Introduccin

Se pueden considerar a las aminas como

compuestos nitrogenados derivados del amoniaco
(:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo
estn unidos al nitrgeno. La forma de esta
molcula, considerando en es tetradrica
ligeramente distorsionada.

Clasificacin

Puentes de hidrgeno
Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces
N-H que les permiten formar puentes de hidrgeno.
Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H,
no pueden formar este tipo de enlaces
intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar
puentes de hidrgeno con molculas que tengan
enlaces O-H o N-H.

 Como el nitrgeno es menos

electronegativo que el oxgeno, el enlace NH est menos polarizado que el enlace O-H.
Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de
pesos moleculares semejantes y por tanto
tienen puntos de ebullicin menores que
los de los alcoholes anlogos.
Las aminas terciarias, que no pueden
formar puentes de hidrgeno, tienen
puntos de ebullicin ms bajos que los de
las aminas primarias o secundarias de
pesos moleculares semejantes.

Tabla comparativa

 Todas las aminas, incluso las

terciarias, forman puentes de
hidrgeno con disolventes
hidroxlicos como el agua y los
alcoholes. Por esta razn, las
aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 tomos de carbono) son
relativamente solubles en agua y
en alcoholes.

 La propiedad ms caracterstica de las

aminas es su olor a pescado descompuesto.
Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes
describen correctamente sus olores.

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 Como clase, las aminas comprenden

algunos de los compuestos
biolgicos ms importantes que se
conocen.
Las aminas funcionan en los
organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores,
en mecanismos de defensa y en
muchas otras funciones ms.

 Debido a su alto grado de

actividad biolgica muchas aminas
se emplean como medicamentos.
A continuacin, se muestran las
estructuras y los usos de algunas
aminas biolgicamente activas.

Aminas biolgicamente
activas
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La adrenalina y la noradrenalina son dos

hormonas secretadas en la mdula de la glndula
adrenal y liberadas en el torrente sanguneo
cuando un animal se siente en peligro. La
adrenalina causa un aumento de la presin
arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al
animal para la lucha. La noradrenalina tambin
causa un incremento de la presin arterial y est
implicada en la transmisin de los impulsos
nerviosos.

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Aminas biolgicamente
activas

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La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en

el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos
desrdenes pisquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La
esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en
el cerebro.

Aminas biolgicamente
activas

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La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en

el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos
desrdenes pisquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La
esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en
el cerebro.

Aminas biolgicamente
activas

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La acetilcolina es una molcula pequea e inica y por tanto altamente soluble

en agua. Las molculas de acetilcolina son liberadas por la membrana
presinptica en grupos de 104 molculas, difundindose en la regin de
contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y
dando lugar a la transmisin del impulso nervioso de una clula nerviosa a otra.

Aminas biolgicamente
activas

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Aminas biolgicamente
activas

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Aminas biolgicamente
activas

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Aminas biolgicamente
activas

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Alcaloides
Los alcaloides son un grupo
importante de aminas
biolgicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas
plantas para protegerse de
insectos y otros animales
depredadores. A continuacin, se
indican las estructuras de algunos
alcaloides representativos.

 Aunque en medicina se utilizan algunos

alcaloides, principalmente como
analgsicos, todos son txicos y causan
la muerte si se ingieren en grandes
cantidades. El flososo griego Scrates
fue envenenado con coniina. Los casos
benignos de intoxicacin por alcaloides
pueden producir alucinaciones o
efectos psicolgicos que se asemejan a
la tranquilidad o a la euforia.

 El alcaloide histrionicotoxina se
encuentra en la piel de unas ranas
que habitan en la selva amaznica
colombiana. La histrionicotoxina
provoca la muerte por parlisis de
los msculos respiratorios.

Nomenclatura
a) Las aminas se pueden nombrar
mencionando primero los grupos alquilo unidos
al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se
pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para
describir dos, tres o cuatro sustituyentes
idnticos.

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Nomenclatura

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Nomenclatura

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Nomenclatura

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 b) Las aminas con estructura ms complicada se

pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como
amino. El grupo amino se nombra como cualquier
otro sustituyente, con un localizador que indique
su posicin en la cadena o anillo de tomos.

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Nomenclatura UIQPA
c) Se pueden nombrar a las
aminas de manera semejante a la
de los alcoholes. Para ello, se elige
como cadena principal la que
contenga un mayor nmero de
tomos de carbono y el
compuesto se nombra
sustituyendo la terminacin -o de
alcano por la terminacin -amina.

 La posicin del grupo amino y de los

sustituyentes o cadenas laterales se
indica mediante los correspondientes
localizadores. Se emplea el prefijo Npara cada cadena aliftica que se
encuentre sobre el tomo de nitrgeno.

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Propiedades Qumicas
(Basicidad)

Las propiedades qumicas de las

aminas son semejantes a las del
amoniaco. Al igual que ste, son
sustancias bsicas; son aceptores de
protones, segn la definicin de
Brnsted-Lowry.

NH 3 H 2O
RNH 2 H 2O

NH 4 OH
RNH 3 OH

 Las aminas presentan reacciones de

neutralizacin con los cidos y forman sales
de alquilamonio (tambin denominadas
sales de amina). Por ejemplo la etilamina se
combina con el cido clorhdrico, para
producir cloruro de etilamonio.

CH 3CH 2 NH 2 HCl

CH 3CH 2 NH Cl

 Un uso prctico para convertir las aminas a

sus sales es el producir aminas de mayor
masa molecular y solubles en agua. La
mayora de las aminas de gran masa
molecular son insolubles en agua, pero
despus de combinarse con un cido forman
una sal de amina inica soluble. Por ejemplo,
la lidocana, un anestsico local que es
insoluble en agua como amina libre; despus
de combinarse con el HCl forma un
clorhidrato de lidocana el cual es soluble en
agua.