TEMAS

ALQUENOS
ESTRUCTURA DE ALQUENOS
METODOS DE SINTESIS
REACCIONES DE ELIMINACION
REACCIONES DE ADICION

ALQUENOS
HIDROCRBUROS
(CARBONO E HIDROGENO)

HIDROCRBUROS
(AROMATICOS)

HIDROCRBUROS
(ALIFATICOS)

ALCANOS
(ENLACE SIMPLE DE CC)

ALQUENOS
(ENLACE DOBLE DE CC)

ALQUINOS
(TRIPLE ENLACE)

Se conocen con el sinnimo de olefina, abundan en la naturaleza, como por ejemplo

el Etano.- que controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y
la maduracin de frutas.
Los alquenos se nombra reemplazando la terminacin ano del correspondiente
alcano por eno los mas simples son Etano y Propano tambin llamados Etileno y
Propileno.

ESTRUCTURA DE ALQUENOS
El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C2H4. El
doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos
pares de electrones entre los tomos de carbono. La longitud del enlace
C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto que el enlace simple C-C
del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de
1.08 , ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09
. Los ngulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7 y 116.6
respectivamente.

ESTRUCTURA DE ALQUENOS
Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que
los dos tomos de carbono que forman el doble enlace presentan una
hibridacin sp2 y que el doble enlace est constituido por un enlace s y
un enlace p. El enlace s se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de
cada tomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por
solapamiento de un orbital hbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del
hidrgeno

METODOS DE SINTESIS
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son ladeshidrogenacin,
deshalogenacin, deshidratacin de alcoholes y deshidrohalogenacin, siendo estos dos
ltimos los ms importantes. Todos ellos se basan en reacciones deeliminacinque
siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin.

Y,Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la
deshidrogenohalogenacin.
la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratacin o una
deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente hacia el C ms
sustituido.
la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos

METODOS DE SINTESIS
Deshidrogenacion
Al adicionar hidrogeno o un alquino en presencia de platino, nquel o paladio
como catalizadores, se forma un alqueno.

METODOS DE SINTESIS
Deshalogenacion
Es un proceso por medio del cual, se reduce el numero de tomos de
halgeno que se encuentran en una molcula donde existen dos tomos de
halgenos.

METODOS DE SINTESIS
Deshidrohalogenacin
Un proceso para la deshidrohalogenacin de alcanos halogenados, el cual
implica poner en contacto un alcano halgeno que tenga 3 o ms tomos
de carbono.

Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios la E2 en estas

condiciones suele dar buenos rendimientos de alquenos. Ejemplo:

METODOS DE SINTESIS
Deshidrohalogenacin
Hay que tener en cuenta que si hay ms de un hidrgeno se obtienen
mezclas de alquenos en las que predomina segn la regla de Saytzeff el
alqueno ms sustituido. Ejemplo:

En estas condiciones se obtienen buenos rendimientos incluso a partir de

haluros de alquilo primarios. Ejemplo:

METODOS DE SINTESIS
Deshidrohalogenacin
Una reaccin se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un nico
material de partida se forman dos ms productos estereoismeros pero da
uno en mayor proporcin que el otro.

METODOS DE SINTESIS
Deshidrohalogenacin
En el caso de la deshidrohalogenacin se debe a que la reaccin es
estereoespecfica, es decir, transcurre a travs de un determinado camino
de reaccin, que este caso requiere una disposicin anti de los H en
respecto al haluro. De manera que estereoismeros diferentes del reactivo
dan diferentes estereoismeros del producto. Ejemplo:

METODOS DE SINTESIS
Deshidratacin de alcoholes
Consiste en la eliminacin de agua de un compuesto por medio del calor y
en ciertos casos en presencia de catalizadores como el acido sulfrico.

La eliminacin se lleva a trmino separando los productos a medida que se

forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha.
Ejemplos:

METODOS DE SINTESIS
Deshidratacin de alcoholes
En otros casos puede generarse ms de un alqueno como por ejemplo
cuando se lleva a cabo la deshidratacin del 2-metilbutan-2-ol:

Adems de ser regioselectivas, la reaccin de deshidratacin de alcoholes es

una reaccin estereoeselectiva. En este caso la estereoselectividad de la
reaccin viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los productos
finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios
carbocatinicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el ismero
geomtrico ms estable, el E.

METODOS DE SINTESIS
Deshidratacin de alcoholes

METODOS DE SINTESIS
Deshidratacin de alcoholes
Adems se observa que algunos alcoholes dan alquenos con un esqueleto carbonado
distinto al esperado. Por ejemplo: el 4-metilpentan-2-ol

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes catalizada por cido.

En la deshidratacin de alcoholes se observan tres hechos importantes:

La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios >

secundarios > primarios.

Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe
esperar

Es una reaccin promovida por cido.

METODOS DE SINTESIS
Deshidratacin de alcoholes
Ejemplo: Consideramos la deshidratacin catalizada por cido del ciclohexanol:
Reaccin global:

1 Etapa: Protonacin del ROH

METODOS DE SINTESIS
Deshidratacin de alcoholes
2 Etapa: Disociacin del in ciclohexiloxonio

En ausencia de cido, el grupo saliente tendra que ser un HO- que es una especie
fuertemente bsica y por tanto mal grupo saliente. El cido transforma el HO- en
H2O+ que es un buen grupo saliente.
3 Etapa: Desprotonacin del catin

METODOS DE SINTESIS
Deshidratacin de alcoholes
Se cree que para los ROH primarios el protn se pierde del in alquiloxonio en la
misma etapa en la que tiene lugar la rotura del enlace carbono-oxgeno estimndose
que en este caso el mecanismo es E2 aunque transcurre muy lentamente.
Ejemplo:

CONCLUSIONES:

La reactividad observada es ROH 3 > 2 > 1

Se observan transposiciones

La orientacin es Saytzeff

REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES ORGNICAS.

En una reaccin orgnica, un compuesto orgnico se convierte en otro. Se rompen

enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque la diversidad de
reacciones es enorme, la mayora se pueden agrupar en alguna de las siguientes categoras:
Reacciones de sustitucin:
Un tomo o grupo de tomos es reemplazado por otra especie.
Reacciones de eliminacin:
Implica la extraccin de un par de tomos o grupos de tomos de carbonos adyacentes,
dando como resultado un enlace mltiple (doble o triple). Tambin, se pueden eliminar dos
tomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cclicas.
Reacciones de adicin:
Se adicionan tomos o grupos de tomos, a los carbonos adyacentes de un enlace
mltiple.

REACCIONES DE ELIMINACION
Reacciones de eliminacin:
Las reacciones de eliminacin se caracterizan por la extraccin de un par
de tomos o grupos de tomos de carbonos adyacentes, dando como
resultado un enlace mltiple (doble o triple).
Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos
tomos o grupos de tomos, uno e cada carbono adyacente, Para generar
un triple enlace, se deben eliminar cuatro tomos o grupos de tomos, dos
de cada carbono adyacente.

REACCIONES DE ELIMINACION
Eliminacin unimolecular
La eliminacin unimolecular o E1: tiene lugar sobre derivados
alqulicos secundarios o terciarios segn un mecanismo de dos tapas. En
la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el
carbocatin y a continuacin la prdida de un protn en para formar un
doble enlace.

REACCIONES DE ELIMINACION
Eliminacin bimolecular
La eliminacin bimolecular o E2: consiste en un mecanismo
concertado de abstraccin de un protn por parte de una base fuerte y la
salida simultnea de un grupo saliente situado en , en el carbono
contiguo, formndose una insaturacin (doble enlace).

REACCIONES DE ADICION
Unareaccin de adicin, enqumica orgnica, es unareaccindonde
una o msespecies qumicasse suman a otra (substrato) que posee al
menos un enlace mltiple, formando un nico producto, e implicando en el
substrato la formacin de dos nuevosenlacesy una disminucin en el
orden omultiplicidad de enlace.
Existen tres tipos principales de reacciones de adicin:
Adiciones electrfilas (o eletroflicas): donde elelectrfilose
representar por un E+.
Adiciones nuclefilas (o
representar por un Nu-.

nucleoflicas):

donde

elnuclefilose

suele
suele

Adiciones radicalarias: donde el electrn libre delradicalgenerado se suele

representar por un punto negro.
La eliminacin bimolecular o E2: consiste en un mecanismo concertado de
abstraccin de un protn por parte de una base fuerte y la salida

REACCIONES DE ADICION

Las reacciones de adicin estn limitadas acompuestos qumicosque

contengan enlaces mltiples:
Molculascondoblesotriplesenlaces carbono-carbono.
Molculas con enlace mltiple carbono-heterotomocomo C=O, C=N o
CN
Una reaccin de adicin es lo contrario a unareaccin de eliminacin.
Por
ejemplo
lareaccin
de
hidratacinde
unalquenoy
ladeshidratacinde unalcoholson una adicin y eliminacin
respectivamente.

FELIZ DIA DE LA
MUJER
ANA PADILLA
JORGE MANUEL BRICEO GONZALEZ
ANDY MARJOE CID FARFAN
CARLOS MILTON HERNANDEZ HDEZ.
ADOLFO ALEJANDRO VAZQUEZ