter18

cidos

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 Hidrlise de steres promovida por base: saponificao

O mecanismo reversvel at que o lcool seja formado.

A protonao do on alcxido formado torna a reao irreversvel.

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Saponificao de gorduras

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21

Interaes hidroflicas e lipoflicas

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22

Amidas formadas a partir de cidos carboxlicos e

amnia

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23

 Hidrlise de amidas

Aquecimento com cidos ou bases concentradas

causa hidrlise das amidas

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