Aldehdos y Cetonas

Introduccin
Los aldehdos y las
cetonas son dos
clases de derivados
hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxgeno.
Cada uno de estos
compuestos tiene un
grupo carbonilo, un
tomo de carbono
unido a un tomo de
oxgeno por medio de
un doble enlace.

En los aldehdos
un grupo unido al
carbonilo es el
hidrgeno, y el otro
un grupo alquil o
aril.
La nica excepcin
es el formaldehdo,
los dos grupos
unidos al carbonilo
son hidrgenos.

 En las cetonas, siempre van unidos dos

grupos alquil o aril.

 La geometra alrededor del grupo

carbonilo es trigonal con un ngulo de
120.

Propiedades Fsicas
El oxgeno es ms electronegativo que el
carbono, por lo tanto, el doble enlace
carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva
la carga parcial negativa y el carbono la carga
parcial positiva.

Orbital molecular
del formaldehdo

Compuesto

Peso
Mol.

Punto de
ebullicin

Solubilid
ad
(agua)

(CH3)2C=CH2

56

-7.0 C

0.04
g/100

(CH3)2C=O

58

56.5 C

infinita

CH3CH2CH2CH=CH2

70

30.0 C

0.03
g/100

CH3CH2CH2CH=O

72

76.0 C

7 g/100

96

103.0 C

insoluble

98

155.6 C

5 g/100

La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxgeno, hace de
los aldehdos y
cetonas buenos
aceptores de
enlaces por
puentes de
hidrgeno, de ah
su mayor
solubilidad en agua
que los alquenos

Propiedades Fsicas
Forman puentes de hidrgeno con el agua.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso
molecular son ms solubles en agua que en
solventes no polares.

Propiedades Fsicas
Los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas son menores que los de los alcoholes
y aminas

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Nomenclatura Comn de
Aldehdos
A los aldehdos simples se les asigna
nombres que corresponden a los cidos
orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo
nmero de tomos de carbono. Por
ejemplo, el cido orgnico ms simple es
el frmico, HCOOH, el aldehdo
correspondiente es el formaldehdo,
HCHO. Para escribir el nombre comn de
un aldehdo, se elimina del nombre comn
la palabra cido y la terminacin -ico se
remplaza por aldehdo.
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O
H

O
H

H
formaldehdo

C
OH

cido frmico

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Nomenclatura UIQPA
Se toma como la cadena ms
larga de carbonos aquella que
contiene el grupo carbonilo. La
o final del nombre del alcano
se sustituye por el sufijo al, el
cual designa al grupo funcional
de los aldehdos.
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Nomenclatura de Aldehdos
O
H

C: formaldehdo
U: metanal

CH3

C: acetaldehdo
U:etanal

O
CH3CH2C
C: propionaldehdo
U:propanal

O
CH3CH2CH2C

C: butiraldehdo
U: butanal

H
14

CH3
3

CH3CHC
2

C: isobutiraldehdo
C: -metilpropionaldehdo
U: 2-metilpropanal
15

CH2
CH3

CH2
CH2

C: valeraldehdo
U: pentanal

O
C
H

CH3

CH2
CH

O
C
H

CH3

C: isovaleraldehdo
U: 3-metilbutanal
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O
C
H

C: benzaldehdo
U: aceptado

O
C

Cl

C: o-clorobenzaldehdo
U: aceptado
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Nomenclatura Comn de las

Cetonas
Los nombres comunes de las cetonas
se derivan de los nombres de los dos
grupos unidos al grupo carbonilo
ordenados alfabticamente, seguido
por la palabra cetona. Por lo tanto, la
acetona tambin puede llamarse
dimetilcetona, ya que hay dos grupos
metilo enlazados al grupo carbonilo.

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Nomenclatura UIQPA
La terminacin en el sistema de IUPAC para
las cetonas es -ona. Se elimina la o final del
nombre del alcano precursor y se remplaza
por -ona. Para cetonas con cinco o ms
tomos de carbono, se enumera la cadena y
se le coloca el nmero ms bajo posible al
tomo de carbono del grupo carbonilo. Este
nmero se utiliza para ubicar el grupo
carbonilo, el cual se separa mediante un guin
del nombre de la cetona principal. Los grupos
sustituyentes se localizan y se nombran como
en los otros compuestos.
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Nomenclatura de Cetonas
O
CH3

CH3

CH3

T: acetona
C: dimetilcetona
U: propanona

CH2

CH3

C: etilmetilcetona
U: butanona

O
1

CH3

CH2

CH2

3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona

CH3 5

20

O
1

CH3

C CH2
2

CH2

CH3 5

C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona

CH3

CH3

CH

CH3
1

C: isopropilmetilcetona
U: 3-metil-2-butanona
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O
O

C: ciclohexanona
U: aceptado

CH3

T: acetofenona
C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O
C

T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
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Reacciones de Adicin
O
R

O
R

C
Z

OY
R

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Aldehdo + alcohol
O
CH3

OH
H + CH3OH

CH3

OCH3

hemiacetal inestable
OH
CH3

C
OCH3

OCH3
H + CH3OH

CH3

+ H2O

OCH3

acetal
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Cetona + alcohol
O
CH3

OH
CH3

+ CH3OH

CH3

CH3

OCH3

hemicetal inestable
OH
CH3

C
OCH3

OCH3
CH3

+ CH3OH

CH3

CH3 + H2O

OCH3

cetal
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Oxidacin
En los aldehdos y
cetonas el estado de
oxidacin formal del
carbono carbonlico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
cidos carboxlicos y sus
derivados es +3 por lo
que un aldehdo o cetona
puede oxidarse para dar
un cido carboxlico o
derivado.
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Oxidacin con KMnO4

O

O
CH3

KMnO4

CH3

OH

O
CH3

CH3 + KMnO4

No hay reaccin
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Oxidacin con Reactivo de

Tollens

CH3

C
H

2 Ag(NH3)2+ + 3OHdiaminplata

CH3

+ 2Ag + 4NH3 + H2O

C
O

plata
metlica

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Reaccin con 2,4dinitrofenilhidracina

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Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la
fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.
Los dos efectos ms importantes de los
aldehdos son: narcotizantes e irritantes.
El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en
fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alrgicas.
El formaldehido se usa en:
a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.

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Usos de las cetonas

Como disolventes para: lacas, barnices,
plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc.
Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido
acetoactico y acetona) son los productos
finales del metabolismo rpido o excesivo de
los cidos grasos. Como sucede con la
glucosa, las cetonas estn presentes en la
orina cuando los niveles sanguneos
sobrepasan cierto umbral.

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